НООС СН СН СООН

ОН ОН

называется так потому, что впервые один из ее изомеров был выделен Шееле из так называемого винного камня - осадка, выпадающего в бочках при изготовлении виноградного вина. Винный камень в основном состоит из кислой калиевой соли виннокаменной кислоты

КООС СН СН СООН

ОН ОН

Виннокаменную кислоту можно выделить действием минеральных кислот на винный камень. Помимо винограда виннокаменная кислота содержится во многих фруктах. Это твердое вещество, образующее в большинстве случаях крупные кристаллы.

Винная кислота применяется в медицине как легкое слабительное в виде шипучих порошков (при растворении их в воде выделяется углекислый газ), в качестве вкусовой добавки в производстве напитков, а также как противоядие при отравлении щелочами.

Щавельная кислота (этандиовая)

НООС СООН

широко распространена в растительном мире. В щавеле она содержится в виде кислой калиевой кислоты НООС СООК. Кристаллы оксалата кальция появляются в моче человека при патологических состояниях. [17]

Строение и физические свойства карбоновых кислот начинают с изучения вопросов строения,так как оно частично бывает уже известно учащимся из предыдущего. Они воспроизводят несколько структурных формул кислот. Отмечается их общая функциональная группа, совмещающая в себе карбонильную и гидроксильную группу. Дается определение класса кислот. [18]

Хотя химическое строение кислот здесь уже не является новой проблемой, все же перед учащимися следует поставить вопрос: как можно экспериментально подтвердить это строение, в частности появление гидроксильной группы наряду с карбонильной ?

Учащиеся могут предложить проверить, выделяется ли водород из кислот при действии металлов, и если результат будет положительным, то по количеству выделяющегося газа определить число гидроксильных групп в молекуле кислоты. Обсуждается постановка опыта. Производится расчет количества водорода, которое может выделиться при наличии в молекуле одной гидроксильной группы. Учитель сообщает, что эти результаты подтверждаются опытом. Сам опыт при этом не демонстрируют, поскольку он аналогичен ранее проведенному опыту со спиртом.

В этих же целях может быть проведен количественный опыт нейтрализации кислоты щелочью (титрование некоторого количества кислоты щелочью известной концентрации). Расчетную часть такого опыта должны провести сами учащиеся.

Указывается, что карбоновые кислоты, как и неорганические, могут быть не только одноосновными, но и большей основности.

Обсуждают таблицу гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот. С муравьиной, уксусной, стеариновой и некоторыми другими учащиеся знакомятся практически. Обращают внимание, что в отличие от альдегидов уже первый член ряда - муравьиная кислота - жидкость с довольно высокой точкой кипения, начальные члены ряда имеют резкий запах, запах других жидких кислот неприятный.

Вопрос о названии кислот по систематической номенклатуре можно не затрагивать, так как практическое значение ее невелико. Достаточно будет той информации, которую учащиеся получат из учебника.

Химические свойства кислот учащиеся изучат самостоятельно, многие из этих общих свойств известны. Учащиеся должны провести соответствующие опыты и составить уравнения реакций (взаимодействие с металлами, оксидами, основаниями, солями). Некоторые свойства демонстрирует учитель (электрическая проводимость). Реакции этерификации и хлорирования кислот будут новыми для учащихся.

Поэтому задание для самостоятельной работы будет разнотипным. Оно может быть, например, таким (дается в виде заранее подготовленной инструкции):

Химические свойства карбоновых кислот

1. Испытайте раствор кислоты, выданный вам для исследования, индикатором и составьте уравнение ее электролитической диссоциации.

2. Наличие каких свойств еще можно предположить у исследуемой кислоты? Найдите среди выданных вам веществ такие, с которыми она будет взаимодействовать, проведите реакции и составьте соответствующие уравнения. Подтверждают ли проведенные вами опыты предположение о

3. Прочитайте по учебнику соответствующие страницы с целью проверки полученных вами результатов и выводов.

4. Кислоты образуют сложные эфиры при взаимодействии со спиртами. Проведите опыт, как описано в учебнике. Для составления уравнения реакции изучите по учебнику раздел о сложных эфирах.

