60

Преподавание темы «Карбоновые кислоты» в общеобразовательных школах экологического профиля

Оглавление

Введение

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Карбоновые кислоты. Получение, применение и их важнейшие представители

1.1.1 Насыщенные монокарбоновые кислоты

1.1.2 Ненасыщенные монокарбоновые кислоты

1.2 Аренмонокарбоновые кислоты

1.3 Дикарбоновые и поликарбоновые кислоты

1.3.1 Насыщенные дикарбоновые кислоты

1.3.2 Ненасыщенные дикарбоновые кислоты

1.4 Арендикарбоновые кислоты

Глава 2. Современные методы преподавания карбоновых кислот

2.1 Экологизация образования

2.2 Изложение материала учителем

2.3 Система уроков по теме: "Карбоновые кислоты"

2.4 Недостатки школьной программы и учебника

Заключение

Литература

Введение

Значение карбоновых кислот и их производных очень велико. Возможно поэтому первый учебник по органической химии (1861), автором которого был Д.И.Менделеев, начинался непривычно для нас - с описания химии карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты, выделяемые из растительных и животных организмов, были тщательно изучены задолго до утверждения в химии теории строения органических соединений. К началу ХVШ в. были известны муравьиная, уксусная, бензойная, янтарная, салициловая и некоторые другие кислоты. [1]

Во второй половине XVIII в. после работ К.Шееле количество выделенных и достаточно хорошо исследованных органических кислот заметно возросло: в листьях щавеля была обнаружена щавелевая кислота, из кислого молока выделена молочная, из яблок - яблочная, из лимонов - лимонная. Природные карбоновые кислоты содержат, как правило, четное число атомов углерода.

Одной из первых кислот, с которой познакомился человек, была уксусная кислота. Ее получали путем сбраживания вина. Пользовались и другими природными кислотами. Так, для придания кислого вкуса пище, в нее добавляли листья щавеля или сок лимона.

Благодаря работам Карла Шееле к концу XVIII в. было известно более десяти кислот: именно он впервые выделил лимонную, яблочную, мочевую, щавелевую, молочные кислоты. Но лишь спустя около ста лет удалось установить их состав и строение. Прежде всего было доказано, что кислоты могут быть не только одноосновными, но и многоосновными. Этим они напоминают неорганические кислоты. Так, винная кислота может давать смешанные доли, например, виннокислый натрий - калий (это возможно лишь для двухосновных кислот), а хорошо известная лимонная кислота оказалась даже трехосновной. Либих показал также (1838 г.), что органические кислоты не содержат в своем составе воды. Их основность зависит от числа атомов водорода, способных замещаться на металл. Для органических кислот установить основность было не просто по сравнению с неорганическими кислотами. Примером может быть молочная кислота: понадобилось 10 лет, чтобы окончательно доказать основность этой кислоты уже после того, как был точно установлен ее состав. [2]

Сегодня общеобразовательная школа призвана заложить основу формирования личности с новым образом мышления и типом поведения в окружающей среде - экологическим.

Пути реализации целей школьного экологического образования могут быть самыми разными: экологизация химии, введение в практику обучения специальной темы, раскрывающей вопросы экологии и защиты окружающей среды от загрязнения.

В процессе обучения химии важно рассматривать проблемы защиты окружающей среды от загрязнения.

В основу экологизации положены представления о взаимосвязи состава, строения, свойств кислот, их роли в живой природе.

Экологический подход можно реализовать и при изучении темы «Карбоновые кислоты». [3]

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Карбоновые кислоты. Получение, применение и их важнейшие представители

Карбоновые кислоты - класс органических соединений, молекулы которых содержат карбоксильные группы СООН, их различают по строению углеводородного остатка, по числу карбоксилов, наличию дополнительных функциональных групп (гидроксильных ОН, аминных NН₂ и др.). Обладают слабыми кислотными свойствами.

Предельные (насыщенные) карбоновые кислоты - соединения, в молекулах которых карбоксильные группы связаны с радикалами предельных или циклических углеводородов, например СН₃СООН - уксусная кислота. В непредельных (ненасыщенных) кислотах карбоксильные группы связаны с остатками, содержащими одну или более двойных или тройных связей: СН₂ = СООН - акриловая, НС = С - СООН - пропаргиловая кислота; а в ароматических кислотах - с радикалами ароматических соединений, например:

СООН СООН

бензойная ?-нафтойная

Молекулы ди- (двухосновные) и поликарбоновых кислот содержат две и более карбоксильные группы:

НООССН₂СООН малоновая, СООН о-фталевая

СООН

Когда в углеродных остатках карбоновых кислот присутствуют другие функциональные группы, их наименование входит в названия кислот. Так, содержащие гидроксильную группу кислоты называются оксикислотами (СН₂ОН-СНОН-СООН - глицериновая), аминогруппу - аминокислотами (Н₂N - СН₂ - СООН), альдегидную группу - альдегидокислотами и т.д.

Разнообразие функциональных групп и их различное расположение в углеводородных остатках являются причиной разнообразия как физических, так и химических свойств кислот.

Несмотря на то, что карбоновые кислоты относятся к слабым кислотам, различие в их кислотности может быть очень велико. Так, трихлоруксусная кислота С₁₃С - СООН в 700 раз сильнее уксусной СН₃ - СООН. Ароматические кислоты, как правило, сильнее алифатических, а дикислоты с близко расположенными карбоксилами (НООС-СООН - щавелевая, НООССН₂СООН - малоновая) намного сильнее монокарбоновых кислот.

Карбоновые кислоты образуются при окислении альдегидов:

Эта реакция протекает очень легко, и при окислении спиртов часто сразу получают кислоты, а не альдегиды:

СН₃СН₂ОН + О₂ СН₃СООН + Н₂О

Гидроксильные группы в карбоксиле могут замещаться на другие остатки с образованием производных карбоновых кислот:

сложный эфир

амид

Если для реакции вместо монокислоты (одноосновной) взять дикислоту (двухосновную), а вместо спирта и амина - двухатомный спирт и диамин, то могут быть получены полимеры, в том числе полиэфиры, на основе которых получают синтетические волокна.

