Размещено на http://www.allbest.ru/

1

Глава 1. СОВРЕМЕННЫЕ МЕТОДИЧЕСКИЕ ПОДХОДЫ ПРИ

ИЗУЧЕНИИ ТЕМЫ «УГЛЕВОДОРОДЫ»

Обучение в сотрудничестве

Одним из новых направлений педагогических технологий, реализующих гуманистический подход в психологии и образовании, является «обучение в сотрудничестве» как альтернатива традиционному подходу, основанному, главным образом, на усвоении готовых знаний и их воспроизведении. Такой подход не означает стремления к революционным преобразованиям, а подразумевает лишь эволюционный процесс, учитывающий потребности сегодняшнего дня - смену приоритетов с усвоения готовых знаний в ходе классных занятий на самостоятельную активную познавательную деятельность каждого ученика с учетом его особенностей и возможностей, деятельность, не всегда укладывающуюся в систему урока. Реалии сегодняшнего дня таковы, что монологическая речь уходит в прошлое, в общение все увереннее входят диалог и полилог: и в области науки, и в области политики, и в области деловых отношений. Время всеобщего исполнительства прошло. Требуются люди, смело выдвигающие идеи и умеющие утвердить их в споре. Обучение в сотрудничестве позволяет развивать следующие основные качества участников спора: заинтересованность; конструктивность подхода; умение идти на оправданный компромисс; стремление к постоянной коррекции точки зрения; поиск правильных доводов противника; интеллектуальная терпимость; умение слушать; умение «держать позицию»; умение вовремя уловить изменения в поведении оппонента, понять, чем они вызваны; ассертивность; эмпатия; лабильность; гибкость мышления; культура речи.

Обучение в сотрудничестве (cooperative learning), обучение в малых группах использовалось в педагогике довольно давно. Ошибки, допущенные учениками, показывают только то, что они еще не овладели необходимыми умениями. Учителю нужно предоставить возможность дополнительной практики, причем в таком объеме, пока учащиеся (каждый в отдельности и все вместе) овладеют знанием в достаточной мере.

Один учитель не в состоянии оказать помощь каждому конкретному ученику в классе. Поэтому важно эту ответственность разделить с учащимися. Для этого они будут работать в небольших группах и, отвечая за успехи каждого, научатся помогать друг другу. При фронтальной работе сильный ученик всегда в выигрыше: он быстрее усваивает новый материал, и учитель в большей мере опирается именно на него. А слабый раз от разу становится еще слабее, поскольку ему не хватает времени, чтобы все четко понять. При индивидуальной форме работы ученик может замкнуться на себе, на своих удачах и неудачах, при этом его абсолютно не интересует, как дела у соседа. А можно учиться по-другому, рядом с товарищами, у которых можно спросить, если что-то не понял, можно обсудить решение очередной задачи. А если от тебя зависит успех всей группы, то ты не сможешь не осознавать ответственность и за свои успехи, и за успехи твоих товарищей. Именно от осознания данного факта авторы метода обучения в сотрудничестве и отталкивались. В процессе обучения ошибаются все. Только одним нужно больше времени и усилий, чтобы овладеть материалом, другим меньше. Как это сделать - дело методики!

Для начала нужно выбрать наиболее благоприятный для первого опыта класс, т.е. учащихся, расположенных к такому сотрудничеству, которые не будут оказывать сопротивление вашим попыткам объединить их в совместной работе, основанной в большой мере на взаимопомощи и равных усилиях каждого.

При подготовке первых уроков с использованием технологии сотрудничества можно условно выделить 4 шага:

1. Постановка учебно-воспитательной задачи урока;

2. Планирование урока;

3. Объем материала;

4. Поощрения»

Шаг 1. Постарайтесь на первых уроках ограничиться теми умениями, которыми ученики уже владеют, им легче будет сосредоточить свое внимание на новых умениях, которые требуются при работе в сотрудничестве. определить принадлежность веществ к определенным классам;)

* охарактеризовать свойства класса;

* расставить коэффициенты в уравнениях;

* осмыслить логику периодической таблицы элементов;

* доказывать логическую взаимосвязь между строением и свойствами веществ.

Шаг 2. Определиться с объемом материала, который учащиеся смогут выполнить в малых группах за отведенное для этого время. Следует учесть, что при работе в группах сотрудничества учащиеся успеют реально выполнить значительно меньше заданий, чем индивидуально. Это связано с тем, что им потребуется определенное время на то, чтобы убедиться, что все в группе поняли задание; договориться о способах выполнения задания; дать каждому члену группы возможность завершить его часть работы; сравнить мнения всех и договориться об общем решении и соответственно ответе.

