Свойства и применение каучуков

ВВЕДЕНИЕ

Целый ряд событий повлиял на изобретение синтетического каучука: индустриальная революция, прогресс в моторостроении, две мировые войны, растущий спрос на каучук и дефицит натурального каучука спровоцировали мировой спрос на эластомеры. Синтетические каучуки стали необходимой альтернативой натуральному каучуку и придали дополнительные свойства изделиям.

Глава 1. Свойства и применение каучуков

Целый ряд событий повлиял на изобретение синтетического каучука: индустриальная революция, прогресс в моторостроении, две мировые войны, растущий спрос на каучук и дефицит натурального каучука спровоцировали мировой спрос на эластомеры. Синтетические каучуки стали необходимой альтернативой натуральному каучуку и придали дополнительные свойства изделиям.

Синтетические каучуки

Каучуки общего назначения используются в тех изделиях, в которых важна сама природа резины и нет каких-либо особых требований к готовому изделию. Каучуки специального назначения имеют более узкую сферу применения и используются для придания резино-техническому изделию (шинам, ремням, обувной подошве и т.д.) заданного свойства, например, износостойкости, маслостойкости, морозостойкости, повышенного сцепления с мокрой дорогой и т.д. Чаще всего один каучук сочетает в себе несколько свойств, поэтому подбор каучуков в рецептуре резино-технического изделия для определенных областей является тщательной работой технологов.

Спецкаучуки применяются в резино-технической промышленности в гораздо меньших количествах по сравнению с каучуками общего назначения. Области применения каучуков общего назначения и специального назначения также имеют различия. Поэтому в данном обзоре будут подробно рассмотрены только каучуки общего назначения, которые имеют схожие способы получения, переработки и применения.

Свойства синтетических каучуков определяют их области применения. Создание рецептуры резино-технического изделия сопровождается подбором различных видов каучуков, наполнителей, мягчителей и др. Правильное сочетание всех компонентов в рецептуре позволяет получить резино-техническое изделие с заданными свойствами. Представим основные свойства каучуков общего назначения.

Бутадиен-стирольный каучук

Бутадиен-стирольный каучук обладает отличным сочетанием функциональных свойств в различных областях применения. Этот каучук считают лучшим каучуком общего назначения благодаря отличным свойствам высокой стойкости к истиранию и высокому проценту наполняемости. С увеличением содержания звеньев стирола (б-метилстирола) в сополимере снижается эластичность каучука, ухудшается морозостойкость, но увеличиваются прочностные показатели. Характерной особенностью бутадиен-стирольных (б-метилстирольных) каучуков является низкое сопротивление разрыву ненаполненных вулканизатов. Эти каучуки имеют более высокую температуру стеклования по сравнению с натуральным каучуком и уступают натуральному каучуку по морозостойкости. Важным преимуществом бутадиен-стирольных каучуков перед натуральным каучуком является меньшая склонность к образованию трещин, более высокая износостокость, паро- и водонепроницаемость, лучшее сопротивление тепловому, озонному и световому старению. Хорошими диэлектрическими свойствами обладают каучуки с высоким содержанием стирола (количество стирола в смеси мономеров 50 вес. % и выше).

Полибутадиеновый каучук

Большая часть полибутадиенового каучука в настоящее время производится 1,4-цис типа, но некоторые имеют смешанную структуру звеньев. Будучи ненасыщенным каучуком, он с легкостью вулканизуется с серой. Полибутадиеновый каучук обладает отличной стойкостью к низким температурам и к истиранию. Но при этом, он не обладает высокой прочностью при растяжении и обычно наполняется упрочняющими добавками. Он также имеет меньшую прочность на растяжение, плохую технологическую переработку и плохое сцепление с дорогой по сравнению с натуральным каучуком. Поэтому в рецептурах резинотехнических изделий он перемешивается с натуральным каучуком или бутадиен-стирольным каучуком.

