Особенности элективного курса "салон красоты" в школьном курсе химии
Состав и свойства некоторых препаратов гигиенической, лечебной и декоративной косметики; умение грамотного их использования. Физические свойства спиртов, эфиров, закономерности изменения физических свойств органических соединений в гомологических рядах.
Рубрика | Педагогика |
Вид | курсовая работа |
Язык | русский |
Дата добавления | 22.03.2011 |
Размер файла | 146,1 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Размещено на http://www.allbest.ru/
Введение
Косметическими препаратами в той или иной степени пользуется подавляющее большинство населения земного шара вне зависимости от возраста и пола, а любой косметический препарат - это продукт химической отрасли промышленности или природной химической лаборатории, действующий на кожу, волосы, ногти определенным образом, не всегда положительно. О его действии и способах применения пользователь, как правило, узнает из рекламных буклетов.
Услугами косметологов пользуется меньше 1% населения (очень дорого, малоэффективно из-за отсутствия должной квалификации специалистов, число специалистов-косметологов на порядки меньше потребности в них). Литература, где даются советы по косметике, исчерпывается 8-10 наименованиями, причем некоторые советы в одной книге могут противоречить советам в другой. Серьезных изданий, предлагаемых врачами-косметологами, химиками, работающими в этой области, практически нет, а те, что есть в продаже, написаны научным языком и непонятны читателю, давно забывшему школьный курс химии. Основную информацию можно получить через Интернет, однако истинность той или иной информации способен оценить только специалист.
1. Элективный курс «салон красоты» в школьном курсе химии
Цели: познакомить учащихся с составом и свойствами некоторых препаратов гигиенической, лечебной и декоративной косметики; сформировать умения грамотного их использования.
Оборудование: образцы препаратов гигиенической и декоративной косметики - губной помады, туши для ресниц, теней для век, лосьонов, кремов - или пустые упаковки этих препаратов (предпочтительнее образцы, на которых указан состав); плакат с изображением структуры молекулы кератина и типов химических связей в молекуле.
Необходимо познакомиться также с большой группой веществ, называемых ферментами, в которую объединяют вещества различного состава. Общее для всех ферментов то, что они являются белками. Ферменты - природные катализаторы биохимических реакций, протекающих в живых организмах, их широко применяют и в стиральных порошках, и в современных очищающих средствах для кожи. Задача ферментов - способствовать химическому разложению веществ, загрязняющих кожу, и прежде всего кератина. Ферменты помогают размягчить кератин, из которого состоят слущивающиеся частички кожи, и таким путем избежать необходимости тереть лицо мочалкой, растягивая при этом кожу. Вещества, способствующие разложению кератина, называются кератолитами. Этими свойствами обладают отруби, соки инжира, сливы, папайи, т.к. они содержат кератолитические ферменты. Известны и кератолиты, не являющиеся ферментами, - салициловая кислота, мочевина.
Задание 1. В старинных рецептах для очистки кожи лица рекомендуют применять отруби, т.к. в них содержатся кератолитические ферменты. Как, по вашему мнению, эффективнее пользоваться этим старинным народным средством: размешать в теплой воде и нанести на лицо или сначала заварить кипятком и только после этого наносить на кожу?
Задание 2. Для ухода за жирной кожей врачи-косметологи рекомендуют различные дезинфицирующие и подсушивающие маски. В одной из книг, посвященных проблемам здоровья, которых сейчас выпускают очень много, приводятся такие рецепты дезинфицирующих масок для жирной кожи:
первый - тальк, глина белая, зубная паста по одной части; разбавьте эту смесь пероксидом водорода и борной кислотой, можно добавить настойку календулы;
второй - зубной порошок и раствор фурацилина по одной части, одеколон - столовая ложка, настойка календулы - чайная ложка.
Сможете ли вы по приведенным рецептам приготовить эти маски?
Задание 3. Вы решили заняться производством губной помады. Основу губных помад составляют природные воски или их синтетические аналоги. Воска относятся к классу липидов и являются сложными эфирами высших жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. Имеющееся у вас сырье позволяет изготавливать помаду одного из двух составов. В основе первого - пчелиный воск - природная смесь, основной компонент которой - эфир пальмитиновой кислоты С15Н31СООН и миристинового спирта СН3(СН2)12СН2ОН; в основе второго - синтетические эфиры пальмитиновой кислоты и цетилового С15Н31СН2ОН и стеаринового С17Н35СН2ОН спиртов. Себестоимость производства помады обоих составов примерно одинакова. Какой рецепт вы выберете, если предполагается основной объем продукции реализовать в южных районах?
Повторите по учебнику для 10-го класса физические свойства спиртов, эфиров, а также закономерности изменения физических свойств органических соединений в гомологических рядах.
Задание 4. Известно, что ацетон хорошо растворяет все лаки и эмали и легко удаляет их с ногтей. Но, разбавляя ацетоном засохший лак, мы замечаем, что после этого он ложится на ногти неровно. Попробуйте объяснить, почему так происходит.
Ответ вам подскажет информация о составе лака, которая обязательно находится на флакончиках с импортными лаками.
Задание 5. В состав практически всех современных препаратов декоративной косметики - пудры, помады, туши для ресниц, тональных кремов - входят химические соединения, имеющие формулу:
гигиенический косметика спирт эфир
где R - алкильные радикалы: метил, пропил, бутил, изобутил. Все эти вещества обладают слабыми антисептическими и консервирующими свойствами, на кожу действуют аналогично витаминам. Эту группу веществ называют парабены, добавляя название соответствующего радикала: метилпарабен, бутилпарабен и т.д. Попробуйте объяснить на основании формул этих веществ, почему для них выбрано именно такое название.
