Размещено на http://www.allbest.ru/

ВВЕДЕНИЕ

глюкоза изучение урок молекула

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии -- например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту -- обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы.

Транспорт глюкозы из внешней среды внутрь животной клетки осуществляется путём активного трансмембранного переноса с помощью особой белковой молекулы -- переносчика (транспортёра) гексоз.

Глюкоза в клетках может подвергаться гликолизу с целью получения энергии в виде АТФ. Первым ферментом в цепи гликолиза является гексокиназа. Активность гексокиназы клеток находится под регулирующим влиянием гормонов -- так, инсулин резко повышает гексокиназную активность и, следовательно, утилизацию глюкозы клетками, а глюкокортикоиды понижают гексокиназную активность.

Многие отличные от глюкозы источники энергии могут быть непосредственно конвертированы в печени в глюкозу -- например, молочная кислота, многие свободные жирные кислоты и глицерин, или свободные аминокислоты, прежде всего, наиболее простые из них, такие, как аланин. Процесс образования глюкозы в печени из других соединений называется глюконеогенезом.

Глава 1. СОСТОЯНИЕ ИЗУЧАЕМОГО ВОПРОСА В СОВРЕМЕННОЙ РОССИЙСКОЙ ШКОЛЕ

Преподавание темы «Глюкоза» начинается с 10 класса, второго полугодия. При изучении этой темы пользуются учебником химии под редакцией Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман, также учебником за 10класс под редакцией Н. С. Ахметова. Дидактическим материалом служит книга по химии для 10 классов под редакцией А. М. Радецкого, В. П. Горшкова; используются задания для самостоятельной работы по химии за 10 класс под редакцией Р. П. Суровцева, С. В. Софронова; используется сборник задач по химии для средней школы и для поступающих в вузы под редакцией Г. П. Хомченко, И. Г. Хомченко. В 10 классе на изучение темы «Глюкоза» в разделе «Углеводы» отводится 7 ч [3, 4].

План изучения темы:

Углеводы (7 ч)

Моно-, ди- и полисахариды. Представители каждой группы.

Биологическая роль углеводов. Их значение в жизни человека и общества.

Моносахариды. Глюкоза, ее физические свойства. Строение молекулы. Равновесия в растворе глюкозы. Зависимость химических свойств глюкозы от строения молекулы. Взаимодействие с гидроксидом меди (II) при комнатной температуре и нагревании, этерификация, реакция «серебряного зеркала», гидрирование. Реакции брожения глюкозы: спиртового, молочнокислого. Глюкоза в природе. Биологическая роль глюкозы. Применение глюкозы на основе ее свойств. Фруктоза как изомер глюкозы. Сравнение строения молекул и химических свойств глюкозы и фруктозы. Фруктоза в природе и ее биологическая роль.

Дисахариды. Строение дисахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Сахароза, лактоза, мальтоза, их строение и биологическая роль. Гидролиз дисахаридов. Промышленное получение сахарозы из природного сырья.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза (сравнительная характеристика: строение, свойства, биологическая роль). Физические свойства полисахаридов. Химические свойства полисахаридов. Гидролиз полисахаридов. Качественная реакция на крахмал. Полисахариды в природе, их биологическая роль. Применение полисахаридов. Понятие об искусственных волокнах. Взаимодействие целлюлозы с неорганическими и карбоновыми кислотами -- образование сложных эфиров.

Демонстрации. Образцы углеводов и изделий из них. Взаимодействие сахарозы с гидроксидом меди (II). Получение сахарата кальция и выделение сахарозы из раствора сахарата кальция. Реакция «серебряного зеркала» для глюкозы. Взаимодействие глюкозы с фуксинсернистой кислотой. Отношение растворов сахарозы и мальтозы (лактозы) к гидроксиду меди (II) при нагревании. Ознакомление с физическими свойствами целлюлозы и крахмала. Набухание целлюлозы и крахмала в воде. Получение нитрата целлюлозы.

Лабораторные опыты. 20. Ознакомление с физическими свойствами глюкозы. 21. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II) при обычных условиях и при нагревании. 22. Взаимодействие глюкозы и сахарозы с аммиачным раствором оксида серебра. 23. Кислотный гидролиз сахарозы. 24. Качественная реакция на крахмал. 25. Знакомство с коллекцией волокон.

Экспериментальные задачи. 1. Распознавание растворов глюкозы и глицерина. 2. Определение наличия крахмала в меде, хлебе, маргарине.

Глава 2. МЕТОДИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ИЗУЧЕНИЯ ТЕМЫ «ГЛЮКОЗА»

Важнейшие вопросы данного параграфа -- экспериментальное определение строения глюкозы, понятие о циклической форме, физиологическое значение глюкозы, свойства, позволяющие обнаруживать глюкозу в продуктах гидролиза более сложных углеводов.

Физические свойства, строение глюкозы. Изучение этих вопросов может быть построено в двух вариантах. По одному из них учитель объясняет материал, а учащиеся в процессе изложения выполняют опыты с целью разрешения возникающих проблем; при этом они пользуются указаниями учебника. По другому варианту физические свойства и альдегидная форма глюкозы выясняются учащимися, учитель лишь сообщает 6 циклическом строении глюкозы. В таком случае учащиеся должны работать по заранее составленному заданию.

Вот один из возможных вариантов такого задания:

1. Ознакомьтесь с физическими свойствами глюкозы --с ее внешним видом, растворимостью в воде. Результаты запишите. Прочитайте по учебнику раздел «Физические свойства и нахождение в природе».