Полибутадиеновые каучуки используются в большом количестве в смесях с другими эластомерами, для придания хорошего свойств гистерезиса и стойкости к истиранию. Смеси полибутадиена с бутадиен-стирольным или натуральным каучуками широко используются в легковых и грузовых шинах для улучшения устойчивости к растрескиванию. Кроме этого полибутадиеновый каучук используется как модификатор в смесях с другими эластомерами для улучшения морозостойких свойств, стойкости к тепловому старению, истиранию и растрескиванию.

Бутилкаучук

Бутилкаучук имеет уникальную способность удерживать воздух, что обеспечивает ему безусловный приоритет в шинной промышленности при производстве камер и диафрагм. Автомобильные камеры из бутилкаучука сохраняют исходное давление воздуха в 8-10 раз дольше, чем аналогичные камеры из натурального каучука, что повышает срок службы шины минимум на 10-18% по сравнению с натуральным каучуком. Каучук стоек к воздействию озона и имеет хорошую стойкость к полярным растворителям, водным растворам кислот и окисляющих реагентов. Он обладает хорошей стойкостью к животному и растительному маслу, но бутилкаучук нестоек к воздействию минеральных масел.

Прочность на разрыв бутилкаучука немного меньше по сравнению с натуральным каучуком, но при высоких температурах этот показатель одинаковый для обоих каучуков. Стойкость к истиранию хорошая, когда каучук тщательно наполнен (также как остаточная деформация сжатия), но упругость все же остается очень низкой. К недостаткам бутилкаучука относятся его низкая скорость вулканизации, неудовлетворительная адгезия к металлам, плохая совместимость с некоторыми ингредиентами, малая эластичность при обычных температурах, высокое теплообразование при многократных деформациях.

Некоторые из этих существенных недостатков бутилкаучука (такие, как низкая скорость вулканизации, препятствующая его применению в смесях с другими каучуками, низкая адгезия ко многим материалам, особенно металлам) устраняются частичным изменением химической природы полимера. Например, введением в макромолекулы каучука небольшого количества атомов галогенов. Бромбутилкаучук (от 1 до 3.5 вес. % брома) перерабатывается и смешивается с ингредиентами так же, как и бутилкаучук. Но при этом бромбутилкаучук вулканизуется значительно быстрее, чем бутилкаучук. Скорость вулканизации бромбутилкаучука сравнима со скоростью вулканизации натурального, бутадиен-стирольного и других каучуков, что делает возможным его применение в смесях с этими эластомерами. Близкими свойствами обладают и другие галогенированные бутилкаучуки, например, хлорбутилкаучук (1.1 - 1.3 вес. % хлора). Однако скорость вулканизации и свойства вулканизатов хлорбутилкаучука несколько ниже, чем бромбутилкаучука.

Глава 2. Вопросы экономики производства и применения каучуков

Целенаправленное освещение учителем вопросов влияния производства синтетического каучука на экономику народного хозяйства будет способствовать решению задачи экономического образования учащихся через предмет.

Успехи автомобиле-, самолето-, тракторостроения зависят от развития производства синтетического каучука (СК). На производство шин идет 60 % общего объема производства СК. При этом ассортимент шин охватывает довольно широкий диапазон -- от легких велосипедных шин до шин диаметром 3,5 м и весом 3,5 т для 50-ток-ных самосвалов. Следует учесть при этом, что комплект шин в грузовом автомобиле ЗИЛ-130 составляет 25% от его себестоимости.

В настоящее время трудно найти такую отрасль, где бы не применялись резино-технические детали. Например, в современных самолетах используют около 10 тыс. резиновых деталей, а на морских судах до 30 тыс.

Необходимо ознакомить учащихся и с основными направлениями совершенствования технологии производства синтетического каучука: изменения в сырьевой базе; внедрение новых каталитических систем; внедрение малостадийных процессов и укрупненных мощностей; разработка и внедрение новых плазмохимических способов.