Подсказка: соединение называется бензойной кислотой.
Задание 6. Выражения «сурьмить брови», «насурьмленные брови» наверняка встречались вам в книгах, описывающих жизнь русского дворянства и аристократии прошлых веков. Как вы думаете, каково происхождение этих выражений?
Задание 7. Лак для ногтей легче всего удалить с помощью ацетона или таких органических растворителей, как толуол, этилацетат, бутилацетат. Однако парфюмерно-косметическая отрасль промышленности выпускает разнообразные жидкости и пасты для снятия лака, содержащие кроме растворителей жиры и воска, и косметологи рекомендуют пользоваться именно этими средствами, а не чистыми растворителями. Как вы можете это объяснить, зная состав и свойства кератина?
Задание 8. Зная свойства кератина, что бы вы предложили включить в состав крема для укрепления ногтей (кроме жиров)?
Подсказка: аналогичные препараты используют в бальзамах-ополаскивателях для волос.
Задание 9. Лосьоны для очистки кожи лица - одни из самых распространенных косметических препаратов. Производители, рекламируя свой товар, уверяют нас, что он содержит уникальные вещества, обладающие особыми очищающими свойствами. В действительности основной компонент любого лосьона - спирт, и приготовить лосьоны можно самим. Состав простого лосьона для жирной кожи (в %): спирт - 20, лимонная кислота - 2, ацетат алюминия - 0,3, несколько капель духов или одеколона. Спирт можно заменить водкой. Рассчитайте, сколько вам потребуется водки и других компонентов для приготовления 0,2 л такого лосьона (плотность раствора примем равной 1).
Задание 10. Для изготовления пудры применяют в различных соотношениях следующие вещества: рисовый крахмал, тальк-силикат магния Mg3Si4O10(OH)2, каолин-силикат алюминия Al2O3*2SiO2*2H2O, оксид цинка, стеарат магния, стеарат алюминия, оксид трехвалентного железа. В невысокой по стоимости пудре обычно много каолина. Объясните с точки зрения химических свойств этого соединения, почему эти пудры очень подвержены действию влаги: быстро слеживаются в коробочках, на кожу ложатся комками.
Ответы и решения
1. Сущность очищающего действия отрубей заключается в ферментативном разрушении кератина, из которого состоят слущивающиеся частицы кожи. Поскольку ферменты действуют при температуре, не превышающей температуру тела теплокровных животных, а при сильном нагревании разрушаются, заваривать отруби кипятком не следует.
2. В первом рецепте не указано, растворами какой концентрации следует разбавлять смесь. Пероксид водорода чаще всего продают в аптеках в виде 3%-го раствора, но в косметологии очень часто применяют и более концентрированные - 5%-е и 10%-е, которые готовят разбавлением пергидроля. Борная кислота - химическое соединение H3BO3, хорошее антисептическое средство, продающееся как в твердом виде, так и в виде спиртовых растворов концентрации 0,5, 1, 2, 3 и 5%, а также в виде 10%-го раствора в глицерине. Можно приготовить и водный раствор борной кислоты. К сожалению, в рецепте не содержится никакой информации о растворителе и концентрации растворов борной кислоты. То же можно сказать и о рекомендации «добавить настойку календулы». В аптеках продают спиртовую настойку календулы, но ведь можно приготовить и водную из сухих или свежих цветков этого растения.
Второй рецепт еще менее точен. Непонятно, о каких частях идет речь, если рекомендуется на 1 часть твердого вещества - зубного порошка - взять 1 часть раствора фурацилина. Скорее всего о весовых частях, но об этом можно только догадываться. И здесь возникает тот же вопрос, что и в первом рецепте: какова концентрация раствора фурацилина? Фурацилин - сильный антибактериальный препарат, в продажу поступает в твердом виде, обычно в таблетках. Плохо растворим в воде и в спирте. Применяют в виде водного раствора 0,02% или спиртового 0,066%. В этом рецепте не указано, какая необходима настойка календулы - водная или спиртовая.
Можно сделать вывод: приведенные рецепты невозможно воспроизвести даже человеку, знакомому с основами химии, т.к. в них очень много неточностей.
3. Очень важное свойство помады - достаточно высокая температура плавления, чтобы помада не размазывалась на губах и не размягчалась при хранении. Это особенно важно в условиях жаркого климата, где помада может оплавляться и терять товарный вид еще при хранении. По этой причине следует предпочитать те компоненты, у которых более высокие температуры плавления. В соответствии с изменением свойств органических соединений одного класса в гомологических рядах у второго состава на основе цетилового и стеаринового спиртов - более высокая температура плавления.
4. Чтобы лак ровно ложился на ногти, он должен обладать оптимальной вязкостью и продолжительностью высыхания. В связи с этим в состав лака входит смесь растворителей, чаще всего этилацетата, бутилацетата, изопропилового спирта. У ацетона низкая температура кипения - 56°С, поэтому он быстро испаряется, и лак, разбавленный ацетоном, ложится неровно. Если вам жалко выбрасывать пузырек с засохшим лаком, разбавьте его специальной жидкостью для снятия лака с ногтей.
5. Эти вещества - производные парааминобензойной кислоты, из двух слогов и образовано название парабен.
6. В те времена для подкрашивания бровей использовали мягкий природный минерал - сурьмяный блеск Sb2S3, который имеет цвет от серого до черного с синей или радужной побежалостью и чем-то напоминает современные тени с перламутровым отливом.
