1. .Birch, A.J., Fitton, H. The Preparation and some Reactions of the Irontricarbonyl Complex of Thebaine. // Aust. J. Chem. - 1969. - V. 22. - №5. - P. 971-276.

2. Birch, A.J., Kelly, L. F., Liepa, A.J. Lateral Control of Skeletal Rearrangement by Complexation of Thebaine with Fe(CO)3. // Tetrahedron Letters. - 1985. - V. 26. - №4. - P. 501-504.

3. Davidson, M.R., Gregg, B.T. Improved synthesis of dihydrothebainone and its 14в-epimer. // Synth. Comm. - 1998. - V. 28. - №3. - P. 547-558.

4. Bentley, K.W., Lewis, J.W., Taylor, J.B. Reductionof Thebaine with Mixed Hydride Reducing Agents. // J. Chem. Soc. (C). - 1969. - P. 1945-1969.

5. Razdan, R. K., Portlock, D.E., Dalzell, H.C., Maimberg, C. Synthesis of в-Dihydrothebaine. // J. Org. Chem. - 1978. - V. 43. - №18. - P. 3604-3606.

6. Fujii, I., Abe, M., Hayakawa, K., Kanematsu, K. The Synthesis of 3,4-Dimethoxy-6-morphinanone and Isomorphinanone. Spectral Inspection of the Stereochemistry in Cis and Trans B/C Ring fusion. // Chem. Pharm. Bull. - 1984. - V. 32. - №11. - P. 4670-4673.

7. Davies, S.G., Pyatt, D. Synthesis of 1-Substituted Derivates of Codeine from 1-Bromocodeine via Palladium catalysed Coupling Reactions. // Heterocycles. - 1989. - V. 28. - №1. - P. 163-166.

8. Leland, D.L., Kotick, M.P. Analgesic Narcotic Antagonists. 41. 7-Methyl-N-(cycloalkylmethyl)-3-hydroxymorphinan-6-ones and isomorphinan-6-ones. // J. Med. Chem. - 1980. - V. 23. - № 12. - P. 1427-1431.

9. Schmidhammer, H., Fritsch, F. (-)-N-[(Cyclopropyl)methyl]-3,4-dimethoxy-5-methylmorphinan-6-one, an Opioid Agonist with preference for Kappa Opioid Receptors. // Helvetica Chimica Acta. - 1988. - V. 71. - P. 642-647.

10. Woudenberg, R.H., Oosterhoff, B. E., Lie, T.S., Maat, L. Synthesis of 5в-Alkylthebaines, 5в-Alkyl-10б-ethylthebaines and 5в,10б,10в-Trethylthebainei; Diels-Alder Reactions to 5в-Alkyl- and 5в-Alkyl-10б-ethyl-6б,14б-ethenoisomorphinans (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXXVI). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1992. - V. 111. - P. 119-125.

11. Goerlitzer, K., Schumann, R. Reaction of Dihydrocodeine Hydrogen Tartrate with Bromine in Acetic Acid Solution. // Pharmazie. - 1993. - V. 46. - №7. - P. 525-577.

12. Kalinin, V.N., Belyakova, I.L., Derunov, V.V., Petrovskii, P.V., Yanovski, A.I., Struchkov, Y.T. 17. Nucleophilic Substitution in the Allylic System of Codeine and Pseudocodeine: Reactions with Lithium Cyano(methyl)- and (aryl)cyanocuprates. Ctyral and Molecular Structure of 8б-Phenyl-6,7-didehydro-4,5б-epoxy-3-metoxy-17-methylmorphinan and 6б-Phenyl-7,8-didehydro-4,5б-epoxy-3-metoxy-17-methylmorphinan. // Helvetica Chimica Acta. - 1994. - V. 77. - P. 164-170.

13. Gorlitzer, K.W., Wetrowski, I.M. Reaction of Morphine with Formaldehyde. // Pharmazie. - 1997. - V. 52. - №10. - P. 744-746.

14. Goerlitzer, K., Weitrowski, I.M., Wright, A. Byproducts from the Reaction of Morphine with Formaldehyde in Acidic Solution. // Pharmazie. - 1998. - V. 53. - №4. - P. 237-339.

15. Leland, D.L., Polazzi, J.O., Kotick, M.P. Preparation of 7в-Methyldihydrothebaine. // J. Org. Chem. - 1980. - V. 45. - №20. - P. 4026-4028.

16. Reisch, J., Dharmarate, H.R.V. Chemistry of natural products, LXXXXV. Synthesis of 4,5б-epoxy-17,6?,6?-trimethyl-6?H-morphin-7-eno[3,2-b]pyran-6в-ol via PIC Reaction. // Arch. Pharm. - 1985. - V. 318. - №4. - P. 382-384.

17. Goerlitzer, K., Schumann, R. Preparation and Characterization of Bromination Products from oxycodone. // Pharmazie. - V. 47. - P. 893.

18. Davies, S.D., Goodwin, C.J., Pyatt, D., Smith, A.D. Palladium Catalysed elaboration of Codeine and Morphine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 2001. - P. 1413-1420.

19. Kalinin, V.N., Shishkov, I.V., Moiseev, S.K., Shults, E.E., Tolstikov, G.A., Sosnina, N.I., Petrovskii, P.V., Lyssenko, K.A., Schmidhammmer, H. Palladium-Catalysed 2-Phenylethenylation of Codeine: 8-[(1E)-2-Phenylethenyl]codeinone Dimethyl Ketal as the Unexpected `Masked` Diene for the Preparation of 19-Substituted Diels-Alder Adducts of Thebaine. // Helvetica Chimica Acta. - 2006. - V. 89. - P. 861-869.

20. Hedberg, M.H., Johansson, A.M., Fowler, C.J., Terenius, L., Hacksell, U. Palladium-Catalyzed Synthesis of C3-Substituted 3-Deoxymorphines. // Biorg. Med. Chem. - 1994. - V. 4. - №1. - P. 2527-2532.

21. Wentland, M.P., Lou, R., Dehnhardt, C.M., Duan, W., Cohen, D.A., Bidlack, J.M. 3-Carboxamino Analogues of Morphine and Naltrexone: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - V. 11. - P. 1717-1721.

22. McCurdi, C.R., Jones, R.M., Portoghese, P.S. Investigation of Phenolic Bioisosterism in Opiates: 3-Sulfonamido Analogues of Naltrexone and Oxymorphinone. // Org. Lett. - 2000. - V. 2. - №6. - P. 819-821.

23. Wentland, M.P., Duan, W., Cohen, D.J., Bidlack, J.M. Selective Protection and Fictionalization of Morphine: Synthesis and Opioid Receptor Binding Properties of 3-Amino-3-desoxymorphine Derivatives. // J. Med. Chem. - 2000. - V. 43. - №19 - P. 3558-3565.

24. Sandermann, W. Dian-Anlagerungsverbindungen des Thebains. // Chem. Ber. - 1938. - V. 71. -№3. - P. 648 .

25. Schopf C., K. von Gottberg, K., Petri, W. Uber Thebain-maleinsaureanhydrid, Thebainchinon, Thebainhydrochinon und dessen Saureumlagerungsprodukt, das Flavothebaon. // Ann. - 1938. - V. 536. - P. 216-257.

26. Каневская, С.И., Митрягина, С.Ф. Исследования в области тебаина. II. Изучение продукта конденсации тебаина с акролеином. // ЖОХ. - 1947. - №17. - B. 6. - C. 1203 .

27. Bentley, K.W. In:The Alkaloids. Ed: R.H.F. Manske. - Acad. Press: New York. - 1975. - P. 71-125.

28. Casy, A.F., Parfitt, R.T. Opioid Analgesics. Chemistry. and Receptors. - Plenum Press: New York. - 1986. - P. 69-84.

29. Grabbendam, P.R., Maat, L., Beyermann, H.C. Preparation of 6-demethoxythebaine from Neopine and its Diels-Alder Reaction with Ethyl Acrylate (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XV). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1981. - V. 100. - P. 293-294.