5. Найдите в учебнике ответ на вопрос: меняются ли в кислотах свойства карбонильной группы под влиянием гидроксила? Какими фактами это подтверждается?

6. В карбоновых кислотах химические реакции могут идти и по месту углеводородного радикала. С этим свойством ознакомьтесь по учебнику. Составьте уравнение реакции хлорирования пропноновой кислоты (первой стадии). Что можно сказать о степени диссоциации полученной кислоты по сравнению с пропиновой?

Для исследования могут быть выданы растворы уксусной и муравьиной кислот. Необходимое лабораторное оборудование определяется содержанием опытов, включенных в задание. Во время работы учитель следит за правильностью выполнения опытов и составлением уравнений реакций. Все необходимые записи должны быть сделаны учащимися на уроке. Обобщение изученного и проверка знаний могут быть проведены на следующем занятии, после того, как учащиеся закрепят материал дома и выполнят упражнения, которые им будут даны.

Получение кислот. Если учащимися усвоены химические свойства альдегидов, то их окисление они назовут в качестве общего способа получения кислот. При этом надо лишь обсудить, что ни оксид серебра, ни гидроксид меди, естественно, не могут использоваться в качестве окислителей. В лабораторных условиях в этих целях применяются перманганат калия и хромовая смесь, в промышленности - кислород воздуха в присутствии катализаторов и другие окислители.

Представители

После общей характеристики гомологического ряда в дополнении нуждаются лишь наиболее важные кислоты - муравьиная, уксусная и некоторые высшие кислоты. У муравьиной кислоты как первого члена гомологического ряда представляют интерес особенности строения и свойств. Для уксусной кислоты важно рассмотреть области применения и способы получения. Сведения о высших кислотах послужат подготовкой к последующему изучению жиров.

Следует иметь в виду, что в своих ответах о том или ином конкретном веществе учащиеся должны не только излагать этот дополнительный материал, но и уметь дать веществу полную характеристику (строение, физические и химические свойства, получение, применение).

Муравьиная кислота. Собирают модель молекулы муравьиной кислоты. Учитель демонстрирует эту модель, взяв ее в руку так, чтобы гидроксильная группа оказалась закрытой ладонью, а остальные атомы повернуты в сторону. При таком положении учащиеся должны усмотреть в молекуле альдегидную группу. Как это должно сказаться на свойствах кислоты? Высказывается предположение о двойственной химической функции. Альдегидные свойства кислоты учащиеся должны проверить реакцией с фелинговой жидкостью или аммиачным раствором оксида серебра. При составлении уравнения следует обратить внимание на образование угольной кислоты и ее разложение с образованием оксида углерода (IV).

Охарактеризовав муравьиную кислоту как самую сильную в гомологическом ряду, предлагают учащимся ответить, почему понижается степень диссоциации при переходе от муравьиной кислоты к уксусной. Ответ состоит в том, что группа СН3, «появляющаяся» в молекуле уксусной кислоты, отталкивает электронную плотность к карбоксильному атому углерода и далее к атому кислорода, электронная плотность на котором возрастает и он прочнее удерживает водородный атом.

В целях подготовки к изучению следующей темы при обсуждении применений муравьиной кислоты, в частности использования ее для получения сложных эфиров, целесообразно составить уравнение реакции, например, образование этилового эфира муравьиной кислоты.

Уксусная кислота. Вначале следует выяснить различие между такими названиями, как уксусная эссенция и уксус.

Уксусная кислота характеризуется как наиболее широко используемая из органических кислот. В этом отношении ее можно сравнить с серной кислотой. Для обзора применений целесообразно подготовить соответствующую таблицу. Химическими реакциями и здесь могут быть подтверждены лишь некоторые из них. Например, реакцией оксида свинца РЬО с уксусной кислотой получают ацетат свинца РЬ(СН3СОО)2, раствор которого применяется в медицине (свинцовая примочка). Взаимодействием гидроксида железа Fe(CH3COO)3 с кислотой получают ацетат железа Fe(СН3СОО)3, известный как протрава при крашении: будучи нанесен на ткань, он, с одной стороны, прочно удерживается волокнами, с другой стороны, хорошо удерживает краситель. Если учащимся известно понятие основных солей, то может быть указано, что чаще всего уксусная кислота образует с тяжелыми металлами соли, в составе которых наряду с кислотными остатками содержатся гидроксильные группы, например РЬ(СН3СОО)2-РЬ(ОН)2. Термин «ацетаты» учащимся необходимо усвоить, так как он будет использоваться и далее.