Производные многих карбоновых кислот, особенно алифатических, содержатся в таких природных соединениях, как жиры и белки. Следовательно, карбоновые кислоты и их производные играют важную роль в физиологии животных и растений. Эти вещества широко используются также для получения лекарственных препаратов (салициловая кислота и ее производные), витаминов (аскорбиновая кислота - витамин С), моющих средств и т.д. [4]

1.1.1 Насыщенные монокарбоновые кислоты

Методы получения

Монокарбоновые кислоты получают окислением органических соединений, гидролизом галогенпроизводных, путем превращения металлорганических соединений. Промышленно важным методом является реакция карбонилирования спиртов, эфиров, галогенуглеродов. Известны также многие специфические методы получения карбоновых кислот.

Приведенная ниже упрощенная схема хорошо иллюстрирует

генетическую связь между углеводородами, галогенпроизводными, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами:

1. Реакция окисления. Конечным продуктом окисления многих органических соединений являются карбоновые кислоты. Для окисления используют как кислород (воздух) в присутствии катализаторов (соли Со, Мn), так и другие неорганические (Н₂О₂, СrО₃, КМnО₄, МnО₂, Н₂О₂, О₂) и органические (пероксикарбоновые кислоты, гидропероксиды) окислители. Реакции рассмотрены в предыдущих главах.

2. Реакции гидролиза. Карбоновые кислоты обычно получают гидролизом соединений, содержащих трихлорметильную группу и цианогруппу (нитрилы), иногда гидролизом сложных эфиров и амидов:

Металлорганический синтез. Активные металлорганические соединения реагируют с СО2 и образуют карбоксилаты - соли карбоновых кислот:

(Х = ОН, галоген, ОR, ООСR₁).

В качестве катализаторов применяют карбонилы кобальта НСo(СО)₄ и родия Рh(CO)L₃, Rh(CO₂)L₂, температура реакции 100-200 С, давление от атмосферного (0,1 МПа) до 20 МПа (200 атм). Карбонилы родия являются более эффективными.

В присутствии катализатора происходит алкилирование молекул оксида углерода СО.

Алкены в этих условиях также дают карбоновые кислоты. При карбонилировании алкенов в присутствии водорода получаются альдегиды

Реакции карбонилирования являются промышленными способами получения ряда кислот.

Для получения карбоновых кислот применяются также ряд специфических методов. Карбоновые кислоты образуются при гидролизе сложных эфиров и амидов, полученных специфическими реакциями (например, окисление кетонов по Байеру - Виллигеру, реакция Тищенко, перегруппировка Бекмана).

2. Физические свойства и строение

Насыщенные монокарбоновые кислоты представляют собой бесцветные жидкие или кристаллические вещества с острым своеобразным запахом, высшие карбоновые кислоты (С₁₅ - С₁₃) имеют слабый запах стеарина.

Таблица 1. Физические константы некоторых насыщенных монокарбоновых кислот

Соединение	Т.пл.С	Т. кип., С	d
НСООН	8,4	100,7	1,22
СН3СООН	16,6	118,1	1,049
СН3СН2СООН	-22,4	141,1	0,992
СН3СН2СН2СООН	-7,9	163,5	0,959
СН3СН(СН3)СООН	-47	154,5	0,949
СН3СН2СН2СН2СООН	-34,5	187	0,942
СН3СН(СН3)СН2СООН	-37,6	176,7	0,937(15 С)
СН3(СН2)14СООН	64	271(13,3 кПа)	0,853(62 С)
СН3(СН2)16СООН	69,4	291(13,3 кПа)	0,847(69 С)

Они имеют весьма высокие температуры кипения, что свидетельствует о значительной межмолекулярной ассоциации вследствие образования межмолекулярных водородных связей, причем образуются как циклические димеры, так и линейные олигомеры:

Электронографическое изучение карбоновых кислот показало, что в их молекуле имеются карбонильная и гидроксильная группы, при этом связь С=О длиннее, чем в кетонах, а связь С-О короче, чем в спиртах. Это свидетельствует о взаимодействии электронных систем атома кислорода и С=О - группы:

Неподеленная пара электронов кислородного атома гидроксильной группы взаимодействует с -электронами карбонильной группы, поэтому проявляет донорный эффект (+М). Это увеличивает полярность связи О-Н, но в то же время в некоторой степени уменьшает положительный заряд по сравнению с карбонильными соединениями на углеродном атоме. Одновременно действует электроно-акцепторный индуктивный эффект (-1) кислородных атомов.

Следовательно, в карбоксильной группе имеются сильно поляризованные положительно водородный атом и углеродный атом, которые являются электрофильными центрами, и неподеленные электронные пары двух кислородных атомов, которые являются нуклеофильными центрами. Предполагают, что кислородный атом карбонильной группы имеет более нуклеофильный характер. [6]

3. Химические свойства

Для монокарбоновых кислот характерна многосторонняя реакционная способность. Главным образом это определяется реакциями карбоксильной группы (отщепление и присоединение протона, нуклеофильные реакции у карбонильной группы):

Известны также реакции замещения углеродного атома. Возможен термический разрыв связей (декарбоксилирование, образование кетенов) и другого типа разрушения карбоксильной группы.

1. Кислотность и основность. Карбоновые кислоты обладают кислыми свойствами, что и отражено в названии. В растворах происходит ионизация с образованием сольватированного протона и аниона - карбоксилот-иона:

O: O: ^1/2

R - C +: Sol R - C + HSol⁺

O H O: ^1/2

Карбоксилат-ион построен симметрично и имеет систему сопряженных связей. Обычно его изображают проще:

или R - COO ^-

В строении карбоксилат-иона много общего со строением нитрогруппы.

Ниже приведены константы ионизации некоторых карбоновых кислот в водный растворах в единицах рКа (Н2О, 25С)



Кислота	pKa	Кислота	pKa
НСООН СН3СООН СН3СН2СООН СН3СН2СН2СООН	3, 75 4, 76 4, 87 4, 82	(СH3)3ССООН	5, 03 4, 83 4, 90

Наиболее сильной из монокарбоновых кислот является муравьиная. Введение алкильных групп уменьшает кислотность, что объясняется электронодонорным действием алкильных групп.

