ВВЕДЕНИЕ

В соответствии с требованиями жизни следует создавать условия для приобретения учащимися опыта учебно-познавательной деятельности, воспитания их активности и самостоятельности в учебном труде.

Для решения этой задачи необходимо соблюдать в преподавании основной дидактический принцип - единство обучения, воспитания и развития. Этот принцип воплощается в школьных программах и учебниках, в том числе и по химии, им определяются методы преподавания и формы организации учебной работы.

Обеспечить познавательную активность и самостоятельность учащихся в учебной работе можно, усиливая развивающую и воспитывающую функцию обучения.

ГЛАВА 1 РАЗВИТИЕ ЗНАНИЙ УЧАЩИХСЯ В ПРОЦЕССЕ ОБУЧЕНИЯ ХИМИИ

Характер познавательной деятельности учащихся определяется не только целями и задачами обучения, но и содержанием учебного материала, формами организации работы с ним. Приобретаемые учащимися знания по предмету не остаются неизменными в процессе обучения, а постоянно развиваются.

Развитию подлежат и наиболее существенные опорные знания, которые являются основополагающими для данного предмета. К ним относятся основные понятия курса химии, законы, теории, закономерности, а также знание способов действия, на основе которых формируются умения и навыки школьников.

В практике преподавания необходимо учитывать три последовательных этапа развития знаний и соответственно три уровня познавательной деятельности учащихся.

Процесс первоначального усвоения учебных знаний, в том числе и знаний способов действий (1-й этап знаний), состоит в выявлении сущности изученного. Результатом первого этапа овладения знаниями является понимание изученного, т.е. умение мысленно, с достаточной полнотой и правильно воспроизводить учебный материал или способ действия. Проверить сформированность первоначально приобретенных знаний можно с помощью заданий, при выполнении которых учащиеся должны повторить содержание изученного или способ действия по образцу.

Процесс совершенствования знаний (2-й этап развития знаний) характеризуется применением знаний и способов действия по аналогии при организации работы по инструкциям, памяткам и др. это соответствует второму, продуктивному, частично самостоятельному уровню познавательной деятельности. Проверить сформированность знаний на этом этапе можно с помощью заданий нарастающей трудности, при выполнении которых учащиеся проявляют самостоятельность. Процесс полного овладения знаниями (3-й этап развития знаний) заключается в формировании умения учащихся применять знания и способы действий самостоятельно в различных связях, осуществлять «перенос» знаний, используя их без указания или напоминания о необходимости применения, т.е. по собственной инициативе. Это соответствует третьему, наиболее высокому уровню развития познавательной активности. Под познавательной активностью понимают не просто деятельность, а высший уровень ее достижения, проявление учащимися инициативы и творчества в учебной работе. Проверить степень овладения знаниями можно с помощью заданий, в которых предусмотрено использование знаний одной темы в изучении другой темы, установление между ними разнообразных связей, но и самостоятельное применение знаний в различных видах деятельности.

Таким образом, при формировании знаний теорий, законов, понятий и основного фактического материала, при установлении разнообразных связей между ними, при рассмотрении ранее изученного на новом теоретическом уровне, учащиеся обучаются применению знаний и способов действия. Это положительно сказывается на качестве обучения и развития учебно-познавательной деятельности школьников, способствует повышению эффективности урока.

Особенности и классификация самостоятельных работ учащихся

Самостоятельная работа учащихся на уроках ведется по специальному заданию. От цели, содержания, формы задания зависит характер деятельности школьников. Организуя самостоятельную работу, учитель ставит различные цели: обучение, развития, воспитания учащихся.

Самостоятельная работа всегда имеет определенную дидактическую направленность. На уроке она служит таким главным дидактическим целям: изучению нового материала, совершенствованию имеющихся знаний и умений, проверке результатов обучения. Различают самостоятельные работы трех типов:

1) репродуктивные,

2) частично-поисковые,

3) исследовательские.

Задания для самостоятельных работ первого типа (копирующих) заключают в себе требование выполнить те или иные действия по образцу. Эти задания, несомненно, оказывают определенное развивающее влияние на учащихся. Выполняя работу, они перестраивают и систематизируют приобретенные знания. Самостоятельная работа в этих случаях служит цели лучшего осмысления нового и закрепления в памяти изученного материала.

Самостоятельные работы частично-поискового характера побуждают учащихся к вполне осознанной деятельности. Задания для такого типа задач, работ предоставляют учащимся возможность самим найти путь и способ решения определенной задачи на основании имеющихся знаний.

Исследовательские самостоятельные работы - один из методов проблемного обучения. Такие работы представляют собой небольшие ученические исследования, в результате которых учащиеся приобретают новые знания или узнают новый способ действия. Как известно, исследование начинается с вопроса. Вопрос вызывает затруднение. Появляется цель деятельности, намечается план, в котором могут предусматриваться некоторые варианты их решения. Выбирается после анализа оптимальный вариант действия, он осуществляется и затем делается вывод. При выполнении такого типа работ проявляется творчество учащихся. Это происходит при составлении задач самими учащимися, при нахождении разнообразных способов их решения.