7. Кератин ногтя, как и кератин волос, содержит некоторое количество жиров. Органические растворители полностью удаляют жир с поверхности ногтевой пластины, и она становится ломкой. Это особенно влияет на прочность ногтей при постоянном использовании лака.
8. В состав крема можно включить гидролизаты натуральных белков, например шелка, состоящие из аминокислот и пептидов. Благодаря химической активности кератина, особенно во влажном состоянии и при повышенных температурах, эти вещества могут присоединяться за счет водородных или ионных связей к молекулам кератина ногтевой пластины и укреплять ее верхний слой. Именно так действует крем для ногтей «Линда».
9. Водка содержит 40% спирта, следовательно, ее надо взять в 2,5 раза больше, чем чистого спирта. На 100 г. раствора потребуется (в г): водки 20*2,5 = 50, лимонной кислоты - 2, ацетата алюминия - 0,3.
На 200 г. раствора потребуется (в г): водки - 100, лимонной кислоты - 4, ацетата алюминия - 0,6. Остальное количество - кипяченая вода.
10. Каолин - природный минерал, достаточно устойчивый к воздействию влаги. Но для изготовления пудры его очень мелко размалывают. В таком состоянии он очень гигроскопичен, что и приводит к слеживаемости пудры и образованию неровного покрытия на коже.
Во второй главе мы подробно рассмотрим получение духов, имеющих различные запахи.
2. Душистые вещества, косметика и моющие средства
Чудесная цветочная вода, благоухающие душистые вещества, так же как драгоценные камни и изысканные кушанья, в странах Востока когда-то были признаком богатства. Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. В парфюмерных лавках восточных базаров многочисленные торговцы предлагали богатейший выбор изысканных душистых веществ. Они даже обеспечивали каждого из своих постоянных покупателей смесью душистых веществ, приготовленной специально для них, с учетом их индивидуальных особенностей.
В средневековой Европе духи не употребляли. После античных времен они снова появились только в эпоху Возрождения. Но уже при дворе Людовика XIV дамы расходовали их в изобилии, чтобы заглушить неприятный запах, исходящий от тела. Мыться было не принято.
Мы всегда радуемся приятным ароматам. Однако вкусы изменились - одурманивающие благовония Востока и резкий, навязчивый аромат духов эпохи Возрождения уступили свое место тонким фантазийным (то есть созданным фантазией парфюмеров) ароматам. И еще кое-что изменилось.
Великолепные, прекраснейшие духи сегодня доступны всем женщинам. Если раньше приходилось на огромных полях возделывать розы, собирать их цветы и перерабатывать, чтобы получить всего лишь несколько килограммов розового масла, то сегодня химические заводы дают замечательные душистые вещества несравненно дешевле, в гораздо больших количествах и к тому же нередко с совершенно новыми оттенками запахов.
Подобно душистым веществам моющие средства тоже стали доступны всем только благодаря химии. В древнем Риме в качестве самого распространенного моющего средства ценилась протухшая моча.
Туалетное мыло в течение нескольких столетий было предметом роскоши. Большинство населения вынуждено было довольствоваться жидким зеленым мылом, получаемым из жира убитых животных и конопляного масла.
Быстродействующие моющие вещества, туалетные мыла, жидкости для удаления пятен и многие другие средства, без которых мы сегодня не можем обойтись на каждом шагу, были впервые созданы химиками в исследовательских лабораториях. Эти средства необычайно облегчают наш домашний труд.
Душистые вещества содержатся в растениях обычно в виде маленьких капелек в особых клетках. Они встречаются не только в цветах, но и в листьях, в кожуре плодов и иногда даже древесине.
Содержание эфирных масел в тех частях растений, которые используются для их получения, колеблется от 0,1% до 10%. То, что их называют маслами, не должно вводить нас в заблуждение. Эфирные масла не имеют ничего общего с обычными растительными маслами: льняным, подсолнечным, кукурузным, то есть с жидкими жирами. Они представляют собой более или менее сложные смеси душистых органических веществ самых различных типов. Среди них особенно часто встречаются сложные эфиры, альдегиды и спирты насыщенного, ненасыщенного и ароматического рядов. Очень важными компонентами эфирных масел являются терпены и их производные.
Рассмотрим формулы некоторых представителей этого класса соединений:
Терпинен - циклический углеводород. Он встречается в незначительных количествах во многих эфирных маслах. Лимонен - важный компонент масла из лимонной корки. Пинен - главная составная часть живичного скипидара. Он служит исходным соединением для получения синтетических душистых веществ.
Эфирные масла обычно очень трудно растворяются в воде, но легко растворяются в спирте.
Поэтому спирт в больших количествах применяется в парфюмерной промышленности в качестве растворителя. Эфирные масла можно получить, например, экстрагируя их из частей растений спиртом или другими растворителями.
Самые ценные душистые вещества цветов получают, размещая в закрытой камере на проволочной сетке попеременно слои твердого животного жира и частей растения.
Через некоторое время цветы заменяют новыми, чтобы жир насытился эфирным маслом. При таком способе (во Франции его называют «анфлераж») получают жир, содержащий растворенные в нем эфирные масла и этот концентрат душистых веществ доставляют на парфюмерные фабрики (Затем эфирные масла извлекают из жира спиртом. Сами по себе эфирные масла часто летучи только при повышенных температурах, и их кипение сопровождается разложением. Если же через массу, состоящую из растений или их частей, пропустить водяной пар, то масла удаляются вместе с ним и затем собираются в дистилляте в виде капелек, которые имеют низкую плотность и поэтому плавают на поверхности воды.
Получим эфирные масла
Колбу на 0,5 л закроем резиновой пробкой с двумя отверстиями. В одно из них вставим оттянутую на конце стеклянную трубку, которая доходит почти до дна колбы. Эта трубка служит предохранительным клапаном. Она должна быть достаточно длинной (около 1 м).