При этом следует затронуть вопросы, касающиеся совершенствования технологии переработки каучука в изделия, рационального использования вторичных энергетических ресурсов, утилизации отработанных резиновых изделий, осветить пути решения экологических проблем.

Следует отметить, что по производству синтетических каучуков наша страна занимает второе место в мире, а по выпуску стереорегулярных каучуков -- первое.

Налажено также производство каучуков специального назначения, изделия из которых выдерживают температурный режим в интервале от 110 до 300 °С, давление до 900 атм, устойчивы к действию агрессивных сред.

Экономика самой отрасли производства синтетических каучуков в значительной степени зависит от решения проблемы рационального использования углеводородного сырья, снижения его расхода, уменьшения энергоемкости процесса. Уменьшению энергоемкости, рациональному использованию сырья способствуют переход на установки большой единичной мощности, повышение селективности процессов синтеза мономеров. В настоящее время 83 % изопренового каучука производится на установках большой единичной мощности.

С достигнутыми успехами науки и промышленности по интенсификации производства мономеров можно ознакомить учащихся на таких примерах. В отрасли успешно внедряется метод окислительного дегидрирования бутана и изопентана на гетерогенных катализаторах из оксидов переходных металлов -- В1₂0з, МогОз, NiO, FejOj и др.

Суммарное уравнение процесса дегидрирования изопентана можно записать в таком виде:

Введение в реактор кислорода способствует смещению равновесия обратимой реакции дегидрирования в сторону образования изопрена.

Окислительное дегидрирование в отличие от традиционного способа -- одностадийный процесс. Выход мономера при каталитическом окислительном дегидрировании составляет 90 %, в то время как при двухстадийном дегидрировании не превышал 35 % на исходное сырье.

Сопоставление данных о выходе целевого продукта убеждает учащихся, в том, что процесс одностадийного окислительного дегидрирования позволяет снизить себестоимость готовой продукции. Согласно имеющимся данным, при одностадийном окислительном дегидрировании н-бутана себестоимость бутадиена более чем на 30 % ниже по сравнению с технологией двухстадийного дегидрирования.

Снижение себестоимости мономера приводит к уменьшению себестоимости синтетического каучука, так как 70 % ее составляют расходы на получение бутадиена либо изопрена.

Для систематизации и сопоставления данных по сырьевой базе предлагаем схему расхода сырья, на производство 1 т бутадиена разными способами (схема 1).

интенсификации производства синтетических каучуков способствует также внедрение новых технологий получения мономеров. Основные направлении интенсификации производства синтетического каучука можно представить в таком виде (схема 2).

Побочные продукты, образующиеся при полимеризации,--линейные и циклические олигомеры -- обезвреживают путем каталитического окисления.

В экономике производства синтетического каучука определенную роль играет использование вторичных энергетических ресурсов.

Вопросы рационального использования вторичных энергетических ресурсов решаются в ряде отраслевых научно-исследовательских институтов. Так, в проектах гипрокаучука широко используются холодильные установки для охлаждения оборотной воды до 7 °С. В качестве теплоносителя в этих установках используют воду (Ј=90--95 °С), поступающую из цеха дегидрирования. Экономия от внедрения одной установки составляет ежегодно 80 тыс. рублей.

Рациональное использование отработанных резиновых изделий можно осветить ha факультативных занятиях по химии. Это переработка утилизированных шин в крошку дли изготовления химически стойкой тары, герметизирующих гидроизоляционных материалов, пиролиз резиновых изделий, продуктами которого являются газообразные й жидкие углеводороды, сажа.

Расчеты показывают, что переработка отработанных шин может обеспечить экономию 176 тыс. тонн СК с экономическим эффектом 175 млн. рублей в год, а переработка резиновых изделий и резино-текстильных отходов в порошок, используемый в рецептуре смесей,-- 7,5 млн. рублей.