Важно следить за тем, чтобы задание не выполнялось индивидуально или по принципу соревновательности. Это работа в сотрудничестве, групповая работа, где успех всех зависит от успеха каждого,

Учитывая цель урока, необходимо определить задания, учащихся в группах (каждой группы и по возможности каждого ученика группы). Разделите задание на целесообразные части, если это возможно для каждой группы, и сформулируйте эти задания наиболее понятным для них языком. Формулировки должны быть предельно лаконичными и четкими для группы и для каждого ученика. При этом следует иметь в виду, что задания для групп могут быть аналогичными или разными. Если это одно задание для всех групп, его также можно вынести на доску. Если это разные задания их следует четко записать на отдельных листочках и раздать по группам. То же касается и ролей для членов группы. Если эти роли идентичны, они записываются; на доске. Например, при разучивании химических знаков двое пишут (под диктовку третьего) знаки, за которые он отвечает, затем эта роль переходит ко второму ученику, двое других пишут, затем к третьему и т.д. (по вертушке). Один ученик суммирует все знаки, подлежащие усвоению, и проверяет степень усвоения группой.

Шаг 3. Теперь необходимо определить, что же должно предшествовать работе учащихся в сотрудничестве? Что должно следовать за этой работой? Не следует забывать, что работа в сотрудничестве - лишь компонент урока и компонент системы обучения, в которой есть место и другим видам работы, методам и средствам. Поэтому, определившись предварительно со временем, которое необходимо на успешное завершение задания в сотрудничестве, пора переходить к планированию всего урока.

Шаг 4. Есть несколько основных правил поощрения, которые полезно помнить:

* Если Ваши ученики работают в группах охотно, продуктивно, не старайтесь их каждый раз хвалить. Считайте (и дайте понять ученикам), что это нормально.

* Все члены группы получают одинаковое поощрение или не получают никакого. Все группы открыты для получения поощрения, поэтому не следует из этого делать какое-либо соревнование. Использование поощрения не стимулирует сотрудничество, если приходится бороться за ограниченное число призов (похвал, поощрений, пр.).

* Если группа не заслужила поощрения, не следует это подчеркивать каким-либо образом, чтобы не вызвать стрессовой ситуации. Просто предоставьте в самой благожелательной манере возможность дополнительной практики поданному конкретному вопросу (возможно, в качестве домашнего задания, а затем найдите возможность оценить усилия группы и достигнутый результат). Помните, что допускаемые ошибки - это всего лишь сигнал о том, что что-то не понято, недостаточно практики, а значит, надо ее предоставить в нужном объеме.

* Очень важно также помнить, что поощрению подлежат не только академические успехи при работе в сотрудничестве, но также и психологические аспекты общения.

* Важно, чтобы учащиеся на каждом уроке четко понимали, какие социально-психологические факторы общения будут отслеживаться учителем. Это также должно быть четко прописано на доске. Например: Я буду наблюдать за тем, как:

* вы слушаете друга;

* помогаете друг другу;

* вместе решаете возникшую проблему.

На первых порах можно порекомендовать выбрать для поощрения такие психологические умения, как:

* умение проверить понимание изучаемого материала;

* умение поделиться с товарищами своими идеями и информацией;

* умение подбодрить товарища, стимулировать его к активной работе;

* добиться согласия при решении спорных вопросов.

После окончания работы в группах сотрудничества полезно проводить не только обсуждение достигнутых академических успехов различными способами, но и обязательно! обсудить успехи учеников в сотрудничестве, в общении между собой, спросить у них, какие приемы дают лучший результат.

Основные идеи - общность цели и задач, индивидуальная ответственность и равные возможности успеха. Именно сотрудничество, а не соревнование, лежит в основе обучения в группе.

Психологи, изучающие данный подход к обучению, давно заметили, что, если оцениваются усилия, которые затрачивают ученики в группе для достижения общего результата, то мотивация у всех учащихся гораздо выше, чем в^: традиционных классах.

