Методика преподавания темы "Жиры"

Введение

О жирах (или маслах) знают все. Эти продукты широко распространены в природе. Наряду с белковыми веществами и углеводами они являются важнейшими веществами для жизни, человека, животных и растительных организмов.

Глава 1. Жир или масло?

Рассказывая о карбоновых кислотах, было отмечено, что их часто называют жирными кислотами. Такое название возникло в первой половине XIX в., когда стало известно, что некоторые из этих кислот входят в состав жиров. Так началось изучение этих важных для человека продуктов. Уже в 1850--1860 гг. был не только выяснен состав многих жиров, но некоторые из них даже получили в лаборатории. Это нанесло сокрушительный удар по сторонникам теории «жизненной силы», которые утверждали, что вещества, вырабатываемые живым организмом, получить искусственным путем невозможно.

В установлении строения жиров значительная роль принадлежит двум французским химикам -- Мишелю Эжену Шеврёлю (1786--1889) и П. Бертло. Изучение состава и свойств жиров М. Шеврёль начал еще в 1808 г. Эти исследования он продолжал четырнадцать лет. Все началось с обычного мыла. Как-то к нему обратились владельцы текстильной фабрики с просьбой установить состав мыла. В результате анализа оказалось, что мыло -- это натриевая соль высшей жирной (карбоновой) кислоты. Продолжая изучать состав других мыл, М. Шеврёль уже сам получал их из разных жиров. Для этого к жиру добавлялся раствор щелочи, а полученная смесь кипятилась. Получив мыло и подействовав на него кислотой, ученый выделял жирные (карбоновые) кислоты. Так, из различных жиров в 1811 -- 1813 гг. он получил и установил строение стеариновой, олеиновой, масляной, капроновой и других кислот. Так было установлено, что в состав жиров входят карбоновые кислоты. Своими работами еще в 1813 г. М. Шеврёль заложил основы химии жиров как да. Заслуга этого ученого состояла в том, что он сделал правильный ход: жир -- не простая смесь жирных кислот и глицерина. (Кстати, было установлено К. Шееле, другой составной частью жиров является глицерин, который был выделен из жиров еще в 1779 г.) Если бы это смесь веществ, то сумма их масс равнялась бы массе исследуемого.

В начале 50-х гг. XIX в. удалось осуществить и обратную реакцию: из ирных кислот и глицерина получить жир. Это было еще одно достижения органической химии и принадлежит оно талантливому химику -- U. Бертло, который прославился своими работами в области искусственного получения жиров. Чтобы добиться поставленной цели, ученый проделал сотни экспериментов. До него никто и никогда не получал жиры в лаборатории. Но П. Бертло не терял надежды. В конце концов он остановился на простом методе: нагревал смесь глицерина с различными высшими кислотами в запаянных стеклянных трубках. Когда П. Бертло вскрывал эти трубки, он обнаруживал в них воду и жироподобные вещества. Оказалось, что эти вещества входят в состав природных жиров. Ученый обнаружил такую закономерность: с одной «частицей» (молекулой) глицерина взаимодействуют три «частицы» кислоты и выделяются три «частицы» воды. Сейчас это можно представить в виде такой реакции:

Итак, жир ~ это сложный эфир глицерина и высших жирных кислот. Такие сложные эфиры называются триглицеридами. В образовании три-глицеридов, входящих в состав жиров, принимают участие различные высшие карбоновые кислоты -- предельные и непредельные, но из спиртов -- только один -- глицерин. Известно, что жиры бывают твердыми и жидкими. Это зависит от того, какие кислоты входят в состав жиров. Жиры, образованные предельными кислотами, -- твердые продукты (свиной, говяжий и бараний жиры). Если же в состав жира входят непредельные кислоты, то жиры являются чаше всего жидкими продуктами (подсолнечное, льняное, конопляное и другие растительные масла). Однако очень важно соотношение этих кислот в молекуле жира. Тут важен принцип: каких кислот больше. Например, в состав свиного жира входят пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты (как видите, предельных кислот больше). То же самое наблюдается и в коровьем (сливочном) Масле. В него входят кислоты -- олеиновая, пальмитиновая и даже масляная. Кстати, низшие кислоты в состав жиров входят редко. Обычно принято называть твердые триглицериды жирами, а жидкие -- маслами. Но такое деление условно. Действительно, жидкий жир печени трески называют жиром, а твердые сливочное и кокосовое -- маслами...