2. Как показывает формула C6Hi206, молекула глюкозы содержит несколько атомов кислорода. Поэтому для выяснения строения глюкозы надо установить, не содержит ли она уже знакомые нам функциональные группы. Проверьте известным вам способом, не является ли глюкоза многоатомным спиртом.

3. Следует также выяснить, не содержит ли глюкоза других функциональных групп. Пользуясь соответствующими реактивами, проверьте наличие в ней альдегидной и карбоксильной групп. Что вы установили?

4. Попытайтесь составить структурную формулу глюкозы, учитывая, что в молекуле глюкозы содержится пять гидроксильных групп и что атомы углерода в ней образуют неразветвленную цепь.

5. С целью проверки выводов прочитайте по учебнику раздел «Строение глюкозы».

После выполнения задания весь процесс определения строения (его логическая линия) воспроизводится в ответах учащихся. Дальнейшее изложение ведет учитель.

Являясь альдегидоспиртом, глюкоза должна давать, очевидно, и другие реакции альдегидов. Учащиеся смогут назвать их. Из этих реакций для осуществления на занятии доступно взаимодействие глюкозы с фуксинсернистой кислотой. В раствор ее прибавляют немного бесцветного раствора фуксинсернистой кислоты, красная окраска не образуется. Параллельно для проверки раствор кислоты добавляют к альдегиду (разбавленному раствору "формалина) -- появляется красное окрашивание. Возникает противоречие, требующее более глубокого изучения строения вещества.

Учащимся сообщают, что, как показали исследования, в растворе глюкозы имеются молекулы не только с открытой цепью атомов углерода, но и циклические. Молекул установленного строения оказывается недостаточно для того, чтобы они проявили себя в реакции с фуксинсернистой кислотой.

Что же представляют собой циклические молекулы? Исходной здесь должна быть мысль о том, что вследствие вращения атомов вокруг С--С-связей молекула глюкозы может принимать различные формы, в том числе и кольцеобразную. При таком положении в молекуле происходит перегруппировка атомов -- изомеризация, в результате чего открытая форма превращается в циклическую. Этот процесс схематически прослеживается по таблице. Здесь необходимы такие пояснения. При сохранении валентных углов альдегидная группа ближе всего подходит к пятому углеродному атому, происходит перегруппировка за счет разрыва двойной связи в карбонильной группе. Для объяснения этого процесса нужно вспомнить, как шло присоединение воды (и спирта) к альдегидам. К несущему частичный положительный заряд атому углерода присоединяется посредством свободной электронной пары атом кислорода гидроксильной группы, а ион водорода присоединяется к карбонильному атому кислорода за счет перешедшей к нему электронной пары л-связи. Образуется шестичленный цикл, не содержащий альдегидной группы, одним из звеньев которого оказывается атом кислорода:

Циклические молекулы, в свою очередь, могут вновь превращаться в открытые, содержащие альдегидную группу. Такой двусторонний процесс в растворе идет беспрерывно. Между изомерами устанавливается подвижное равновесие. Оно, однако, сильно сдвинуто в сторону образования циклических молекул.

Следует подробно обсудить с учащимися смысл перспективных формул, применяемых для изображения циклического строения молекул. Подобно формулам, применявшимся для изображения цис- и транс-изомеров, они передают не только порядок соединения атомов, но до некоторой степени и их пространственное расположение. Эффект перспективы создает утолщение обращенных к зрителю углерод-углеродных связей в кольце. Свободное вращение вокруг этих связей невозможно, поэтому, другие атомы и группы атомов занимают в молекуле определенное положение -- сверху или снизу плоскости кольца, что хорошо передается перспективной формулой. Некоторые авторы предлагают при изучении строения моносахаридов пользоваться еще проекционными, формулами, но это излишне усложняет вопрос.

В дальнейшем в перспективных формулах атомы углерода в кольце и даже атомы водорода можно не обозначать, что делает формулы более наглядными.

Выше представлена циклическая р-форма глюкозы. Именно она является предметом обязательного обсуждения, так как изучаемые далее рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот именно в виде р-формы. В учебнике петитом даны сведения также о глюкозе и взаимных переходах различных форм. Если они будут разбираться в классе (с целью объяснения в последующем различий в строении полисахаридов), то необходимо, чтобы учащиеся поняли, по какой причине при замыкании цикла образующаяся гидроксильная группа оказывается то по одну, то по другую сторону кольца. Это обусловливается вращением карбонильного атома углерода и, следовательно, всей альдегидной группы вокруг связи Ci--С2. Если «перескок» водородного атома совершится, когда карбонильный кислород окажется сверху, гидроксильная группа образуется над кольцом молекулы, как в р-глюкозе, если же карбонильный кислород при вращении углеродного атома уйдет вниз, гидроксильная группа будет расположена под плоскостью кольца, как в а-глюкозе:

Между а- и р-формами также существует равновесие: они постоянно переходят одна в другую через промежуточное образование альдегидной формы. Предположим, что молекула а-формы вследствие подвижного равновесия превращается в цепную молекулу. Так как в ней происходит вращение альдегидной группы по связи С--С, то при последующем замыкании цикла гидроксильная группа может оказаться уже в другом положении --по другую сторону кольца, в результате образуется (J-форма. Данный процесс прослеживается" по такой схеме:

Для лучшего понимания циклического строения глюкозы можно использовать модели [13].

