Глава 1. Генетическая связь между углеводородами

Определяющую роль в особенностях строения и свойств отдельных типов углеводородов играет вид гибридизации атомных орбиталей углерода, которая изменяется при переходе от одной разновидности углеводородов к другой. Общие характеристики углеводородов можно представить в сводной таблице:

Изучение строения, химических свойств и способов получения углеводородов различных групп показывает, что все они генетически связаны между собой, т.е. возможны превращения одних углеводородов в другие:

Это позволяет осуществлять целенаправленный синтез заданных соединений, используя ряд необходимых химических реакций (цепь превращений).

Для закрепления учебного материала и активизации учебной деятельности рекомендуется обратить особое внимание на решение задач.

По характеру выполняемых действий химические задачи подразделяются на две основные категории: расчетные и качественные задачи. Различные сочетания действий используются в комбинированных задачах.

Качественные задачи (или упражнения) основаны на умении применить знания о свойствах соединений, способах их получения, условиях протекания химических реакций и не связаны с числовыми операциями. Такие задачи помогают усвоить фактический материал органической химии. Среди качественных задач можно выделить следующие типы:

а) задачи на распознавание веществ (качественные реакции);

б) задачи на разделение смесей веществ с помощью химических реакций;

в) задачи, связанные с взаимными превращениями веществ (цепочки превращений).

Упражнения по расшифровке цепей превращений (тип "в") помогают лучше понять генетические связи между органическими соединениями. После изучения темы "Углеводороды" следует обратить внимание на решение именно этого типа задач.

Глава 2. К вопросу о генетической связи между органическими соединениями

В школьном курсе органической химии изучению генетической связи между веществами отводится значительная роль. Действительно, в основу курса положена идея развития веществ как ступеней организации материи. Эта идея реализуется и в содержании курса, где материал расположен в порядке усложнения от простейших углеводородов до белков.

Переход от одного класса органических веществ к другому тесно связан с фундаментальными понятиями химии -- химическим элементом, химической реакцией, гомологией, изомерией, многообразием веществ и их классификацией. Например, в генетической цепи превращений метан - ацетилен - уксусный альдегид прослеживается сходное -- сохранение во всех веществах элемента углерода -- и различное -- формы существования этого элемента. Химические реакции конкретизируют теоретические положения курса, а многие из них важны в практическом отношении. Поэтому часто генетические переходы между веществами рассматриваются не только с помощью уравнений реакций, но проводятся и, практически, т. е. осуществляется связь теории с практикой. Следовательно, знания о генетической связи между веществами необходимы и для политехнического образования учащихся. При изучении генетической связи между веществами перед учащимися раскрывается единство природы, взаимосвязь ее явлений. Так, в процесс превращения органических веществ могут быть включены и неорганические соединения. Этот пример отражает внутрипред-метную связь курса химии. Кроме того, цепь этих переходов представляет часть более общего -- явления круговорота веществ в природе. Поэтому каждая изученная в курсе химии реакция выступает как отдельное звено всей цепи превращений. При этом выясняется не, только способ получения продукта, но и условия проведения реакции (применение сведений из физики и математики), размещения сырья и заводов (связь с географией) и пр. Возникает также проблема -- предвидеть дальнейшую судьбу полученных веществ и продуктов их распада, влияние их на окружающую человека среду. Таким образом, ряд сведений из других школьных предметов получает в материале о генетических переходах применение и обобщение.

Велика роль знаний о генетической связи между веществами и в формировании диалектико-материалистического мировоззрения учащихся. Раскрывая, как из неорганических веществ образовались простейшие углеводороды и другие органические соединения, как усложнение их состава и строения привело к образованию белков, положивших начало жизни, мы тем самым подкрепляем примерами материалистическую теорию происхождения жизни на Земле. Законы диалектики, с которыми учащиеся знакомятся на уроках обществоведения, получают применение при изучении, генетических переходов. Итак, вопрос о генетической связи между веществами при комплексном подходе к нему не выступает как отдельное, а является составной частью общего в обучении и воспитании учащихся.

Анализ ответов учащихся на уроках и экзаменах показывает, что вопрос о генетической связи между веществами вызывает затруднения [1, 2]. Объясняется это тем, что изучение вопроса о генетической связи хотя и осуществляется на протяжении всего курса химии, но проводится фрагментарно, несистематически, без вычленения главного направления.

На схеме обобщенной формуле соответствует несколько групп веществ одинакового состава, но различного строения. Например, формула СпНгп+гО объединяет изомерные между собой предельные одноатомные спирты и простые эфиры, имеющие соответственно свои общие формулы.