При оценке экономической эффективности применения синтетических каучуков можно использовать следующие данные: наша страна занимает ведущее место в мире по производству стереорегулярных синтетических каучуков (аналогов натурального). Отечественные предприятия производят изопренового каучука больше, чем все капиталистические страны, вместе взятые. Следует ответить, что еще в недалеком прошлом применение натурального каучука составляло в нашей стране 44 %. В настоящее время --9%. что, значительно экономит валюту. Каучуки применяют не только в шинное, резино-технической, кабельной отраслях промышленности, но и при изготовлении противокоррозионных лаков, замазки, газоселективных мембран; бутадидновый каучук применяют для повышения качества пластических смазок, защищающих промышленное оборудование и конструкции от атмосферной коррозии и действия агрессивных сред.

Использование низкомолекулярных каучуков для производства лаков, красок высвобождает ежегодно около 50 тыс. тонн растительных масел. Важное значение имеют силоксановые (кремнийорганические) каучуки. Наряду с использованием в различных отраслях техники силоксановые каучуки нашли применение в пищевой промышленности, сельском хозяйстве. На их основе производят селективно-полупроницаемые мембраны (СППМ), с помощью которых удается увеличить сроки хранения овощей и фруктов в 1,3--3 раза.

СППМ -- это прочная ткань из хлопкового либо синтетического волокна, покрытая с двух сторон полидиметилсилоксановым каучуком:

Мембраной затягивают окно в контейнере для хранения плодоовощной продукции. В результате избирательной проницаемости пленки через мембрану в контейнер не проникает кислород воздуха, в контейнере создается газовая среда с повышенным содержанием азота (до 95 %), углекислого газа (до 3 %) и пониженным содержанием кислорода (1--2 %). Это приводит к торможению жизнедеятельности плодов, процессов аэробного дыхания и окисления ненасыщенных соединений, которые содержатся в растительной продукции, к снижению активности микрофлоры и благодаря этому к уменьшению потерь продукции. Газоселективные мембраны используют и в полевых условиях с целью сохранения сельскохозяйственной продукции в траншеях, буртах.

Например, траншеи для длительного хранения свеклы оборудуют специальными газоотводными трубами с вмонтированными в них селективными мембранами. На протяжении шести месяцев качество продукции при хранении остается практически без изменения. Хорошие результаты по сохранности продукции в модифицированной с помощью селективных мембран газовой среде получены для картофеля, моркови, яблок, груш. При хранении в этих условиях семенного картофеля потери составили 4,4 против 16,6 % в контрольной партии, что эквивалентно 20 %-ной прибавке урожая.

В заключение следует отметить, что в будущем центральное место в развитии производства каучуков, как и ранее, будет занимать производство каучуков, полноценно заменяющих натуральный. Дальнейший прогресс в производстве таких каучуков связан с их химической модификацией. Намечены также рост производства и расширение ассортимента синтетических каучуков специального назначения.

Данные по экономике производства и применению СК, представленные в статье, могут быть использованы учителем в процессе изучения программного материала по органической химии на уроках, а также при проведении других форм занятий, способствующих углубленному изучению органической химии и химических производств.

Материал о путях интенсификации производства каучуков, экономии энергетических ресурсов, экономической эффективности применения жидких каучуков, а также решении экологических проблем в этой отрасли можно дать в классах с углубленным изучением химии. В обычных классах этот материал можно использовать на факультативных занятиях, а также при подготовке и проведении деловых игр.

Использование рекомендуемого материала при обучении химии будет способствовать политехнической и практической направленности учебного процесса.

Глава 3. Синтетические каучуки, строение, свойства, применение. Проблема синтеза каучуков и решение ее в стране

Цели:

1) образовательные

· обобщить и углубить знания о каучуках, их видах;

· научить записывать уравнения получения синтетических каучуков;

· познакомить учащихся с проблемой синтеза каучуков и ее решением у нас в стране;

· углубить знания о стереорегулярности полимеров;

2) развивающие

· продолжить формирование познавательной активности; развитие умений работать с дополнительными источниками информации, умений фиксировать информацию в виде схем, таблиц;

3) воспитательные

· воспитание патриотических чувств учащихся, гордости за достижения отечественной науки и производства;

· формирование черт социально- направленной личности.