Химические свойства. Чтобы внимание учащихся при изучении химических свойств глюкозы концентрировалось на определении, строении, следует сразу же указать, что преимущественно будут характеризоваться свойства, обусловливаемые ее альдегидной формой. Первыми рассматриваются свойства, зависящие от наличия гидроксильных групп.

При установлении структурной формулы глюкозы была проведена реакция с гидроксидом меди (II). Как и в случае с глицерином, можно не составлять уравнение реакции, так как при этом образуется сложное комплексное соединение.

Затем разбираются свойства, обусловленные альдегидной группой. Восстановление глюкозы учащиеся должны выразить следующим уравнением:

Наконец, обсуждается третья группа свойств -- реакции брожения. Подробнее рассматривается молочнокислое брожение (на примере скисания молока). Химизм его запоминается учащимися лучше, так как здесь образуется лишь одно вещество, Молочная кислота -- соединение с двойственной функцией. Учащиеся должны назвать реакции, в которые, по их мнению, вступает такое вещество.

Можно рекомендовать учащимся проверить дома на присутствие кислоты свежее и несвежее молоко (лакмусовой бумажкой). Затем вскипятить небольшое количество свежего и кислого молока, разделив последнее на две порции и добавив в одну из них немного соды. Молоко, которое не было нейтрализовано содой, под действием кислоты свертывается. В свежем молоке и молоке с содой белки не свертываются.

Обсуждается использование данного вида брожения в производстве молочнокислых продуктов и при силосовании кормов.

Применение глюкозы. Многие применения глюкозы, основанные на ее свойствах, настолько очевидны, что изучение их не может встретить затруднений.

Остановимся на использовании глюкозы в качестве питательного вещества. Применение ее здесь понимается несколько условно, так как непосредственно в этих целях она используется мало (в качестве лечебного средства). Поскольку данный вопрос подробно изучается в курсе биологии, здесь он может быть раскрыт с той или иной полнотой по усмотрению учителя.

Учащимся важно уяснить, что основное назначение глюкозы в обмене веществ организма--энергетическое и что энергия образуется в результате экзотермичности реакции окисления глюкозы:

Когда эти исходные положения рассмотрены, следует указать на ступенчатый характер окисления, при котором энергия выделяется постепенно, малыми порциями на каждой стадии. Это позволяет организму сохранять постоянную температуру и запасать энергию в молекулах АТФ. Если бы реакция шла в одну стадию, то выделение большого количества теплоты в качестве единовременного акта повело бы к перегреву и опасным последствиям.

Процесс окисления глюкозы в клетках идет через десятки стадий, каждая из них катализируется особым ферментом. Все эти стадии невозможно рассмотреть в школе (они изучаются в курсах биохимии). Можно лишь отметить появление двух известных учащимся веществ на пути от глюкозы к конечным продуктам окисления:

Изомеры глюкозы. Поскольку глюкоза содержит значительное число атомов углерода, водорода; и кислорода в молекуле, * учащиеся легко приходят к мысли, что она должна иметь и много изомеров. Среди них следует указать фруктозу и галактозу, поскольку они будут упоминаться далее в качестве продуктов гидролиза сахарозы и лактозы. Следует показать,: какое место глюкоза и ее изомеры занимают в общей классификации углеводов. Продемонстрировав вещества, несколько более подробно характеризуют фруктозу.

Указывается наличие фруктозы в сладких плодах и пчелином меде. Согласно строению фруктоза характеризуется как кетоно-спирт. По реакциям гидроксильных групп она имеет много общего с глюкозой. В подтверждение демонстрируют ее взаимодействие с фелинговой жидкостью. Хотя свойства кетонов не изучались, можно указать на восстановление карбонильной группы в фруктозе и поставить вопрос: какое вещество получится в результате такой реакции?

На вводном уроке по органической химии учащимся, несомненно, сообщалось, что впервые сахаристое вещество синтезировал А. М. Бутлеров в 1861 г. при полимеризации формальдегида в известковом растворе; это можно выразить итоговым уравнением

Так был получен не индивидуальный моносахарид, а смесь изомеров. Этот синтез показал принципиальную возможность искусственного получения углеводов и наряду с синтезами Ф. Вёлера, М. Бертло и других ученых имел большое значение для опровержения виталистической теории.

Глава 3. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ «ГЛЮКОЗА»

Углеводами называют полифункциональные соединения - полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны (моносахариды), а также вещества (полисахариды), которые образуют полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны в результате гидролиза.

Моносахариды - вещества, содержащие в молекуле одну альдегидную СНО- или кетонную С=О-группу и несколько (2-7) гидроксигрупп ОН.

Сложные углеводы - полисахариды - являются полимерами моносахаридов, соединенных ацетальными связями.
Ацетальной связью называют эфирную связь С-О-С, образованную углеродом, при котором находится еще один атом кислорода:

Следовательно, химия углеводов по существу представляет химию двух функциональных групп - гидроксильной и карбонильной, а также ацетальных связей, образующихся между этими двумя функциональными группами.
Например, глюкоза, наиболее распространенный в биологическом мире углевод, в линейной форме содержит одну альдегидную группу СНО, четыре вторичные спиртовые группы СНОН, одну первичную спиртовую группу СН2ОН и четыре стереоцентра (*С):

(Стереоцентрами называют асимметрические атомы углерода, несущие четыре различных заместителя.)