Через другое отверстие введем короткое колено изогнутой трубки с внутренним диаметром не менее 5 мм.
Более длинное колено той же трубки вставим через отверстие в пробке во вторую колбу, так чтобы трубка тоже доходила там почти до дна. Кроме того, с помощью стеклянной трубки соединим вторую колбу с прямым холодильником (Либиха или с наружным свинцовым змеевиком). В качестве приемника лучше всего взять делительную или капельную воронку.
Вначале получим тминное масло. Для этого нам понадобится 20 г. тмина.
Измельчим его в ступке с добавлением песка или в старой кофемолке. Поместим тмин во вторую колбу и прильем немного воды - так, чтобы она не перекрывала полностью массу тмина. Первую же колбу заполним на одну треть водой и, чтобы кипение было равномерным, добавим к воде несколько кусочков пористой керамики («кипелки»).
Теперь бунзеновской горелкой нагреем до кипенья сначала содержимое первой, а затем и второй колбы. После этого снова переставим горелку под первую колбу и будем нагревать ее как можно сильнее, чтобы через вторую колбу интенсивно проходил водяной пар, поступающий далее в холодильник и из него в виде конденсата в приемник.
Если найдется две горелки, то можно одновременно слегка нагревать и вторую колбу, чтобы объем жидкости в ней не слишком увеличивался в результате конденсации пара.
Удобно использовать для нагревания второй колбы песочную баню, разогрев ее заранее, до начала пропускания водяного пара.
Проведем перегонку в течение не менее часа. За это время в приемнике собирается около 100 мл воды, на поверхности которой плавают бесцветные капли тминного масла. Воду по возможности полнее отделим с помощью делительной воронки и в результате получим около 10 капель чистого тминного масла вместе с незначительным количеством воды. Такого количества хватило бы для приготовления нескольких бутылок тминного ликера!
Характерный запах тминному маслу придает карвон, которого в нем содержится больше 50%. Кроме того, в его состав входит лимонен - душистое вещество лимонов. Тминное масло используется, в первую очередь, для отдушивания мыл и зубных эликсиров. Оно добавляется также в малых количествах к некоторым духам.
С помощью того же прибора можно выделить эфирные масла из других растений. Для этого измельчим их и подвергнем перегонке с водяным паром в течение 1-2 часов. Разумеется, выход будет различным в зависимости от содержания эфирного масла. Интереснее всего получение следующих эфирных масел:
Масло перечной мяты. Из 50 г. высушенной перечной мяты мы можем выделить 5-10 капель мятного масла. Оно содержит, в частности, ментол, который придает ему характерный запах. Мятное масло используется в большом количестве для изготовления одеколона, туалетных вод для волос, зубных паст и эликсиров. В настоящее время ментол большей частью получают путем синтеза.
Анисовое масло получим из измельченного аниса. В смеси с маслом перечной мяты и эвкалиптовым маслом оно входит в состав зубных эликсиров и паст, а также некоторых мыл.
Гвоздичное масло получим перегонкой с водяным паром гвоздики, которая продается в качестве пряности. Важной составной частью его является эвгенол. (Эвгенол можно получить из синтетического ванилина.) Гвоздичное масло служит добавкой ко многим духам и, кроме того, применяется при изготовлении зубных эликсиров и мыл.
Лавандовое масло мы получим из 50 г. высушенных и измельченных цветков лаванды. Это одно из важнейших душистых веществ, которое, помимо его использования для изготовления лавандовой воды и одеколона, применяется в производстве духов, мыл, туалетных вод для волос, пудры, кремов и т.д.
Еловое масло. Соберем не менее 100-200 г. иголок и молодых побегов ели. Измельчим их и, пока они еще влажные, без предварительного добавления воды перегоним с водяным паром. Обычно в иголках содержится лишь несколько десятых долей процента этого эфирного масла. Оно порадует нас приятным ароматом в комнате. Кроме того, еловое масло является излюбленным средством, придающим аромат различным препаратам для ванн.
Предоставим читателю самому получить из растений и другие душистые вещества. Например, можно перегнать с водяным паром сосну, корицу, цветы ромашки или другие душистые садовые цветы. Полученные продукты сохраним в надежно закрытых пробирках - позднее они понадобятся нам в качестве душистых веществ для изготовления косметических средств.
К сожалению, нам придется отказаться от получения душистых веществ, содержащихся в духах с тонким, нежным запахом - бергамотового масла, а также масел из цветков жасмина и померанцевых цветов, - так как у нас нет необходимых для этого исходных веществ.
Однако эфирное масло с очень тонким ароматом получается также из цветков ландыша. Если их удастся собрать достаточно много, то, конечно, стоит выделить из них эфирное масло.
Душистые эфиры
Многие известные душистые вещества относятся к классу сложных эфиров. Последние широко распространены в природе и дают самые разнообразные оттенки запахов, от запаха тропических орхидей до характерного аромата хорошо знакомых нам фруктов. Эти соединения мы можем синтезировать.
Сложные эфиры образуются при взаимодействии спиртов с карболовыми кислотами. При этом отщепляется вода
R-ОН + НООС - R1 R-ООС - R1 + Н2О
спирт + кислота сложный эфир + вода
Реакция достаточно быстро идет только в присутствии водоотнимающих средств и катализаторов. Поэтому смесь спирта и карбоновой кислоты длительно кипятят в присутствии серной кислоты, которая действует как водоотнимающее средство, а также катализирует реакцию.