Оборудование: коллекции “Каучуки”, мультимедийное оборудование, клей “Момент”, пробирка с раствором перманганата калия.

Тип урока: комбинированный урок.

План.

1. История открытия и использования природного каучука.

2. Проблема синтеза каучука.

3. Химическое строение натурального и синтетического каучука.

4. Синтез каучуков в Республике Татарстан.

Ход урока

Актуализация опорных знаний (подготовка к восприятию нового материала)

Классификация высокомолекулярных соединений по происхождению (рисунок 1-2).

Реакции полимеризации, структурное звено, степень полимеризации (дать определение и показать на слайде).

Запишите структурные формулы следующих алкадиенов (рисунок 3):

а) бутадиен-1,3

б) 2-метилбутадиен-1,3

в)2-хлорбутадиен-1,3.

Особенности реакции полимеризации у алкадиенов (по 1,4-положениям).

Демонстрация обесцвечивания раствора перманганата калия (или бромной воды) при добавлении резинового клея (или клея “Момент”) - доказательство непредельного характера свойств каучуков.

1. История открытия и использования природного каучука. (Сообщение ученика, сопровождающееся демонстрацией слайдов)

Презентация

Родина каучука - Центральная и Южная Америка. По берегам реки Амазонки, во влажных жарких тропиках растет необычное дерево, которое называется бразильская гевея. Сок дерева гевеи туземцы назвали каучук (от индейских слов: cao - дерево и Chu - течь, плакать), т.е. “слезы дерева”. В первой половине ХVIII в. образцы каучука попали в Европу. Однако новый материал имел большой недостаток: он сохранял свои полезные свойства (эластичность, водонепроницаемость) только в узком интервале температур. Но после открытия Ч. Гудьиром (1839 г.) и Т. Гэнкоком (1843 г.) процесса вулканизации потребность в каучуке резко возросла (рисунок 4-5). Чтобы современный автомобиль вышел из ворот завода, нужно 250 кг каучука; на каждый самолет в среднем уходит 600кг, а на оборудование крупного военного корабля - почти 70 т каучука.

Английский химик М. Фарадей в 1826 г. определил состав каучука: (С₅Н₈)_п. Позднее было установлено, что макромолекулы каучука образованы молекулами изопрена.

Для систематизации знаний о составе, строении и применению каучуков составим таблицу (ученикам розданы заготовки таблицы), в которую будем вносить следующие сведения:

По мере знакомства с СК будем заполнять эту таблицу.

2. Проблема синтеза каучука. (Сообщение ученика)

Бурное развитие автомобильной промышленности, особенно после изобретения в1888 г. резиновых пневматических шин, поставило перед химиками задачу производства не натурального, а синтетического каучука.

К началу ХХ в. было разработано уже достаточно много способов получения диеновых углеводородов и превращения их в полимеры, которые стали называть синтетическими каучуками.

Первый завод по производству синтетического каучука был построен в г. Ливеркузен (Германия) в 1916 г. Полимеризации под действием металлического натрия подвергался 2,3 - диметилбутадиен-1,3.

Запишите реакцию полимеризации 2,3-диметилбутадиена-1,3:

Полученный продукт получил название “ метилкаучук”.

Первый синтетический каучук по своим потребительским качествам значительно уступал каучуку натуральному. Изделия из него по-прежнему боялись высоких и низких температур, а автомобильные покрышки истирались в десятки раз быстрее, кроме этого, он был гораздо дороже. Поэтому через два года работы завод в г. Ливеркузене был закрыт.