Жиры -- незаменимые продукты питания. В процессе обмена веществ жиры в организме распадаются на более простые соединения вплоть до оксида углерода (IV). При этом выделяется значительное количество энергии. Это очень сложный процесс. Поскольку жиры нерастворимы в воде, они не могут непосредственно усваиваться организмом. Но под действием желчи жиры вначале переходят в стойкую эмульсию, а затем с помощью фермента липазы расщепляются на высшие карбоновые кислоты и глицерин. Эти вещества всасываются в ткань стенок кишечника, где вновь происходит синтез жира, но уже характерного для данного организма. Потом этот жир распределяется по другим органам и тканям.

Любая хозяйка знает, что при длительном хранении жиры приобретают неприятный вкус и запах, т. е. происходит прогоркание жиров. Этот процесс протекает под воздействием света, кислорода воздуха и влаги. При этом происходит окисление и гидролиз жиров. Гидролиз идет в присутствии воды, содержащейся в жире, и под влиянием особых микроорганизмов, присутствующих в воздухе. Кислород тоже оказывает свое влияние. Он способствует образованию неустойчивых соединений, которые затем разлагаются с выделением альдегидов и карбоновых кислот с короткими радикалами. При этом часто образуется масляная кислота, которая, как известно, неприятно пахнет.

Русский химик Сергей Александрович Фокин (1865--1917) долгое время занимался изучением жиров. В 1902--1903 гг. ему удалось превратить жидкие масла в твердые жиры. Для этого он пропускал водород через нагретую смесь масла и измельченного катализатора (никеля). Водород присоединялся по месту двойных связей в молекуле жира. В результате остатки непредельных высших кислот, входящих в молекулу масла, превращались в предельные.

Так из жидкого масла получают твердый жир.

Первая установка по гидрированию жидких масел была создана в России в 1909 г. Твердый жир, полученный методом гидрирования жидких масел, стали называть саломасом, или комбижиром. Этот продукт используют для получения ценного пищевого продукта -- маргарина (от греч. маргарон -- перламутр, жемчуг). Для этого применяют только высококачественные жидкие масла. Известно, что первый маргарин был получен во Франции еще в 1870 г. Однако для его получения использовали другой метод -- простое смешение твердых и жидких жиров в таком соотношении, чтобы полученный продукт плавился при температуре человеческого тела. В России первый маргариновый завод был построен в 1874 г., а в начале XX в. таких заводов было уже несколько.

В современном производстве маргарина используют растительные масла, которые содержат в основном непредельные карбоновые кислоты. Вначале эти масла превращают в процессе гидрирования в твердые жиры. Они-то и являются основой маргарина. Затем в полученный продукт добавляют эмульгаторы, консерванты, молоко, ароматизирующие вещества, витамины и небольшое количество сливочного масла. Добавляют туда и пищевой краситель. Различные сорта маргарина различаются характером этих добавок и степенью гидрирования. По питательности и вкусовым качествам маргарин несколько уступает сливочному маслу, но по усвояемости и калорийности не отличается от него. Более того, содержание непредельных триглицеридов в маргарине несколько выше, чем в сливочном масле (конечно, при неполном гидрировании растительных масел). Это, по мнению медиков, препятствует образованию отложений в кровеносных сосудах.