Итак, самостоятельная работа учащихся как определенный способ обучения может быть охарактеризована по таким существенным признакам, как дидактическая направленность, особенность (тип) познавательной деятельности учащихся, форма (организации работы (фронтальная, групповая, индивидуальная), вид источника знаний (работа с книгой, эксперимент, выполнение упражнений, решение задач и т.д.).

ГЛАВА 2 ОРГАНИЗАЦИЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ ПРИ ИЗУЧЕНИИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

В настоящее время перед современной школой ставится проблема повышения уровня самостоятельности учебного труда школьников в процессе обучения, вооружения их умениями самостоятельно приобретать новые знания из разных источников информации. Острота проблемы, ее значимость определяются основными требованиями реформы школы и состоянием данной проблемы в школьной практике. В программе по химии для одиннадцатилетней школы указано на необходимость включения школьников в разные виды самостоятельной деятельности с целью активизации их мышления и формирования устойчивого интереса к предмету.

В практике своей работы существенное значение придается правильному выбору темы для самостоятельного изучения школьниками, так как не всякий вопрос программы учащиеся могут усвоить без предварительного объяснения.

Прежде всего определяется доступность данного материала для самостоятельной проработки. С этой целью вычленяется новые элементы знаний и умений, которые учащиеся должны усвоить на данном уроке:

1) понятие о карбоксильной группе;

2) гомологический ряд одноосновных карбоновых кислот, их общая формула;

3) образование водородной связи в молекулах карбоновых кислот и ее влияние на их физические свойства;

4) химическое, пространственное и электронное строение карбоновых кислот;

5) изомерия карбоновых кислот;

6) сущность взаимного влияния атомов в молекуле карбоновой кислоты;

7) умение показывать графически смещение электронной плотности в молекулах карбоновых кислот;

8) генетическая связь между альдегидами и кислотами;

9) умение составлять структурные формулы карбоновых кислот;

10) умение называть карбоновые кислоты по систематической номенклатуре;

11) умение применять закон диалектики о переходе количественных изменений в качественные к объяснению физических свойств в гомологическом ряду карбоновых кислот.

Вычленяются также опорные элементы знаний и умений. Учащиеся должны знать основные положения теории химического строения органических веществ; иметь представление о гомологическом ряде и общей формуле веществ этого ряда, об изомерии, молекулярной, структурной и электронной формулах, о функциональной (карбонильной и гидроксильной) группе, об основности кислот, водородной связи, ее влиянии на свойства соединений, об электроотрицательно элементов, полярности связи, о гибридизации электронных облаков атома углерода, химическом, электронном и пространственном строении органических соединений, о сущности взаимного влияния атомов, о химическом, пространственном и электронном строении спиртов и альдегидов, об. электронной природе Двойной связи в непредельных углеводородах, электронном строении гидроксильной и карбонильной групп, о природе двойной связи в карбонильной группе (о- и я-связей), о законе диалектики (переход количественных изменений в качественные) и уметь составлять формулы органических веществ, разъяснять их смысл, изображать и пояснять распределение электронной плотности в молекулах органических веществ, называть вещества по систематической номенклатуре, сопоставлять и обобщать.

Нетрудно заметить, что опорных элементов знаний и умений в данной теме больше, чем формируемых. Отсутствие принципиально новых теоретических вопросов позволило нам считать данный материал доступным для самостоятельного изучения его учащимися непосредственно на уроке. Содержание и характер изучаемого материала определили целесообразность организации фронтальной самостоятельной работы с учебником.

Перед началом самостоятельной работы проводится инструктаж, в ходе которого разъясняется цель и значение ее, сообщаем последовательность и методику изучения нового материала, указываем наиболее рациональные приемы и способы выполнения задания, даем четкие указания о форме фиксирования изученного материала. Обращается внимание учащихся, что на каждом рабочем месте приготовлены учебники, образцы одноосновных карбоновых кислот, задания-инструкции по организации самостоятельного изучения темы. Цель самостоятельной работы указана в инструктивной карточке.

После краткой вводной беседы учащиеся в течение нескольких минут знакомятся с инструкцией к самостоятельной работе и обдумывают задания. Затем выясняется, все ли учащиеся поняли, что им нужно усвоить на уроке и как они должны выполнять работу.

Учащиеся приступают к изучению нового материала под непосредственным руководством учителя. В тот момент, когда всему классу предлагается самостоятельно решить познавательную задачу, отчетливо видим различие в познавательных возможностях учащихся и их предшествующей подготовке: среди них выделяется группа учеников,' которые готовы совершенно самостоятельно овладеть новыми знаниями, другие нуждаются в некоторой помощи учителя, третьи требуют детальной помощи.

Поэтому для учителя очень важно внимательно наблюдать за работой класса и заранее предусмотреть все возможные затруднения, тактично и своевременность необходимую дифференцированную подтему учащимся, которые по каким-либо причинам не имеют необходимого запаса опор-знаний и умений, предусмотренных программой и учебником, медленно и трудно усваивают новый материал. Этим учащимся в работы оказываем действенную помощь усвоении нового материала, которая выпускается в виде дополнительных пояснений, вспомогательных вопросов, облегчаю работу по выполнению заданий.