Может быть переведено на язык химии и использование уксусной кислоты для получения сложных эфиров, например этилового эфира уксусной кислоты.

Такие применения, как получение красителей, лекарственных веществ, ацетатного волокна, не могут быть выражены химическими уравнениями. В таком случае, где возможно, следует показать в формулах элементы структуры уксусной кислоты, например в салициловой кислоте и аспирине.

В сельском хозяйстве уксусная кислота, а также ее ближайшие гомологи - муравьиная и пропионовая используются в качестве консервантов, что позволяет предотвращать в кормах гнилостные процессы и сохранять их высокую питательность.

Подробнее следует рассмотреть производные кислоты, являющиеся гербицидами. Взяв в качестве основного вещества 2,4- дихлорфеноксиуксусную кислоту, надо хорошо разобраться в ее строении и названии, затем перейти к строению ее натриевой соли и других подобных веществ, например (2-ме-тил-4-хлорфеноксиуксусной кислоты).

На основании опытов важно выяснить, что сами кислоты, а также их кальциевые и магниевые соли в воде нерастворимы, соли же, образованные щелочными металлами, растворимы. Знание этих свойств необходимо для понимания моющего действия мыла и способов его получения.

1. Пользуясь учебником, выясните строение кислот, разберитесь в приведенном рисунке модели молекулы пальмитиновой кислоты.

2. Проверьте опытным путем, растворится ли выданная кислота в воде (обнаруживается ли она в растворе индикатором).

3. Нагрейте кислоту с раствором щелочи. Происходит ли растворение? Составьте уравнение реакции. Что на основании опыта можно сказать о растворимости натриевой соли кислоты? Проверьте свой ответ по учебнику.

4. Подействуйте соляной или серной кислотой на раствор мыла. Что представляют собой выделившиеся хлопья? Составьте уравнение реакции.

5. К раствору мыла прилейте раствор СаС12. Что наблюдается? Составьте уравнение реакции.

При изучении данного раздела учащиеся должны усвоить, что обычное мыло содержит растворимые соли высших кислот, что в кислой воде мыло не будет обладать моющим действием, так как в этих условиях образуются кислоты, уходящие в осадок. Точно так же мыло будет «исчезать» в жесткой воде из-за образования нерастворимых кальциевых и магниевых солей:

2С17Н35СООBIа-BcaCl2 Ca(C17H35COO)2+2BIaCl

Непредельные кислоты. Ознакомление с непредельными кислотами можно начать с составления структурной формулы простейшей кислоты, молекула которой содержала бы одновременно карбоксильную группу и кратную связь в углеводородном радикале. Поскольку углерод карбоксильной группы не может быть связан двойной связью с другим атомом углерода, она может установиться лишь в последующем звене; по этой причине в молекуле кислоты не может быть трех атомов углерода. Так выводится формула акриловой кислоты.

Более подробно изучается олеиновая кислота. Запомнить ее формулу легко, зная, что по числу атомов углерода она аналогична стеариновой кислоте, но беднее ее на два атома водорода, поскольку содержит двойную связь. При помощи структурной формулы следует показать, что двойная связь С=С находится между средними углеродными атомами. Учащиеся высказывают предположения со щелочью. Обесцвечивание бромной воды демонстрирует учитель, или опыт выполняют учащиеся (используется водно-спиртовой раствор олеиновой кислоты). Реакция гидрирования рассматривается теоретически. Уравнения всех реакций составляют учащиеся.