Кроме того, часто реакционную смесь насыщают газообразным хлористым водородом. Мы можем проще получить тот же результат, добавляя поваренную соль, образующую с серной кислотой хлористый водород.
Сложные эфиры получают также в присутствии концентрированной соляной кислоты или безводного хлорида цинка, однако с меньшим выходом.
Мы применим эти добавки в тех случаях, когда исходные органические вещества разлагаются концентрированной серной кислотой, что можно обнаружить по потемнению реакционной смеси и неприятному едкому запаху.
Получение сложных эфиров
Чтобы получить сложные эфиры в малых количествах, используем простой прибор. В широкую пробирку вставим узкую пробирку таким образом, чтобы одна треть широкой пробирки в ее нижней части оставалась незаполненной.
Проще всего можно укрепить узкую пробирку с помощью нескольких кусочков резины, вырезанной из шланга или пробки. При этом необходимо учесть, что вокруг узкой пробирки обязательно нужно оставить зазор величиной не менее 1,5-2 мм, чтобы исключить избыточное давление при нагревании.
Теперь нальем в широкую пробирку 0,5-2 мл спирта и приблизительно столько же карбоновой кислоты, при тщательном охлаждении (в ледяной воде или холодной проточной воде) добавим 5-10 капель концентрированной серной кислоты и в некоторых случаях еще несколько крупинок поваренной соли.
Вставим внутреннюю пробирку, заполним ее холодной водой или еще лучше кусочками льда и укрепим собранный прибор в обычном штативе или в штативе для пробирок.
Прибор нужно поставить подальше от себя и не наклоняться над отверстием пробирки (как и при проведении любого другого опыта!), потому что при неосторожном нагревании возможно разбрызгивание кислоты.
Затем на самом малом огне горелки Бунзена будем кипятить смесь по крайней мере 15 минут (добавить «кипелки»!). Чем дольше нагревание, тем лучше выход.
Внутренняя пробирка, заполненная водой, служит обратным холодильником. Если ее содержимое слишком разогревается, то нужно приостановить опыт, после остывания снова заполнить внутреннюю пробирку льдом и продолжать нагревание (Удобнее непрерывно пропускать через внутреннюю пробирку холодную проточную воду.
Уже до завершения опыта мы часто можем почувствовать приятный запах полученного сложного эфира, на который все же накладывается едкий запах хлористого водорода (поэтому не нужно нюхать реакционную смесь, приближая к себе отверстие пробирки!).
После охлаждения реакционную смесь нейтрализуем разбавленным раствором соды. Теперь мы можем обнаружить запах чистого эфира, а также заметить множество маленьких маслянистых капелек сложного эфира, которые плавают на поверхности водного раствора, в то время как непрореагировавшие исходные вещества большей частью содержатся в растворе или образуют кристаллический осадок.
По приведенной прописи получим следующие эфиры:
Этилметанат (этилформиат, муравьиноэтиловый эфир), образующийся из этанола (этилового спирта) и метановой (муравьиной) кислоты. Этот эфир добавляют к некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат.
Бутилэтанат (бутилацетат, уксуснобутиловый эфир) - из бутанола (бутилового спирта) и этановой (уксусной кислоты).
Изобутилэтанат (изобутилацетат, уксусноизобутиловый эфир) образуется соответственно из 2-метилпропанола-1 (изобутилового спирта) и этановой кислоты. Оба последних эфира имеют сильный фруктовый запах и являются составной частью парфюмерных композиций с ароматом лаванды, гиацинтов и роз.
Пентилэтанат (амилацетат, уксусноамиловый эфир) - из пентанола, то есть амилового спирта (Яд!), и этановой кислоты.
Изопентилэтанат (изоамилацетат, уксусноизоамиловый эфир) - из 3-метилбутанола-1, то есть изоамилового спирта (Яд!), и этановой кислоты. Эти два эфира в разбавленном растворе имеют запах груш. Они входят в состав фантазийных духов и служат растворителями в лаках для ногтей.
Метилбутанат (метнлбутират, маслянометиловый эфир) - из метанола (метилового спирта) и бутановой (масляной) кислоты. Запах его напоминает ранет.
Этилбутанат (этилбутират; масляноэтиловый эфир) - из этилового спирта и бутановой кислоты. Он имеет характерный запах ананасов.
Пентилбутанат (амилбутират, масляноамиловый эфир) - из пентанола (амилового спирта) и бутановой кислоты (спирт ядовит!).
Изопентилбутанат (изоамилбутират, масляноизоамиловый эфир) - из 3-метилбутанола-1 (изоамилового спирта) и бутановой кислоты (спирт ядовит!). Два последних эфира имеют запах груш.
Среди эфиров ароматических кислот тоже есть вещества с приятным ароматом. В отличие от фруктового запаха сложных эфиров алифатического ряда у них преобладают бальзамические, так называемые животные запахи или запахи экзотических цветов. Метил- и этилбензоат получим из метилового или соответственно этилового спирта и бензойной кислоты. Проведем опыт по приведенной выше прописи и возьмем в качестве исходных веществ спирт и около 1 г кристаллической бензойной кислоты. Эти эфиры напоминают по запаху бальзамы и входят в состав парфюмерных композиций с запахами свежего сена, русской кожи (юфти), гвоздики, иланг-иланга и туберозы.
Пентилбензоат (амилбензоат, бензойноамиловый эфир) и изопентилбензоат (изоамилбензоат, бензойноизоамиловый эфир) пахнут клевером и амброй - своеобразным выделением из пищеварительного тракта кита. Их используют для духов с восточным колоритом.