Строение и стереоизомерия моносахаридов. Общая формула моносахаридов - СnH2nOn, где n = 3-8. (Известны углеводы, состав которых не отвечает этой формуле.) Суффикс -оза- в названии свидетельствует о том, что молекула является углеводом, а приставки три-, тетр-, пент-, гекс-, гепт- и окт- указывают число углеродных атомов в цепи. Например, С6Н12О6 - гексоза. Моносахариды - производные альдегидов - называют альдозами, а производные кетонов - кетозами.

Существует только две триозы: первая - глицеральдегид, или альдотриоза, вторая - дигидроксиацетон, или кетотриоза:

Дигидроксиацетон не имеет стереоцентров, у него нет стереоизомеров. Глицеральдегид содержит один стереоцентр и имеет энантиомеры.

Энантиомеры - это стереоизомеры, молекулы которых являются зеркальным отражением друг друга.

Структурные формулы глицеральдегида отображают конфигурацию каждого стереоцентра комбинацией пунктирных линий (направленных за плоскость листа) и клиновидных линий (направленых наружу, из плоскости листа к наблюдателю).

Энантиомеры глицеральдегида (трехмерные структурные формулы)

Структурные формулы моносахаридов можно также представить в виде проекций Фишера. В проекциях Фишера углеродную цепь записывают вертикально с карбонильным углеродом в вершине. Горизонтальные линии связывают группы, расположенные над плоскостью листа; вертикальные линии отображают группы, проецирующиеся за плоскость листа.



Энантиомеры глицеральдегида в проекциях Фишера

В проекциях Фишера все стереоцентры представлены точками на пересечении связей, атомы углерода при этих стереоцентрах не пишут.
D- и L-глицеральдегиды служат веществами сравнения при определении относительной конфигурации всех других альдоз и кетоз. Моносахарид, имеющий такую же конфигурацию, как D-глицеральдегид по высшему стереоцентру - наиболее удаленному от карбонильной группы, иначе предпоследнему углероду в молекуле, - называют D-моносахаридом. Моносахарид с конфигурацией по предпоследнему углероду, как у L-глицеральдегида, называют L-моносахаридом.

Такую D- и L-классификацию абсолютной конфигурации моносахаридов предложил в 1891 г. немецкий ученый Эмиль Фишер (схема).

Примечание. Атомы Н на концах горизонтальных линий в формулах Фишера часто не указывают.

На схеме указаны названия и формулы проекций Фишера для всех D-альдотетроз, D-альдопентоз и D-альдогексоз. Каждое название состоит из трех частей. Буква D означает абсолютную конфигурацию при стереоцентре, наиболее удаленном от карбонильной групы. Приставки типа риб-, арабин-, глюк- являются тривиальными названиями этих соединений безотносительно конфигурации. Суффикс -оза означает, что каждая молекула принадлежит к классу углеводов.



Соответствие строения изомерных D-альдотетроз, D-альдопентоз
и D-альдогексоз как производных D-глицеральдегида

D-Рибоза и 2-дезокси-D-рибоза - наиболее распространенные пентозы в биологическом мире. Они входят в состав нуклеиновых кислот:
D-рибоза - в рибонуклеиновые кислоты (РНК), а 2-дезокси-D-рибоза - в дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).



Сахара - компоненты нуклеиновых кислот

Три наиболее распространенные гексозы - это D-глюкоза, D-галактоза и D-фруктоза. Первые две являются D-альдогексозами, третья - D-кетогексоза. Заметим, что D-галактоза отличается от D-глюкозы только конфигурацией при С-4:

Глава 4. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ И РАЗВИВАЮЩИЕ ЗАДАНИЯ ПО ТЕМЕ «ГЛЮКОЗА»

1. Какие вещества относят к углеводам?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

2. Какие углеводы принадлежат к моносахаридам и какие к полисахаридам?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

3. Как классифицируют моносахариды?

а) по характеру функциональных групп -

Размещено на http://www.allbest.ru/

б) по числу атомов углерода в цепи -

Размещено на http://www.allbest.ru/

4. Что такое «ацетальная связь»?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

5. Какие атомы углерода в составе молекулы называют асимметрическими или стереоцентрами?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

6. Объясните понятие «энантиомеры».

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

7. Какая форма записи молекул моносахаридов известна под названием «проекции Фишера»?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

8. Какой атом углерода - высший стереоцентр в молекулах углеводов?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

9. Какие моносахариды принадлежат к D-ряду и какие к L-ряду?

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

ГЛЮКОЗА: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА И ЗНАЧЕНИЕ В ЖИЗНИ ЧЕЛОВЕКА

Девиз урока. Наиболее рациональный прием изучения нового есть перенос знаний ранее изученного на новый изучаемый объект.

Тип урока. Формирование новых знаний.

Форма проведения. Исследование в научной лаборатории (2 ч).

Методы. Словесные, наглядные, проблемно-поисковые, самостоятельные работы.

Цели. Образовательные: познакомить с физическими и химическими свойствами глюкозы; закрепить на новом материале зависимость химических свойств от строения молекул; развить понятие о циклическом строении, о пространственной изомерии; научить составлять формулы изомеров, решать расчетные задачи, объяснять химические свойства на основе строения, соблюдать правила техники безопасности.

Развивающие: развитие исследовательских умений, умений работать с химическими реактивами; развитие интеллектуальных способностей в процессе самостоятельной работы с использованием различных источников информации.

Воспитательные: развивать умения вести диалог, отстаивать свою точку зрения, работать в группе; воспитывать аккуратность, чувства товарищества, коллективизма, уважительного отношения друг к другу.