Наиболее интересные варианты этого метода:

Прием «Обучение в команде (Student Team Learning)» сводится к трем основным принципам:

* «награды» (team rewards) - команды (группы) получают одну на всех в виде балльной оценки, какого-то сертификата, значка отличия, похвалы и других видов оценки их совместной деятельности. Дл этого им необходимо выполнить предложенное всей группы одно задание. Группы не соревнуются друг с другом, так как все команды имеют разную, «планку» и время на ее достижение;

* «индивидуальная (персональная) ответственность» каждого ученика означает, что успех или неуспех всей группы зависит от удач или неудач каждого ее члена. Это стимулирует всех членов команды следить за успехами друг друга и всей командой приходить на помощь своему товарищу в усвоении, понимании материала так, чтобы каждый чувствовал себя экспертом по данной проблеме;

* «равные возможности» для достижения успеха означают, что каждый учащийся приносит очки своей группе, которые он зарабатывает путем улучшения своих собственных предыдущих результатов. Сравнение, таким образом, проводится не с результатами других учеников, а с собственными, ранее достигнутыми результатами. Это дает разным по подготовке ученикам равные возможности в получении очков для своей команды, так как, стараясь изо всех сил улучшить результаты предыдущего опроса, зачета, ученики приносят своей команде равное количество баллов, что позволяет им чувствовать себя полноправными членами команды и стимулирует желание поднимать выше свою персональную планку.

Стратегия «Пила (Jigsaw)

Учащиеся организуются в группы по 4-6 человек для работы над учебным материалом, который разбит на фрагменты (логические или смысловые блоки). Например, учебный материал по теме «Нефть и ее переработка» может быть разбит на блоки:

* состав нефти, ее происхождение и основные месторождения;

* первичная переработка нефти;

* вторичная переработка нефти;

* экологические аспекты нефтехимических производств.

Каждый член группы находит материал по своей части. Затем учащиеся, изучающие один и тот же вопрос, но состоящие в разных группах, встречаются и обмениваются информацией как эксперты по данному вопросу. Это называется «встречей экспертов». Возвращаясь в свои группы, они обучают всему новому, что узнали других членов группы. Те, в свою очередь, докладывают о своей части задания (как зубцы одной пилы). Так как единственный путь освоить материал всех фрагментов и таким образом узнать всю тему - это внимательно слушать своих партнеров по 'команде и делать записи в тетрадях, никаких дополнительных усилий со стороны учителя не требуется. Учащиеся кровно заинтересованы, чтобы их товарищи добросовестно выполнили свою задачу, так как это может отразиться на их итоговой оценке. Отчитывается по всей теме каждый в отдельности и вся команда в целом.

На заключительном этапе учитель может, попросить любого ученика команды ответить на любой вопрос по данной теме, приучая своих учеников:

* работать в группе с любыми партнерами;

* работать активно, серьезно относясь к порученному заданию;

* вежливо и доброжелательно общаться с партнерами;

* испытывать чувство ответственности не только за собственные успехи, но и за успехи своих партнеров.

С этой целью:

1. Попытайтесь при подготовке к очерёдному уроку по своему предмету выделить одно - два задания, требующие после Вашего обычного объяснения определенных действий со стороны учащихся для усвоения нового материала (выполнение упражнений, чтение текста, ответы на вопросы по прочитанному и прослушанному тексту, решение задач и т.д.). Вы можете ориентировать это задание в зависимости от поставленной Вами цели, либо на проверку понимания, осмысления нового материала, либо на проверку его усвоения, закрепления. Задание должно быть одно на группу.

2. Попробуйте разбить класс на группы в два-три человека (поначалу группы не должны быть большими). В каждой группе должны быть сильный, средний и слабый ученики, мальчики и девочки. Всех возможных вариантов обучения в сотрудничестве описать невозможно:

Важно помнить, что, помогая другим, мы учимся сами!

Чем же отличается обычное групповое обучение от обучения в малых группах по методике сотрудничества? Можно выделить следующие отличия работы в малых группах по методике обучения в сотрудничестве от других. форм работы в малых группах:

Специальное внимание уделяется социальным аспектам, обучения: способам общения между членами группы. Этому аспекту специально обучают, он обсуждается на уровне группы и всего класса;

2. Общая оценка работы группы складывается из оценки формы общения учащихся в группе наряду с академическими результатами работы. После совместной работы отводится специальное время для обсуждения вопроса «как ученики работали, помогая друг другу» (они обсуждают свое поведение, что удалось), и намечают пути совершенствования своего сотрудничества;

4. Каждый из указанных аспектов необходим для плодотворной работы группы.

Какими же должны быть группы? Должны ли они меняться или могут быть постоянными?