30. Woudenberg, R.H., Piet, D.P., Sinnema, A., Lie, T.S., Maat, L. Synthesis of 5-Methyl-6-dimethoxthebaine and its Diels-Alder reaction to 6б,14б-ethenoisomorphinans and 6в,14в- ethenoisomorphinans (Chemistry of Opium Alkaloids, Pat XXXV) // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1991. - V. 110. - P. 405-413.

31. Maat, L., Woudenberg, R.H., Meuzelaar, G.J., Linders, J.T.M. Chemistry of Opium Alkaloids. Part 44: Synthesis and Opioid Receptor Binding Profile of Substituted Ethenoisomorphinans and Ethenomorphinans. // Biorg. Med. Chem. - 1999. - V. 7. - P. 529-541.

32. Prazeres, M.A., Peters, J.A., Linders, J.T.M., Maat, L. 4,5б-Epoxy-3-methoxy-8в-nitro-6в,14в-ethenomorphinan, a novel type Diels-Alder Adduct from 6-Demethoxy-17-formylnorthebaine and Nitroethene. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1986. - V. 105. - 554-555.

33. Hutchins, C.W., Cooper, G.K., Purro, S., Rapoport, H. 6-Demethoxythebaine and Its Conversion to Analgesics of the 6, 14-Ethenomorphinan Type. // J. Med. Chem. - 1981. - V. 24. - P. 773 .

34. Knipmeyer, L.L., Rapoport, H. Analgesics of the 6, 14-Ethenomorphinan Type. 6-Deoxy-7б-orvinols and 6-Deoxy-8б-orvinols. // J. Med. Chem. - 1985. - V. 28. - P. 461.

35. Woudenberg, R.H., Lie, T.S., Maat, L. Rigid etheno-bridget metopon analogues from Diels-Alder reaction of 5-methylthebaine. (Chemistry of opium alkaloids, Part XXXII). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1990. - V. 109. - P. 353-357.

36. Woudenberg, R.H., Lie, T.S., Maat, L. Reactions of Thebaine and 6-Demethoxythebaine Anions with Carbonyl Compounds; novel Dieis-Alder Adducts from 5в-Substitueted Thebaines (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXXIX). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1993. - V. 112. - P. 557.

37. Marton, J., Szabo, Z., Csorvassy, I., Simon, S., Hosztafi, S., Makleit, S. Reaction of Morpfinan-6,8-dienes with Azadienophiles. // Tetrahedron. - 1996. - V. 52. - P. 2449- 2463.

38. Woudenberg, R.H., Maat, L. Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXXVII. Synthesis and biological Activity of new Etorphine Analogs from 7-Cloro-6-demethebaine and 7-Cloro-5в-methyl-6-demethoxythebaine. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1993. - V. 112. - P. 113-122.

39. Csutoras, C., Berenyi, S., Czako, B., Makleit, S. Synthesis and Transformations of Novel Nitrogen and Sulfur Containing Morphinanedienes. // Monat. Chem. - 1997. - V. 128. - №12. - P. 1267.

40. Woudenberg, R.H., Meuzelaar, G.J., Maat, L. Chemistry of Opium Alkaloids, Part XLI. Synthesis of 7-Substituted 6-Demethoxythebaines and Diels-Alder Reaction of 7-Methoxy-5в-methyl-6-demethoxythebaine. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1993. - V. 112. - P. 578-583.

41. Пат. 3.318.885 1967 CША. Endoetheno-codeines and morphines. / С.А. - 1967. - V. 67. - 82295.

42. Marton, J., Szabo, Z., Hosztafi, S. Herstellung von 6,14-Ethenomorphinan-Derivaten. // Lieb. Ann. Chem. - 1993. - P. 915-919.

43. Coop, A., Grivas, K., Husbands, S., Lewis, J. W. Methylation of the Enolates of Thevinone and some Analogues. // Tetrahedron. - 1995. - V. 51. - P. 9681-9698.

44. Husbands, S.M., Lewis, J. W. Structural Determinants of Efficacy for к Opioid Receptors in the Orvinol Series: 7,7-Spiro Analogues of Buprenorphine. // J. Med. Chem. - 2000. - V. 43. - P. 139-141.

45. Maat, L., Peters, J.A., Prazeres, M.A. Diels-Alder Reaction of Thebaine via N-Formylnorthebaine with Nitroethene; Reduction of the Nitro Group in 7б-Nitroethenoisomorphinans (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XX). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1985. - V. 104. - P. 205-208.

46. Моисеев, С.К., Баханова, И.В., Шмидхаммер, Г., Калинин, В.Н. Синтез N-фенилзамещенных производных морфинановых алкалоидов. // Известия АН. Серия химическая. - 1999. - №3. - C. 595-598.

47. Barton, J.W., Coop, A., Lewis, J. W. Diels-Alder Reactions of thebaines with Cycloalkenones; Lithium tetrafluoroborate as a Novel Diels-Alder Catalyst. // Tetrahedron Lett. - 1993. - V. 34. - №42. - P. 6777-6778.

48. Linders, J.T.M., Briel, P., Fog, E., Lie, T.S., Maat, L. Preparations of 6-Demethoxi-N-formyl-N-northebaine and its Diels-Alder Reactions with Methyl Vinyl Ketone and Nitroethene; novel 8-Nitro-substituted 6б,14б-Ethenoisomorphinans and 6в,14в-Ethenomorphinans (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXVIII). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1989. - V. 108. - P. 268.

49. Klein, P., Nelson, W.L., Yao, Yi-He, Simon, E.J. Electrophilic б-Methylene-г-lactone and Isothiocyanate Opioid Ligands Related to Etorphine. // J. Med. Chem. - 1990. - V. 33. - №8. - P. 2286-2296.

50. Ghosh, A.C., Portlock, D.E., Dalzell, H.C., Malmberg, Herlihy, C., P., Razdan, P.K. Diels-Alder Reactions of в-Dihydrothebaine and Its 4-Phenyl Ether with Methyl Vinyl Ketone: Sunthesis of 6,14 -exo-Ethenomorphinans. // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48. - P. 4137-4139.

51. Linders, J.T.M., Maat, L. Chemistry of Opium Alkaloids. Part XXXI. Fase Selectivity of the Diels-Alder Reaction of Thebaine-like Morphinandienes. A Computational Approach. // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1989. - V. 98. - P. 265-267.

52. Grabbendam, P.R., Lie, T.S., Linders, J.T.M., Maat, L. Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXXI. Face selectivity of the Diels-Alder Reaction of Thebaine-like Morphinandienes. A Computational Approach. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1984. - V. 103. - P. 296-300.

53. Linders, J.T.M., Kokje, J.P., Overhand, M., Lie, T.S., Maat, L. Synthesis of 6,14-Ethenoisomorphinanes and 6,14-Ethenomorphinans Based on Diels-Alder Adducts of 6-demethoxythebaine and 6-Demethoxy-в-dihydrothebaine; pharmacology of the Isomorphinans (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXV). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1988. - V. 107. - P. 449-454.

54. de Grauw, M., Muller, E.F., Woudenberg, R.H., Maat, L. Synthesis and Diels-Alder Reaktion of 5в-methyl-в-dihydrothebaine and its 6-Demethoxy Analog (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XLII). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1996. - V. 115. - P. 63-66.

55. Linders, J.T.M., Lipman, P.J.L., Saly, E., Lie, T.S., Maat, L. Chemistry of Opium Alkaloids, Part XXIX. Diels-Alder Adducts from 4-O-Acetyl-6-demethoxy-N-formyl-в-dihydro-N-northebaine with Methyl Vinyl Ketone and Nitroethene. // Bull. Soc. Chim. Belg. - 1989. - V. 98. - P. 257-264.

56. Shults, E.E., Tolstikov, G.A., Shakirov, M.M., Tolstikova, T.G.. In: Nitrogen Containing Heterocycles and Alkaloids. / Ed. V.G. Kartsev, - Iridium Press, Moskow, 2001. - V. 1. - P. 161-166.

57. Bentley, K.W., Hardy, D.G., Meek, B. Novel Analgesics and Molecular Rearrangements in the Morphine-Thebaine Group. II. Alcohols derived from 6,14-endo-Etheno- and 6,14-endo-Ethanothetrahydrothebaine. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - №13. - P. 3273-3280.