Прямыми линиями на общей схеме изображены главнейшие взаимосвязи между группами и классами органических соединений. Так, с помощью общих формул изображены переходы между группами углеводородов. Однако обилие линий на схеме затруднило бы восприятие основного, а потому ряд переходов на, ней не показан. Общая схема позволяет, также уяснить генетические переходы между неорганическими и органическими веществами (синтез углеводородов из простых веществ и их термическое разложение), дать общее представление о круговороте веществ на примере углерода к других элементов. Детализировать же общую схему можно с помощью таблиц изомерных гомологических рядов веществ [2, 3--6), таблиц круговорота веществ в природе (углерода и других элементов), схем генетических переходов для наиболее важных направлений органического синтеза.

Общая схема в наглядной форме отражает обобщенные сведения о генетических переходах между классами и группами веществ, что позволяет проводить описание и объяснение тех или иных реакций. Вместе с тем она служит и для прогноза путей получения новых соединений.

Учащимися общая схема будет создаваться постепенно в результате систематического пения материала отдельных разделов «а он примет законченный вид при изучении содержащих органических соединений, в составлении схемы под формулами отмечаем страницу учебника, где приведены соответствующие уравнения реакций.

Переход от предельных углеводородов в циклопарафинам (и наоборот) связан с изменением состава веществ на два атома водорода. Практически он осуществляется при взаимодействии дигалогенопроизводного углеводорода с металлом. Для закрепления знаний о генетической связи выполняем упр. 24 и 25 (с. 36) и составляем уравнение реакции дегидрирования гексана. Отмечаем причинно-следственный характер такого перехода -- свойства циклопарафинов обусловлены изменением состава и строения соединений по сравнению с соответствующими предельными углеводородами. При изучении этиленовых углеводородов показываем отличие их по составу от предельных и сходство с циклопарафинами, однако иной способ отщепления, одинакового числа атомов водорода от соответствующего предельного приводит V различию в строении этиленовых и циклопарафинов. Подтверждаем это демонстрацией моделей молекул пропана, пропилена, циклопропана. Состав и строение вещества обусловливают его свойства. Из химических реакций этилена рассматриваем реакции гидрирования, взаимодействие этилена с простыми и сложными веществами, а также реакции его полимеризации и гидратации:

Реакции полимеризации и гидрирования этилена показывают переход от непредельных углеводородов к предельным. На примере реакции гидрирования прочена (с. 49) и дегидрирования пропана (с. 51) учащиеся приходят к выводу о способах превращения веществ одной группы в другую.

Теистические переходы между органическими веществами осуществляются и в ходе реакции изомеризации. Это иллюстрируем на примере внутригрупповой изомеризации бутена-1 (образуются цис-транс-изомеры бутена-2) и межгрупповой изомеризации циклопропана (образуется пропен). При выполнении упражнений опираемся на приемы логического мышления -- анализ, сравнение, обобщение. Например, в упр. 18 и 32 (с. 51 и 58) учащиеся проводят анализ изученных, реакций, выясняют, какие осуществляются генетические переходы -- внутри или между группами, углеводородов. Учащиеся дополняют этими сведениями общую схему.

Далее выясняем, как включаются в общую цепь превращений углеводороды других групп. Рассматриваем это при изучении диеновых, ацетиленовых и ароматических углеводородов. Так, современный промышленный способ получения бутадиена основан на дегидрировании бутана, а изопрен получают из пентана (через стадию его изомеризации и дегидрирования, с. 64). Знания о генетической связи между диеновыми, этиленовыми и предельными углеводородами закрепляем при выполнении упр. 35 (с. 59). Реакцию гидрирования бутадиена характеризуем как пример перехода количественных изменений в качественные.

Демонстрационный опыт но разложению каучука и выполнение упр. 42 (с. 66) и показывают возможный путь упрощения состава и строения диеновых углеводородов. Учащиеся отмечают, что и диеновые углеводороды мо-рут быть включены в общую схему. Общая формула СпНгп - 2 изображает множество Гомологических рядов не только диеновых углеводородов, но и изомерных им ацетиленовых. Эти группы непредельных углеводородов могут быть превращены в предельные, что подтверждаем уравнениями реакций последовательного гидрирования ацетилена (с. 69). Промышленный способ получения ацетилена из метана -- пример противоположного характера.

Обобщение этого материала позволяет дополнить общую схему. На основе сведений, приведенных в учебнике, главное направление превращений учащиеся дополняют записью следующих уравнений реакций: а) три способа получения ацетилена -- из угли, метана и известняка; б) ацетилен - хлорвинил - полихлорвинил; в) ацетилен-1, 1, 2, 2-тетрахлор-этан-»-1, 1, 2 -- трихлорэтан; т) ацетилен-» ->СО₂ (упр: 48, с. 71).