«Цель работы: познакомиться с особенностями строения и физическими свойствами предельных одноосновных карбоновых кислот; закрепить понятия о гомологическом ряде, о водородной связи; систематизировать и углубить знания о функциональных группах.

Задания для самостоятельной работы 1. Напишите уравнения реакций окисления муравьиного; б) уксусного; в) пропионового альдегидов до соответствующих кислот.

2. Сравните структурные формулы получении кислот и выделите в них функциональую группу, характерную для органических карбоновых кислот.

«3. Выведите общую формулу гомологического ряда. Дайте определение класса карбоновых кислот.

Назовите кислоты составленного ряда по систематической номенклатуре. Сравните составленные вами названия с названиями соответствующих кислот. Прочитайте по учебнику текст о строении функциональной группы карбоновых кислот. Назовите ее составные части.

в. Напишите 2-3 структурные формулы гомологов муравьиной кислоты.

7. Сделайте предположение об изомерах тановой (масляной) кислоты, пентановой, валериановой) кислоты. Запишите их формулы, назовите вещества.

8. Рассмотрите образцы выданных кислот табл. 5 в учебнике. Сравните их физические свойства (залах, температуру кипения, растворимость в воде) кислот и спиртов по табл. 3 и 5 (§ 23, с. 108; § 29, с. 133). Какая закономерность наблюдается при анализе констант? Как можно объяснить эту закономерность?

10. Прочитайте по учебнику материал о физических свойствах одноосновных карбоновых кислот с целью проверки полученных вами выводов.

ГЛАВА 3 ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ПОДДЕРЖКА ТЕМЫ: ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты. Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу

Классификация. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН), и т. д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая).

Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункциональными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH₂Cl-СООН), нитрокислоты (например, NО₂-С₆Н₄СООН), аминокислоты (см. «Азотсодержащие соединения»), оксикислоты (например, СН₃-СН(ОН)-СООН) и др.

Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами.

Номенклатура. В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая. Карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная и др. (см. табл.).

Карбоновые кислоты

Формула	Систематическое название	Тривиальное название
Монокарбоновые кислоты
НСООН	Метановая	Муравьиная
СН 3СООН	Этановая	Уксусная
C2H5COOH	Пропановая	Пропионовая
C6H5COOH	Бензойная	ѕ
СН3(СН2)16СООН	Октадециловая	Стеариновая
CH2==CH-СООН	Пропеновая	Акриловая
Дикарбоновые кислоты
НООС-СООН	Этандиовая	Щавелевая
НООС-CH2-СООН	Пропандиовая	Малоновая
НООС-СН2-CH2-СООН	Бутандиовая	Янтарная
	Бензол-1,2-дикарбоновая	Фталевая
	Бензол-1,4-дикарбоновая	Терефталевая

Названия ароматических кислот производят от бензойной кислоты, например:

Изомерия. Возможны следующие виды изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С₃Н₇СООН), которая существует в виде двух изомеров: масляной и изомасляной (2-метилпропановой) кислот.

2. Изомерия положения кратной связи, например:

СН₂=СН-СН₂-СООН СН₃-СН=СН-СООН

Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота (винилуксусная кислота) (кротоновая кислота)

3. Цис-, транс-изомерия, например:

4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН₃-СН₂-CH₂-СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН₃-СН₂-СО-О-СНз) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН₃-СО-О -CH₂-СН₃).

5. У гетерофункционалъных кислот возможна изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты: 2-хлорбутановая, 3-хлорбутановая и 4-хлорбутановая. Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.

Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов - общий способ получения карбоновых кислот:

2. Другой общий способ - гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода:

3. Взаимодействие реактива Гриньяра с СО₂:

4. Гидролиз сложных эфиров:

5. Гидролиз ангидридов кислот:

6. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения:

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой:

Уксусную кислоту получают в промышленных масштабах каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:



Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия (см. «Ароматические углеводороды»):

Физические свойства. Насыщенные алифатические монокарбоновые кислоты образуют гомологический ряд, который характеризуется общей формулой С_nН_2n+1СООН. Низшие члены этого ряда (С₁- С₉) представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Средние представители ряда-вязкие, «маслообразные» жидкости; начиная с С₁₀ - твердые вещества.

Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.

Ненасыщенные кислоты, как правило, жидкости.

Все дикарбоновые и ароматические кислоты при комнатной температуре - кристаллические вещества.

Строение. Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=O и гидроксильной группы ОН, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается и связь O-Н ослабляется (увеличиваются кислотные свойства):



В свою очередь, группа ОН «гасит» положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.

Химические свойства. 1. Диссоциация кислот. В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют:

Однако это равновесие диссоциации сильно сдвинуто влево, поэтому карбоновые кислоты, как правило, слабые кислоты.

Вследствие взаимного влияния атомов в молекулах дикарбоновых кислот они являются более сильными, чем одноосновные.