В водных растворах соли карбоновых кислот чистично гидролизуются:

RCOO - Na + H2O RCOOH + Na + OH

Для названия солей карбоновых кислот применяют ривиальные латинские названия кислот. Если таких названий нет, используют названия с суффиксом-карбоксилат.

Примеры номенклатуры солей карбоновых кислот

Карбоксилат		Название солей

НСОО-М+ Формиаты

СН3СОО-М+ Ацетаты

СН3СН2СОО-М+ Пропионаты

СН3СН2СН2СОО-М+ Бутираты

СН3СН(СН3)СОО-М+ Изобутираты

СН3СН2СН2СН2СОО-М+ Валераты

(СН3)3ССОО-М+ Пивалаты

Циклогексанкарбоксилаты

В кислой среде (рН меньше 3) ионизация кислот практически не происходит, а может осуществиться присоединение протона к карбонильной группе:

O O... H SO4 O - H

R - C + H HSO4 R C R - C + HSO4

O - H O - H O - H

Вначале образуются прочные водородные связи, но при увеличении кислотности среды растет концентрация протонированной карбоновой кислоты.

Образование водородной связи и тем более протонированой формы значительно увеличивает положительный заряд на углеродном атоме карбонильной группы и электрофильность этой группы. Это можно изобразить при помощи резонансных структур:

O - H O - H O - H

R - C R - C R - C

O - H O - H O -H

В протонированной форме оба кислородных атома фактически становятся одинаковыми:

O - H

R - C (2b + 2b + b = 1)

O - H

Основность карбоновых кислот (рКвн+ = -6) сравнима с основностью кетонов (рКвн+= -6... -8), но значительно ниже основности простых эфиров (рКвн+ = -2... -4).

Так, в растворе 1 моль/л серной кислоты концентрация протонированой формы карбоновой кислоты не превышает 0,001 %, а в растворе 70%-ной серой кислоты протонировано около 50% карбоновой кислоты.

Несмотря на малую концентрацию протонированой формы, присутствие небольших количеств сильных кислот исключительным образом влияет на реакционную способность карбоновых кислот (образование сложных эфиров и др.). Очевидно, большую роль играет также образование водородной связи. [7]

4. Важнейшие представители

Муравьиная кислота - бесцветная едкая жидкость с острым запахом, смешивающаяся с водой. Впервые выделена в ХУП в. из красных муравьев перегонкой с водяным паром. В природе встречается в свободном состоянии также в крапиве.

Муравьиная кислота - надежное оружие рыжих муравьев. Ядовитая железа такого муравья содержит от 20 до 70% муравьиной кислоты, это главный компонент его «оборонного средства». Именно им муравьи парализуют добычу. Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве. [8]

Источники накопления муравьиной кислоты в атмосфере- выхлопные газы автомобилей и различные промышленные дымы, претерпевающие химические превращения под действием солнечных лучей.

Получают муравьиную кислоту из гидроксида натрия и оксида углерода нагреванием под давлением:

100 - 105 C H₂SO₄

Na + OH + CO НСОО - Na + HCOOH

0,5 - 1, 0МПа

Оксид углерода и спирты в присутствии алкоксидов образуют сложные эфиры муравьиной кислоты:

RO - Na +, 80 oC

CO + ROH НСООR

3, 0 МПа

Муравьиная кислота в отличие от других карбоновых кислот содержит атом водорода у углеродного атома, формально группу Н - С в молекуле муравьиной кислоты можно рассматривать как альдегидную группу. Вследствие этого муравьиная кислота обладает восстанавливающими свойствами, при действии окислителей превращается в СО₂ и Н=О:

Своеобразной реакцией муравьиной кислоты является распад на СО и Н2О при взаимодействии с концентрированной серной кислотой:

Муравьиная кислота широко используется в органическом синтезе, например для получения формамида, диметилформамида, щавелевой кислоты. [9]

Уксусная кислота - одно из первых органических соединений, которое было выделено в относительно чистом виде и описано уже в ХI в. алхимиками как продукт перегонки натурального уксуса. В 1845 г. немецкий химик А.Кольбе осуществил ее синтез. Водный раствор этой кислоты известен как столовый уксус. Безводная уксусная кислота затвердевает при температуре = 17 С. Ее часто называют «ледяной» уксусной кислотой. Метод приготовления ледяной уксусной кислоты, вошедший в Российскую фармакопею, был разработан в 1784г.

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом и кислым вкусом, неограниченно смешивающуюся с водой. Безводную уксусную кислоту называют «ледяной», так как при 16 С на замерзает и образует кристаллы, подобные льду. Обычная уксусная кислота, содержащая 2-3% воды, замерзает при температуре ниже 13 С.

Уксусная кислота известна издавна. Ее разбавленные водные растворы образуются при брожении вина. При перегонке водных растворов получают приблизительно 80%-ную кислоту («уксусную эссенцию»), которую применяют для пищевых целей.

Синтетическую уксусную кислоту для нужд химической промышленности получают различными методами. Один из методов заключается в окислении уксусного альдегида, который, в свою очередь, получают из этилена окислением в присутствии РdСl₂ или из ацетилена:

РdCl2; CuCl2 O Н2О; Кат.

СН2 = СН2 CH3 C НС = СН

H2O; O2 H

O2; Кат.

Кат.: t0 О2; Кат.

СН3ОН + СО СН3СООН СН3СН2СН2СН3

Второй метод заключается в карбонилировании метанола. Третий метод - каталитическое окисление бутана.

Уксусную кислоту используют в качестве растворителя и как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты (ацетилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложных эфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [3]

Масляная кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, при большом разбавлении для нее характерен неприятный запах старого сливочного масла и пота.

Масляная кислота встречается в природе в виде сложных эфиров; эфиры глицерина и масляной кислоты входят в состав жиров и сливочного масла. Масляную кислоту получают окислением бутанола-1 или карбонилированием пропанола-1. Используют в органическом синтезе для получения ароматных сложных эфиров.

Изовалериановая кислота - бесцветная жидкость с острым запахом, в разбавленном виде имеет своеобразный запах валерианы.

Встречается в природе в корнях валерианы. Синтетически ее получают окислением изоамилового спирта или карбонилированием изобутилового спирта. Используют в синтезе лекарственных веществ и ароматных эссенций.

Пальмитиновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом стеарина, в воде не растворяется. Широко распространена в природе, в виде сложных эфиров с глицерином входит в состав жиров.

Получают пальмитиновую кислоту обработкой жиров щелочью (гидролиз, омыление). При этом образуются соли (пальмитаты), после подкисления которых осаждается сама кислота.

Пальмитиновая кислота и ее производные используются в качестве поверхностно-активных веществ (моющих средств и др.). Ее натриевая соль называется мылом.

Стеариновая кислота - бесцветное кристаллическое вещество со слабым запахом стеарина. Ее эфиры с глицерином входят в состав жиров.

Получают стеариновую кислоту омылением жиров. Обычно образуется смесь стеариновой и пальметиновой кислот, которую можно разделить на составные части.

Стеариновую кислоту в смеси с пальметиновой используют в производстве свечей, их натриевые соли являются обыкновенным мылом. В органическом синтезе стеариновую кислоту используют для получения других поверхностно-активных веществ.

Производные пальметиновой и стеариновой кислот принадлежат к важным природным веществам - липидам.

Циклогексанкарбоновая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с запахом пота, т.пл. 31 С, т. кип. 233 С.

Получают ее каталитическим гидрированием бензойной кислоты. [8]

1.1.2 Ненасыщенные монокарбоновые кислоты

Методы получения

Для синтеза ненасыщенных монокарбоновых кислот можно использовать почти все методы получения насыщенных кислот. Известны также специфические методы (карбонилирование алкинов, реакции отщепления, реакция Виттига, Кневенагеля и др.).

Окисление. Ненасыщенные монокарбоновые кислоты получают

окислением ненасыщенных спиртов или альдегидов в мягких условиях:

RCH=CH(CH₂)_nCH₂OH

O RCH=CH(CH₂)_nCOOH

RC=CH(CH₂)_nC

H

RC=C(CH₂)_nCH₂OH RC=C(CH₂)_nCOOH

В отдельных случаях удается окислить также алкены кислородом воздуха в присутствии специальных катализаторов:

 О₂; t⁰

СН2 = СН - СН3 СН2 = СНСООН

Кат.

Карбонилирование. Алкины легко реагируют с СО в присутствии карбонилов металлов в водной среде и образуют ???? - ненасыщенные монокарбоновые кислоты (В. Реппе):

CO; Ni(CO)₄

CH₂ = CH - CR₁ RCH = C = COOH

H₂O R₁

Реакции отщепления. Галогенкарбоновые, гидроксикарбоновые кислоты и их сложные эфиры могут быть превращены в ненасыщенные монокарбоновые кислоты реакциями отщепления. В основном это относится к получению ???? - ненасыщенных карбоновых кислот:

Реакция Виттига. Алкоксикарбонилфосфораны легко реагируют с альдегидами и образуют сложные эфиры ненасыщенных монокарбоновых кислот:

O

R₁ - C + (C₆H₅)₃P = CCOOCH₃ R₁CH = CCOOCH₃ + (C₆H₅)₃PO

H

Физические свойства, строение

Ненасыщенные монокарбоновые кислоты являются бесцветными жидкостями или низкоплавкими кристаллическими веществами; простейшие их представители растворимы в воде и имеют острый раздражающий запах.

Особое место занимают ???? - ненасыщенные карбоновые кислоты, в молекулах которых имеется сопряженная система. В результате этого происходит поляризация двойной связи:

O

RCH = CH - C

O H

Если двойная или тройная связь удалена от карбоксильной группы, сопряженная система не образуется.

Химические свойства.

Кислотность. ???? - ненасыщенные монокарбоновые кислоты, особенно с тройной связью, являются более сильными кислотами по сравнению с насыщенными. Это объясняется образованием сопряженной системы и изменением состояния гибридизации ? - углеродного атома.

Значение рКа (Н2O) для СН3СН2СООН равен 4,87:

Кислота pKa (H2O)

СН₂ = СНСООН 4, 26

НС = ССООН 1, 84

СН₃С = ССООН 2, 6

СН₃СН = СНСН₂СООН 4, 51

Реакции карбоксильной группы. Ненасыщенные монокарбоновые кислоты образуют обычные функциональные производные.

Реакции в углеводородном остатке. Для ненасыщенных монокарбоновых кислот характерны все реакции алкенов (алкинов), например реакции присоединения и полимеризации:

Наиболее легко полимеризуются ???? - ненасыщенные монокарбоновые кислоты, что связано с увеличенной стабильностью свободного радикалаРСН2СНСООН ввиду делокализации неспаренного электрона в карбоксильной группе. [6]

Важнейшие представители

Акриловая кислота - бесцветная жидкость с острым запахом; т.пл. 13С, т.кип. 141С, хорошо растворима в воде. Ее получают из ацетилена и Ni (CO)4 в водной среде или каталитическим окислением пропена.

Акриловая кислота легко полимеризуется, на чем основано ее использование в промышленности полимерных материалов. Наиболее важными являются производные акриловой кислоты - сложные эфиры, амид, нитрил.

Метакриловая кислота - бесцветная жидкость с т.кип. 160,5С. Кислоту и ее сложные эфиры получают из ацетона и цианистого водорода:

O OH t⁰

CH3 - C + HCN CH3 C C = N

CH3 CH3 - H2O

ROH

CH2 = C C = N CH2 = C - COOR (R = H, CH3)

CH3 H2SO4 CH3

Метакриловая кислота легко полимеризуется. В промышленности полимеров применяется ее метиловый эфир.

Олеиновая кислота (цис-октадецен-9-овая кислота) представляет собой масляную бесцветную жидкость; т.пл.16С, т.кип. 225С (1,33 кПа).

Распространена в природе в виде сложных эфиров глицерина, входит в состав растительных масел. Например, оливковое масло содержит 70-85 % триолеата глицерина.

Получают олеиновую кислоту гидролизом (омылением) растительных масел. Ее сложные эфиры используют в производстве лаков и красок. Соли олеиновой кислоты являются мылами.