Оборудование и реактивы. Н а с т о л а х у ч а щ и х с я: спиртовка, пробирки, держатель для пробирки, спички, растворы глюкозы, CuSO4, NaОН, аммиачный раствор оксида серебра.

На столе учителя: растворы глюкозы, формалина, фуксинсернистой кислоты.

ХОД УРОКА

Учитель. Ребята, попробуйте угадать сами тему сегодняшнего урока. Вещество, о котором мы будем говорить, находится у меня на столе, его очень много в организме человека, в зеленых растениях.

Учащиеся (предполагают). Белки. Жиры. Углеводы.

Учитель. Правильно, углеводами называется класс, к которому относится данное вещество. Вы часто покупаете его в аптеке, но не для того, чтобы лечиться, а просто захотелось сладкого. Что же это за вещество?

Учащиеся. Гематоген. Витамины. Глюкоза.

Учитель. Да! Тема урока сегодня «Глюкоза: строение, свойства и значение в жизни человека».

Наш класс превращается в научную лабораторию, где будут работать четыре отдела над одной темой, и каждый отдел должен найти ответы на вопросы .

1) К какому классу относится глюкоза?

2) Каковы ее физические и химические свойства?

3) Как можно получить глюкозу?

4) Какое значение глюкоза имеет для человека?

Результатом работы вашего звена-отдела будет опорный конспект - проект, в котором вы отразите свою работу за два урока. Это может быть таблица, рисунок, уравнения химических реакций на одном форматном листе.

I. Актуализация знаний

Работа в группах. Каждая группа получает карточку с вопросами.

1. Какие классы органических кислородсодержащих веществ были изучены ранее?

(Спирты, альдегиды, кислоты.)

2. Вспомните функциональную группу спиртов и качественную реакцию на многоатомные спирты.

3. Вспомните специфические реакции на альдегиды

Учитель. Возникает вопрос, какой класс мы будем изучать сегодня? К какому классу относится глюкоза?

Учащиеся высказывают несколько точек зрения.

* Класс, какой мы еще не изучали, что-то новое.

* Это вещество не имеет функциональной группы кислот, т.к. сладкое на вкус.

* Если сладкое, может быть, сходно с глицерином и имеет гидроксильные группы ОН.

* Это вещество содержит группы: NO2, NH2, альдегидную.

Учитель. Благодарю вас за ответы. Чтобы проверить на практике, какая гипотеза будет правильной, предлагаю провести небольшой эксперимент.

Каждая группа проводит опыт с имеющимися на столе реактивами.

Некоторые группы к раствору глюкозы приливают свежеосажденный гидроксид меди и радостно сообщают, что глюкоза - многоатомный спирт. Другие группы к раствору глюкозы приливают аммиачный раствор серебра и нагревают. Проделав опыт, утверждают, что это альдегид.

Возникает дискуссия, мнения ребят разделились.

П р о б л е м н ы й в о п р о с. К какому классу относится глюкоза?

Выдвижение гипотез.

* Глюкоза - это многоатомный спирт.

* Глюкоза - это альдегид.

Р е ш е н и е п р о б л е м ы.

Учитель предлагает не торопиться и использовать все имеющиеся на столе реактивы. Учащиеся каждой группы, проделав второй опыт, с удивлением делают открытие, что глюкоза имеет свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.

Учитель. Продолжим исследования в наших научных лабораториях. Попробуйте предположить молекулярную формулу глюкозы, зная, что ее относительная молекулярная масса равна 180 и количество атомов кислорода равно количеству атомов углерода.

Ребята снова выдвигают несколько гипотез.

* Необходимо учитывать наличие атомов углерода.

* Их должно быть меньше десяти, т.к. Mr(глюкозы) = 180.

* И атомов кислорода не может быть десять.

* Если предположить, что в молекуле глюкозы пять атомов кислорода?

Учитель (упрощает задачу). В молекуле глюкозы шесть атомов углерода, и простейшая формула глюкозы СH2О.

Ребята производят математические действия.

Mr(глюкозы) = 180,

Mr(СH2О) = 12 + 1*2 + 16 = 30,

К = Mr(глюкозы)/Mr(СH2О) = 6.

Необходимо все индексы в формуле умножить на 6. Каждая научная лаборатория с легкостью определяет молекулярную формулу глюкозы - С6Н12О6.

Учитель. А теперь сами попытайтесь составить структурную формулу. Какие данные необходимо для этого знать?

Учащиеся. Количество альдегидных групп. Количество гидроксильных групп. Циклическое это вещество или нет?

Во время фронтальной беседы с ребятами выясняем, что в составе молекулы глюкозы одна альдегидная группа и пять гидроксильных групп.

В проекте у ребят появляется новая запись:

Учитель. Если глюкоза - альдегидоспирт, то она должна давать, очевидно, и другие реакции альдегидов.

Учитель проводит демонстрационный опыт. В раствор глюкозы приливает бесцветный раствор фуксинсернистой кислоты. Красное окрашивание не проявляется.

Для проверки к раствору формалина (альдегид) приливает раствор фуксинсернистой кислоты - появляется красное окрашивание.

Возникает противоречие, требующее более глубокого изучения строения вещества. Как говорил Козьма Прутков: «Отыщи всему начало, и ты многое поймешь».

Учитель. Свойства зависят от строения. Как показали исследования, в растворе глюкозы имеются молекулы не только с открытой цепью атомов, но и циклические. Что же представляют собой циклические молекулы глюкозы? Вы выяснили строение молекулы линейной, а может ли она образовать кольцо?