На примере олеиновой кислоты вновь может быть обсуждено явление цис-транс-изомерии. Легко видеть, что атомы углерода при двойной связи отвечают условиям появления пространственной изомерии, поэтому углеводородные цепи могут находиться по одну или же по разные стороны от двойной связи:

H - C - (CH2)7 - COOH H - C - (CH2)7 - COOH

H - C - (CH2)7 - CH3 H3C - (CH2)7 - C - H

Олеиновая кислота с-изомер Элаидиновая кислота (транс-изомер)

Первая из кислот - жидкость, вторая - твердое вещество. Объяснение этих фактов учащиеся должны найти в пространственном строении молекул: молекулы граяс-изомера более «вытянутые», они плотнее примыкают друг к другу, чем молекулы мс-изомера, силы взаимодействия между ними больше, вещество оказывается твердым.

Для проверки понимания учащимися взаимных превращений веществ можно задать вопрос: какие кислоты образуются при гидрировании олеиновой и элаидиновой кислот по месту двойных связей в углеводородных радикалах и как изменяется при этом пространственное строение радикалов? Учащиеся должны ответить, что в обоих случаях образуется стеариновая кислота с углеводородным радикалом в виде прямого зигзага. [19]

Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами.

Для подготовки к занятию учащиеся повторяют по учебнику строение спиртов, альдегидов и кислот, их характериные свойства и генетические связи.

На уроке прежде всего уточняют классификацию изученных веществ. Сколько же классов кислородсодержащих соединений стало известно учащимся? Возможно, будут названы три класса - спирты, альдегиды и кислоты. К ним следует причислить фенолы, простые эфиры и сложные эфиры - всего шесть классов. Далее обсуждают возможную классификацию внутри классов. Спирты (и фенолы) подразделяют на одноатомные и многоатомные. Интересно выяснить, не назовут ли учащиеся еще спирты другого строения, например непредельные.

В классе альдегидов не рассматривались различные гомологические ряды. Но и здесь наряду с предельными могут быть указаны непредельные, а также ароматические альдегиды (о бензойном альдегиде шла речь при выполнении упражнений).

Кислоты имеют более богатую классификацию: предельные одноосновные, предельные двухосновные (многоосновные), непредельные одноосновные, непредельные двухосновные, ароматические. Кроме того, их следует подвести под общую классификацию кислот, рассмотренную в курсе неорганической химии. В таком случае они будут отнесены к кислородсодержащим кислотам и преимущественно к слабым электролитам.

Следующий вопрос обобщения - электронное строение функциональных групп. На классной доске (и в тетрадях) воспроизводят их формулы и под ними записывают в обобщенном виде уравнения присущих им реакций. Электронное строение каждой группы должны пояснить учащиеся. Особенно важно показать характер двойной связи в карбониле и сущность взаимного влияния в карбоксильной группе. Примеры реакций для каждой функциональной группы также приводятся учащимися.

В перечень свойств спиртов, таким образом, войдут взаимодействие с натрием, бромоводородом, внутримолекулярная и межмолекулярная дегидратация, окисление до альдегида, взаимодействие с карбоновыми кислотами (последние две реакции стали известны учащимся позднее).

Для альдегидов будут указаны реакции восстановления, окисления, полимеризации и поликонденсации (для формальдегида) и, если упоминались, то реакции присоединения циановодорода, обесцвечивания фуксинсернистой кислоты.

Список свойств кислот будет многочисленным: действие на индикаторы, взаимодействие с металлами, оксидами металлов, основаниями, солями, реакция этерификации, галогенирование радикала.

В устной форме, не составляя уравнений реакций, следует выяснить, какие специфические свойства появляются у веществ, имеющих те или иные структурные особенности (многоатомные спирты, непредельные кислоты).

Вопрос о генетических связях между соединениями как лейтмотив проходил в процессе всего изучения, поэтому обобщенное рассмотрение его не встречает затруднений и всецело сроится на ответах учащихся. [20]

2.3 Система уроков по теме: «Карбоновые кислоты»

УРОК 1. Карбоновые кислоты, их классификация.

Краткое содержание. Строение карбоксильной группы. Классификация карбоновых кислот. Предельные одноосновные карбоновые кислоты:гомология, изомерия, номенклатура.

Элементы обязательного минимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Электронное строение карбоксильной группы. Гомологи карбоновых кислот. Водородная связь.