Это зависит от сложившейся в классе культурной, коммуникативной, эмоциональной ситуации. Рекомендуется сначала, пока и дети, и учитель привыкают к новым формам работы, стараться не создавать постоянных групп. Они должны оставаться постоянными только в течение работы над заданием, темой, проектом и т.д. Это может быть на протяжении одного или нескольких уроков. Если Вы видите, что в той или иной группе работа идет слаженно и активно в сотрудничестве, можно попробовать сохранить этот состав группы и на другое задание, на другую тему. В других же группах можно составы менять, пока и там не наладится активная слаженная работа. Этого может и не произойти, и тогда придется составы групп менять от раза к разу. Но, если так произошло, что ребята сработались и научились помогать друг другу, активно общаясь, такие группы называются базовыми, и их лучше оставлять постоянными на достаточно длительное время, пока Вы не заметите каких-либо изменений в отношениях ребят к худшему. Это, разумеется, не значит, что эти ребята всегда во всех случаях должны работать как единая бригада. Общая система обучения предполагает и индивидуальную, самостоятельную, работу, и работу в разных группах, в том числе и объединенных и т. д., особенно, когда речь идет о работе над проектом. Тогда численность и состав групп диктуются другими факторами.

Глава 2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ

«УГЛЕВОДОРОДЫ»

АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)

К предельным углеводородам - алканам (парафинам) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" - от лат. parrum affinis - малоактивный.

Члены гомологического ряда предельных углеводородов отвечают общей формуле C_nH_2n+2.

Строение молекулы метана

Приведенная структурная формула метана не отражает пространственного строения молекулы. Для рассмотрения этого строения необходимо вспомнить о формах электронных облаков и электронном строении атома углерода. Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s²2s²2p² или схематически

Как видно, на внешней оболочке имеются два неспаренных электрона, следовательно углерод должен быть двухвалентен. Однако в подавляющем большинстве случаев углерод в органических соединениях четырехвалентен. Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s-орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

--®

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона. Поскольку эти четыре электрона различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи у атома углерода, однако однозначно показано, что связи в молекуле метана равнозначны. Оказывается при "смешении" четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре равноценные sp³- гибридные орбитали. Они имеют форму гантели, одна из половин которой значительно больше другой. Вследствие взаимного отталкивания sp³- гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109°28' (наиболее выгодное расположение).



Рис. 1. - Модель sp³-гибридного состояния электронной оболочки атома

углерода

sp³-Гибридизация характерна для атомов углерода в насыщенных углеводородах (алканах) - в частности, в метане.

Рис. 2. - Схема электронного строения молекулы метана

Из рис. 2 видно, что каждая sp³- гибридная орбиталь при перекрывании с s-орбиталью атомов водорода образует с ними четыре, так называемые, s-связи. s-Связь - это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании орбиталей по прямой, соединяющей ядра атомов, с максимумом перекрывания на этой прямой. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода - в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'. Следует отметить, что в молекуле этана (CH₃-CH₃) одна из семи s- связей (С-С) образуется в результате перекрывания двух sp³- гибридных орбиталей атомов углерода.



Рис. 3. - Образование молекулы этана перерекрыванием двух

гибридных электронных облаков атомов углерода.

Изомерия

Первые три члена гомологического ряда алканов - метан, этан, пропан - не имеют изомеров. Четвертый член - бутан C₄H₁₀ отличается тем, что имеет два изомера: нормальный бутан с неразветвленной углеродной цепью и изобутан с разветвленной цепью.

Вид изомерии, при которой вещества отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией или изомерией углеродного скелета.

Число изомеров возрастает с увеличением в молекуле углеводорода числа углеродных атомов. Так, у пентана их 3, у гексана - 5, у гептана - 9, у октана - 18, нонана - 35, а у декана C₁₀H₂₂ - уже 75.

Углеводородные цепи молекул алканов могут вращаться вокруг простых связей, принимать различные геометрические формы и переходить друг в друга. Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем поворота вокруг C-C связей, называются конформациями или поворотными изомерами (конформерами), а данный вид изомерии - конформационной (поворотной) изомерией.

Конформационная изомерия этана

“Поскольку атомы углерода, связанные одинарной, так называемой, s(сигма)-связью, могут свободно вращаться друг относительно друга, "для молекулы этана возможно бесконечное число различных расположений атомов водорода в пространстве. Эти незакрепленные, постоянно меняющиеся расположения атомов в пространстве, называются конформациями.

Конформации отличаются потенциальной энергией, т. к. атомы водорода и связи C-Н отталкиваются друг от друга тем сильнее, чем ближе друг к другу они находятся. Из бесконечного числа конформаций этана можно выделить две предельные: обладающую максимальной энергией, когда атомы водорода при разных атомах углерода наиболее приближены друг к другу (такая конформация называется заслоненной), и обладающую минимальной энергией, когда атомы водорода наиболее удалены друг от друга (такая конформация называется заторможенной). Разность энергий предельных конформаций 12 кДж/моль. Эта величина достаточно велика, чтобы утверждать, что в данный момент времени абсолютное большинство молекул этана находятся в заторможенной конформации. Вместе с тем эта величина слишком мала, чтобы препятствовать вращению одной метильной группы относительно другой.