2. Образование солей. Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот: реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями:

Карбоновые кислоты - слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей.

3. Образование функциональных производных. При замещении группы ОН в карбоновых кислотах различными группами (X) образуются функциональные производные кислот, имеющие общую формулу R-СО-X; здесь R означает алкильную либо арильную группу.

Хлорангидриды получают действием хлорида фосфора (V) на кислоты:

Сложные эфиры образуются при нагревании кислоты со спиртом в присутствии серной кислоты (обратимая реакция этерификации):

Механизм реакции этерификации был установлен методом «меченых атомов».

Сложные эфиры можно также получить при взаимодействии хлорангидридов кислот и алкоголятов щелочных металлов:

Реакции хлорангидридов карбоновых кислот с аммиаком приводят к образованию амидов:

Амидами карбоновых кислот называются производные этих кислот, в которых гидроксилъная группа замещена на аминогруппу.

Например:

Общая формула амидов RCONH₂. Функциональная группа СONH₂ называется амидогруппой. Названия амидов производят от названий кислот, из которых они образовались, с добавлением слова амид.

Физические свойства амидов. Амид муравьиной кислоты - жидкость, амиды всех других кислот - белые кристаллические вещества. Низшие амиды хорошо растворимы в воде. Водные растворы амидов дают нейтральную реакцию на лакмус.

Важнейшее свойство амидов - способность их к гидролизу в присутствии кислот и щелочей. При этом образуются кислота и аммиак:

К амидам кислот относится мочевина. Это конечный продукт азотистого обмена в организме человека и животных. Образуется при распаде белков и выделяется вместе с мочой. Мочевину можно рассматривать как полный амид угольной кислоты:

Мочевина, или карбамид, - белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Впервые была получена немецким ученым Велером в 1828 г. из цианата аммония:

Это первое органическое соединение, полученное синтетическим путем. В промышленности мочевину получают из оксида углерода (IV) и аммиака при нагревании (150° С) и высоком давлении:



С сильными минеральными кислотами мочевина образует соли:

Мочевина - ценное высококонцентрированное азотное удобрение (46,6% азота), широко используется на всех почвах и под все культуры. Как источник азота, ее добавляют в корм скоту. Применяется также как исходное вещество для получения мочевиноформальдегидных смол и лекарственных веществ (люминала, веронала и др.).

4. Ряд свойств карбоновых кислот обусловлен наличием углеводородного радикала. Так, при действии галогенов на свету образуются ? -галогензамещенные кислоты:

Непредельные карбоновые кислоты способны к реакциям присоединения.

5. Окислительно-восстановительные реакции карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты при действии восстановителей способны превращаться в альдегиды или спирты:

Насыщенные карбоновые кислоты устойчивы к действию концентрированных серной и азотной кислот. Исключение составляет муравьиная кислота:



Муравьиная кислота НСООН отличается рядом особенностей, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

Муравьиная кислота - сильный восстановитель и легко окисляется до СО₂. Она дает реакцию «серебряного зеркала»:

Кроме того, муравьиная кислота окисляется хлором:

Сложные эфиры.

Среди функциональных производных кислот особое место занимают сложные эфиры - производные кислот, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен углеводородным радикалом. Общая формула сложных эфиров

где R и R' - углеводородные радикалы (в сложных эфиpax муравьиной кислоты R - атом водорода).

Номенклатура и изомерия. Названия сложных эфиров производят от названия углеводородного радикала и названия кислоты, в котором вместо окончания -овая используют суффикс -am, например:

Для сложных эфиров характерны три вида изомерии:

1. Изомерия углеродной цепи начинается по кислотному остатку с бутановой кислоты, по спиртовому остатку - с пропилового спирта, например, этилбутирату изомерны этилизобутират, пропилацетат и изопропилацетат.

2. Изомерия положения сложноэфирной группировки -СО-О-. Этот вид изомерии начинается со сложных эфиров, в молекулах которых содержится не менее 4 атомов углерода, например этилацетат и метилпропионат.

3. Межклассовая изомерия, например, метилацетату изомерна пропановая кислота.

Для сложных эфиров, содержащих непредельную кислоту или непредельный спирт, возможны еще два вида изомерии: изомерия положения кратной связи и цис-, транс-изомерия.

Физические свойства сложных эфиров. Сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие, нерастворимые в воде жидкости. Многие из них имеют приятный запах. Так, например, бутилбутират имеет запах ананаса, изоамилацетат - груши и т. д.

Сложные эфиры высших жирных кислот и спиртов - воскообразные вещества, не имеют запаха, в воде не растворимы.

Химические свойства сложных эфиров. 1. Реакция гидролиза, или омыления. Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:



Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения.

3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов:

4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты:

11. Ответьте на вопросы: а) чем объяснить, что среди карбоновых кислот (в отличие от альдегидов.) нет газообразных веществ? б) В каком еще гомологическом ряду, подобно карбоновым кислотам, отсутствуют газообразные вещества? в) Как изменяется растворимость карбоновых кислот в гомологическом ряду? Чем это можно объяснить? г) Какой закон диалектики объясняет изменение физических свойств в гомологическом ряду карбоновых кислот? д) Как вы считаете: слабее или прочнее водородная связь в карбоновых кислотах по сравнению со спиртами и водой? Почему?