Линолевая кислота (цис-цис-октадекадиен-9,12-овая кислота) - бесцветная маслянистая жидкость, т.пл. -5 С, т. кип. 230С (15 мм рт.ст.). В виде сложных эфиров глицерина входит в состав растительных масел, например соевого и конопляного. Линолевая кислота является также составной частью важных для жизнедеятельности организма человека и животных веществ - фосфолипидов, она является незаменимой жирной кислотой

H HH H

C = C C = C

C₅H₁₁ CH₂ (CH₂)₇COOH

Ненасыщенные кислоты с системой связей СН = СНСН₂СН=СН организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей, поэтому они называются незаменимыми. Эти кислоты необходимы для построения клеточных стенок (мембран).

Линолевая кислота легко окисляется, при соприкосновении с воздухом происходит постепенное автоокисление (превращения в группировке СН = СН - СН₂ - СН = СН).

Сложные эфиры линолевой кислоты применяют в производстве лаков, красок и эмалей. Эфиры на воздухе постепенно полимеризуются, что вызывается автоокислением, и образуют прозрачные пленки - их называют высыхающими маслами.

Линолевая кислота (октадекатриен-9,12-овая кислота)

H HH HH H

C = C C = C C = C

C₂H₅ CH₂ CH₂ (CH₂)₇COOH

является бесцветной маслянистой жидкостью с т.пл.11С. В виде сложных эфиров глицерина содержится в льняном масле. Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой. Сложные эфиры линолевой кислоты используют в производстве лаков и красок (высыхающие масла).

1.2 Аренмонокарбоновые кислоты

Методы получения.

Реакции окисления. Алкиларены, главным образом метиларены,

являются основным сырьем для получения аренкарбоновых кисло с карбоксильной группой непосредственно у бензольного цикла.

Для окисления используют обычные окислители (КМnО4, СгО3)

или кислород в присутствии солей Со и Мn:

O2

ArCH3 ArCOOH

кат.

Окисление кислородом в присутствии катализатора является свободнорадикальным процессом.

Окислить можно также метиларилкетоны, лучше всего гипохлоритами:

O NaOCI

Ar - C Ar - COOH

CH₃

Реакции гидролиза. Наиболее широко используют гидролиз нитрилов, которые получают из галогенаренов:

CuCN H₂O

Ar - Br Ar - C N Ar - COOH

H₂SO₄

Кроме упомянутых методов для получения аренкарбоновых кислот могут быть использованы также другие, в том числе металлорганический синтез, карбонилирование и др.

2. Физические свойства и строение

Аренмонокарбоновые кислоты являются бесцветными кристаллическими веществами, некоторые из них имеют слабый приятный запах. Для аренмонокарбоновых кислот с карбоксильной группой у аренового цикла характерна сопряженная система. Карбоксильная группа действует как электроноакцепторная группа.

3. Химические свойства

1. Кислотность. Аренмонокарбоновые кислоты по своей кислотности превышает ???? - ненасыщенные кислоты. Отдаление карбоксильной группы от бензольного цикла в некоторой степени уменьшает кислотность.

2. Реакции карбоксильной группы. Для аренмонокарбоновых кислот характерны все реакции насыщенных карбоновых кислот в карбоксильной группе. Нагревание аренкарбоновых кислот в присутствии медного порошка или их солей (Са, Сu) выше 200 С ведет к декарбоксилированию.

3. Реакции в углеводородном остатке. Аренмонокарбоновые кислоты реагируют с электрофильными реагентами и подобно аренам дают продукты электрофильного замещения (нитрования, сульфирования, галогенирования). Как правило, заместитель вступает в м-положение.

Особое место занимают арилуксусные кислоты ArCH₂COOH, которые имеют активированную метиленовую группу благодаря влиянию групп Аr и СООН. Легко происходят галогенирование в группе СН₂ и различные реакции конденсации. Для арилуксусных кислот характерно образование карбанионных частиц. Например, с металлорганическими соединениями Р - М образуются производные (Д. Иванов, 1931), которые активно реагируют с различными С-электрофилами (например, альдегидами, кетонами, ангидридами кислот). [6]

Важнейшие представители.

Бензойная кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл.122С, хорошо кристаллизуется, легко возгоняется. Впервые была выделена из природных продуктов - бензойной смолы. В промышленности ее получают окислением толуола.

Бензойную кислоту используют как исходное вещество для получения красителей, душистых и лекарственных веществ. Она обладает бактерицидными свойствами. Бензоат натрия используют при консервировании пищевых продуктов.

Эфиры бензойной кислоты были обнаружены в составе бальзамов и различных природных смол. Бензойная кислота представляет собой кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде, обладающее бактерицидным действием. Это делает ее консервантом, причем более сильным, чем сахар. Наличие бензойной кислоты в ягодах брусники, клюквы позволяет длительное время хранить их без сахара. Бензоаты лития, магния, кальция используют в качестве противоревматических средств. [11]

Бензойная кислота С₆Н₅ - СООН, простейший представитель ароматических кислот, иеет все обычные свойства карбоновых кислот, отличаясь от кислот жирного ряда несколько большей степенью диссоциации.

Бензойная кислота малорастворима в холодной и довольно легко в горячей воде. Поэтому бензойную кислоту удобно очищать перекристаллизацией из воды. Часто применяю и другой способ ее очистки - возгонку, т.е. используют способность бензойной кислоты переходить из твердого состояния в газообразное и обратно, минуя жидкое. При возгонке получаются особенно красивые, с перламутровым блеском кристаллы бензойной кислоты.

В технике бензойную кислоту получают из толуола, пользуясь реакциями окисления (азотной или хромовой кислотой, кислородом воздуха) или хлорирования с последующим гидролизом.

Бензойная кислота встречается также в природе - в бензойной смоле, в виде сложных эфиров содержится в эфирных маслах растений (в частности, в масле гвоздики), входит в состав гиппуровой кислоты С₆Н₅-СО-NН-СН₂-СООН, содержащейся в моче лошадей.

Соли и эфиры бензойной кислоты находят применение в медицине (cредства против подагры, ревматизма), а сама бензойная кислота используется в пищевой промышленности как консервирующее средство.