В более сложных органических молекулах возможна большая разность энергий конформаций и тогда вращение относительно одинарной связи может быть затруднено или отсутcтвовать вообще.”

Конформационная изомерия бутана

“Молекула бутана может иметь больше разнообразных конформаций. Наибольшую разность энергий имеют конформации, возникающие при вращении относительно друг друга 2-го и 3-го атомов углерода. Метильные группы значительно сильнее отталкиваются друг от друга, чем атомы водорода, поэтому разность энергий между "заслоненной" и "заторможенной" конформациями больше, чем у этана, и достигает 20 кДж/моль. Этой разности также недостаточно для того, чтобы препятствовать вращению относительно одинарных связей.

Из промежуточных конформаций выделяют "скошенную", когда метильные группы удалены друг от друга, но находятся ближе, чем в "заторможенной" конформации.

Кроме перечисленных выше видов изомерии, для предельных углеводородов, начиная с гептана, характерна и оптическая (зеркальная) изомерия (например, для метилэтилизопропилметана).

Получение

1) Предельные углеводороды от C₁ до C₁₁ выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля. Реакции гидрирования угля под давлением, гидрирования окиси или двуокиси углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре имеет важное самостоятельное значение для получения предельных углеводородов.

n C + (n+1) H₂ --^400°С,p® C_nH_2n+2

n CO + (2n+1) H₂ --^200°С,Ni® C_nH_2n+2+ n H₂O

2) Алканы получают гидрированием непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

R-CH=CH-R' + H₂ --^kat® R-CH₂-CH₂-R'

(циклопропан) + H₂ --^Pd® CH₃ -CH₂ -CH₃(пропан)

3) Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.

2CH₃-CH₂Br(бромистый этил) + 2Na ® CH₃-CH₂-CH₂-CH₃(бутан) +

+ 2NaBr

4) В лабораторной практике предельные углеводороды получают декарбоксилированием карбоновых кислот при сплавлении их со щелочами.

Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

CH₃COONa + NaOH --^t°® CH₄ + Na₂CO₃

5) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.

Al₄C₃ + 12H₂O ® 3CH₄ + 4Al(OH)₃

Физические свойства

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов - газы, C₅-C₁₇ - жидкости, а начиная с C₁₈ - твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Физические свойства некоторых алканов представлены в таблице 1.

Таблица 1. - Физические свойства некоторых алканов

Название	Формула	t°пл., °С	t°кип., °С	d420 *
Метан	CH4	-182,5	-161,5	0,415 (при -164°С)
Этан	C2H6	-182,8	-88,6	0,561 (при -100°С)
Пропан	C3H8	-187,6	-42,1	0,583 (при -44,5°С)
Бутан	C4H10	-138,3	-0,5	0,500 (при 0°С)
Изобутан	CH3-CH(CH3)-CH3	-159,4	-11,7	0,563
Пентан	C5H12	-129,7	36,07	0,626
Изопентан	(CH3)2CH-CH2-CH3	-159,9	27,9	0,620
Неопентан	CH3-C(CH3)3	-16,6	9,5	0,613

Химические свойства

Предельные углеводороды в обычных условиях не взаимодействуют ни с концентрированными кислотами, ни со щелочами, ни даже с таким активным реагентом как перманганат калия. Для них свойственны реакции замещения водородных атомов и расщепления. Эти реакции вследствие прочности связей C-C и C-H протекают или при нагревании, или на свету, или с применением катализаторов.

1) Галогенирование. Это одна из характерных реакций предельных углеводородов. Наибольшее практическое значение имеют бромирование и хлорирование алканов.

Механизм реакции бромирования алканов

Наиболее характерными реакциями предельных углеводородов являются реакции замещения водородных атомов. Они идут по цепному, свободнорадикальному механизму и протекают обычно на свету или при нагревании. Замещение атома водорода галогеном легче всего идет у менее гидрогенизированного третичного атома углерода, затем у вторичного и в последнюю очередь у первичного. Эта закономерность объясняется тем, что энергия связи атома водорода с первичным, вторичным и третичным атомами углерода неодинакова: она составляет соответственно 415, 390 и 376 кДж/моль.