12. Сделайте обобщающий вывод о том, как отражается на физических свойствах карболовых кислот способность их молекул образовывать водородные связи.

13. Изобразите электронные формулы спиртов, альдегидов и карбоновых кислот. Докажите распределение электронной плотности в их молекулах. Чем отличается распределение электронной плотности каждой из связей? Какой из атомов кислорода - карбонильный или гидроксильный в молекуле карбоновой кислоты несет больший отрицательный заряд? Почему гидроксильный атом водорода карбоновой кислоты легче отщепляется в виде протона, чем в гидроксильной группе спиртов? Для подтверждения вывода прочитайте ответ на этот вопрос в учебнике (с. 135).

После завершения работы проводим обобщающую беседу по вопросам инструкции, чтобы выяснить, как усвоен новый материал, и скорректировать приобретенные учащимися знания. Нам становится ясно, что нужно еще раз объяснить учащимся, какие необходимо дать уточняющие сведения. В этом случае проверка знаний приобретает де столько контролирующую, сколько обучающую функцию, а воспроизведение учащимися только что изученного материала способствует лучшему запоминанию и упрочению знаний, развитию их мыслительной деятельности.

ГЛАВА 4 МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ ПО ТЕМЕ «КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

Карбоновые кислоты.

Цели. Рассмотреть строение, свойства, получение и применение карбоновых кислот; развить навыки самостоятельной работы учащихся с учебной и дополнительной литературой; воспитывать культуру коллективной работы; проконтролировать знания учащихся по теме и практические навыки в решении экспериментальных задач.

Оборудование и реактивы. Колбы, выставка поделок учащихся (модели молекул, этикетки продуктов и изделий, содержащих кислоты); наборы кислот (муравьиная, уксусная, стеариновая, пальмитиновая, щавелевая), вода, аспирин, раствор FeCl₃.

Подготовка к уроку. За две недели класс распределяется на фирмы-поставщики. Фирма «Муравей» поставляет муравьиную кислоту. Деятельность фирмы «Фея» связана с уксусной кислотой. Фирма «СПК» занимается стеариновой и пальмитиновой кислотами.

В каждой фирме - 5-6 учащихся, есть директор, отдел рекламы, историк, специалисты-химики. Реклама включает информацию о физических и химических свойствах кислоты, ее применении, содержании в природных объектах и получении. Представляя свою фирму, учащиеся говорят о том, как она называется, демонстрируют эмблему. Рекламу сопровождают демонстрацией подготовленных таблиц и опытов, иллюстрирующих свойства кислот, показывают маленькие выставки, связанные с конкретными кислотами, записывают уравнения реакций, можно подобрать музыку. Каждое выступление длится не более 10-12 мин.

В выступлениях оценивается химическая грамотность, полнота подачи материала, оригинальность замысла.

Еще одна фирма («Посредник») покупает продукцию. Представители этой фирмы ведут урок, подводят итоги ярмарки.

ХОД УРОКА.

Учитель. Мы живем в мире рыночных отношений. Каждая фирма заинтересована в быстром и выгодном сбыте своей продукции. У нас на ярмарке присутствуют представители фирм «Муравей», «Фея», «СПК» и «Посредник». Там, где есть товар, должен быть и покупатель. А покупатели - вы. Для лучшей совместной работы и организована наша ярмарка. Не стесняйтесь! Рекламируйте свой товар, свои знания. Попутно делайте записи в тетради, внимательно слушайте информацию. Успешной вам работы! Каждая фирма может получить поощрительные очки за умные ответы на вопросы. Жюри - вы сами.

Ведущий (из фирмы «Посредник»). Итак, ярмарка открыта! Слово для представления своего товара имеет фирма «Муравей».

Директор. Чтобы знать химию, необходимо учить каждый урок. Наша фирма «Муравей» призывает к этому всех учащихся. Ведь мир химии настолько интересен! Каждый человек должен знать, что его окружает, чем он дышит и чем питается. Все это - химия. Нас заинтересовало, что можно сказать о муравьиной кислоте. Итак, фирма «Муравей» представляет муравьиную кислоту.

Историк. Впервые муравьиная кислота была открыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в выделениях муравьев, откуда и пошло это название. Об открытии Ю.Либихом безводной муравьиной кислоты мы знаем по воспоминаниям его ученика - К.Фогта.

Сценка. К доске выходят двое учащихся в старинной одежде, они изображают Ю.Либиха и К.Фогта.

В руках у Либиха склянка с притертой пробкой. Он обращается к Фогту: «Ну-ка обнажите руку» - и влажной пробкой прикасается к его руке. «Жжет, не правда ли? - спрашивает Либих. - Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». Либих рассказывает, что он прижег руки многим студентам, а у него самого на щеке вскочил волдырь от брызг кислоты. Фогт говорит, что он получил самую большую порцию и всю жизнь ходил с белым шрамом на руке.