Исторический подход к получению бензола из ацетилена является одним из путей перехода от ацетиленовых углеводородов к ароматическим (с. 73). В ходе же самостоятельной работы с учебником учащиеся выясняют, как при дегидрировании предельных углеводородов и циклопарафинов получаются ароматические (с. 78 и 81).

Обобщение полученных фактов позволяет дополнить общую схему. На ее основе предлагают учащимся составить самостоятельно схему генетической цепи превращений углеводородов и написать к ней cooтветствующие конкретные уравнения реакций.

Реакции получения нитробензола и бензойной кислоты (с. 80) из бензола и его гомолога свидетельствуют о переходе ароматических углеводородов в другие классы органических, соединений.

По общей схеме рассматривают генетические связи между группами углеводородов.

Изменение их состава и строения, происшедшее в результате реакций, приводит к усложнению углеводородов (это отражено в схеме вертикальным рядом общих формул) или к их упрощению вплоть до неорганических веществ. Таким образом, все углеводороды находятся в родстве и могут быть получены один из другого, а также из неорганических веществ.

Учащиеся выполняют упр. 22 и 23 (с, 84). Их ответы считаем полными; если они указывают круговорот веществ и примеры реакций.

В теме «Природные источники углеводородов» обобщаем сведения о генетической связи между углеводородами и углубляем представление о круговороте веществ, обращая особое внимание на охрану окружающей среды. В процессе самостоятельной работы с учебником учащиеся анализируют состав природного и попутного газа, определяют экономическую, целесообразность получения из этого сырья необходимых веществ. Например, для получения ацетилена выгоднее использовать природный газ (в нем метана 80%, а бутана--до 1 %), - а для получения бутадиена -- попутный газ (в Грозненском месторождении метана 31%, а бутана --20%) отмечаем, что при крекинге нефти, содержащей в своем составе предельные углеводороды образуются новые предельные и непредельные, но с меньшей относительной молекулярной массой.

Аналогичную систематическую работу по развитию представлений о генетической связи между веществами продолжают и при изучении кислород и азотсодержащих органических веществ.

В теме «Спирты а фенолы» раскрываем генетические переходы между веществами одного класса и разными классами, т. е. между углеводородами и спиртами, изомерами спиртов, спиртами и простыми эфирами. Так, в ходе самостоятельной работы с учебником учащиеся изучают переход от предельных углеводородов к спиртам через галогенопроизводное (с. 113). Закрепляем эти знания при выполнении упр. 18 (с. 114). Взаимные переходы между спиртами между спиртами и этиленовыми углеводородами рассматриваются на реакциях гидратации этилена и дегидратации пропанола-1 (с. 112] а также при выполнении упр. 16 и 17 (с. 114

Далее обобщаем эти факты и дополняя ими общую схему. При выполнении упр. (с. 114) обращаем внимание учащихся на возможность перехода от, многостадийного процесса к одностадийному.

Далее обобщаем сведения о межгрупповых изомерах. Отмечаем, что к ним относятся одноатомные спирты и простые эфиры, альдегиды и кетоны, фенолы и ароматические спирты, карбоновые кислоты и сложные эфиры. Состав этих изомеров, как и одиночно представленных веществ в курсе (этиленгликоля и непредельных кислот), может быть выражен общими формулами. При анализе таких формул выявляем признаки усложнения веществ, определяем место каждой группы в генетической цепи и отражаем это в общей схеме. Ее конкретизацию осуществляем на уроке и дома при выполнении упр. 27, 28, 29, 30„33, 37 (с. 140--141).

Перед учащимися ставим проблему о возможности дальнейшего продолжения общей схемы на основе усложнения состава и строения вещества. В этих целях обращаем внимание на состав жиров: молекула содержит шесть атомов кислорода на основании формул шестиатомного спирта (с. 154), глюкозы и ее изомеров (с. 152--156) учащиеся выводят их общие формулы. Проводим и более высокую форму работы, когда учащиеся сами составляют схемы генетической связи между веществами и конкретизируют их. При анализе общей схемы стремимся, чтобы учащиеся отмечали относительный характер отраженных в ней взаимосвязей между веществами. Предлагаем также учащимся доказать, что общая схема может быть продолжена, так как путь познания не оканчивается на изученном.