Ученики высказывают несколько мнений.

* Да, т.к. происходит вращение атома углерода.

* Если разорвется двойная связь, концы могут соединиться в цикл.

* Нет, т.к. двойная связь находится с одной стороны молекулы.

Возникает проблемная ситуация.

Решение проблемы.

Учитель. На столе имеются линейные шаростержневые модели глюкозы. Каждая лаборатория должна построить циклическую форму глюкозы и продемонстрировать ее классу.

Закрепление материла Образование циклической формы можно представить следующим образом. При сохранении валентных углов альдегидная группа (1-й атом углерода) ближе всего подходит к 5-му углеродному атому. Происходит разрыв -cвязи, и к кислородному атому присоединяется атом водорода гидроксильной группы 5-го С-атома, а потерявший этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.

Учитель (показывает рисунок). Циклическая форма отображает не только порядок атомов в молекуле, но и их пространственное расположение. Сравните формулу глюкозы циклической формы с той, которую вы построили ранее. Найдите отличия.

Предположения учащихся.

* Изменилось положение группы ОН у последнего С-атома.

* Нет, у первого атома, где перестраивались атомы.

Учитель. А почему это происходит?

Почти одновременно и все сразу выдвигают одну гипотезу: происходит вращение атома углерода.

Учитель. Попробуйте это сделать на шаростержневых моделях, которые у вас на столе.

Ребята убеждаются, что сделать это невозможно.

Опять возникает противоречие, которые учащиеся объяснить не могут. Но выдвигают гипотезу: пока молекула имеет линейное строение, вращение атомов углерода возможно, а в циклической форме это сделать нельзя.

Учитель. Вращение С-атома возможно только в открытой форме, совместно с альдегидной группой. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая ОН-группа у первого атома, которая может занять два положения: над и под плоскостью цикла. Поэтому возможны две циклические формы глюкозы - -форма (ОН-группы при 1-м и 2-м атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы) и -форма (группы ОН находятся по разные стороны):

Между -формой и -формой глюкозы существует равновесие, они могут превращаться одна в другую через альдегидную - переходную - форму. Занесите эти данные в свой проект.

II. Изучение свойств глюкозы

Выясняя строение молекулы, ребята определили следующие химические свойства глюкозы:

1) взаимодействует с Сu(ОН)2, при нагревании образует красный осадок;

2) взаимодействует с Ag2O в аммиачном растворе с образованием свободного серебра.

Учащиеся вносят уравнения химических реакций в проект.

Учитель. Пользуясь материалами учебника, дополните химические свойства глюкозы как многоатомного спирта.

Каждая группа записывает уравнения химических реакций в тетрадь:

а) взаимодействие с уксусной кислотой с образованием сложного эфира по всем гидроксильным группам;

б) образование шестиатомного спирта под действием восстановителя.

Учитель. Есть у глюкозы другие свойства? Вспомните из жизненных ситуаций или воспользуйтесь учебником.

Предположения учащихся.

* Брожение варенья.

* Спирт образуется при брожении винограда.

* Молоко, если долго стоит, тоже приобретает резкий запах кислого и спиртного.

Учитель. Используя материал учебника, внесите в проект специфические свойства глюкозы: спиртовое брожение, молочно-кислое брожение, взаимодействие с цианистым калием с образованием неядовитого вещества. Запишите уравнения соответствующих химических реакций.

III. Получение глюкозы

Учитель. Можно ли получить глюкозу из известного вам вещества формалина?

Возникает активная дискуссия, высказывается несколько противоположных мнений.

* Нет, т.к. формалин убивает все живое, а глюкоза поддерживает жизнь.

* Можно, но эту глюкозу нельзя будет в пищу употреблять.

* В химии все возможно.

* Можно, т.к. при химической реакции образуется новое вещество с новыми свойствами.

* Нет, у этих веществ свойства совсем разные.

Учитель. Спасибо за гипотезы. Какая из них правильная, вы убедитесь сами.

Когда собираются сохранить (законсервировать) ткань, убив в ней все живое - гнилостные микроорганизмы, грибки, бактерии, - дают такой совет: «Поместите препарат в формалин».

Но великий русский химик А.М.Бутлеров увидел в этом веществе один из источников жизни: в растворах слабых оснований молекулы формалина, соединяясь друг с другом, образуют цепочку углеводов.

6HCOOH = C6H12O6 + 3O2.

Так в 1861 г. Бутлеров доказал, что смерть рождает жизнь. Внесите в проект этот способ получения глюкозы, дополнив материалами учебника.

IV. Значение в жизни человека (применение глюкозы)

Многие применения глюкозы основаны на ее свойствах и не вызывают затруднения у ребят. Работая с учебником, они дополняют свой проект.

Необходимо обратить внимание учащихся на то, что основная биологическая роль глюкозы - энергетическая.

V. Закрепление изученного материала

Заморочки от учителя.

1. Почему глюкозу называют виноградным сахаром?

2. Как можно определить, спелое яблоко или нет, не пробуя его на вкус?

Гипотезы учащихся.

* Зеленое - значит, неспелое, красное - спелое.

* Рыхлое - спелое, твердое - нет.

* Провести химические реакции.

Учитель. Какие реакции нужно провести? Какое на вкус спелое яблоко?

Гипотезы ребят.

* Сладкое, т.к. содержит углеводы - глюкозу.

* Значит, реакцию надо провести на наличие глюкозы.