В обычных условиях молекулярный бром практически не реагирует с насыщенными углеводородами. Только в атомарном состоянии он способен вырывать атом водорода из молекулы алкана. Поэтому предварительно необходим разрыв молекулы брома до свободных атомов, которые зарождают цепную реакцию. Такой разрыв осуществляется под действием света, то есть при поглощении световой энергии молекула брома распадается на атомы брома с одним неспаренным электроном.

Такой тип распада ковалентной связи называется гомолитическим расщеплением (с греческого homos - равный).

Образующиеся атомы брома с неспаренным электроном очень активны. При их атаке молекулы алкана происходит отрыв атома водорода от алкана и образование соответствующего радикала.

Частицы, имеющие неспаренные электроны и обладающие в связи с этим неиспользованными валентностями, называются радикалами.

При образовании радикала атом углерода с неспаренным электроном меняет гибридное состояние своей электронной оболочки: от sp³ в исходном алкане до sp² в радикале. Из определения sp²-гибридизации следует, что оси трех sp²-гибридных орбиталей лежат в одной плоскости, перпендикулярно к которой расположена ось четвертой атомной р-орбитали, не затронутой гибридизацией. Именно на этой негибридизованной р-орбитали находится в радикале неспаренный электрон.

Образующийся в результате первой стадии роста цепи радикал атакуется далее исходной молекулой галогена.

С учетом плоского строения алкила молекула брома атакует его равновероятно с обеих сторон плоскости - сверху и снизу. При этом радикал, вызывая в молекуле брома гомолитическое расщепление, образует конечный продукт и новый атом брома с неспаренным электроном, приводящий к дальнейшим превращениям исходных реагентов. Учитывая, что третий углеродный атом в цепи является асимметрическим, то в зависимости от направления атаки молекулы брома на радикал (сверху или снизу) возможно образование двух соединений, являющихся зеркальными изомерами. Наложение друг на друга моделей этих образующихся молекул не приводит к их совмещению. Если же поменять два любых шарика - связи, то совмещение очевидно.

Обрыв цепи в данной реакции может происходить в результате следующих взаимодействий:



Подобно рассмотренной реакции бромирования осуществляется и хлорирование алканов.”

2) Нитрование. Несмотря на то, что в обычных условиях алканы не взаимодействуют с концентрированной азотной кислотой, при нагревании их до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования - замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). В подобную реакцию жидкофазного нитрования вступают все алканы, однако скорость реакции и выходы нитросоединений низкие. Наилучшие результаты наблюдаются с алканами, содержащими третичные углеродные атомы.

Реакция нитрования парафинов - радикальный процесс. Обычные правила замещения, рассмотренные выше, действуют и здесь.

Отметим, что в промышленности получило распространение парофазное нитрование - нитрование парами азотной кислоты при 250-500°С.

3) Крекинг. При высокой температуре в присутствии катализаторов предельные углеводороды подвергаются расщеплению, которое называется крекингом. При крекинге происходит гомолитический разрыв углерод-углеродных связей с образованием насыщенных и ненасыщенных углеводородов с более короткими цепями.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃(бутан) --^400°C® CH₃-CH₃(этан) + CH₂=CH₂(этилен)

Повышение температуры процесса ведет к более глубоким распадам углеводородов и, в частности, к дегидрированию, т.е. к отщеплению водорода. Так, метан при 1500єС приводит к ацетилену.

2CH₄ --^1500°C® H-CєC-H(ацетилен) + 3H₂

4) Изомеризация. Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения.

5) Окисление. В обычных условиях алканы устойчивы к действию кислорода и окислителей. При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла.

CH₄ + 2O₂ --^пламя® CO₂ + 2H₂O

C₅H₁₂ + 8O₂ --^пламя® 5CO₂ + 6H₂O

Алканы - ценное высококалорийное топливо. Сжигание алканов дает тепло, свет, а также приводит в движение многие машины.

Применение

Первый в ряду алканов - метан - является основным компонентом природных и попутных газов и широко используется в качестве промышленного и бытового газа. Перерабатывается в промышленности в ацетилен, газовую сажу, фторо- и хлоропроизводные.

Низшие члены гомологического ряда используются для получения соответствующих непредельных соединений реакцией дегидрирования. Смесь пропана и бутана используется в качестве бытового топлива. Средние члены гомологического ряда применяются как растворители и моторные топлива. Высшие алканы используются для производства высших жирных кислот, синтетических жиров, смазочных масел и т.д.