58. Bentley, K.W., Hardy, D.G. Novel Analgesics and Molecular Rearrangements in the Morphine-Thebaine Group. III. Alcohols of the 6,14-endo-Ethenothetrahydrooripavine Series and Derived Analogs of N-Allylnormorphine and -norcodeine. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - №13. - P. 3281-3292.

59. Loew, G.H., Berkowitz, D.S. Intramolecular Hydrogen Bonding and Conformation Studies of Bridged Thebaine and Oripavine Opiate Narcotic Agonists and Antagonists. // J. Med. Chem. - 1979. - V. 22. - P. 603-607.

60. Micskei, K., Gyarmati, J., Kovacs, G., Makleit, S., Simon, C., Szaby, Z., Marton, J., Hozstafi, S., Reinke, H., Drexler, H.-J. Reactions of Nepenthone with Chromium(II) Reagents in Neutral Aqueous Medium. // Eur. J. Org. Chem. - 1999. - P. 149-153.

61. Bentley, K.W., Hardy, D.G. Novel Analgesics and Molecular Rearrangementes in the Morphinane-Thebaine Group. I. Ketones Derived from 6, 14-endo-Ethenothetrahydrothebaine. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - №13. - P. 3267-3273.

62. Beyermann, H.C., Lie, T.S., Maat, L. Synthesis of Peptide-Morphinans Based on Diels-Alder Adducts of Thebaine with Enkepalin Moieties (Chemistry of Opium Alkaloids, Part XVI). // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. - 1982. - V. 101. - P. 455.

63. Bentley, K.W., Hardy, D.G., Crocker, H.P., Haddlesey, D.J., Mayor, P.A. Novel Analgesics and Molecular Rearrangementes in the Morphinane-Thebaine Group. Part VI. Base-Catalyzed Rearrangements in the 6,14-endo-Ethenotetrahydrothebaine Series. // J. Am. Chem. Soc. - 1967. - V. 89. - P. 3312-3321.

64. Bentley, K.W., Lewis, J.W., Smith, A.C.B. Novel Analgesics and Molecular Rearrangementes in the Morphinane-Thebaine Group. Part XXIII. Adducts of Thebaine with Divinyl Sulphone and with Methyl Vinyl Sulphone. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1972. - P. 870-874.

65. Pindur, U., Keilhofer, D., Schollmeyer, D. New Diels-Alder Reactions of (-)-Thebaine and First X-Ray Crystallographic Structure Analyses of the Cycloadducts. // Narurforsch. B, Chem. Sci. - 1994. - V. 49. - №2. - P. 272-279.

66. Marton, J., Miklos, S., Hosztafi, S., Makleit, S. Synthesis of N-Substituted 7в-Diprenorphine Derivatives. // Synthetic Commun. - 1995. - V. 25. - P. 829-848.

67. Lewis, J.W., Readhead, M.J., Selby, I.A., Smith, A.C.B., Young, C.A. Novel Analgesics and Molecular Rearrangementes in the Morphinane-Thebaine Group. Part XIX. Further Diels-Alder Adducts of Thebaine. // J. Chem. Soc. (C). - 1971. - P. 1158-1163.

68. Hromatka, O., Knollmuller, M., Sengstschmidt, G. Uber eine neue Diels-Alder-Reaktion am Thebain. // Monatsh. Chem. - 1968. - V. 89. - P. 1662-1665.

69. Hua, D.-H., Jung, W.-Y., Ostrander, R.A., Takusagawa, F. Stereospecific Skeletal Rearrangement Reactions in Bridgehead-Substituted Bicyclo-[2.2.2.]-Systems under Neutral Conditions. // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 2509-2517.

70. Pindur, U., Keilhofer, D. New Studies and a Reinvestigation on [4+2] Cycloadditions of (-) - Thebaine: Asymmetrical Diels-Alder Reactions with a Conformationally Fixed Chiral Diene. // Liebigs Ann. Chem. - 1993. - P. 947-953.

71. Maeda, D.Y., Coop, A. An improved hydrolysis of 7б-Chloro-7в-cyano-6,14-endo-ethenothetrahydrothebaine to Its 7- Oxo Derivative. // Heterocycles. - 2001. - V. 55. - №6. - P. 1147-1149.

72. Coop, A., Grivas, K., Husbads, S., Lewis, J.W., Porter, J. Ring Constrained Analogues of the Thevinones; Diels-Alder Reactions of Thebaines with Methylene Cycloalcanones. // Tetrahedron Lett. - 1995. - V. 36. - №10. - P. 1689-1692.

73. Толстиков, Г.А., Толстикова, Т.Г., Шульц, Э.Э., Мухаметянова, Т.Ш., Попов, В.Г., Давыдова, В.А., Лазарева, Д.Н., Зарудий, Ф.С., Спирихин, Л.В., Чертанова, Л.Ф., Газикашева, А.А. Cинтез и биологическая активность новых производных тебаина. // Хим.-фарм. журнал. - 1992. - № 11-12. - С. 39-45.

74. Rapoport, H., Sheldrick, P. The Diels-Alder Reaction with Thebaine. Thermal Rearrangement of Some Adducts From Acetylenic Dienophils. // J. Am. Chem. Soc. - 1963. - V. 85. - P. 1636-1642.

75. Hayakawa, K., Fujii, I., Kanematsu, K. Addition Reaction of Thebaine and Related Compounds with Acetylenic Dienophiles: The Srtucture-Reactivity Relationship. // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48. - P. 166-173.

76. Jeong, I.H., Kim, Y.S., Sho, K.W., Kim, K.J. Reaction of Thebaine with Trifluoromethyl Substituted Acetylenic Dienophiles. // Bull. Korean Chem. Soc. - 1990. - V. 11. - P. 258-260.

77. Singh, A., Archer, S., Hoogsteen, K., Hirshfield, J. Thebaine and Acetylenic Dienophiles. // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48. - P. 173-177.

78. Fujii, J., Ryu, K., Hayakawa, K., Kanematsu, K. Addition Reaction of Thebaine and в-Dihydrothebaine with Phenylsulphonilpropadiene. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - P. 844-845.

79. Bentley, K.W., Tomas, A.F. The Morphine-Thebaine Group of Alkaloids. Part. VI. The Consideration of Thebaine with Dienophils. // J. Chem. Soc., C. - 1956. - P. 1863-1867.

80. Lewis, J., Rushworth, W.I. Novel Analgesies and molecular Rearrangements in the Morphine-Thebaine Group. Part XVII. Compounds related to the Thebaine-Maleic Anhydride Adduct. // J. Chem. Soc., C. - 1970. - P. 560-564.

81. Hayakawa, K., Kido, K., Kanematsu, K. Synthesis and Characterization of Crowned 1,4-Benzoquinones as Ionophore-Dienophile (Redox) Combined Systems: Double Interaction with Catecholamines and Tryptamine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1988. - P. 511-519.

82. Hromatka, O., Sengstschmidt, G., Eichinger, K. Thebain-Maleinimid- und Thebain-N-substituierte Maleinimid-Adduckte.// Monatz. Chem. - 1971. - V. 102. - P. 1015-1021.

83. Shafiee, A., Amanlou, M., Farsam, H., Dehpour, A.R., Mir-Ershadi, F., Mani, A.R. Synthesis and Pharmacological activity of Thebaine-Derived-м-Opioid Receptor Agonist. // Pharm. Acta Helv. - 1999. - V. 73. - P. 251.

84. Шульц, Э.Э., Шакиров, М.М., Толстиков, Г.А., Калинин, В.А., Шмидхаммер, Г. Аддукты тебаина с малеинимидами. Синтез и превращения // ЖОрХ. - 2005. - Т. 41. - В. 8. - С. 1155-1166.

85. Толстиков, Г.А., Шульц, Э.Э., Мухаметянова, Т.Ш., Спирихин, Л.В. Диеновый синтез тебаина с замещенными хинонами. Синтез гидрохиноновых производных фуробензазоцина. // ЖОрХ. - 1991. - Т. 27. - С. 273.

86. Tolstikov, G.A., Shults, E.E., Malikova, T.S., Spirikhin, L.V. The Importance of Preliminary Orientation in [4+2]-cycloadditions of Dienes and Dienophiles with Complex Structures. // Mendeleev Commun. - 1994. - P. 60-62.