* Качественную реакцию на глюкозу.

* Нагреть со свежеосажденным гидроксидом меди мякоть яблока, и если будет красный осадок - спелое.

Решение проблемы.

Учитель. Проверим экспериментально, чья гипотеза верна. Возьмите пробирку с протертым яблоком и убедитесь в его спелости.

Ребята, проделав качественную реакцию на глюкозу, убеждаются, что яблоко спелое.

Создание проблемно ситуации. Учитель зачитывает отрывок из книги В.Пикуля «Нечистая сила».

…Настала торжественная минута. Лазоверт со скрипом натянул тонкие резиновые перчатки, растер в порошок кристаллы цианистого калия. Птифуры были двух сортов с розовым и шоколадным кремом. Приподымая ножом их красивые сочные верхушки, доктор щедро и густо насыщал внутренности пирожных страшным ядом.

- Достаточно ли? - усомнился капитан Сухотин.

- Один такой птифурчик, - отвечал Лазоверт, - способен в считанные мгновения убить всю нашу конфиденцию.

...Феликс придвинул пирожные Распутину, взялся за бутылку…

- Пирожные вот ... угощайся.

- А ну их … Сладкие?..

...С неохотой съел пирожное с ядом. Понравилось - потянулся за вторым.

Юсупов внутренне напрягся, готовый увидеть перед собой труп. Но Распутин жевал, жевал… Он спокойно доедал восьмой птифур. И, поднося руку к горлу, массировал его.

- Что с тобою? - спросил Юсупов в надежде.

- Да так ... першит что-то.

…Будь проклят Маклаков, давший нам калий! Яд беспомощен. Гришка выпил и сожрал все, что отравлено. Но только рыгает и появилось сильное слюнотечение.

Учитель. Почему цианистый калий не убил Распутина?

Учащиеся высказывают разные гипотезы, возникает оживленная беседа.

* Распутин считался святым.

* Имел крепкое здоровье.

* Был очень могучим человеком.

* Дело не в самом Распутине, а в действии вина, которым он запивал пирожное.

* Может, сказалось действие глюкозы и сахарозы, которые находились в пирожном?

* Яд был просрочен.

* Мало яда положили.

* Глюкоза нейтрализует яд, он теряет свои свойства.

Р е ш е н и е п р о б л е м ы и в ы в о д ы.

Учитель. Послушайте мнение ученых и решите, какая гипотеза дает ответ на этот вопрос.

C давних пор, при опасности отравления цианидами, рекомендовали держать за щекой кусочек сахара. Учеными было доказано, что глюкоза взаимодействует с цианидами с образованием нетоксичного соединения циангидрин глюкозы. Возьмите это на вооружение.

Ребята удивляются и запоминают это свойство глюкозы.

Домашнее задание. Закрепить умения писать уравнения химических реакций; красочно оформить проект.

ЛИТЕРАТУРА

1. Журнал ВХО им. Д.И. Менделеева, 1981, № 2. Построение учебных программ по курсу общей химии.

2. Чернобельская Г. М. Методика обучения химии в средней школе. М.: ВЛАДОС, 2000. с. 12-63.

3. Оржековский П. А. Формирование у учащихся опыта творческой деятельности при обучении химии. -- М.: 1997. С. 121.

4. Теоретические основы содержания общего среднего образования / Под ред. В. В. Краевского, И. Я. Лернера. -- М.: 1983. С. 211.

5. Бабанский Ю. К. Об актуальных проблемах совершенствования обучения в общеобразовательной школе // Советская педагогика, 1979, № 3. С. 3--10.

6. Веников В.А., Шнейберг Я.А. Мровоззренческие и воспитательные аспекты преподавания технических дисциплин. М. Высш. шк. 1979; Ягодин Г.А. Ж. Всес. Хим. о-ва им. Д.И Менделеева, 1986, т.31, №4, с.367.

7. Давыдов В. В. Виды обобщения в обучении.-- М.: Педагогика, 1972.

8. Зайцев О. С. Системно-структурный подход к построению курса химии. -- М.:Изд-во МГУ, 1983.

9. Колтун М. М. Земля. -- М.: МИРОС, 1994.

10. Гуревич А. Е., Исаев Д. А., Понтак Л. С. Физика и химия. 5--6 класс. -- М.: Просвещение, 1994.

11. Химия и общество / Американское химическое общество; Пер. с англ. -- М.: Мир, 1995.

12. Чернобельская Г. М., Дементьев А. И. Мир глазами химика // Химия (приложение к газете «1 сентября»), 1999.

13. Волова Н. Ф., Чернобельская Г. М. Пропедевтический курс для семиклассников // Химия в школе, 1998, № 3. С. 29--33.

14. Чернобельская Г. М., Трухина М. Д., Шелехова Л. М. Пропедевтический курс химии с прикладным содержанием для VII класса // Химия в школе, 1995, № 4. С. 19.

15. Трухина М. Д. Пропедевтический курс для семиклассников // Химия (приложение к газете «1 сентября»), 1993, № 23--24, с. 6.

16. Зайцев О. С. Неорганическая химия. Теорет. основы: Углубл. курс. Учеб. для общеобразоват. учреждений с углубл. изуч. предмета. -- М.: Просвещение, 1997. С. 320.

17. Коротов В. М. Воспитывающее обучение. М., 1980.

18. Федорова В. Н. Общие вопросы проблемы межпредметных связей естественно-математических дисциплин // Межпредметные связи естественно-математических дисциплин. -- М., 1980. С. 3-40.