Глава 3. Обобщающий урок по теме "Изомерия и номенклатура. Генетические связи между классами органических соединений"

Цель:

1. Обобщить и систематизировать знания о видах изомерии и номенклатуре органических веществ, показать что изомерия является одной из причин многообразия органических веществ и помогает изучить их строение; значение номенклатуры для знания химического языка.

2. Выявить генетическое родство веществ на основании их строения и свойств; охарактеризовать взаимосвязь между ними.

Ход и содержание урока.

Урок - соревнование.

I этап. “Химический диктант”. (5-7мин)

В ходе работы проводится актуализация знаний по основным вопросам темы. Вызываются 3 человека (консультанты) к доске:

· Задание 1-му ученику:

Какому классу УВ принадлежит общая формула

состава: C_nH_2n+2, C_nH_2n-6?

Какой вид изомерии характерен C_nH_2n, C_nH_2n-2 для каждого из них?

· Задание 2-му ученику:

Для каких классов веществ характерны следующие функциональные группы?

· Задание 3-му ученику:

Напишите структурные формулы веществ с пятью атомами С, названия которых заканчиваются на - ол, - аль, - диен, - овая.

Весь класс работает в тетради по вариантам (I, II, III). Затем проводится проверка.

II этап.

А. А теперь извлечем практические следствия из теоретических положений. Вам выданы на группу карточки с дифференцированными заданиями. Необходимо назвать изомеры по всем известным номенклатурам (международной, рациональной, тривиальной - для алканов) необходимо решить по 2 карточки (одна по УВ, другая по кислородсодержащим органическим соединениям) 12мин.

Б. Генетические связи между веществами следует понимать как генетическое родство веществ на основании их строения и свойств, показывающее единство и взаимосвязь всех органических соединений!!!

Решить генетическую цепочку и указать именные реакции, где они встретятся (р. Вюрца 12мин , р.Зелинского, р.Зелинского - Казанского, р. Вюрца - Фитинга, р.Кучерова, р.Вагнера).

Реакция Вюрца (получение алканов с большим числом атомов углерода).

Например

Реакция Вагнера (окисление этилена раствором KMnO₄)

I. ( 4 - реакция Вюрца);

II. ( 2 - реакция Кучерова);

III.( 1,2 - реакция Зелинского-Казанского, 4 - реакция Фриделя-Крафтса);

VI.(1 - реакция Зелинского-Казанского, 3 - реакция Вюрца-Фиттига);

V. (4 - реакция Зелинского);

VI.(3 - реакция Вагнера).

Генетические связи отражают диалектику природы, показывают как шел процесс усложнения, развития веществ, их состава, строения, появления образований, способных к зарождению жизни (мировозренческий аспект, обсуждаемой проблемы).

В практическом плане генетические связи показывают, из каких веществ и какими способами можно получить нужные вещества. Каждый переход - это одновременно и выражение химических свойств вещества и возможных путей его практического использования.

III этап. Качественная задача. А теперь закрепим с помощью эксперимента знание о свойствах органических веществ при решении качественной задачи.

1 группа. Как различить в каких пробирках находятся: этиленгликоль, фенол, муравьиная кислота.

После выполнения эксперимента 1 человек от группы отчитывается у доски, записывая уравнения реакций.

Обобщение знаний учащихся необходимо на любой ступени изучения химии. Оно позволяет подвести итог определенному этапу обучения, привести знания учащихся в систему.

Форма занятия - групповая работа выбрана не случайно. Групповые самостоятельные работы дают учащимся возможность общаться, оказывать помощь друг другу, приобретать навыки коллективного труда.

Литература

1. В.Я. Вивюрский “Заключительные уроки по химии в средней школе”.

2. МГОНО, МГИУУ “Методика подготовки и проведение зачетных уроков по курсу химии”.

3. Н.И. Гаврусейко “Задание для самостоятельной работы учащихся по органической химии”.

4. Н.М. Городова “Сборник тестовых заданий по химии 11 кл”.

5. З.М Потапов, И.Н. Чертиков “ Проверь свои знания по органической химии”.

6. Чертков И.Н. Методика формирован» у учащихся основных понятий органически химии.-- М.: Просвещение, 1979._t

7. Дроздов С.Н. Взаимосвязь гомологии изомерии.-- В сб.: Методические рекомендации по химии.-- М.: Высшая школа, 1979, вып.

8. Дроздов С.Н. К вопросу формирована понятий гомологии и изомерии.-- Химия школе, 1971, № 4, с. 49.

9. Дроздов С.Н. Использование таблиц при изучении гомологии.-- Химия в школе, 1974 № 4, с. 59.

10. Дроздов С.Н. Гомология и изомера ароматических углеводородов.-- Химия в школе, 1977, № 3, с. 59.