87. Толстиков, Г.А., Шульц, Э.Э., Мухаметянова, Т.Ш., Султанова, В.С., Спирихин, Л.В. Ретро реакция Дильса-Альдера как путь синтеза хинонов терпеноидного типа. // ЖОрХ. - 1991. - Т. 28. - C. 1310-1313.

88. Шульц, Э.Э., Маликова, Т.Ш., Шарифгалеев, И.А., Спирихин, Л.В., Толстиков, Г.А. Синтез новых производных морфинана. // ЖОрХ. - 1993. - Т. 29. - В. 5. - C. 938-943.

89. Tolstikov, G.A., Shults, E.E., Spirikhin, L.V. Diene Synthesis Assisted by Thebaine and 2-thiolen-4-on-1,1-dioxides as a Route to Sulphur Containing Alkaloids of the Morphinane Series. // Тetrahedron. - 1986. - V. 42. - №2. - C. 591-600.

90. Толстиков, Г.А., Шульц, Э.Э., Спирихин, Л.В., Мухаметянова, Т.Ш., Толстикова, Т.Г., Чертанова, Л.Ф., Газикашева, А.А. Кристаллическая и молекулярная структура 7,8-б-(тиолан-4?-он-1?,1?-диоксидо)-6,14-эндо-этено-6,7,8,14-тетрагидротебаина. // Изв. АН СССР. Сер. хим. - 1992. - C. 2565-2572.

91. Толстиков, Г.А., Шульц, Э.Э., Мухаметянова, Т.Ш., Толстикова, Т.Г., Попов, В.Г., Исмагилова, А.Ф, Лазарева, Д.Н., Зарудий, Ф.С. Синтез и биологическая активность производных фуробензазоцина. // Хим.-фарм. журнал. - 1993. - № 12. - С. 20-26.

92. Hromatka, O., Sengstschmidt, G. Diels-Alder Reaktionen am Thebain mit cyclisches Azodienophilen. // Monatsh. Chem. - 1971. - V. 102. - P. 1022-1027.

93. Giger, R., Rubinstein, R., Ginsburg, D. Synthesis and Reactions of the Diels-Alder Adduct of Thebaine with 4-Phenil-1,2,4-triazoline-3,5-dione. // Tetrahedron. - 1973. - V. 29. - P. 2387-2391.

94. Kirby, G. W., Sclare, A.D. Synthesis of 20-Alkyl-8-thiathevinols, Opiate Agonists Derived from 8-Thiathevinone, the Cycloadduct of Thebaine and 2-Oxopropanethial. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1991. - P. 2329-2338.

95. Kim, K.J., Oh, M.J., Yang, I.K. Reaction of Thebaine with 2-Allylphenol and 4-Phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione. // Nonmunjip-Han. Taehakkyo. Chayon Kwahak Pyon. - 1986. - V. 16. - P. 169-183.

96. Kirby, G. W., Bentley, K.W., Horsewood, P., Singh, S. Cyclo-adducts of the Thebaine with Nitrosoaenes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1980. - P. 3064-3066.

97. Bladon, C. M., Kirby, G.W. Formation of Aziridinones (б-Lactams) from Hydroxamic Derivatives. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1982. - P. 1402-1405.

98. Corrie, J.E.T., Kirby, G. W., Mackinnon, J.W.M. Reactions of Transient C-Nitrosocarbonyl Compounds with Dienes, Mono-olefins, Nucleophiles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1985. - P.883-886.

99. Christie, C.C., Kirby, G.W., McGuigan, H., Mackinnon, J.W.M. C-Nitrosoformamides, a New Class of Transient Dienophiles Formed by Oxidation of N-Hydroxyureas. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1985. - P. 2469-2473.

100. Kirby, G. W., McGuigan, H., Mackinnon, J.W.M., McLean, D., Sharma, R.P. Formation and Reactions of C-Nitrosoformate Esters, a New Class of Transient Dienophiles. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1985. - P. 1437-1442.

101. Kim, K. Synthesis of the new Thebaine derivatives by the Diels-Alder Reaction with Northebaine. // Taehan Hwahaghoe Chi. - 1988. - V. 32. - P. 371-376

102. Sebastian, A., Bidlack, J.M., Jiang, Q., Deecher, D., Teitler, M., Glick, S.D., Archer, S. 14в-[(p-Nitrocinnamoyl)amino]-7,8-dihidromorphinones, 14в-[(p-Nitrocinnamoyl)amino]-morphinones, and Their Codeinone Analogues: Synthesis and Receptor Activity// J. Med. Chem. - 1993. - V. 36. - P. 3154-3160.

103. Gourlay, R. I., Kirby, G. W. Short Synthesis of 14в-Acylaminocodeinones from the cycloadducts of Thebaine and Acylnitroso Compounds. // J. Chem. Res., Synop. - 1997. - №5. - P. 152-153.

104. Bentley, K.W., Horsewood, P., Kirby, G. W., Singh, S. Diels-Alder Adducts from Thebaine and Nitroso-Arenes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1969. - P. 1411.

105. Horsewood, P., Kirby, G. W. Preparation of 14в-hydroxyamino- and 14в-aminocodeinone from Thebaine. // J. Chem. Res., Synop. - 1980. - V. 12. - P. 401

106. Kirby, G. W., McLean, D. An Efficient Synthesis of 14в-Amminocodeinone from Thebaine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. - 1985. - P. 1443-1445.

107. Archer, S., Seyed-Mozaffari, A., Osei-Gyimah, P., Bidlack, J. M., Abood, L.G. 14в-(2-Bromoacetamido)morphine and 14в-(2-Bromoacetamido)morphinone. // J. Med. Chem. - 1983. - V. 26. - P. 1775-1777.

108. Boden, K. M., Gatesn, M., Ho, S.P., Sundararaman, P. Derivatives of the Thebaine Anion. 1. Structure of Metopon. A Direct Demonstration. // J. Org. Chem. - 1982. - V. 47. - P. 1347-1349.

109. Dubey, S. K., Knaus, E.E. Some Regio- and stereochemical Aspects of the Diels-Alder Reaction of Nitrosocarbonyl Compounds with N-Substituted 1,2-Dihydropyridines.// J. Org. Chem. - 1985. - V. 50. - P. 2080-2086.

110. Jeong, I. H., Kim, Y.S., Cho, K.Y., Kim, K.J. Unexpected Effect of Fluorine in the Diels-Alder Reaction of 2-Fluoroacrolein with Thebaine. // Bull. Korean Chem. Soc. - 1990. - V. 11. - P. 178-179.

111. Jeong, I. H., Kim, J. S., Cho, K. Y., Kim, K.J. Hetero Diels-Alder Reaction of Thebaine with Perfluoroaldehydes and Chemical Transformation of Their Adducts. // Bull. Korean Chem. Soc. - 1991. - V. 12. - P. 125-126.

112. Kim, K.J., Kim, J. S. Synthesis of Fluorinated New Thebaine Derivatives as Analgesics. // Yakhak Hoechi. - 1998. - V. 42. - №3. - 257-264.

113. Lopez, D., Quinoa, E., Roguera, R. Photooxidation of Thebaine. A Route to 14-Hydroxymorphinones and Hydrodibenzofuran Anaiogs of Methodone. // Tetrahedron Lett. - 1994. - V. 35. - P. 5727-5730.

114. Lopez, D., Quinoa, E., Roguera, R. The [4 + 2] Addition of Singlet Oxygen to Thebaine: New Access to Highly Functionalized Morphine derivatives via Opioid Endoperoxides. // J. Org. Chem. - 2000. - V. 65. - P. 4671-4678.

115. Reverz, L., Siegel, R.A., Buescher, H-H., Marko, M., Maurer, R., Meigel, H. 36. Design and Synthesis of Novel Opiate Antagonist with LH-Stimulating Properties. // Helv. Chim. Acta. - 1990. - V. 73. - P. 326-336.

116. Freer, A.A., Kirby, G. W., Lewis, R.A. Generation of a Thioaldehyde S-Oxide (sulfine) by Retro-Diels-Alder Reactions. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1987. - P. 718-719.