Для получения этих веществ этерифицируем бензойную кислоту амиловым или изоамиловым спиртом (Яд!) в присутствии концентрированной соляной кислоты, потому что в присутствии серной кислоты возможны побочные реакции.
Этилсалицилат напоминает по запаху масло зеленого барвинка, с которым мы уже познакомились раньше. Однако у него менее резкий запах. Он применяется для изготовления духов с ароматом кассии и духов типа «Шипр». Этот эфир мы получим из этилового спирта и салициловой кислоты при нагревании с поваренной солью и серной кислотой.
Пентилсалицилат (амилсалицилат) и изопентилсалицилат (изоамилсалицилат) имеют сильный запах орхидей. Они часто применяются для создания аромата клевера, орхидей, камелий и гвоздики, а также фантазийных ароматов, особенно при отдушивании мыла. В этих двух случаях мы тоже проведем этерификацию в присутствии соляной кислоты.
Заслуживают также внимания бензилметанат (бензилформиат), бензилэтанат (бензилацетат) и бензилбутанат (бензилбутират). Все эти эфиры образуются из ароматического бензилового спирта и соответствующих карбоновых кислот - метановой (муравьиной), этановой (уксусной) или бутановой (масляной).
Так как бензиловый спирт трудно найти в продаже, мы получим его сами из продажного бензальдегида, применяемого в парфюмерии для создания аромата горького миндаля.
На водяной бане при непрерывном перемешивании 30 минут будем греть 10 г. бензальдегида с концентрированным раствором едкого кали. (Осторожно, щелочь вызывает на коже ожоги!)
В результате реакции образуются бензиловый спирт и калиевая соль бензойной кислоты:
2С6Н5-СНО + КОН = С6Н5СООК + С6Н5-СН2-ОН
бензальдегид бензоат калия бензиловый спирт
После охлаждения добавим 30 мл воды. При этом бензоат калия растворяется, а бензиловый спирт выделяется в виде масла, образующего верхний слой. Отделим его в делительной воронке и нагреем в нашем простом приборе для этерификации с указанными выше карбоновыми кислотами при добавлении серной кислоты и поваренной соли.
Полученные сложные эфиры обладают сильным запахом жасмина и используются при изготовлении многих духов.
Препаративное получение сложного эфира
Один из сложных эфиров получим в достаточно чистом состоянии и в большем количестве. Выберем для этого метилсалицилат - душистое вещество, придающее аромат маслу барвинка.
Для этого нам понадобятся круглодонная колба на 50-100 мл, холодильник или заменяющее его самодельное приспособление для охлаждения, делительная воронка в качестве приемника, изогнутая стеклянная трубка, горелка и штатив с принадлежностями, а также водяная баня.
В круглодонную колбу поместим 10 г. салициловой кислоты и 15 мл метанола.
Охладим смесь холодной водой и осторожно, малыми порциями, прильем 5 мл концентрированной серной кислоты. Закроем колбу резиновой пробкой со вставленным в нее обратным холодильником.
Затем содержимое колбы будем греть на кипящей водяной бане в течение 2 часов. Дадим реакционной смеси остыть и выльем ее в чашку, содержащую 100 мл холодной воды, лучше всего с кусочками льда. Размешаем, выльем смесь в делительную воронку и несколько раз энергично встряхнем.
При этом из смеси выделяется метилсалицилат, который можно собрать. Все же полученный таким образом продукт - от 5 до 10 г. - еще содержит примеси. Его можно очистить фракционированной перегонкой.
По приведенной методике можно самостоятельно синтезировать в несколько большем количестве и другие эфиры, однако у нас нет необходимости в этом, так как их запах особенно приятен именно при сильном разбавлении. Напротив, в концентрированном состоянии они часто имеют неприятный едкий запах.
Мы можем убедиться в этом, ополаскивая несколько раз водой пробирки, в которых были получены или хранились сложные эфиры. После промывания они все еще пахнут, и запах даже становится еще приятнее.
Впрочем, самостоятельно синтезированные душистые вещества, конечно, нельзя использовать для приготовления фруктовых эссенций - ведь они могут быть загрязнены примесями. Да и приготовленные нами духи, увы, будут уступать по качеству фабричным, которые обычно представляют собой весьма сложные композиции.
Душистые алканали из мыла
Среди современных синтетических душистых веществ особое место занимают высшие алканали (альдегиды) и алканолы (спирты), содержащие от 7 до 20 атомов углерода. Они имеют характерный свежий запах, обычно слегка напоминающий запах воска. Это позволило создать на их основе множество новых композиций, обладающих своеобразными фантазийными запахами.
Всемирно известные духи - например, французские «Суар де Пари» и «Шанель №5» - своим ароматом обязаны именно этим соединениям. Подобные парфюмерные изделия производятся и в ГДР.
Высшие алканали и алканолы являются важными промежуточными продуктами и получаются путем синтеза из жирных кислот при действии на них водорода под высоким давлением. Алканали образуются также в загрязненном состоянии при совместной сухой перегонке солей жирных кислот с солью метановой (муравьиной) кислоты. Аналогичным образом мы уже получали ацетон из серого древесноуксусного порошка.
Нагреем несколько граммов мелко нарезанного ядрового мыла или еще лучше готовых мыльных хлопьев с приблизительно равным количеством метаната (формиата) натрия в большой пробирке или маленькой колбочке. Выделяющиеся пары пропустим через прямой холодильник и будем собирать конденсат в приемнике.
При осторожном нагревании мы получим светлый мутный дистиллят, имеющий приятный свежий запах с оттенком запаха воска. В нем наряду с водой и другими веществами содержится несколько высших алканалей. Если же нагревать реакционную массу слишком сильно, образуются продукты разложения, имеющие, напротив, неприятный запах.