Директор. Я приведу некоторые интересные факты. Муравьи дают людям муравьиную кислоту. Около 70% содержимого ядовитой железы рыжего муравья - это муравьиная кислота. Муравьиная кислота содержится также в листьях крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели. Издавна люди использовали муравьиную кислоту как средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом. Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое время терпели укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву. В начале XVIII в. ученые научились вовлекать муравьиную кислоту в реакции с различными спиртами, получая вещества с узнаваемыми запахами. Например, в реакции фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем; при нагревании бензилового спирта с муравьиной кислотой получали вещество с запахом жасмина.

1-й специалист-химик. Раньше муравьиную кислоту получали, вымачивая муравьев в воде с последующей перегонкой раствора. В настоящее время ее получают по схеме:

В промышленности муравьиную кислоту получают из метана, спиртов и альдегидов - их окислением:

2-й специалист-химик. Я расскажу о свойствах кислоты. По физическим свойствам муравьиная (метановая) кислота - это бесцветная подвижная жидкость с резким запахом, t_пл = 8,25 °C, t_кип = 100,7 °С, = 1,220 г/см³. Муравьиная кислота смешивается с водой, спиртом, эфиром. Ее молекулы не связаны в единый пространственный каркас, а объединены водородными связями попарно. Отсюда следует невысокая вязкость и заметная летучесть муравьиной кислоты:



По химическим свойствам муравьиная кислота самая реакционноспособная из всех карбоновых кислот. Это объясняется тем, что ее карбоксильная группа связана с водородом, а не с углеводородным радикалом. Благодаря присутствию в молекуле альдегидной группы муравьиная кислота обладает свойствами альдегидов.

Специалист-химик демонстрирует опыт окисления муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра(I) при нагревании - реакцию «серебряного зеркала»:

2-й специалист-химик. При нагревании муравьиная кислота разлагается:

Муравьиная кислота проявляет свойства, общие с другими карбоновыми кислотами, - взаимодействует с металлами, основными оксидами, щелочами, спиртами:



Соли муравьиной кислоты называют формиатами.

Отдел рекламы (демонстрируя выставку). Муравьиная кислота находит широкое применение в различных отраслях народного хозяйства. В технике кислоту и ее соли применяют в качестве протравы при крашении тканей, в кожевенном производстве - для отмывания извести, используемой при обработке шкур. В медицине смесь кислоты с водой, так называемый муравьиный спирт, используется как раздражающее кожу, рефлекторно действующее средство при ревматических и неврологических болях. Муравьиная кислота применяется в промышленном органическом синтезе в качестве восстановителя, а также для получения щавелевой кислоты. В пищевой отрасли промышленности ее используют в качестве дезинфицирующего и консервирующего средства.

Сложные эфиры муравьиной кислоты используют в качестве растворителей и душистых веществ. Муравьиная кислота обладает хорошим бактерицидным действием.

В ней - сочетанье двух начал,

Одно - в рождении зеркал.

Конечно, не для созерцанья,

А для науки пониманья.

Другая ее суть.

Она ведь прежде кислота, не позабудь.

И в царстве леса встречается она,

Меньшие братья здесь ее друзья,

Им сердце отдано сполна.

Нет жизни ей, исчезнет вдруг трудяга-муравей.

Сестрицы ей - пчела и жгучая крапива.

Обидно сильно колется она,

Зато и сердце радует, и глаз,

Когда под Новый год сверкает как алмаз.

Кто без нее не может обойтись -

Текстиль, бумага, кожа -

Для них она всего дороже.

Здесь кислота - протрава для храненья,

И для отделки здесь она.

Законсервирует вдруг соки без предупрежденья,

Дезинфицирует и бочки для пива и вина.

Нужна и в медицине кислота,

Муравьиный спирт - ее раствор,

Он - от некоторых хворь.

Формиаты соли - вот ее семья.

Как поняли, нужна нам эта кислота.

Ведущий. А теперь свой товар - уксусную кислоту - представляет фирма «Фея».

Директор фирмы представляет ее специалистов и вывешивает на доске плакат - план ответа.

Визитная карточка уксусной кислоты.

- История вопроса.

- Содержание в природных объектах.

- Получение.

- Физические свойства.

- Xимические свойства.

- Применение.

Историк. Уксусная кислота известна с древнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний получался при скисании вина. В 1648 г. немецкий химик И.Р. Глаубер обнаружил уксусную кислоту в подсмольной воде сухой перегонки дерева. В 1789 г. русский химик Т.Е. Ловиц впервые получил кристаллическую, так называемую ледяную уксусную кислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й.Я. Берцелиусом. Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен в 1845 г. немецким химиком А.В.Г. Кольбе. Промышленный способ получения уксусной кислоты основан на окислении ацетальдегида в присутствии солей Mn при 56-75 °С и давлении 0,2-0,3 МПа; окислитель - технический О₂.

Директор. Уксусная кислота широко распространена в природе. Она содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в частности, в зеленых листьях). Эта кислота встречается как в свободном виде, так и в виде солей и эфиров, она присутствует в кислом молоке и сыре.