117. Kirby, G. W., Trethewey, A.N. Reactive Selenoaldehydes Formed from Selenenyl Derivatives by 1,2-Elimination and Trapped in situ as Cycloadducts with Conjugated Dienes. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1988. - P. 1913-1923.

118. Woudenberg, R.H., Lie, T.-S., Maat, L. Synthesis of Rigid Morphinans Doubly Bridged at Ring C. // J. Org. Chem. - 1993. - V. 58. - P. 6139-6142.

119. Kshirsagar, T.A., Portoghese, P.S. Opiate Dienes as Dienophiles in the Diels-Alder Reaction with 1-Cyano-o-quinodimethane. // J. Org. Chem. - 1998. - V. 63. - P. 1706-1708.

120. Chatterjie, N., Alexander, G. Stereochemical Results of the Bucherer-Bergs Reaction in the 14-Hydroxydihydromorphinone Series. // Res. Commun. Sub. Abuse. - 1991. - V. 12. - №3. - P. 132-143.

121. Ullrich, T., Dersch, C.M., Rothman, R.B., Jacobson, A.E., Rice, K.S. Derivatives of 17-(2-Methylallyl)-substituted Noroxymorphone: Variation of the Delta Address and Its Effects on Affinity and Selectivity for the Delta Opioid Receptor. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2001. - V. 11. - P. 2883-2885.

122. Ronzoni, S., Cerri, A., Dondio, G., Fronza, G., Petrillo, P., Raveglia, L.F., Gatti, P.A. Synthesis and NMR Characterization of a Novel Class of Thienomorphinans. // Org. Lett. - 1999. - V. 1. - №3. - P. 513-515.

123. Stroetmann, I., Seitz, G., Wanner, K.T., Hofner, G. Syntheses of novel Pyrazolomorphinans and their Binding to м- and ч-Opioid-Receptors. // Pharmazie. - 1998. - V. 53. - P. 87-90.

124. Farous-Grant, F., Portoghese, P.S. Pyrrolomorphinans as д Opioid Receptor Antagonists. The Role of Steric Hindrance in Conferring Selectivity. // J. Med. Chem. - 1997. - V. 40. - №13. - P. 1977-1981.

125. Ananthan, S., Khare, N.K., Saini, S.K., Seitz, L.E., Bartlett, J.L., Davis, P., Dersch, C.M., Porreca, F., Rothman, R.B., Bilsky, E.J. Identification of Opioid Ligands Possessing Mixed м Agonist / д Antagonist Activity among Pyridomorphinans Derived from Naloxone, Oxymorphone, and Hydropmorphone. // J. Med. Chem. - 2004. - V. 47. - №6. - P. 1400-1412.

126. Ananthan, S., Kezar, H.S., Carter, R.L., Saini, S.K., Rice, K.C., Wells, J.L., Davis, P., Xu, H., Dersch, C.M., Bilsky, E.J., Porreca, F., Rothman, R.B. Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Activities of Naltrexone-Derived Pyrido- and Pyrimidomorphinans. // J. Med. Chem. - 1999. - V. 42. - №18. - P. 3527-3538.

127. Klindert, T., Stroetmann, I., Seitz, G., Hofner, G., Wanner, K.T., Frenzen, G., Eckhoff, B. Synthesis of Novel Pyridazinomorphinans by Inverse Electron Demand Cycloaddition and their Binding to м and к Receptors. // Arch. Pharm. - 1997. - V 330. - №6. - P. 163-167.

128. Peng, Y., Keenan, S.M., Zhang, Q., Kholodovych, V., Welsh, W.J. 3D-QSAR Comparative Molecular Field Analysis on Opioid Receptor Antagonist: Pooling Data from Difference Studies. // J.Med. Chem. - 2005. - V. 48. - №5. - P. 1620-1629.

129. Biyashev, D., Monory, K., Benyhe, S., Schutz, J., Koch, M., Schmidhammer, H., Borsodi, A. Novel Delta-Opioid-Receptor-Selective Ligands in the 14-Alkoxy-Substituted Indolo- and Benzofuromorphinan Series. // Helvetica Chimica Acta. - 2001. - V. 84. - P. 2015-2021.

130. Portoghese, P.S., Sultana, M., Nagase, H., Takemori, A.E. Application of the Message-Address Concept in Design of Highly Potent and Selective Non-Peptide д Opioid Receptor Antagonists. // J. Med. Chem. - 1988. - V. 31. - №2. - P. 281-282.

131. Portoghese, P.S., Sultana, M., Takemori, A.E. Desing of Opioid Peptiomimetic д Opioid Receptor Antagonists Using the Message-Address Concept. // J. Med. Chem. - 1990. - V. 33. - №6. - P. 1714-1720

132. Portoghese, P.S., Sultana, M., Takemori, A.E. Naltrindole 5?-Isothiocyanate: A Nonequilibrium, Highly Selective д Opioid Receptor Antagonists. // J. Med. Chem. - 1990. - V. 33. - №6. - P. 1547-1548.

133. Portoghese, P.S., Sultana, M., Nelson, W.L., Klein, P., Takemori, A.E. д Antagonists Activity and Binding Studies of Regioisomeric Isothiocyanate Derivatives of Naltrindole: Evidence for д Receptor Subtypes. // J. Med. Chem. - 1992. - V. 35. - №22. - P. 4086-4091.

134. Kubota, H., Rothman, R.B., Dersch, C., McCullough, K., Pinto, J., Rice, K. Synthesis and Biological Activity of 3-Substituted 3-Desoxynaltrindole Derivatives. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1998. - V. 8. - P. 799-804.

135. Ananthan, S., Johnson, C.A., Carter, R.L., Clayton, S.D., Rice, K.C., Davis, P., Xu, H., Porreca, F., Rothman, R.B. Synthesis, Opioid Receptor Binding, and Bioassay of Naltrindole Analogues Substituted in The Indolic Benzene Moiety. // J. Med. Chem. - 1998. - V. 41. - P. 2872-2881.

136. Schmidhammer, H., Dauerer, D., Wieser, M. Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 14. 14-Ethoxy-5-methyl Substituted Indomorphinans with delta Opioid Receptor Selectivity. // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 1997. - V. 7. - P. 151-156.

137. Portoghese, P.S., Ohkawa, S., Moe, S.T., Takemori, A.E. Synthesis and д-Opioid Receptor Antagonist Activity of a Naltrindole Analog with a Kegioisomeri Indole Moiety. // J. Med. Chem. - 1994. - V. 37. №12. - P. 1886-1888.

138. Nagase, H., Kawai, K., Endo, T., Ueno, S., Maeda, M., Sakami, S. Preparation of Indole-fused Morphinan Derivatives as Antitussives and Analgesics. // PCT. Int. App. WO - 1997. - 11.948.

139. Schmidhammer, H., Smith, C.F.C. A Simple and Efficient Method for the Preparation of Binaltorphimine and Derivatives and Determination of Their к Opioid Antagonist Selectivity. // Eur. J. Pharmacol. - 2000. - V. 396. - P. 49-52.

140. Chauvignac, C., Miller, C.N., Srivastava, S.K., Lewis, J.W., Husbands, S.M., Traynor, J.R. Major Effect of N-Benzylation in Norbinaltorphimine, the Selective к-Opioid Receptor Antagonist. // J. Med. Chem. - 2005. - V. 48. - P. 1676-1679.

141. Schmidhammer, H., Ganglbauer, E., Mitterdorfer, J., Rollinger, J.M., Smith, C.F. Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. Part 7. 14,14?-Dimetoxy Analogues of Norbinaltorphimine: Synthesis and Determination of Their ч Opioid Antagonist Selectivity. // Helvetica Chemica Acta. - 1990. - V. 73. - P. 1779-1783.

142. Bolognesi, M-A., Ojala, W.H., Gleason, W.B., Griffin, J.F., Farouz-Grant, F., Larson, D.L., Takemori, A.E., Poortoghese, P.S. Opioid Antagonist Activity of Naltrexone-Derived Bivalent Ligands: Importance of a Property Oriented Molecular Scaffold To Guide “Address” Recognition at к Opioid Receptors. // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - P. 1816-1822.