Требования. Называть карбоновые кислоты по формулам. Называть функциональную группу карбоновых кислот. Определять наличие водородной связи между молекулами органических веществ. Называть изомеры и гомологи карбоновых кислот. Изготавливать молекулы уксусной кислоты.

Измерители. Составить структурные формулы изомеров пентановой кислоты, назвать карбоновые кислоты.

Домашнее задание: № 30 (стр.141-144).

Урок 2. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот. Особые свойства муравьиной кислоты.

Элементы обязательного минимума содержания образования. Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Реакция этерификации.

Требования. Характеризовать химические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойств карбоновых кислот от строения функциональной группы.

Измерители. Написать уравнения реакций между уксусной кислотой и карбонатом натрия, гидроксидом кальция, метанолом, хлором (при освещении). Составить уравнение реакции окисления метановой кислоты оксидом серебра.

Домашнее задание. № 30 (стр.144-146),31 (стр.147-148). Упр. 14,15,20.

Урок 3. Представители карбоновых кислот.

Краткое содержание. Высшие предельные и непредельные кислоты. Бензойная кислота. Понятия о мылах.

Требования. Характеризовать химические свойства карбоновых кислот. Составлять уравнения реакций, подтверждающих свойства карбоновых кислот. Объяснять зависимость свойств карбоновых кислот от строения функциональной группы.

Измерители. Написать уравнения реакций между пальмитиновой кислотой и гидроксидом натрия, олеиновой кислотой и бромом.

Домашнее задание. №31 (ст.149-152). Упр.24,26,28.

Урок 4. Получение и применение карбоновых кислот.

Элемент обязательного минимума содержания образования. Карбоновые кислоты.

Требования. Составлять уравнения реакций, подтверждающих генетические связи органических веществ.

Измерители. Осуществить превращения:

Метан--- ацетилен---этаналь

Хлорметан------------уксусная кислота

Этан--------------------бутан

Домашнее задание. № 31(с.148-149). Упр.13,21.

Урок 5. Практическая работа 2. Получение и изучение свойств карбоновых кислот.

Элементы обязательного минимума содержания образования. Правила работы с веществами и оборудованием. Сведения о токсичности изучаемых веществ.

Требования. Составлять план решения экспериментальных задач. Проводить опыты по получению, собиранию и изучению свойств органических веществ. Составлять отчет о практической работе. [21]

2.4 Недостатки школьной программы и учебника

Программа составляется как перечень основных разделов тем, научных теорий, представлений и понятий в последовательности их изучения.

Она предусматривает определенную организацию познавательной деятельности, служит формированию мировоззрения обучаемого и этой цели подчинен отбор материала.

Одним из важнейших требований к программам должна быть стабильность, научность, проблемность, межпредметная связь с экологией.

Одним из недостатков при составлении тематического планирования является отсутствие экологического образования, о котором упоминалось выше.

Сейчас вышло в свет непривычно много учебников химии, почти одинаковых и по научному содержанию, и по методике обучения, авторы которых уверяют читателя, что их труд нечто очень новое и необычное в преподавании отдельных тем химии.

Самое удивительное, что несмотря на глубокую теоретическую разработку проблемного поискового и исследовательского методов обучения, ни один современный учебник химии не содержит материала, на котором можно было бы осуществить использование этих методов обучения, необходимых для формирования творческого химического мышления.

Материала темы: «Карбоновые кислоты», которым можно было бы создать проблемную ситуацию, в учебниках почти нет, так как авторы опасаются вводить в учебники сведения, на которые наука не имеет ответа.

Те эксперименты, которые авторы учебников приводят на страницах, также не имеют какого-либо проблемного, поискового или исследовательского характера.

Учебник не позволяет вводить в учебный процесс элементы творческой деятельности. Например, лабораторно-практическая деятельность ученика состоит в самостоятельной сборке простейшего прибора и проведение в нем опыта строго по инструкции.

В школьных учебниках химии нет проблемного материала, и поэтому возможности учебников формировать химическое мышление очень ограничены.