1-й специалист-химик. Уксусная кислота образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, при окислении многих органических веществ.

Промышленные способы получения уксусной кислоты

- Из ацетилена по реакции Кучерова получают уксусный альдегид (ацетилен получают из доступного сырья - метана), окисление альдегида дает кислоту:

- Окисление бутана:



- Окисление этилового спирта:

- Оксосинтез по схеме:

- Пиролиз ацетона с последующей гидратацией образовавшегося кетена:

2-й специалист-химик. Уксусная кислота - жидкость, кислая на вкус, с резким запахом. Безводная уксусная кислота плавится при +16,6 °С, ее кристаллы прозрачны как лед, отсюда название ледяная уксусная кислота. Обычная техническая уксусная кислота имеет концентрацию 70-80%. Температура кипения 100%-й уксусной кислоты - 118 °C. Смешивается во всех отношениях с водой, спиртом, эфиром, бензолом. Ледяная уксусная кислота хороший растворитель многих органических веществ. Концентрированные растворы уксусной кислоты при попадании на кожу вызывают ожоги.



Ледяная уксусная кислота при охлаждении ниже 16,6 °С - бесцветные кристаллы

Директор. Ледяная уксусная кислота доставляет химикам немало хлопот. Принесенную с холодного склада бутыль с уксусной кислотой обычно приходится ставить на сутки возле теплой батареи, чтобы кислота расплавилась. Только потом ее можно наливать из бутыли. Переливать уксусную кислоту тоже непросто, т. к. она имеет резкий раздражающий запах, а при попадании на кожу дает болезненные ожоги. Приходится пользоваться респиратором и резиновыми перчатками.

1-й специалист-химик. Уксусная кислота СН₃СООН - одноосновная карбоновая кислота жирного ряда. По химическим свойствам уксусная кислота уступает муравьиной, что является результатом влияния радикала СН₃ на карбоксильную группу:

Подобно минеральным кислотам в водных растворах уксусная кислота диссоциирует на ионы:

СН₃СОOН СН₃СОО- + Н+.

Поскольку уксусная кислота относится к слабым электролитам, то ионов водорода и ацетат-ионов образуется мало.

Как и минеральные кислоты, уксусная кислота взаимодействует с металлами, основными оксидами, основаниями и солями:

Cвойства уксусной кислоты, характерные для карбоновых кислот

- Взаимодействие со спиртами:

- Образование ангидридов:



- Взаимодействие с хлором:

В результате электроноакцепторного влияния галогена на карбоксильную группу монохлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная кислота, и приближается в этом отношении к сильным неорганическим кислотам.

Отдел рекламы (рассказ сопровождается демонстрацией выставки). Уксусную кислоту используют при консервации и как приправу к пище. Из уксусной кислоты синтезируют лекарства, соли, ацетатный шелк, фруктовые эссенции, растворители лаков, красители для тканей, средства борьбы с насекомыми и болезнями растений, стимуляторы роста растений.

Уксусный ангидрид применяется в производстве пластических масс, искусственного шелка, ацетанилида.

Из монохлоруксусной кислоты получают негорючую кинопленку, органическое стекло, пропускающее ультрафиолетовые лучи. В результате применения 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее солей на полях с зерновыми погибают только широколиственные сорняки, что используется при выращивании зерновых культур.

1-й специалист-химик. Знаете ли вы, что если потребуется отвинтить ржавую гайку, то рекомендуется вечером положить на нее тряпку, смоченную в уксусной кислоте? Утром отвинтить эту гайку будет значительно легче.

2-й специалист-химик. Знаете ли вы, что в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты? Этого хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса.

Портрет уксусной кислоты

Под звуки музыки раскладывается календарь - листы с большими рисунками по следующему ниже тексту.

Из всех кислот

Она, конечно, прима,

Присутствует везде

И зримо, и незримо.

В животных и растениях есть она,

С ней техника и медицина навсегда.

Ее потомство - ацетаты -

Очень нужные «ребята».

Всем известный аспирин.

Он, как добрый господин,

Жар больного понижает

И здоровье возвращает.

Это - меди ацетат.

Он растеньям друг и брат,

Убивает их врагов.

От кислоты еще есть толк -

Нас одевает в ацетатный шелк.

А пельмени любит кто,

Знает уксус тот давно.

Есть еще вопрос кино:

Хорошо всем надо знать,

Что без пленки ацетатной нам кино не увидать.

Конечно, есть и другие применения,

И вам они известны, без сомнения.

Но главное, что сказано, друзья,

«Хлеб промышленности» уксусная кислота.

Ведущий. Итак, остался последний товар, причем такой, о котором, может быть, многие знают очень мало. Слово для представления своего товара имеет фирма «СПК», ее интерес - стеариновая и пальмитиновая кислоты.

Директор. Думаю, мало кому известны стеариновая и пальмитиновая кислоты. Так будьте внимательны! Среди высших предельных одноатомных карбоновых кислот имеются:

СН₃(СН₂)₁₄СООН, или С₁₅Н₃₁СООН - пальмитиновая кислота,

СН₃(СН₂)₁₆СООН, или С₁₇Н₃₅СООН - стеариновая кислота.