Фруктовая эссенция и изовалериановая кислота из изоамилового спирта
Нальем в пробирку 3 мл 3-метилбутанола-1, называемого также изоамиловым спиртом. (Осторожно! Яд!) Тщательно охладим содержимое пробирки ледяной водой или по крайней мере очень холодной водой. Затем осторожно, малыми порциями, добавим 5 мл концентрированной серной кислоты. При этом смесь приобретает красноватый оттенок. Если же она почернеет, то опыт не удастся.
Одновременно снова соберем прибор, который мы уже использовали для получения метилсалицилата. Нальем в колбу раствор 10-12 г. дихромата калия в 15 мл воды. Осторожно, малыми порциями (на расстоянии от себя!), будем добавлять к нему смесь из пробирки.
При этом начнется бурная реакция, и одновременно мы обнаружим вначале слабый запах, напоминающий бананы, а позднее - интенсивный фруктовый запах. Будем около часа греть колбу на кипящей водяной бане. При этом жидкость станет темно-зеленой. После охлаждения, открыв колбу, мы почувствуем наводящий уныние запах валерьянки.
Если теперь добавить около 25 мл воды и провести перегонку с прямым холодильником, то мы получим дистиллят, состоящий из нескольких слоев. В водном слое растворена 3-метилбутановая, или изовалериановая кислота (доказать кислую реакцию!). Над водным слоем обычно находится слой более легкого масла. Это изопентилизопентанат (изоамилизовалерат) - изоамиловый эфир изовалериановой кислоты.
Хромовая смесь - смесь дихромата калия и серной кислоты - является сильным окислителем. При ее действии из изоамилового спирта образуется вначале изовалериановый альдегид и далее из него изовалериановая кислота. Сложный эфир получается в результате реакции возникающей кислоты с еще непрореагировавшим спиртом.
Изовалериановая кислота является главной составной частью настойки из корней валерьяны и отсюда получила свое название. Упомянутые альдегид и сложный эфир находят применение в парфюмерии и при изготовлении фруктовых эссенций.
Аромат сирени из… скипидара!
Бродя по лесу, мы не раз видели на стволах сосен надрезы, напоминающие рыбий хребет. Мы знаем, что так добывают живицу. Она вытекает из пораненных мест и накапливается в маленьких горшках, укрепленных на стволах деревьев.
Живица служит важным сырьем для химической промышленности. При перегонке с водяным паром она разделяется на дистиллят - живичный скипидар и остаток после его отгонки - канифоль, используемую, в частности, при пайке, в качестве добавки при изготовлении бумаги, в производстве лаков, сургуча, кремов для обуви и для многих других целей.
А скипидар часто применяют для разбавления олифы. Его главной составной частью является пинен, содержащийся также во многих других эфирных маслах.
Из душистых веществ семейства терпенов пинен имеет далеко не самый приятный запах. Однако в искусных руках химиков он способен превращаться в великолепные душистые вещества с цветочным ароматом, которые в природе содержатся лишь в очень малых количествах в дорогостоящих эфирных маслах, добываемых из редких цветов.
Кроме того, из пинена в больших количествах получают камфору, применяемую в медицине для изготовления мазей, а также - как мы уже знаем - в производстве целлулоида.
Попробуем самостоятельно получить одно из важнейших душистых веществ - спирт терпинеол, имеющий запах сирени.
В колбу Эрленмейера вместимостью 100 мл нальем 15 мл чистого, обязательно живичного скипидара и 30 мл азотной кислоты, предварительно вдвое разбавленной водой. Колбу закроем пробкой с вертикальной стеклянной трубкой длиной 20 см и поставим в баню с холодной водой.
Опыт проведем в вытяжном шкафу либо на открытом воздухе, так как могут выделяться ядовитые нитрозные газы.
Поэтому колба обязательно должна оставаться открытой! Выдержим смесь два дня, как можно чаще энергично встряхивая ее. Как только появятся газы коричневатого цвета и содержимое колбы разогреется, встряхивание нужно прекратить и охладить колбу в миске с холодной водой.
По окончании реакции содержимое колбы состоит из двух слоев, причем оба красновато-коричневые. Верхний слой представляет собой вязкую, пенистую массу. Он содержит скипидар и терпин, образовавшийся из пинена в результате присоединения к нему двух молекул воды. Образующая нижний слой азотная кислота содержит лишь незначительное количество растворимых продуктов превращения.
Нейтрализуем реакционную массу разбавленным раствором соды (осторожно - вспенивание!) и отделим верхний слой масла. Для этого выльем содержимое колбы в чашку и осторожно вычерпаем верхний слой ложкой. Можно также отсосать пипеткой нижний слой.
Применять делительную воронку не стоит, потому что верхний слой слишком вязкий.
Затем отделенную вязкую массу с избытком разбавленной (приблизительно 10%-ной) серной кислоты будем греть в течение часа с обратным холодильником. Используем при этом такой же простой прибор, как и при получении метилсалицилата.
После охлаждения снова нейтрализуем раствором соды. При этом мы почувствуем сильный запах сирени, на который все же накладываются запахи непрореагировавшего скипидара и различных примесей. Весь процесс отражается следующей схемой: Технический терпинеол применяется для отдушивания мыл, а будучи тщательно очищен, становится незаменимым компонентом многих духов.