Глава 3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ

«УГЛЕВОДОРОДЫ»

Предельные углеводороды

Цели. Обобщить и систематизировать знания учащихся о предельных углеводородах; отработать навыки составления химических уравнений, названий алканов по номенклатуре ИЮПАК, а также умение решать расчетные задачи на нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода.

Оборудование. Кроссворд «Предельные углеводороды» (12-15 шт.), таблицы 1 и 2, мини-кроссворды, рисунки-ребусы, магнитофон.

ХОД УРОКА

Организационный момент.

Разминка.

1. Какие органические вещества относят к углеводородам?

(Углеводороды - это органические соединения, состоящие из двух элементов: углерода и водорода.)

2. Как называют предельные углеводороды по международной номенклатуре?

(Алканы.)

3. Назовите общую формулу алканов.

(C_nH_2n+2.)

4. Напишите формулы алканов, имеющих в своем составе атомов углерода: а) 16; б) 21; в) 23.

(С₁₆Н₃₄, С₂₁Н₄₄, С₂₃Н₄₈.)

5. Напишите формулы алканов, имеющих в своем составе атомов водорода: а) 14; б) 20; в) 26.

(С₆Н₁₄, С₉Н₂₀, С₁₂Н₂₆.)

6. Укажите вид гибридизации, характерный для предельных углеводородов. (sp³-Гибридизация.)

7. Назовите угол и длину связи, характерные для алканов.

(Угол - 109°28' и длина углерод-углеродной связи - 0,154 нм.)

Кроссворд «Предельные углеводороды».

На каждую парту выдается по кроссворду, время решения которого 5 мин. После этого проверяют ответы. Ребята, которые ответили на все вопросы правильно и быстрее всех, получают оценку «отлично».

Для заполнения сетки кроссворда по горизонтали необходимо ответить на следующие вопросы.

По горизонтали:

1. Алкан, имеющий молекулярную формулу С₃Н₈.

2. Простейший представитель предельных углеводородов.

3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.

4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы метана.

5. Трихлорметан.

6. Название радикала С₂Н₅-.

7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.

8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных условиях.

Если ребята правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получат одно из названий предельных углеводородов.

Ответ.

Конкурс «Восстанови запись».

Перед уроком учитель химии на доске пишет уравнения, демонстрирующие основные способы получения парафинов и их химические свойства. Но кто-то шутки ради стер часть записей. Необходимо их восстановить.

Конкурс «Проведи линию».

В двух столбцах табл. 2 приведены формулы алканов и их названия по номенклатуре ИЮПАК. Нужно соединить линией каждую формулу с соответствующим ей названием предельного углеводорода. Прежде чем приступить к выполнению задания, ребята повторяют основные правила составления названий парафинов:

1. Выбираем в формуле наиболее длинную углеродную цепь, нумеруем атомы углерода, начиная с того конца цепи, к которому ближе находится разветвление.

2. Называем радикалы, начиная с простейшего, и указываем цифрами их местоположение.

3. Даем полное название углеводороду по числу атомов углерода в нумерованной цепи.

Таблица 2

Сколько гомологов и сколько изомеров в этой таблице?

(Два изомера - 2-метилпропан и н-бутан; три гомолога - н-бутан, 2,2-диметилпропан, 3-метилпентан.)

Конкурс «Реши задачу».

Каждому ученику необходимо решить задачу своего варианта на нахождение химической формулы углеводорода по известным массовым долям углерода, водорода и по известной относительной плотности искомого углеводорода в газообразном состоянии. Условия этих задач представлены в табл. 3.

Таблица 3

Если правильно решить задачу, т. е. определить углеводород из левого крайнего столбца, то из букв, расположенных под каждым вариантом, составится слово «молодцы».

(С₅Н₁₂ - 1-й вариант, С₄Н₁₀ - 2-й вариант, С₃Н₈ - 3-й вариант.)

Во время решения задач можно включить тихую спокойную музыку.

Конкурс «Зашифрованное письмо».

Прочитав предложения, найдите в них названия предельных углеводородов.

1. Цветок Таня посадила в красивый белый горшок.

2. Смета на строительство нового объекта была утверждена.

3. Красивое ожерелье, но на ней оно выглядело тускло и безлико.

4. В деревне про паночку ходили самые невероятные слухи.

Конкурс «Забавные задания».

1. Впишите в мини-кроссворд названия предельных углеводородов таким образом, чтобы из их заглавных букв получилось название великой русской реки.

Задание.

Ответ.



2. Загадка. В названии какого кисломолочного продукта нужно убрать крайние буквы, чтобы получить название предельного углеводорода с массовой долей углерода 75%. (Сметана - метан.)