Эти кислоты в виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно с А.Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота - наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (например, пальмовое масло содержит 39-47% пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Отдел рекламы (демонстрирует кислоты).

Две вот эти кислоты,

Словно сестры-близнецы,

Вместе как они похожи,

И тверды, и белокожи.

Итак, это твердые вещества, белого цвета, нерастворимы в воде, умеренно растворимы в спирте, эфире, хлороформе и других органических растворителях. Температура плавления стеариновой кислоты +69,3 °С, температура кипения от 360 до 370 °С.

1-й специалист-химик. Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли:

Есть вещества, которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится мыло. Вспомним с детства знакомые строки:

«Да здравствует мыло душистое

И полотенце пушистое!»

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Демонстрационный опыт. В стакане на 50 мл воды растворить 19 г ацетата натрия CH₃COONa и добавить 0,5 мл спиртового раствора фенолфталеина. Раствор останется бесцветным. Затем нагреть на водяной бане. После закипания воды появляется малиновое окрашивание. Равновесие сдвигается вправо, среда раствора становится щелочной.

Уравнения реакций гидролиза:

1-й специалист-химик. Соли жирных кислот, в состав которых входят Ca, Mg, а также тяжелые металлы, в воде нерастворимы. Поэтому моющая способность мыла утрачивается:

2С₁₇Н₃₅СООNa + CaCl₂ (С₁₇Н₃₅СОО)₂Ca + 2NaCl.

Cтеарат-ионы С₁₇Н₃₅СОО-, образующие пену в растворе, уводятся в осадок, в этом причина, почему мыло не вспенивается.

2-й специалист-химик. В промышленности карбоновые кислоты получают различными способами.

1-й способ состоит в каталитическом окислении парафинов. При этом через расплавленный парафин продувают воздух, содержащий добавки оксидов марганца:

На производство мыла, олифы, смазок и других веществ недавно расходовалось до 400 000 т пищевых жиров. Между тем они с успехом могут быть заменены продуктами переработки нефти, угля, природных газов. В настоящее время эта задача успешно решается.

2-й способ - окисление спиртов:

3-й способ - окисление альдегидов:

Отдел рекламы (демонстрация выставки).

Мы дальше разговор ведем

И к применению перейдем.

Две вот эти кислоты -

Основа, знаете, свечи,

Что вечно вызывает удивление,

Меняя наше настроение.

Свечи несут нам освещение,

Еще нужны как украшение.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием. Мыла имеют недостаток: они плохо моют в жесткой воде. Кроме того, щелочной характер мыла вреден для некоторых тканей. В связи с этим широко развивается производство синтетических моющих средств. Как и мыло, моющие средства обладают хорошим моющим действием и не утрачивают его в жесткой воде.

Ведущий.

Вот двух кислот портрет,

Слушайте дальше ответ.

Пришла пора итоги подвести,

Как говорят,

Поставить точки все над i.

Фирма покупателей проводит небольшой конкурс, за участие в котором можно получить дополнительные очки.

1-й ученик. Я растворяю в 10 мл воды полтаблетки аспирина, раствор подогреваю в пробирке и добавляю 2-3 капли разбавленного раствора хлорида железа(III). Появляется фиолетовое окрашивание.

Каково строение аспирина? Почему появляется фиолетовое окрашивание?

2-й ученик (дает ответ). Аспирин - сложный эфир салициловой кислоты. При нагревании с водой происходит реакция гидролиза, в результате образуются две кислоты - салициловая и уксусная:

Салициловая кислота содержит две функциональные группы - OH и COOH. Фиолетовое окрашивание раствора обусловлено группой OH, вступающей с FeCl₃ в характерную для фенолов реакцию.

Конкурс «Дальше, дальше»

1. Почему кислотные свойства карбоновых кислот гораздо выше, чем у спиртов?

2. Кто впервые из ацетилена получил уксусную кислоту?

3. Какое бытовое название бутановой кислоты?

4. В каком растении содержится муравьиная кислота?

5. Какой химический состав мыла?

6. Как называют продукт конденсации карбоновой кислоты с отщеплением молекулы воды?

7. Как называют безводную уксусную кислоту?

Подведение итогов

Во время урока участникам раздаются жетоны разного цвета. Красный жетон - очень хороший ответ. Желтый и синий жетоны - хороший ответ. Зеленый жетон - удовлетворительный ответ.

По количеству жетонов определяют итоги, выставляют оценки.

ЛИТЕРАТУРА

1. Сборник задач по общей и неорганической химии. А.М. Смирнова, П.А. Жуков, М., Паритет, 2000 г.

2. Химия. Сборник задач. Н. Гара, Н.И. Габрусева, М., Дрофа, 1999 г.

3. Цитович И.К., Протасов Н.П. Методика решений расчетных задач, М., Просвещение, 1998 г.

4. И.Г. Хомченко. Сборник задач и упражнений по химии для средней школы. Новая волна, 1998 г.

5. 500 задач по химии. М., Просвещение, 1997 г.