Глава 2. Жиры

Строение жиров. Жиры в природе. В курсе неорганической химии изучались два метода определения состава веществ: анализ и синтез (8 класс, § 29). Для выяснения состава жиров ученые использовали оба эти метода. При нагревании жиров с водой (в щелочной среде) французский ученый Э. Шеврель установил, что жиры расщепляются и образуются глицерин и различные карбоновые кислоты. Другой французский ученый -- М. Бертло в 1854 г. осуществил обратный процесс: при нагревании глицерина с высшими карбоновыми кислотами он получил жиры и воду. На основании этих экспериментов сделали вывод, что жиры -- это сложные эфиры глицерина и карбоновых кислот (триглицериды).

Твердые жиры образованы преимущественно высшими предельными карбоновыми кислотами -- стеариновой С17Н35СООН, пальмитиновой С|Г)Н.!(СООН и некоторыми другими.

Жидкие жиры образованы главным образом высшими непредельными карбоновыми кислотами -- олеиновой С17Н33СООН, линолевой С|7Н.,,СООН и линоленовой С17Н29СООН. Жиры наряду с углеводами и белками входят в состав организмов животных и растений. Жиры выполняют разнообразные функции, в первую очередь -- строительную. Они входят в состав клеток. Жиры являются теплоизоляторами (слой подкожной жировой клетчатки), используются для синтеза некоторых гормонов. Поэтому употребление пищи без жира ведет к нарушениям работы центральной нервной системы и ослаблению иммунитета.

Жиры -- важная составная часть пищи человека и животных. При окислении жиров в организме выделяется значительно больше энергии, чем при окислении углеводов и белков. Когда в органы пищеварения поступают жиры, то под влиянием ферментов они гидролизуются на глицерин и соответствующие кислоты:



Радикалы R,, R.; и R3 означают, что одновременно образуются разные карбоновые кислоты.

Продукты гидролиза всасываются ворсинками кишечника, а затем синтезируется жир, но уже свойственный данному организму:

Потоком крови жиры переносятся в другие органы и ткани организма, где накапливаются или снова гидролизуются и постепенно окисляются до оксида углерода(1У) и воды.

Физические свойства. Животные жиры в большинстве случаев твердые вещества, но встречаются и жидкие (рыбий жир).

Растительные жиры чаще всего жидкие вещества (их называют маслами); известны и твердые растительные жиры (кокосовое масло).

Химические свойства. Мы уже выяснили, что жиры в организме животных и человека в присутствии ферментов гидролизуются. Кроме реакций с водой, для жиров характерно также взаимодействие со щелочами (реакция омыления):



Так как в состав растительных масел входят сложные эфиры непредельных карбоновых кислот, то их можно подвергнуть гидрированию. При этом они превращаются в предельные соединения (твердые жиры):

Таким образом, из растительного масла в промышленности получают маргарин. Реакции гидрирования осуществляют в специальных автоклавах.

Применение. Жиры в основном применяют в качестве пищевого продукта. Еще недавно жиры использовали для получения мыла. Но в настоящее время на производство моющих средств главным образом идут продукты переработки нефти.

Синтетические моющие средства весьма устойчивы и с трудом подвергаются разрушению. Поэтому они могут оказать вредное действие на окружающую среду. Чтобы сточные воды очистить от синтетических моющих средств, их подвергают длительному биологическому и химическому разложению.



Автоклав для гидрирования растительных масел

Глава 3. Методические разработки по теме «Жиры»

Жиры-триглицериды

ЦЕЛЬ: расширить представления учащихся о жирах, дать понятия, что такое глицериды.

ЗАДАЧИ:

· познавательные: развивать навыки самостоятельной работы учащихся с учебной и дополнительной литературой, ИКТ;

· развивающие: развивать исследовательские способности, совершенствовать умение учащихся наблюдать за веществами и происходящими с ними изменениями, умение самостоятельно и творчески мыслить;

· воспитательные: формировать навыки работы в группе.

Методы и методические приемы: самостоятельная работа, беседа, фронтальный опрос, индивидуальные творческие работы, исследовательский лабораторный эксперимент.

Тип урока: комбинированный.

Дидактический материал: проверочные листы, карточки индивидуальной работы

Девиз урока: " Сами, трудясь, вы многое сделаете для себя и для близких, а если при труде успеха не будет, будет неудача, не беда - пробуйте еще". Д.И. Менделеев

ХОД УРОКА

ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ МОМЕНТ.