3. Названия каких алканов зашифрованы в ребусах?

(Октава - октан.)

(Бутон - бутан.)

(Танк - этан.)

АЛКЕНЫ

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) - это ациклические углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь.

Общая формула алкенов - C_nH_2n.

Первый член гомологического ряда алкенов - этилен H₂C=CH₂.

Номенклатура

Названия алкенов нормального строения с двойной связью у крайнего атома углерода образуют от названий соответствующих алканов, заменяя суффикс -ан- на -ен-.

Для названия разветвленных алкенов в качестве главной цепи выбирают самую длинную цепь, включающую двойную связь. Атомы С в главной цепи нумеруют таким образом, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил меньший номер:

Названия одновалентных ненасыщенных радикалов получают путем замены суффикса -ен- в названии соответствующего углеводорода на -енил-:

При этом нумерацию начинают с того атома, которым радикал присоединяется к основной части молекулы. В порядке исключения используют несистематические названия:

Названия радикалов типа CH₃(CH₂)_nCH= образуют заменой суффикса -ан- на -илиден-:

Исключением является радикал CH₂=, который называют метиленом (такое же название имеет и радикал -CH₂-).

Строение

Этилен - плоская молекула (все шесть атомов лежат в одной плоскости). Оба атома С находятся в состоянии sp²-гибридизации.

Двойная связь С=С короче и в целом прочнее одинарной связи С-С.

Связь	Длина,	Энергия диссоциации, ккал/моль
С-С	1,54	80
С=С	1,34	141

Из приведенных в таблице данных видно, что прочность -связи (141 - 80 = 61 ккал/моль) меньше, чем -связи (80 ккал/моль). Это связано c:

1) меньшей степенью перекрывания орбиталей при образовании -связи, чем -связи;

2) большей удаленностью от ядер областей перекрывания -связи, как это показано на рис. 4. Там же приведены геометрические параметры молекулы этилена.

Рис. 4. - Схема распределения электронной плотности двойной связи и

геометрические параметры молекулы этилена

ЛИТЕРАТУРА

алкан изомерия углеводород урок

1. О.В. Байдалина. О прикладном аспекте химических знании // Химия в школе - 2005 - №5 - с. 45-47.

2. Ахметов Н.С. Методика преподавания темы «Закономерности протекания химических реакций» // Химия в школе. - 2002 - №3 - с. 15-18.

3. Ахметов Н.С. Учебник для 8 класса общеобразовательных учреждений. - М.: Просвещение, 1998.

4. Рудзитис Г.Е., Фельдман Р.Г. Учебник для 8 класса средней школы. - М.: Просвещение, 1992.

5. Материалы сайта www.1september.ru

6. О.С. Габриелян, Н.П. Воскобойникова, А.В. Ящукова. Настольная книга учителя. Химия. 8 класс. - М.: Дрофа, 2003.

7. Малинин К.М. Технология серной кислоты и серы. - М., Л., 1994.

8. Васильев Б.Г., Отвагина М. И. Технология серной кислоты. - М., 1985.

9. Отвагина М.И., Явор В.И., Сретенская Н.С., Шарифов М.Ю. Промышленность минеральных удобрений и серной кислоты. - М., НИИТЭХИМ. 1972. - Выпуск №4.

10. Резницкий И.Г. Возможности использования нитрозного способа для переработки газов автогенных процессов на серную кислоту / Цветные металлы. - 1991. - №4.

11. Березина Л.Т., Борисова С.И. Утилизация фосфогипсов - важнейшая экологическая проблема // Химическая промышленность. - 1999. - №12.

12. Громов А.П. Экологические аспекты производства серной кислоты // Экология и промышленность России. - 2001 - №12.

13. Лидин Р.А. Химия: Руководство к экзаменам / Р.А. Лидин, В.Б. Маргулис. - М.: ООО Издательство «АСТ»: ООО «Издательство Астрель», 2003. - с. 64-70.

14. Единый государственный экзамен 2002: Контрольные измерительные материалы: Химия / А.А. Каверина, Д.Ю. Добротин, М.Г. Снастина и др. - М.: Просвещение, 2002. - с. 39-51.

15. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е.А. Алферова, Н.С. Ахметов, Н.В. Богомолова и др. - М.: Дрофа, 1999. - с. 430-438.

16. Р.П. Суровцева, С.В. Сафронов. Задания для самостоятельной работы по химии. - М.: Просвещение, 1993.

Размещено на Allbest.ru