143. Schmidhammer, H. Opioid Receptor Antagonist. // Progr. Med. Chem.. - 1998. - V. 35. - P. 83.

144. Spetea, М., Schьllner, F., Moisa, R.C., Bersetei-Gurske, I.P., Schraml, B., Dцrfler, C., Aceto, M.D., Harris, L.S., Coop, A., Schmidhammer, H. Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 21. Nove l4-Alkoxoy and 14-Phenylpropoxy Derivatives of the м Opioid Reseptor Antagonist Cyprodime.// J. Med. Chem. - 2004. - V. 47. - P. 3242-3247.

145. Wentland, M.P., Lu, Q., Lou, R., Bu, Y., Knapp, B.I., Bidlack, J.M. Syntesis and Opioid Receptor Binding Properties of a Highly Potent 4-Hydroxy Analogue of Naltrexone // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2005. - V. 15. - P. 2107-2110.

146. Hosztafi, S., Makleit, S. Sunthesis of new Morphine Derivatives Containing Halogen in the Aromatic Ring. // Synthetic Comm. - 1994. - V24. - P 3031-3045.

147. Alexander, G., Chatterjie, N. Naloxone-6б-spirohudantion: a Long-Acting Opiate Antagonist. // Neurochemi. Res. - 1989. - V. 14. - №2. - P. 1229-1234.

148. McLamore, S., Ullrich, T., Rothman, R.B., Xu, H., Dersch, C., Coop, A., Davis, P., Porreca, F., Jacobson, A.E., Rice, K.C. Effect of N-Alkyl and N-Alkenyl Substituents in Noroxymorphindole, 17-Substituted-6,7-dehydro-4,5б-epoxy-3,14-dihydroxy-6,7:2?,3?-indolomorphinans, on Opioid Receptor Affinity, Selectivity, and Efficacy. // J. Med. Chem. - 2001. - V. 44. - P. 1471-1474.

149. Portoghese, P. S., Lipkowski, A.W., Takemori, A.E. Bimorphinans as Hugly Selective, Potent к Opioid Receptor Antagonists. // J. Med. Chem. - 1987. - V. 30. - P. 238-239.

150. Portoghese, P. S., Nagase, H., Takemori, A.E. Only One Pharmacophore Is Required for the к Opioid Antagonist Selectivity of Norbinaltorphimine. // J. Med. Chem. - 1988. - V. 31. - P. 1344-1347.

151. Derrick I., Coop A., Al-Mousawi S.M., Husbands S.M., Lewis J.W. Perchloric acid induced epimerization of the thevinones: an improved synthesis of 7в-dihydrothevinones. // Tetrahedron Lett. - 2000. - V.41. - P. 7571-7576.

152. Coop A., Rothman R.B., Dersch C.M., Partilea A.E., Porrecu F., Davis P., Jacobson A.E., Rice K.C. // J. Med. Chem. - 1999. - V. 42. - P. 1073.

153. Stevens W.C., Jones R.M., Subramanian G., Metzger T.G., Terguson D.M., Portoghese P.S. Potent and Selective Indolomorphinan Antagonists of the Kappa-Opioid Receptor. // J. Med. Chem. - 2000. - V. 43. - P. 2759.

154. Metzger T.G., Paterlini M.G., Terguson D.M., Portoghese P.S. Invetigation of the selectivity of Oxymorphone - and Naltrexone - Derived Ligands via Site - Directed Mutagenesis of Opioid Receptors Exploring the ?Address? Recognition Locus // J. Med. Chem. - 2001. - V. 44. - P. 857-862.

155. Bhushan R.G., Sharma S.K., Xie Z., Daniels D.J., Portoghese P.S. A Bivalent Ligand (KDN-21) Reveals Spinal д and к Opioid Receptors Are Organized as Heterodimers That Give Rise to д1 and к2 Phenotypes. Selective Targeting of д - к Heterodimers.// J. Med. Chem. - 2004. - V. 47. - P. 2969-2970.

156. Grundt P., Williams I.A., Lewis J.W., Husbands S.M Identification of a New Scaffold for Opioid. Receptor Antagonism Based on the 2-Amino-1,1-dimethyl-7-hydroxytetralin Pharmacophore. // J. Med. Chem. - 2004. V. 47. - P. 5069-5075.

157. Толстикова, Т.Г., Шульц, Э.Э., Долгих, М.П., Толстиков, Г.А. Новая группа высокоактивных анальгетических агентов морфинанового ряда. // Доклады академии наук. - 2004. - Т. 394. - №2. - С. 280-281.

158. Толстиков, Г. А., Толстикова, Т. Г., Шульц, Э. Э., Мухаметянова, Т. Ш., Попов, В. Г., Давыдова, В. А., Лазарева, Д. Н., Зарудий, Ф. С.. // Хим.-фарм. Журнал. - 1992. - № 11. - C. 39.

159. Schmidhammer, H., Brossi, A. Synthesis of (-)-Hydroxy-N-methylmorphinan-6-one and Its O-Methyl Ether from (-)-4-Hydroxy-N-formylmorphinan-6-one. // J. Org. Chem. - 1983. - V. 48. - P. 1469.

160. Бауман, В.Т., Шульц, Э.Э., Шакиров, М.М., Толстиков, Г.А. Синтетические трансформации изохинолиновых алкалоидов. Синтез 1-галоидзамещенных производных эндоэтенотетрагидротебаина и их поведение в реакции Хека. // ЖОрХ. - 2007. - Т.43. - Вып.4. - C. 529-539.

161. В.Т. Бауман, Э.Э. Шульц, М.М. Шакиров, Г.А. Толстиков Синтетические трансформации изохинолиновых алкалоидов. Синтез новых производных дигидротебаингидрохинона. // Известия Ак. Наук. Серия химическая. - 2007. - №6. - C. 1206-1214.

162. Терентьев А.П., Яновская Л.А. Реакции и методы исследования органических соединений. М:Госхимиздат. - 1957. - Т. 6. - С. 7-343.

163. Rodriguez-Franco, M. A., Dorronsoro, I., Hernandez-Higueras, A. I., Antequera, G. A Mild and Efficient Method for the Regioselective Iiodination of Pyrazoles. // Tetrahedron Lett. - 2001. - V. 42. - P. 863.

164. Nan Y., Xu W., Zaw K., Hughes K.E., Huang L.-F., Dunn III W.J., Bauer L., Bhargava H.N. // J. Heterocyclic Chem. - 1997. - V. 34. -P. 1995.

165. Davies S.G., Goodwin C.J., Pyatt D., Smith A.D. Palladium catalysed elaboration of codeine and morphine.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 - 2001. - P. 1413-1420.

166. Davies, S. G., Goodwin, C. J., Pyatt, D., Smith, A. D. Palladium Catalyzed Elaboration of Codeine and Morphine. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2001. - №12. - Р. 1413.

167. Anderson, С-M., Hallberg, A. Regiochemistry of Palladium-Catalyzed Arylation Reactions of Enol Ethers. Electronic Control of Selection for б- or в-Arylation. // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 3529-3536.

168. Hagishita, S., Yamada, M., Shirahase, K., Okada, T., Murakami, Y., Ito, Y., Matsuura, T., Wada, M., Kato, T., Ueno, M., Chikazawa, Y., Yamada, K., Uno, T., Teshirogi, I., Ohtani, M. Potent Inhibitors of Secretory Phospholipase A2: Synthesis and Inhibitory Activities ay Idolizine and Indene Derivatives. // J. Med. Chem. - 1996. - V. 39. - P. 3636-3658.

169. Jensen A.A., Frolund B., Liljefords T., Krogsgaard-Larsen P. Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptors: Structural Revelations, Target Identifications, and Therapeutic Inspiratoons. // J. Med. Chem. - 2005. - V. 48. - P. 4705-4745.