Духи
Итак, мы синтезировали и исследовали свойства целого ряда душистых веществ. Однако, сравнивая их запах с ароматом купленных в магазине дорогих духов, нельзя не разочароваться. Дело в том, что фабричным духам аромат придает отнюдь не одно вещество. Современные духи - продукт смешения множества композиций, каждая из которые опять-таки содержит множество душистых веществ как природного, так и синтетического происхождения. Например, новая композиция с запахом сирени имеет следующий состав:
Терпинеол 11%
Иланг-иланговое масло 1%
Фенилэтиловый спирт 11%
Бувардия 1%
Сирень 1094 11,5%
Бензилацетат 1%
Гелиотропин 6,5%
Амилкоричный альдегид 1%
Гидроксицитронеллаль 6,5%
Анисовый альдегид 0,3%
Коричный спирт 4,5%
Метилантранилат 0,2%
Настой цибета 0,8%
Лишь при смешивании нескольких подобных композиций получаются настоящие духи. Для создания таких произведений парфюмерного искусства нужен не только многолетний опыт, но и способность к творчеству, талант художника.
Однако в настоящее время ценные синтетические душистые вещества во все возрастающих количествах вывозятся из ГДР даже в эту столицу парфюмерии. Готовые духи из ГДР и Советского Союза тоже не уступают сегодня всемирно известным французским маркам и пользуются большим спросом на мировом рынке.
Только во времена наших прабабушек самыми любимыми были чистые или смешанные цветочные ароматы, например сирени, роз, нарциссов. Позднее в моду вошел запах орхидей, а в наши дни почти исключительным предпочтением пользуются фантазийные духи, обладающие свежим цветочным ароматом со слабым «животным» оттенком, сближающим запах духов с запахом кожи человека. При изготовлении таких духов вначале создают так называемый ведущий запах обычно с помощью природного или синтетического цитрусового или бергамотового масла. Затем для контраста, с целью создания яркого, выразительного оттенка добавляют высшие альдегиды.
Нельзя обойтись и без свежего запаха зелени и для плавного перехода к нему - цветочного запаха. «Животный» запах, запах тела обеспечивается добавлением синтетических веществ типа амбры и мускуса. Эти вещества, кроме того, придают аромату стойкость. Они способствуют тому, чтобы летучие компоненты духов не исчезали слишком быстро и дольше держались на коже или платье.
Литература
1. Вилламо Х. Косметическая химия. М.: Мир, 1990;
2. Эмсли Д. Косметика, пища, здоровье. М.: АСТ-Астрель, 2007; Ципоркина И. Идеальная внешность. Возможности современной косметологии. СПб.: Питер, 2003;
3. Белов Н.В. Маски для лица и волос. Уход за кожей и руками. Минск: Харвест, 2006;
4. Абельмас Л.П. Программа восстановления волос. М.: АСТ, 2006;
5. Ашомко В.М. Уход за кожей лица современными косметическими средствами. Минск: АПИ, 1999;
6. Головнер В.Н. Интересные уроки. Из зарубежного опыта преподавания. М.: НЦ ЭНАС, 2005.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Разработка занятий элективного курса. Использование свойств функций при решении уравнений и неравенств. Разработка элективного курса "Решение уравнений и неравенств с использованием свойств функций". Методические основы разработки элективного курса.
дипломная работа [294,8 K], добавлен 24.06.2009Исследование сравнения состава и свойств щелочей и нерастворимых оснований. Изучение содержания и последовательности изложения темы "Основания" в школьном курсе химии. Составление уравнений реакций, характеризующих общие химические свойства щелочей.
дипломная работа [921,5 K], добавлен 21.09.2011Химические и физические свойства молекул и веществ и их классификация. Методы изучения релаксации напряжения и определения динамических механических характеристик эластомеров. Изучение понятия о высокомолекулярных соединениях, распознания пластмасс.
магистерская работа [2,0 M], добавлен 27.12.2009Реализация школьного экологического образования. История начала химии высокомолекулярных соединений. Химическое строение полимеров. Экологические проблемы производства полимеров и утилизации пластмассовых отходов. Тема "Полимеры" в школьном курсе химии.
дипломная работа [88,2 K], добавлен 25.01.2011Сущность, структура и функции белков, нуклеиновых кислот, углеводов и липидов. Место биохимии в школьном курсе химии. Методика проведения интегрированных уроков биологии и химии по темам: "Химия крови" и "Лекарства" с применением лабораторного практикума.
курсовая работа [777,0 K], добавлен 16.10.2010Цели и методы агрономической химии. Рассмотрение методических указаний, целей и задач элективного курса "Агрохимия в школе" для учащихся Х-ХI классов профильных общеобразовательных учебных заведений. Принципы определения содержания нитратов и нитритов.
курсовая работа [152,7 K], добавлен 27.01.2011Физические свойства алкенов и алкинов. Реакции присоединения к алкинам: гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация. Способов получения ацетилена в промышленности. Методические разработки по теме "Методы добычи алкинов".
курсовая работа [477,4 K], добавлен 07.09.2011Психолого-педагогические основы изучения интеграла в школьном курсе математики. Анализ школьных учебников алгебры и начал анализа. Физические модели при изучении темы "Интеграл". Изучение свойств определенного интеграла с помощью физических моделей.
дипломная работа [140,2 K], добавлен 28.05.2008Психолого-педагогические основы разработки элективного курса по информатике в старшей школе. Психолого-возрастные особенности старшеклассников. Реализация комплексного подхода при отборе содержания и методов проведения элективного курса по информатике.
дипломная работа [1,6 M], добавлен 22.04.2011Инновации в образовании: предпрофильная подготовка. Структура элективного курса: блок профессиональные пробы. Метод проектов в реализации элективного курса. Описание профессионального поля сферы услуг. Значение диагностики для выбора профессии.
дипломная работа [76,0 K], добавлен 28.07.2011