Бензолирование - это один из примеров реакции ацилирования:

Особое значение имеет о-оксибензойная кислота, известная под названием салициловой кислоты. Имея в ядре две функциональные группы (карбоксил и гидроксил), салициловая кислота сочетает в себе свойства кислот и фенолов. Так, напрмер, ее фенольноый гидроксил может ацетилироваться:

Полученное соединение известно в медицине под названием аспирин (в последнее время стали употреблять химическое название - ацетилсалициловая кислота). Оно является жаропонижающим и болеутоляющим средством. При действии на салициловую кислоту фенола и хлорокиси фосфора образуется сложный эфир за счет карбоксильной группы и гидроксила фенола.

Это соединение - салол применяется в медицине как дезинфицирующее средство при заболевании кишечника.

Фенилуксусная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество со сладковатым навязчивым запахом; т. пл. 77С. Получают ее гидролизом бензилцианида С6Н5СН2СN или карбонилированием бензилхлорида С6Н5СН2Сl. Используют в органическом синтезе для получения душистых и лекарственных веществ.

Коричная кислота (транс-3-фенилпропеновая кислота) - бесцветное кристаллическое вещество, с т.пл. 133 С, имеет слабый запах.

В виде сложных эфиров содержится в эфирных маслах, смолах и бальзамах. Синтетически ее получают из бензальдегида и уксусного ангидрида нагреванием в присутствии ацетата натрия. Механизм реакции:

O N₂OOCCH₃

C₆H₅ - C + (CH₃CO)₂O C₆H₅CH = CHCOOH + CH₃COOH

H

Используют коричную кислоту в органическом синтезе для получения душистых и лекарственных веществ.

1.3 Дикарбоновые и поликарбоновые кислоты

Классификация, изомерия и номенклатура.

Ди- и поликарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от типа углерода. От алканов и циклоалканов производят насыщенные ди- и поликарбоновые кислоты, от алкенов, алкинов и алкадиенов - ненасыщенные, от аренов- арендикарбоновые и аренполикарбоновые кислоты. Номенклатура аналогична номенклатуре монокарбоновых кислот. Используют также тривиальные названия.

Соединение	Название
	тривиальное	С окончанием -овая кислота	С окончанием -карбоновая кислота
HOOC - COOH	Щавелевая кислота	Этандиовая кислота
HOOCCH2COOH	Молоновая кислота	Пропандиовая кислота	Метандикарбоновая кислота
HOOCCH2CH2COOH	Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	Этандикарбоновая кислота
HOOC(CH2)3COOH	Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	Пропандикарбоновая кислота
HOOC(CH2)4COOH	Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	Бутандикарбоновая кислота
	Малеиновая кислота	Цис-бутендиовая кислота	Цис-этилендикарбоновая кислота
	Фумаровая кислота	Транс-бутендиовая кислота	Транс-этилендикарбоновая кислота

1.3.1 Насыщенные дикарбоновые кислоты

1. Методы получения. Для синтеза дикарбоновых кислот могут быть использованы многие из известных методов получения монокарбоновых кислот, например реакции окисления, гидролиз динитрилов, карбонилирование диолов:

HOCH₂(CH₂)_n CH₂OH HOOC(CH₂)_n COOH

CH₂

(CH₂)_n C O HOOC(CH₂)_n CH₂COOH

CH₂

2. Химические свойства. Насыщенные дикарбоновые кислоты являются двухосновными кислотами, при ионизации образуют моноанион и дианион и, соответственно, два ряда солей. Кислотность первых представителей ряда значительно выше, чем монокарбоновых кислот. При этом первая константа ионизации резко отличается от второй, особенно для щавелевой и малоновой кислот. Значения рК_а(Н2О) некоторых насыщенных дикарбоновых кислот:

Кислота рКа,1 рКа,2 рКа,2-рКа,1

Щавелевая 1,27 4,27 3,0

Малоновая 2,86 5,70 2,84

Янтарная 4,21 5,64 1,43

Глутаровая 4,34 5,27 0,93

Адипиновая 4,41 5,28 0,87

Наиболее сильной кислотой является щавелевая, кислотность глутаровой и адипиновой незначительно отличается от кислотности уксусной кислоты (рК_а = 4,76). Это связано с уменьшением взаимного индуктивного влияния двух карбоксильных групп при их отдалении.

3. Важнейшие представители. Щавелевая кислота - бесцветное кристалическое вещество с т.пл.189 С, из воды кристаллизуется в виде дигидрата с т.пл.101 С. Растворяется в воде и спиртах, трудно растворима в углеводородах.

В виде солей встречается в природных продуктах. Специфическим методом получения является нагревание формиата натрия, в результате чего образуется оксалат натрия:

400 - 420 C COO- Na+

НСОО - Na + + H2

COO - Na +

Специфическими свойствами щавелевой кислоты являются разложение концентрированной серной кислотой и окисление:

H2SO4

НООССООН CO + CO₂ + H₂O

НООССООН 2CO₂ + H2O

Используют щавелевую кислоту в качестве протравы при крашении тканей и как аналитический реагент. Возможно ее использование для получения полимеров - полиэфиров.

Щавелевая кислота широко распространена в природе. Ее калиевые соли содержатся в щавеле, кислице, смородине, малине, апельсинах. Кальциевые соли щавелевой кислоты содержатся практически во всех растениях. Почему же эту кислоту не используют в пищевой промышленности? В пищевой промышленности щавелевая кислота не находит применения, так как ее нерастворимые соли могут откладываться в печени человека, образуя камни. Кроме того, щавелевая кислота разъедает посуду, она сильнее уксусной кислоты примерно в 200 раз.

Щавелевая кислота может быть получена из муравьиной, а также образуется при окислении многих органических веществ (в частности углеводов). Подобно первому члену ряда предельных одноосновных кислот (муравьной), щавелевая кислота является гораздо более сильной, чем ее гомологи. Кальциевая соль щавелевой кислоты малорастворима в воде и применяется поэтому для количественного определения щавелевой кислоты или кальция. [6]

Малоновая кислота - бесцветное кристаллическое вещество; т.пл. 134 С (с разложением), растворяется в воде. Получают из хлоруксусной кислоты:

KCN H2O

СlСН₂СОО - Na⁺ N CCH₂ COO - Na⁺ HOOCCH₂COOH

H₂SO₄

Малоновая кислота легко декарбоксилируется при нагревании выше 133-135 С или кипячении водных растворов в присутствии кислот:

 t

НООССН₂СООН СН₃СООН + СО₂

Малоновая кислота содержит особую группу СН2 - активную метиленовую группу. В присутствии оснований малоновая кислота способна образовать не только дианион, но и в небольших количествах трианион за счет ионизации активной метиленовой группы.