19. Назаренко В. М. Химия, экология, нравственность: проблемы образования // Химия в школе, 1995, № 3. С. 2.

20. Назаренко В. М. Изучение круговорота веществ в школьном курсе химии // Химия в школе, 1994, № 2. С. 18.

21. Назаренко В. М. Роль социальных, естественнонаучных и технических понятий в формировании экологических знаний // Химия в школе, 1993, № 2. С. 37

22. Назаренко В. М. Программа экологизированного курса химии для средней общеобразовательной школы // Химия в школе, 1993, № 5. С. 35.

23. Назаренко В. М. Экологизированный курс химии от темы к теме // Химия в школе, 1994: № 3, № 4, № 6; 1995: № 2, № 5; 1996: № 1, № 2, № 4, 6.

24. Назаренко В. М., Малыхина 3. В. Программа курса «Химия и экология» // Химия в школе, 1993, № 4. С. 42.

25. Макареня А. А., Обухов В. Л. Методология химии. -- М.: Просвещение, 1985.

26. Якиманская И. С. Развивающее обучение. -- М., 1979, с. 5.

27. Кириллова Г. Д. Теория и практика урока в условиях развивающего обучения. -- М., 1980Занков Л. В. Дидактика и жизнь. -- М., 1968

28. Давыдов В. В. Теория развивающего обучения. -- М.: ИНТОР, 1996.

29. Богоявленский Д. Н., Менчинская Н. А. Психология усвоения знаний в школе. -- М.: Изд. АПН РСФСР, 1959.

30. М. В. Зуева. Развитие учащихся при обучении химии. -- М.: Просвещение, 1978, с. 165.

31. Ромашина Т. Н., Чернобельская Г. М. Из опыта организации самостоятельной работы учащихся с использованием проблемного подхода // Химия в школе, 1981, № 1, с. 40--41.

32. Гаркунов В. П. Проблемность в обучении химии // Химия в школе, 1971, № 4, с. 23.

33. Бабанский Ю. К. Оптимизация процесса обучения. -- М.: Педагогика, 1977.

34. Вивюрский В. Я. Заключительные уроки по химии в средней школе. -- М.: Просвещение, 1980.

35. Габриэлян О. С. Обобщение сведений о водороде в IX классе // Химия в школе, 1980, № 1. С. 36--38.

36. Габриэлян О. С. Обобщение свойств галогенов и щелочных металлов в X классе // Химия в школе, 1980, № 2. С. 57--59.

37. Давыдов В.В. Виды обобщения в обучении.-- М.: Педагогика, 1972.

38. Примерная программа среднего (полного) общего образования по химии (профильный уровень) / www.mon.gov.ru/edu-politic/standart.

39. А. А. Каверина, М. В. Зуева, Р. Г. Иванова и др. Федеральный компонент государственного образовательного стандарта начального общего, основного общего, среднего (полного) образования / Газета 1 сентября, «Химия», 1996, № 45.

40. Учебная программа по органической химии

41. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. - М.: Просвещение,1986.

42. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. Химия: Органическая химия. Основы общей химии (Обобщение и углубление знаний): Учеб. для 11 класса. - М.: Просвещение, 2004. - 160с.

43. Цветков Л.А. Преподавание органической химии в 10 классе. Изд. М. Просвещение, 1973.

44. Материалы сайта www.chemistry.ssu.samara.ru

45. Л. А. Цветков. Органическая химия. Учебник для 10 кл. М.: Просвещение, 1998, с. 177 - 213.

46. Рудзитис Г. Е. Органическая химия: Учеб. для 10 класса. - М.: Просвещение, 2001. - 160 с.;

47. Хомченко Г. П. Пособие по химии для поступающих в вузы.- 3-е изд. испр. и доп. М.: ООО Издательство Новая Волна», Издатель Умеренков, 2004. - 464 с.

48. Шур А.М. Высокомолекулярные соединения. Изд. 2-е. М., «Высш. школа», 1971.

49. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В двух книгах. Изд. 2-е, пер. М., «Химия», 1974.

50. Комаров О.С., Терентьев А.А. Химия белка. М.: Просвещение, 1984.-144с.

51. О. А. Нейланд. Органическая химия М., ВШ, 1990.

52. Ф. Кери, Р. Сандберг. Углубленный курс органической химии, кн. 1, 2 М., Химия, 1981.

53. Березин Б.Д., Березин Д.В. Курс современной органической химии. Уч. пос. для вузов, М., ВШ, 1999.

54. Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии в 2-х т. М. 1978.

55. Альбицкая В. М. и др. Задачи и упражнения по органической химии, М. «Высшая школа», 1983.

56. Васильева Н. В. и др. Задачи и упражнения по органической химии, М. Просвещение, 1982.

57. Мусаев Ю. И. и др. Органическая химия в таблицах и схемах. Нальчик, "Эль-фа" 1996.

58. Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. Биологическая химия. М., 1982, с. 299.

59. С. И. Афонский. Биохимия животных. М., 1980, 458 с.

60. Малер Г., Кордес Ю. Основы биологической химии. - пер. с англ. М., 1971.

61. Филлипович Ю. Б. Основы биохимии. - М., 1977, 574 с.

62. М.А.Никитина, А.А.Петровичев, Т.В.Петровичева, С.В.Фомичев. Обобщающий интегрированный урок-семинар «Белки - строение и свойства»/ www.him.1september.ru

Размещено на Allbest.ru