Вступительное слово учителя, в котором сообщается цель и план урока, подчеркивается значение материала изученной темы.

НОВЫЕ ЗНАНИЯ

Вступительное слово учителя: У меня на столе "Черный ящик", в котором находится вещество, которое на нашем уроке станет объектом исследования. Вам необходимо угадать его:

- Путешествуя по России, Пушкин отведал приготовленный хорошенькой калмычкой чай с ЭТИМ ВЕЩЕСТВОМ и солью. "Не думаю, чтобы другая народная кухня могла произвести что-нибудь гаже", - вспоминал поэт.

- ОНО явилось причиной восстания сипаев в Индии (говяжьим жиром была промаслена бумага патрона, которую необходимо было срывать зубами индийским воинам, но по религиозным законам употреблять в пищу продукты священного животного - коровы было под строгим запретом).

- ОНО, по своим свойствам, бывает разным: твердым, мягким и жидким.

- У животных ЭТО - источник энергии, тепла, воды.

- ОНО может выполнять структурную функцию организма, регулировать обменный процесс в клетке.

- Липиды

Ответы учеников.

Учитель: Да, это жиры и нам следует на уроке не только изучить свойства жиров, но и научиться давать название и уметь составить формулу любого жира. Но вначале мы узнаем об истории вопроса.

Историческая справка

Группа учащихся, в качестве опережающего задания, готовит презентацию исторической справки. В качестве дополнительной литературы для учащихся может быть предложена "Энциклопедия для детей. Химия", М.: Аванта +, 2000. - С. 494.

Слово учителя: Жиры - это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и карбоновых кислот. Эти эфиры образуются не с одной какой-либо кислотой, а с разными высшими кислотами. Назовите с какими?

(пальмитиновая - С15Н31СОН стеариновая - С17Н35СООН ,олеиновая С17Н33СООН; линолевая - С17Н29СООН) формулы записываются на доске.

Слово учителя: Зная общую формулу сложных эфиров, мы можем написать формулу жира, но для этого необходимо помнить формулу глицерина. Вывод формулы у доски. Например:

А) по единому составу остатков карбоновых кислот:

Б) по различному составу остатков карбоновых кислот:

Следовательно, общая формула жиров (триглицеридов):

Радикалы R1; R2; R3 означают различные остатки карбоновых кислот.

Классификация жиров. Физические свойства.

Группа учащихся, в качестве опережающего задания, готовит данную презентацию. Литература: "Все обо всем", энциклопедия для детей.

Жиры (см. презентацию "Жиры (триглиериды)"

Твердые	Жидкие
(животного происхождения)	(растительного происхождения)
чаще твердые (говяжий жир)	Растительные - жидкие
исключение жидкий (рыбий жир)	(льняное, подсолнечное)
исключение твердое - кокосовое

Состав молекул

1. Глицерин	1. Глицерин
2.Предельные одноосновные карбоновые	2.Непредельные одноосновные
кислоты с нормальной неразветвленной	карбоновые кислоты и нормальной и
цепью и четким числом атомов углерода	разветвленной цепью атом углерода

Название кислот

Пальмитиновая

Олеиновая

Стеариновая

Линолевая

Экспериментальная часть. Физические свойства.

А) растворимость жиров в воде при нормальных условиях;

Б) растворимость жиров в воде при температуре.

А) В первую пробирку опустить небольшой кусочек жира, во вторую влить подсолнечное масло. В каждую влить воду. Все содержимое двух пробирок хорошо встряхнуть.

- Что наблюдаем? Что происходит с жиром?

Б) Пробирки с растворами медленно нагреваем.

- Изменилось содержимое в пробирке? Почему?

Вывод:

1. Все жиры легче воды. В воде не растворимы.

2. Нагревание ведет к эмульгированию. Раствор мутный из-за примесей. Неприятный запах дает С17 Н35 СООН, С15Н31 СООН.