Первым синтетическим каучуком, прошедшим испытание “практикой”, стал бутадиеновый каучук (СКБ), полученный в Советском Союзе по методу С.В.Лебедева (рисунок 6). В связи с этим известный американский изобретатель Т. Эдисон писал: “Известие о том, что Советы достигли успехов в производстве синтетического каучука … невероятно. Этого никак нельзя сделать. Скажу больше, все сообщение - ложь. Из собственного моего опыта и опыта других ясно, что вряд ли возможно получение синтетического каучука вообще особенно в России”. А тем временем на Казанском заводе СК - 4 и других родственных предприятиях (в Ярославле, Воронеже, Ефремове) успели выпустить сотни тысяч тонн этой продукции. Из первых килограммов продукции, полученной на опытном заводе в 1931 г., была изготовлена шина. Ее поставили на автомобиль, на котором ездил Сергей Васильевич, и она верой и правдой прослужила 16 тыс. км пробега. За рубежом подобные производства появились позже: в Германии--в 1938г., в США--в 1942г.

Более половины мирового производства СК расходуется на производство шин, меньше половины - на все остальные виды резиновых изделий для техники (их около 50 тысяч).

3. Химическое строение натурального и синтетического каучука

Тем не менее синтетическому каучуку никак не удавалось достичь качества натурального полимера. Причину этого удалось разгадать только в 40-х гг. ХХ в.

Дело оказалось в том, что в синтетическом каучуке элементарные звенья с цис-, транс- конфигурацией расположены хаотически. Кроме того, полимеризация протекает не только как 1,4-, но и как 1,2-присоединение, в результате чего образуется полимер с разветвленной структурой (рисунок 7-8):

Оказалось, что природный полимер имеет цис-расположение заместителей при двойной связи в более чем 97% элементарных звеньев (рисунок 9). Такое расположение групп СН₂ , через которые осуществляется связь звеньев в макромолекуле, способствует естественному скручиванию ее в клубок, что и обусловливает высокую эластичность каучука. Это стереорегулярный полимер (демонстрация слайда - рисунок 10-11):

Встречается в природе и другой пространственный изомер - транс-полиизопрен: это гуттаперча (стереонерегулярный или атактический). Однако этот полимер не обладает главным свойством каучука - эластичностью.

Впервые получить бутадиеновый каучук стереорегулярного строения удалось в 1957 г. группе советских ученых под руководством академика Бориса Александровича Долгоплоска и члена-корреспондента Академии наук Алексея Андреевича Короткова. По износоустойчивости и эластичности этот полимер превосходил натуральный и получил название дивинилового каучука.

Общим недостатком углеводородных каучуков является их низкая термическая устойчивость, набухание и разрушение в нефтепродуктах (бензин, масла). Этих недостатков лишен хлоропреновый каучук, получаемый полимеризацией 2-хлорбутадиена-1,3 (хлоропрена). Запишите уравнение полимеризации этого вещества. Хлоропреновый каучук используется для изготовления бензо- и маслостойкой резины, трубопроводов для перекачки нефтепродуктов.

Некоторые синтетические каучуки представляют собой сополимеры. Например, бутадиен-стирольный каучук, получаемый сополимеризацией бутадиена-1,3 с винилбензолом, называемым стиролом:

Благодаря уникальной газонепроницаемости бутадиен-стирольный каучук используют для изготовления автомобильных камер, а также транспортных лент. Шины на его основе, по сравнению с массовыми, имеют лучшие характеристики по величине пробега, безопаснее на мокром асфальте.Известный клей “Бустилат” является эмульсией бутадиенстирольного каучука.Сейчас мировое производство каучуков (изопреновых, бутадиеновых, бутадиен-стирольных, хлоропреновых, полиуретановых, силиконовых, акрилатных, этиленпропиленовыех и т.д.) приближается к 10 млн т в год. О применении некоторых из них можно узнать по таблице (рисунок 12).

4. Синтез каучуков в Республике Татарстан. (Сообщение ученика, демонстрация слайда).