170. Lam, J.W.Y., Tang, B.Z. Functional Polyacetylenes. // Acc. Chem. Res. - 2005. - №. 9. - P. 745.

171. Dembitsky, V.M., Levitsky, D.O. // Natural Prod. Commun. - 2006. - V. 1. - № 5. - P. 405.

172. Siddiqui M.A., Marguez V.E. The triphosphate of в-D-4?-C-ethynyl-2?,3?-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase. // Bioorg. Med. Chem. - 2007. - V. 15. - P. 283-287/

173. Huffmun M.A., Yasuda N., DeCamp A.E., Gabowski E.J.J. Lithium Alkoxides of Cinchona Alkaloids as Chiral Controlles for Enantioselective Acetylide Addition to Cyclic N-Acyl Ketimines. // J. Org. Chem. - 1995. - V. 60. - P. 1590-1594.

174. Tsuji, Palladium Reagents and Catalysts. - John Wiley & Sons, Ltd, 2004. - 656 p.

175. Бауман, В.Т., Шульц, Э.Э., Шакиров, М.М., Толстиков, Г.А. Синтетические трансформации изохинолиновых алкалоидов. Каталитическое алкинилирование производных 6,14-эндо-этенотетрагидротебаина и 6,14-эндо-этенодигидротебаингидрохинона. // Химия в интересах устойчивого развития. - 2007. - Т.15. - № 5. - C. 539-544.

176. Stothers, J.B. Carbon-13 NMR spectroscopy. - New York, London.: Academic Press, 1972.

177. Allen, F. H., Kenard, O. Chemical Design Automation News, 1993, Vol. 8, P. 31-37. Version 5.27.

178. Chen, Weibin, Parrish, D.A., Deschamps, J.R., Coop, A. Functionalization of the 6,14-Bridge of the Orvinols. 1. Preparation and Diels - Alder Reaction of 7-Phenylsilylthebaines.// Helv. Chim. Acta - 2005. - V. 88. - P. 822-829.

179. Rowland, R.S., Taylor, R. Intermolecular Nonbonded Contact Distances in Organic Crystal Structures: Comparison Distances Expected from Van der Waals Radii. // J. Phys. Chem. - 1996. - V. 100. - P. 7384-7395.

180. Т.Г.Толстикова, Е.А.Морозова, А.В. Болкунов, М.П. Долгих, В.Т. Бауман, С.Е. Толстиков, Э.Э. Шульц Влияние атома брома на анальгетическую активность производных пирролидиноморфинана. // Вопросы биологической медицины и фармацевтической химии. - 2007. -№1. - 33-35.

181. Шульц, Э.Э., Толстикова, Т.Г., Толстиков, С.Е., Дайбова, В.Т., Шакиров, М.М., Болкунов, А.В., Долгих, М.П. Синтез и анальгетическая активность поизводных пирролидиноморфинана.// Хим.-фарм. журнал. - 2007. - Т. 41. - №2. - C. 15-18.

182. Eddy N.B., Leimbach D. Synthetic analgesucs: II. Dithienylbatelyn - and dithienylaminase// J. Pharmacol. Exp. Ther. - 1953. - V. 107. - P. 385-393.

183. Collier H.O., Dineen L.C., Johnson C.A., Schneidor C. The abdominal constriction response and it's suppression by analgesic drugs in the mouse. // Br. J. Pharmacol. - 1968. - V. 32. - P. 295-310.

184. Koster R., Anderson M., Deber E.I. Acetic acid for analgesic screening. // Fed. Proc. - 1959. - V. 18.- P. 412.

185. Толстикова, Т.Г., Шульц, Э.Э., Долгих, М.П., Толстиков, Г.А. Новая группа высокоактивных анальгетических агентов морфинанового ряда. // Доклады академии наук. - 2004. - Т. 394. - №2. - С. 280-281.

186. Шульпин, Г.Б. Органические реакции, катализируемые комплексами металлов. - М.: Наука, 1988. - 275 с.

187. Синтезы органических препаратов. - М.: 1949. - Сб. 2. - с. 199.

188. Осадчий, С.А., Шульц, Э.Э., Василевский, С.Ф., Полухина, Е.В., Степанов, А.А., Толстиков, Г.А. Исследование алкалоидов флоры Сибири и Алтая. Сообщение 13. Синтез ацетилиниллаппаконитина // Изв. АН, Сер. Хим. - 2007. - №2. - С. 344-348.

189. Ferguson G., McCrindle R., McAlees A.J., Parvez M. Trans-Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium (II). // Acta Cryst. - 1982. - B. 38. - P. 2679-2681.

190. Heck R.F. Palladium Reagents in Organic Syntheses. London - New York - Toronto: Acsdemic Press. - 1985. - P.3.

191. Джемилев, У.М., Поподько, Н.П., Козлова, Е.В. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. - М.: Химия, 1999. - с. 111.

192. Schopf, C., von Gottberg, K., Petri, W. Uber Thebain - maleinsaureanhydrid, Thebainchinon, Thebainhydrochinon und dessen Saureumlagerungsprodukt, das Flavothebaon. // Justus Liebigs Annalen Chem. - 1938. - V. 536. - P. 216-257.

193. Sheldrick, G.M. SHELX-97 release 97-2. University of Gцttingen, Germany, 1998.

Список сокращений

TBDMS-третбутилдиметилсилил

Ms - мезилат

Tf - трифлат

DMF, ДМФА - диметилформамид

DMSO - диметилсульфоксид

THF - тетрогидрофуран

TBAF - тетрабутиламмоний фторид

TBDPS - третбутилдифенилсилил

DPPF - 1,1?-бис(дифенилфосфино)ферроцен

BINAP - 2,2?-бис(дифенилфосфино)-1,1?-бинафтил

CPM - циклопропилметил

Pd(dba)2 - бис(дибензилиденацетон)палладия

Pd(PPh3)2Cl2 - дихлоро-бис(трифенилфосфин)палладия

РСА рентгеноструктурный анализ

С13 JMOD - модуляция констант спин-спинового взаимодействия протонов и ядер углерода, тест на присоединенные протоны

C13-H1 COSY, C13-H1 COLOC - двумерные гетероядерные корреляционные спектры

NOESY - гетероядерный эффект Оверхаузера

КССВ - константы спин-спинового взаимодействия

Приложение

Приложение 1. Данные РСА для соединения 240

Таблица 17 - Длины связей в молекуле 1-иод-3,6-диметокси-N-метил-10-хлор-4,5б-эпокси-6б,18б-эндо-этенобензо[i]изоморфинан-8.11-диола 240

Связь	Длинна связи, ?	Связь	Длинна вязи, ?	Связь	Длинна связи, ?
I(1)-C(1)	2.086(10)	C(12)-C(18)	1.536(14)	C(24)-H(24C)	0.9600
Cl(1)-C(10)	1.722(10)	C(13)-N(21)	1.481(12)	C(25)-O(3)	1.456(17)
C(1)-C(15)	1.387(13)	C(13)-C(14)	1.553(16)	C(25)-H(25A)	0.9600
C(1)-C(2)	1.407(14)	C(13)-C(18)	1.575(16)	C(25)-H(25B)	0.9600
C(2)-C(3)	1.380(15)	C(13)-H(13A)	0.9800	C(25)-H(25C)	0.9600
C(2)-H(2A)	0.9300	C(14)-C(15)	1.540(12)	C(26)-H(26A)	0.9600
C(3)-O(2)	1.375(12)	C(14)-H(14A)	0.9700	C(26)-H(26B)	0.9600
C(3)-C(4)	1.397(14)	C(14)-H(14B)	0.9700	C(26)-H(26C)	0.9600
C(4)-O(1)	1.360(13)	C(15)-C(16)	1.348(15)	O(3)-H(4A)	1.44(13)
C(4)-C(16)	1.390(14)	C(16)-C(17)	1.492(15)	O(4)-H(4A)	1.31(14)
C(5)-O(1)	1.449(11)	C(17)-C(19)	1.554(14)	O(5)-H(5B)	1.23(15)
C(5)-C(17)	1.511(17)	C(17)-C(18)	1.561(12)	O(1R)-C(2R)	1.392(18)
C(5)-C(6)	1.581(16)	C(18)-C(22)	1.480(14)	O(1R)-C(3R)	1.40(2)
C(5)-H(5A)	0.9800	C(19)-C(20)	1.519(17)	C(1R)-C(2R)	1.44(3)
C(6)-O(3)	1.422(14)	C(19)-H(19A)	0.9700	C(1R)-H(1RA)	0.9600
C(6)-C(23)	1.494(17)	C(19)-H(19B)	0.9700	C(1R)-H(1RB)	0.9600
C(6)-C(7)	1.516(15)	C(20)-N(21)	1.489(13)	C(1R)-H(1RC)	0.9600
C(7)-C(12)	1.406(15)	C(20)-H(20A)	0.9700	C(2R)-H(2RA)	0.9700
C(7)-C(8)	1.437(16)	C(20)-H(20B)	0.9700	C(2R)-H(2RB)	0.9700
C(8)-O(4)	1.354(15)	N(21)-C(26)	1.410(17)	C(3R)-C(4R)	1.48(2)
C(8)-C(9)	1.378(16)	C(22)-C(23)	1.318(17)	C(3R)-H(3RA)	0.9700
C(9)-C(10)	1.403(18)	C(22)-H(22A)	0.9300	C(3R)-H(3RB)	0.9700
C(9)-H(9A)	0.9300	C(23)-H(23A)	0.9300	C(4R)-H(4RA)	0.9600
C(10)-C(11)	1.413(15)	C(24)-O(2)	1.416(14)	C(4R)-H(4RB)	0.9600
C(11)-O(5)	1.324(13)	C(24)-H(24A)	0.9600	C(4R)-H(4RC)	0.9600
C(11)-C(12)	1.431(13)	C(24)-H(24B)	0.9600