В) сравнение растворимости подсолнечного масла в различных растворителях.

Заготовьте три кусочка фильтровальной бумаги (3,5х3,5).Центральную часть каждого кусочка смочите подсолнечным маслом так, чтобы образовалось небольшое пятно величиной 6-8 мм в диаметре. К центру пятна на бумаге прикоснитесь стеклянным капилляром, наполненным этиловым эфиром. Капилляр держать перпендикулярно к бумаге, добавлять пока пятно, расплываясь, увеличится в диаметре (проводить желательно под тягой).

Аналогично этот опыт проводить с бензолом и этиловым спиртом.

Слово учителя: Что происходит при выполнении опыта? Наблюдение запишите.

Наблюдение: по испарении растворителя в центре окажется кружочек чистой, обезжиренной бумаги, а масло расположится на периферии расплывшегося пятна концентрическим кольцом, с бензином результат повторится - это указывает на то, что эфир и бензол хорошо растворяет подсолнечное масло и способен экстрагировать (извлекать его из бумаги).

По испарение спирта центральное масляное пятно останется почти без изменения. Этиловый спирт плохо растворяет подсолнечное масло.

Учащиеся делают вывод: Все жиры легче воды. В воде они не растворяются, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Экспериментальная часть. Химические свойства жиров.

Слово учителя: ребята, мы познакомились с физическими свойствами жиров, переходим к изучению химических свойств.

Химические свойства жиров определяются принадлежностью их к классу сложных эфиров, поэтому наиболее характерна для них какая реакция?

Учащиеся: реакция гидролиза.

Учитель: Гидролиз сложных эфиров протекает, в какой среде?

Учащиеся: в кислой, щелочной

Учитель: Реакция гидролиза сложных эфиров характерно и для жиров, т.к. они являются сложными эфирами по своему химическому строению.

(Данная реакция идет длительное время и ее выполняет индивидуальная группа учащихся, которая затем делает отчет по данному опыту. Задание дается на карточке)

Опыт 1. В небольшую фарфоровую чашку диаметром 5-6 см поместить из бюретки точно 1 мл касторового масла и 0,2мл(4 капли) 35%-ного раствора едкого натра.

Небольшой стеклянной палочкой размешайте щелочь с маслом до образования вполне однородной эмульсии.

Так как касторовое масло имеет большую вязкость в отличии от подсолнечного начинает омыляться щелочью уже на холоду, что заметно по загустеванию масла при смешивании его со щелочью - происходит образовании эмульсии.

Затем поставьте чашку на кольцо с асбестовой сеткой и нагревайте на пламени спиртовки так, чтобы небольшое пламя касалось сетки. Все время помешивайте стеклянной палочкой, придерживая чашку пробиркодержателем. Когда масса начнет загустевать, добавьте из пипетки 2 мл дистиллированной воды и снова нагревайте, все время, помешивая, пока не получиться однородная и прозрачная слегка желтоватая жидкость, так называемый мыльный клей. Продолжайте выпаривать воду, пока мыльный клей не начнет приставать к палочке все больше и больше и, наконец, не станет застывать в виде белых рыхлых пластинок после вынимания палочки из чашки. Снимите чашку с огня. Если варка шла, нормально и мыло не подгорело, то получиться небольшой кусочек твердого белого мыла.

Параллельно с данным опытом можно предложить классу проделать следующий опыт.

Учитель: Пока исследовательская группа выполняет индивидуальное задание, мы ребята выполним следующий опыт. Растительные жиры и масла являются обязательным компонентом пищи и структурно-пластическим материалом для организма человека, поставщиком ряда необходимых для него веществ. Что с ними происходит в организме?

Ученик: Жиры в кишечнике живых организмов в присутствии ферментов подвергаются гидролизу.

Учитель: верно, проделаем этот опыт.

Опыт 2. В три пробирки прильем масло и в каждую насыпать порошки (заранее в фарфоровой ступке измельчить) таблеток: "Мезим", " Фестал", "Гастал".