В Татарстане синтетические каучуки производятся на ОАО "Казанский завод синтетического каучука, продукцией которого является каучук СКБ, силиконовые и уретановые каучуки, латексы, полиэфиры, самослипающиеся ленты, смеси резиновые, автогерметик, шумоизоляционный материал, антифриз, кровельный материал ТЭЛКРОВ, строительные мастики, кровельные мастики, и ПО “Нижнекамскнефтехим”.

Объединение “Нижнекамскнефтехим” - флагман нефтехимии страны (рисунок 13), по многим параметрам не имеющий аналогов в отечественной и мировой практике. От его бесперебойной работы во многом зависит производственный ритм крупнейших в стране предприятий шинной и резинотехнической промышленности, мощностей по производству важнейших видов пластмасс и других полимерных материалов. Потребителями ПО “Нижнекамскшина” являются не только КамАЗ, но и Волжский, Ульяновский, Ижевский, Кременчугский, Минский, Запорожский, Луцкий автозаводы. Кроме того, нижнекамские шинники “обувают” трактора и другую сельскохозяйственную технику во всех регионах страны. Шины с товарным знаком “НК” можно увидеть на дорогах почти 30 стран мира.

Итог урока.

Учитель задает вопрос классу:

- Какие чувства у вас, как гражданина своей страны, возникли в связи с полученными знаниями о синтетических каучуках? (Ученики высказывают свои мнения, говорят о гордости за достижения отечественной науки и промышленности.)

Татарстан - крупнейший центр российской промышленности, таких ее отраслей, как машиностроение, нефтепереработка, нефтехимия. В республике добывается 7 % российской нефти, производится 16% грузовиков, 35 %полиэтилена, 28 % автомобильных шин, практически все виды каучуков. Свои достижения представила делегация недавно на Первом инвестиционном саммите РТ в Великобритании. В своем выступлении Президент РТ М. Шаймиев, приглашая к долгосрочному и взаимовыгодному сотрудничеству, сказал: “…Республика Татарстан созрела и располагает всем необходимым для конкурентоспособного развития на основе наукоемких и высокотехнологичных производств”. Именно вам, подрастающему поколению, предстоит развивать отечественную науку, участвовать в подъеме экономики страны. Я надеюсь, что вы сделаете правильный выбор профессии и внесете достойный вклад в развитие страны.

Домашнее задание: §50 изучить,

· 1 уровень № 38-40 (в таблицу), стр. 244-245.

· 2 уровень: закончить таблицу, решить задачу (вариант 1 или вариант 2):

1. Вариант 1. Какой объем этилового спирта, массовая доля воды в котором составляет 4% (плотность 0,80 г/мл) потребуется для получения 97,2 г бутадиена-1,3 по методу Лебедева, если массовая доля выхода продукта реакции составляет 90%?

2. Вариант 2. Дегидратацией этанола (по Лебедеву) можно получить бутадиен-1,3 с выходом 80 %. Для реакции был взят этанол объемом 250 мл, плотностью 0,8 г/мл и массовой долей спирта 92 %. Масса бутадиена равна __________г. (Задание ЕГЭ)

Литература

1.Абалонин Б. Е. Избранные главы химической технологии: учебное пособие для студентов биолого-химических факультетов педвузов. - Ч.2. - Казань: Экоцентр, 2000.

2.Габриэлян О. С. Химия. 10 класс: Настольная книга учителя / О. с. Габриэлян, И. Г. Остроумов. - М.: Дрофа, 2004.

3. Косова О. Ю. Единый государственный экзамен. Химия: справ. материалы, контрол.-трениров. упражнения, расчет. задачи. -Челябинск: Взгляд, 2006.

4. Цветков Л. А. Органическая химия: Учеб. Для учащихся 10 - 11 кл. общеобразоват. учеб. заведений. - М.: ВЛАДОС, 2001.

5. Энциклопедический словарь юного химика / Для среднего и старшего школьного возраста / Составители В. А. Крицман, В. В. Станцо. - М.: Педагогика, 1990.