Мы видим ограниченность наших учебников для формирования экологического образования, что приводит учащихся к неумению рассматривать влияния кислот на окружающую среду и применения их в быту.

В процессе своей жизнедеятельности человечество всегда влияло на состояние окружающей природной среды. Причем вмешательство человека в жизнь природы зачастую оказывалось не безвредным. На это нужно обращать внимание учащихся на каждом уроке при изучении определенной темы курса химии. [21, 22]

Заключение

Одним из главных выводов из всего изученного материала должно быть ясное представление о том, что структурная формула органического вещества любой сложности позволяет сделать заключение о его главных физических и химических свойствах, получении и применении.

На основе химической переработки составляющих их веществ создалась и быстро развивается химическая промышленность. Она производит синтетические продукты, как карбоновые кислоты и их производные. Они находят непосредственное применение в народном хозяйстве, быту, для получения разнообразных веществ в фармацевтической промышленности, в производстве душистых веществ и т.д.

Химия многое делает непосредственно для человека. Принцип гуманизации - знамение нашего времени. Химия дает благодатные возможности для улучшения жизни людей. Важное значение изучения карбоновых кислот в современной жизни становится очевидным, если вспомнить, что она помогает людям беречь здоровье, поставляя лекарства. Лучше питаться, способствуя повышению урожайности с/х культур, защите растений от вредителей, хорошо одеваться, участвуя в изготовлении красивых тканей. Химическая технология должна стать экологически чистым современным производством. Все более глубокое проникновение химической науки в законы взаимодействия веществ обещает новые открытия на благо людей.

Но при этом нельзя забывать, что работа с карбоновыми кислотами касается ли это исследования или применения, требует разумной осторожности. Известно, что для обеспечения хороших урожаев необходимо использовать удобрения. В то же время их чрезмерное применение приводит к нежелательным последствиям. Так, повышенное употребление лекарственных препаратов делает их вредными для здоровья человека. От химической грамотности, по существу, зависит успех дела. Ныне основами химической науки необходимо овладевать всем. Ведь неумелое применение химических препаратов может стать не благом для человека, а источником беды.

Велико познавательное значение химии. Нельзя считать себя образованным человеком, если не заложить в свое сознание основные закономерности развития материального мира.

Человек постоянно стремится познать самого себя и окружающий его мир.

В настоящее время уделяется большое внимание и экологии; проблема взаимодействия химии и природы - одна из наиболее актуальных.

Литература

Журнал «Химия в школе» №2. 1999г.

Зайцев О.С. «Современный краткий курс» М., «Просвещение» 1997г.

Потапов В.М. «Строение и свойство органических веществ» М., «Просвещение» 1984г.

Журнал «Химия в школе» №5 2002г.

Энциклопедический словарь М., «Педагогика» 1990г.

Нейланд О.Я. «Органическая химия» М., 1990г.

Чертков И.Н. «Методика формирования у учащихся основ современных понятий органической химии» М., 1990г.

Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. «Изучение химии в 10 - 11 кл.» М., «Просвещение» 1983г.

Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. «Органическая химия», в 2-х томах. М. 1992 г.

Кокарёв Б.Н. «Любознательным о химии» Органическая химия М., 1982г.

Журнал «Химия в школе» №3 1998 г.

Барле Р., Пьер Ж.Л. Пособие для изучающих органическую химию. М. 1971 г.

Васюченко С.И. Химия М., «Высшая школа» 1966 г.

Юлиус Ф. Мир веществ и обучение химии. Пер. с нем. М. - 1995 г.

Гауптман З. Органическая химия. М. - 1987 г.

Журнал «Химия в школе» №4 2001 г.

Журнал «Химия в школе» №3 2002 г.

Цветков Л.А. «Преподавание органической химии в средней школе» 1984 г.

Цветков Л.А. «Эксперимент в средней школе по органической химии» М., «Школьная пресса» 2000 г.

Рудзитис Г.Е. Фельдман Ф.Г. «Органическая химия» Учебник для 10 кл. М., «Просвещение» 1995 г.

Журнал «Химия в школе» №5 2000 г.

Зайцев О.С. «Методика обучения химии» М. 1999г.