Учитель: радикалы R1,R2,R3 означают, что одновременно образуются разные карбоновые кислоты.

Данная реакция может проходить и в щелочной среде, эту реакцию делают ученики " исследователи". Посмотрим, сто у них получилось!

Учащиеся: Показывают результат реакции и записывают уравнение реакции.

Учитель: гидролиз жиров в щелочной среде называют омыление, т. к образуются натриевые соли высших карбоновых кислот, они называются мылами.

В жирах и маслах обнаружено до 300 карбоновых кислот различного строения, однако большинство из них присутствуют в небольшом количестве. Например, стеариновая и пальмитиновая кислоты входят в состав рапсового масла. В состав большинства наиболее распространенных масел входят ненасыщенные кислоты, содержащие 1-3 двойные связи.

Как это можно доказать?

Учащиеся: На непредельные углеводороды есть качественная реакция - это взаимодействие с бромной водой и раствором перманганата калия.

Учитель: Ребята, у вас на столах исследуемый материал (маргарин, рыбий жир, кулинарный жир, сливочное масло и т.д.) Докажите непредельный характер жиров?

Опыт 3. В пробирку прилить 2-3 капли масла и добавить 1-2 мл бромной воды. Все перемешать стеклянной палочкой.

Ожидаемый результат: если масло (жир и т. д.) содержит остатки непредельных карбоновых кислот, то произойдет обесцвечивание бромной воды. Маргарин не будет проявлять свойства непредельных углеводородов, т.к. содержит остатки предельных карбоновых кислот.

Учитель: нам ребята осталось разобрать последний вопрос, не менее важный применение жиров.

По данному вопросу ученик, в качестве опережающего задания, выполняет презентацию.

1. Теперь мы далее пойдем

И к применению жиров придем.

Жиры, масла - основа пищи нашей

Энергия, вода- стройматериал -

Для получения масляных красок и олиф.

2. Нехватка витамина Д у нас:

Применяй-ка рыбий жир сейчас.

3. Жир содержится в молоке,

Да и в йогурте он имеется.

Вред принесут и семечки, и вафли,

Если есть их будем без оглядки.

4. Жир способен в организме оставаться,

А фигура наша быстро расширяться.

Закрепление материала.

Учитель: Какую тему мы сегодня изучили на уроке?

Весь ли намеченный план выполнили? Проверим.

Ответим на вопросы

Вопросы

1. При помощи, каких веществ улучшается расщепление жиров на глицерин и карбоновые кислоты? (ферменты)

2. Наиболее характерная реакция на жиры? (гидролиз)

3. Соли высших карбоновых кислот, входящие в состав жиров называются? (мылами)

4. Вещтво входящие в состав молекулы жира? (глицерин)

5. Раствор жира в воде называется? (эмульсия)

6. Жидкие жиры это - ? (масла)

7. В природных жирах непредельных кислоты встречаются в :.? форме (цис-)

8. Кто впервые изучил состав жиров? (Шеврель)

9. Качественная реакция на масла? (бромирование)

10. Твердый жир (маргарин)

11. Конечный продукт окисления жиров (диоксид углерода)

12. Для получения из жиров глицерина, карбоновых кислот и мыла необходима реакция? (омыления)

Подведение итогов.

Домашнее задание.

Глава 4. Дидактические задания по теме «Жиры»



Кроссворд по теме «Жиры»

По горизонтали: 3. Реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, которая приводит к образованию сложных эфиров. 4. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших одноосновных спиртов. 8. Название кислоты С17Н33СООН. 10. Кашалотовый «воск». 11. Органические вещества, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. 12. Название кислоты С15Н31СООН.

По вертикали: 1. Соль стеариновой кислоты. 2. Реакция сложных эфиров с водой, обратная реакции этерификации. 5. Гидролиз эфиров в щелочной среде. 6. Продукт взаимодействия С3Н7СООН и С2Н5ОН в присутствии серной кислоты. 7. Твердый жир, продукт гидрирования растительных масел. 9. Числи атомов углерода в молекуле метилового эфира масляной кислоты