При нагревании малоновой кислоты с Р₂О₅ получается своеобразное соединение: недооксид углерода С₃О₂.

Малоновую кислоту используют в органическом синтезе для получения аминокарбоновых кислот, лекарственных веществ. Широко применяется диэтиловый эфир малоновой кислоты.

Янтарная кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т.пл. 183 С, растворяется в воде и спиртах.

Янтарная кислота найдена в природных продуктах (буром угле, янтаре). В промышленности ее получают гидрированием малеиновой кислоты и карбонилированием этиленгликоля:

НССООН СH2СООН СН2ОН

Н2 НCO(СО)4

Ni CO

HCCOOH CH2COOH CH2OH

Молекула янтарной кислоты содержит две активированные метиленовые группы. Их активация уступает активации метиленовой группы в малоновой кислоте, но достаточна для осуществления реакций галогенирования, конденсации с альдегидами и ангидридами кислот в более жестких условиях.

Янтарная кислота и ее сложные эфиры широко используются в органическом синтезе и полимерной промышленности.

Глутаровая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл. 97,5 С, легко растворяется в воде и спиртах.

Встречается в природных продуктах, например, в свекловичном соке. Синтетически получают окислением циклопентанона разбавленной азотной кислотой.

Глутаровую кислоту используют в органическом синтезе для получения некоторых аминокарбоновых кислот.

Адипиновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 149 С, мало растворима в воде, лучше - в спиртах.

В промышленности ее получают различными методами, например окислением циклогексанона разбавленной азотной кислотой, карбонилированием тетрагидрофурана или бутадиола- 1,4, гидролизом динитрила адипиновой кислоты.

Адипиновая кислота является исходным веществом для производства синтетического волокна - найлона. В меньших количествах она используется в органическом синтезе. Например, при нагревании ее кальциевой соли образуется циклопентанон. [13, 14]

1.3.2 Ненасыщенные дикарбоновые кислоты

1. Методы получения. Для получения ненасыщенных дикарбоновых кислот чаще всего используют методы введения двойной или тройной связи в молекулу насыщенной дикарбоновой кислоты или введения крбоксильных групп в ненасыщенное соединение:

НООССН - СН2СООН НООСС == СНСООН

Вr

НООССН - СНСООН НООСС == ССООН

Вr Вr

О₂

СН₃СН = СНСН₃ НООССН = СНСООН

Кат.

Некоторые ненасыщенные дикарбоновые кислоты встречаются в природе.

2. Химические свойства. Ненасыщенные дикарбоновые кислоты являются более сильными кислотами по сравнению с насыщенными, так как взаимное влияние двух карбоксильных групп по системе - связей переносится сильнее.

3. Следует обратить внимание на значения второй константы ионизации малеиновой и итаконовой кислот. Низкая кислотность моноаниона свидетельствует о сильном внутримолекулярном взаимодействии неионизированной и ионизированной карбоксильных групп. Значение рК_а (Н₂О) некоторых ненасыщенных дикарбоновых кислот:

Кислота рК_а,1 рК_а,2 рК_а,2- рК_а,1

Малеиновая 1,92 6,23 4,31

Фумаровая 3,02 4,32 1,30

Итаконовая 3,82 5,66 1,82

Ацетилендикарбоновая 1,73 4,40 2,67

3. Важнейшие представители. Малеиновая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл.131 С, легко растворяется в воде и спиртах.

4. Малеиновая кислота образуется при растворении в воде ангидрида малеиновой кислоты - продукта парофазного каталитического окисления бензола, бутенов и фурфурола, и ее выделяют в чистом виде. При нагревании маленовая кислота отщепляет молекулу воды и превращает в чистый малеиновый ангидрид. Таким образом, малеиновая кислота является промежуточным продуктом промышленного производства малеинового ангидрида:

Ее используют для промышленного получения янтарной, яблочной и винной кислот.

При кипячении водных растворов малеиновой кислоты, содержащих НС1, образуется фумаровая кислота.

Фумаровая кислота - бесцветное кристаллическое вещество, плавящееся при 287 С в запаянном капилляре, обычно возгоняется без плавления, трудно растворима в воде.

В природе фурмаровая кислота встречается во многих растениях, особенно в грибах. Синтетически ее получают термической изомеризацией малеиновой кислоты. При облучении растворов фумаровой или малеиновой кислот УФ светом образуется равновесная смесь обоих кислот.

Итаконовая кислота (пропен-2-дикарбоновая- 1,2 кислота) представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с т.пл. 167 С, растворима в воде. Образуется при нагревании лимонной кислоты. В промышленности ее получают ферментативным синтезом из глюкозы в присутствии плесневых грибов.

Используют итаконовую кислоту в производстве синтетических смол, волокон и поверхностно-активных веществ.

Ацетилендикарбоновая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл.178 С, из воды кристаллизуется в виде дигидрата с т.пл. 173 С. Получают ее из дибромянтарной кислоты и щелочи.

Ацетилендикарбоновую кислоту применяют в синтезах благодаря наличию активной тройной связи (реакции присоединения нуклеофильных реагентов, диеновый синтез). При кипячении водных растворов происходит декарбоксилирование и образуется пропиоловая кислота:

100 C

HOOCC CCOOH HC CCOOH + CO2

H2O

1.4 Арендикарбоновые кислоты

1. Методы получения. Главными методами получения арендикарбоновых кислот являются реакции окисления. Методы основаны на каталическом жидкофазном или парофазном окислении диметил-, триметил- или тетраметиларенов:

2. Химические свойства. Арендикарбоновые и поликарбоновые кислоты являются более сильными, чем монокарбоновые. Ниже приведены значения рК_а(Н₂О) некоторых аренкарбоновых кислот:

Кислота рК_а,1 рК_а,2 рК_а,3 рК_а,4

Бензойная 4,17

Фталевая 2,95 5,41

Изофталевая 3,46 4,46

Терефталевая 3,51 4,82

Тримеллитовая 2,52 3,84 5,2

Пиромеллитовая 1,92 2,87 4,49 5,63

2. Важнейшие представители.