Таблица 18 - Водородные связи в молекуле 1-иод-3,6-диметокси-N-метил-10-хлор-4,5б-эпокси-6б,18б-эндо-этенобензо[i]изоморфинан-8.11-диола 240

Водородная связь, (D-H...A)	Длина связи, (D-H), ?	Длина связи, (H...A), ?	Длина связи, (D...A), ?	Угол, (DHA), град.
O(4)-H(4A)...O(3)	1.31(14)	1.44(13)	2.566(14)	138(10)
O(5)-H(5B)...N(21)	1.23(15)	1.47(16)	2.606(13)	150(15)

Таблица 19 - Величины валентных углов (град.) 1-иод-3,6-диметокси-N-метил-10-хлор-4,5б-эпокси-6б,18б-эндо-этенобензо[i]изоморфинан-8.11-диола 240

Валентный угол		Валентный угол		Валентный угол
C(15)-C(1)-C(2)	119.5(10)	C(15)-C(14)-C(13)	115.6(9)	O(2)-C(24)-H(24C)	109.5
C(15)-C(1)-I(1)	122.9(8)	C(15)-C(14)-H(14A)	108.4	H(24A)-C(24)-H(24C)	109.5
C(2)-C(1)-I(1)	117.5(8)	C(13)-C(14)-H(14A)	108.4	H(24B)-C(24)-H(24C)	109.5
C(3)-C(2)-C(1)	122.2(10)	C(15)-C(14)-H(14B)	108.4	O(3)-C(25)-H(25A)	109.5
C(3)-C(2)-H(2A)	118.9	C(13)-C(14)-H(14B)	108.4	O(3)-C(25)-H(25B)	109.5
C(1)-C(2)-H(2A)	118.9	H(14A)-C(14)-H(14B)	107.5	H(25A)-C(25)-H(25B)	109.5
O(2)-C(3)-C(2)	117.7(9)	C(16)-C(15)-C(1)	116.7(9)	O(3)-C(25)-H(25C)	109.5
O(2)-C(3)-C(4)	124.5(10)	C(16)-C(15)-C(14)	118.4(8)	H(25A)-C(25)-H(25C)	109.5
C(2)-C(3)-C(4)	117.6(9)	C(1)-C(15)-C(14)	124.2(9)	H(25B)-C(25)-H(25C)	109.5
O(1)-C(4)-C(16)	113.2(8)	C(15)-C(16)-C(4)	125.1(9)	N(21)-C(26)-H(26A)	109.5
O(1)-C(4)-C(3)	128.8(9)	C(15)-C(16)-C(17)	125.9(9)	N(21)-C(26)-H(26B)	109.5
C(16)-C(4)-C(3)	117.7(10)	C(4)-C(16)-C(17)	107.6(9)	H(26A)-C(26)-H(26B)	109.5
O(1)-C(5)-C(17)	107.4(8)	C(16)-C(17)-C(5)

Страница:

•  1 
•  2 
•  3 
•  4 
•  5 
•  6 

диссертация "Модификация структуры 7,8-аннелированных производных дигидро- и тетрагидротебаина с помощью реакций кросс-сочетания" скачать

Подобные документы

• Хроматографические методы анализа производных барбитуровой кислоты

  Общая характеристика лекарственных средств, производных барбитуровой кислоты. Химическое строение таблеток бензонала и порошка тиопентала натрия. Хроматографический анализ производных барбитуровой кислоты. Реакции идентификации лекарственных средств.
  
  курсовая работа [830,6 K], добавлен 13.10.2017
  

• Химико-токсикологический анализ лекарственных средств, производных фенотиазина

  Препараты фенотиазинового ряда, характеристика, токсикологическое значение и метаболизм. Изолирование производных фенотиазина из биологического материала. Качественное обнаружение производных фенотиазина в экстракте и их количественное определение.
  
  реферат [29,7 K], добавлен 07.06.2011
  

• Синтез и фармакологические свойства хинолинонов-2

  Компьютерный прогноз вероятных видов фармакологической активности для производных хинолинонов-2 с помощью программы РАSS. Комбинация карбостирила и карнитина. Исследование фармакологических свойств противовоспалительных и анальгетических средств.
  
  курсовая работа [433,8 K], добавлен 01.05.2016
  

• Производные п- и м-аминофенола (парацетамол, неостигмина метилсульфат) и синтетические аналоги эстрогенов нестероидной структуры (синестрол, диэтилстильбэстрол). Требования к качеству, методы анализа

  Физические и химические свойства производных п- и м-аминофенола и синтетических аналогов эстрогенов нестероидной структуры. Основные методы количественного определения. Способ синтеза парацетамола из фенола. Хранение синтетических аналогов эстрогена.
  
  презентация [3,8 M], добавлен 12.09.2015
  

• Основные методы поучения и анализа производных фурана

  Связь между структурой и фармацевтическим действием. Кислотно-основные свойства производных 5-нитрофурана. Применение, формы выпуска и хранение лекарственных средств, содержащих производные фурана. Противопоказания и возможные побочные явления.
  
  курсовая работа [684,0 K], добавлен 24.05.2014
  

• Синтез новых гетероциклических соединений взаимодействием N, N-бинуклеофилов с карбонильными соединениями

  Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
  
  дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015
  

• Производные карбоновых кислот

  Резонансные структуры производных карбоновых кислот. Галогенангидриды, их главные свойства. Ангидриды и кетены, амиды. Нитрилы как органические соединения с тройной связью. Сложные эфиры, реакции a-углеродного атома. Свойства ацетоуксусного эфира.
  
  контрольная работа [627,9 K], добавлен 05.08.2013
  

• Алкалоиды: виды и свойства

  Характеристика алкалоидов как класса органических соединений, история открытия их отдельных представителей. Механизм образования алкалоидов, биосинтез некоторых гетероциклических оснований. Пути выделения алкалоидов в растениях и установление структуры.
  
  презентация [143,5 K], добавлен 13.11.2014
  

• Фармацевтический анализ производных фенотиазина

  Фенотиазины как исторически первый класс антипсихотических средств, по своей химической структуре представляющие трициклические молекулы, их классификация и типы. Связь "структура-действие". Фармацевтический анализ фенотиазина и его производных.
  
  реферат [401,3 K], добавлен 10.05.2011
  

• Химические модификации кобаламинов

  История и становление химии витамина В12. Строение кобаламинов, их биологические функции и химические модификации. Реакции, с участием центрального атома кобальта. Модификации фрагмента рибозы в молекуле кобаламина. Очистка производных кобаламинов.
  
  реферат [981,5 K], добавлен 29.10.2016
  

Другие документы, подобные "Модификация структуры 7,8-аннелированных производных дигидро- и тетрагидротебаина с помощью реакций кросс-сочетания"

• главная
• рубрики
• по алфавиту
• вернуться в начало страницы
• вернуться к началу текста
• вернуться к подобным работам