Фталевая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл. 200С (происходит ангидридизация), мало растворяется в воде.

В промышленности ее получают окислением нафталина или о- ксилола в паро-газовой фазе над катализатором, содержащим V2О5. В условиях реакции образуется ангидрид фталевой кислоты, который легко присоединяет воду.

Широкое практическое применение имеют фталевый ангидрид и сложные эфиры фталевой кислоты - фталаты.

Терефталевая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, при 300С она возгоняется, в запаянном капилляре плавится при 425С. Мало растворима в воде и органических растворителях.

Главным промышленным методом получения терефталевой кислоты является каталитическое окисление п-ксилола кислородом воздуха в жидкой фазе.

Терефталевая кислота - крупнотоннажный промышленный продукт, используют ее в производстве синтетического волокна - лавсана (терилена).

Тримеллитовая кислота является бесцветным кристаллическим веществом, плавится при 224-225С с образованием ангидрида (ангидридизация). Растворяется в воде. Получают ее каталитическим окислением 1,2,4, - тетраметилбензола (псевдокумола).

Ангидрид тримеллитовой кислоты применяют для получения термостойких полимеров.

Пиромеллитовая кислота - бесцветное кристаллическое вещество с т.пл. 275С (ангидридизация), хорошо растворима в воде.

Получают ее каталитическим окислением 1,2,4,5- тетраметилбензола (дурола) в паро-газовой или жидкой фазе. В газовой фазе образуется диангидрид.

Диангидрид пиромеллитовой кислоты используют для получения термостойких полимеров. [15]

Глава 2. Современные методы преподавания карбоновых кислот.

2.1 Экологизация образования

Сегодня общеобразовательная школа призвана заложить основу формирования личности с новым образом мышления и типом поведения в окружающей среде - экологическим.

Пути реализации целей школьного экологического образования могут быть самыми разными: экологизация химии, введение в практику обучения специальной темы, раскрывающей вопросы экологии и защиты окружающей среды от загрязнений.

Вы основу экологизации положены представления от взаимосвязи состава, строения, свойств и биологической функции веществ, их двойственной роли в живой природе.

На завершающем этапе школьного обучения создаются предпосылки для понимания таких экологических закономерностей, как цикличность и непрерывность процессов, обмен веществ между составляющими компонентами биосферы.

Для реализации экологического подхода к изучению темы «К. К» предлагаю внести изменения в учебную программу по химии. Особое внимание обратить на вопросы, вызывающие серьезную обеспокоенность за состояние окружающей среды, экологический подход реализовать через темы уроков с экологическим содержанием и практические работы.

При составлении тематического планирования учитывать вопросы экологического образования следующим образом:

В 10 классе

Введение

Взаимосвязь экологии и химии.

Создание экологически безопасных технологий производства кислот.

Роль кислот в организме человека.

В 11 классе

Введение

Проблема загрязнения окружающей среды органическими веществами, несвойственными живой природе. Некоторые пути ее решения.

Карбоновые кислоты.

Токсичность карбоновых кислот, СМС как загрязнители природной среды, способы нейтрализации и удаление их с поверхности воды. [16]

2.2 Изложение материала учителем

При изучении карбоновых кислот можно сообщить дополнительные сведения о некоторых из них, известных учащимся из повседневной жизни. Это оживит урок и позволит заинтересовать школьников изучаемым материалом.

Лимонная кислота (2-гидрокси-1, 2, 3-пропантрикарбоновая)

СН2СООН

НООССН2 С СООН

ОН

содержится в плодах цитрусовых (лимон, апельсин), хвое (сосна, ель), листьях хлопчатника. Это важный промежуточный продукт обмена веществ в живых организмах в цикле трикарбоновых кислот. Соли и эфиры лимонной кислоты называют цитратами. Лимонную кислоту получают из природных продуктов при грибковом брожении виноградного сахара, мальтозы, мелассы.

Лимонную кислоту применяют в производстве ароматизированных веществ для пищевых продуктов, пластификаторов для лакокрасочных материалов, для очистки и шлифовки нержавеющей стали и других металлов. Обработка лимонной кислотой уменьшает прочность прикрепления плодов цитрусовых к материнским растениям.

Яблочная кислота (гидроксиянтарная, 2-гидроксибутандиовая)

НООС СН СН2 СООН

ОН

хорошо растворима в воде, содержится в плодах рябины, яблоках. Ее применяют в производстве вина, фруктовых вод, кондитерских изделий, лекарственных средств. Яблочная кислота - один из промежуточных продуктов обмена веществ в живых организмах в цикле трикарбоноых кислот.

Молочная кислота (2-гидроксипропионовая)

СН3 СН СООН

ОН

была открыта в 1780 г. шведским химиком-фармацевтом К. Шееле в прокисшем молоке, поэтому она и получила такое название. В дальнейшем было обнаружено, что молочная кислота образуется при закисании ряда продуктов. Она содержится в квашеной капусте, соленых огурцах, образуется при созревании сыра. Закисание этих продуктов вызывает жизнедеятельность молочнокислых бактерий, попадающих из воздуха. Значительно позднее, в 1804 г., шведский химик Й. Я. Берцелиус обнаружил, что вещество, подобное молочной кислоте, содержится также в мышечной ткани. В 1832 г. немецкий химик Ю. Либих исследовал эту кислоту, выделив ее из мышц. Он нашел, что по составу и ряду свойств эта кислота тождественна молочной кислоте брожения. Либих назвал молочную кислоту, выделенную из мышц, мясомолочной. Мясомолочная кислота - продукт расщепления запасного полисахарида мышц - животного крахмала, или гликогена. Было установлено, что не только состав, но и строение молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты совершенно одинаковы. Однако различие в свойствах этих кислот существует молочная кислота брожения, в отличие от мясомолочной, не обладает оптической активностью.

Молочная кислота крайне гигроскопична. Это свойство молочной кислоты используют в медицине: ее применяют для прижигания в виде 80%-ного сиропа. Молочную кислоту применяют также в текстильном производстве и кожевенной промышленности.

Виннокаменная, или винная, кислота (дигидроксиянтарная, 2, 3-дигдроксибутандиовая)