История номенклатуры органических веществ

Размещено на http://www.allbest.ru/

История номенклатуры органических веществ

Соковых Григорий Гаврилович, студент 3 курс, институт "Естественно-научного образования, физической культуры и безопасности жизнедеятельности" Волгоградский государственный социально-педагогический университет Россия, г. Волгоград

Научный Руководитель: Савин Геннадий Анатольевич, кандидат химических наук, кафедра "Теории и методики биолого-химического образования и ландшафтной архитектуры" Волгоградский государственный социально-педагогический университет Россия, г. Волгоград

Аннотация

Статья посвящена одной из наиболее важных проблем органической химии - номенклатуре органических соединений. В ней представлена история названий органических веществ. Материал статьи может быть использован в процессе обучения органической химии в школе и вузе.

Abstract

This article is devoted to one of the most impotent problems of organic chemistry - nomenclature of organic compounds. It is presented the historical aspects of naming organic substances. Material of article can be used in process of teaching organic chemistry at school and university.

Key words. Organic chemistry, organic compounds, nomenclature, IUPAC.

Любое вещество, будь оно органическое или неорганическое, должно иметь название. Иначе ни обычные люди, ни химики, даже говорящие на одном языке, не смогут понять друг друга. Каждый химик-органик скажет о том, насколько важна номенклатура органических соединений. Это действительно так, ведь если не уметь называть органические вещества в соответствии с принятыми правилами номенклатуры, нельзя продолжать изучение органической химии. Без этих основ невозможно будет понять ни изомерию, ни химические свойства, ни другие важнейшие аспекты.

На заре зарождения химической науки открывалось огромное количество химических соединений, в том числе и органических. Но в то время ученые не обладали той системой, по которой можно было бы называть химические вещества. Поэтому основными критериями в названиях были источники нахождения того или иного соединения, например лимонная кислота впервые была выделена аптекарем Карлом Шееле из сока недозрелых лимонов, а яблочная кислота, тем же Карлом Шееле, но уже из сока дюжины недозрелых яблок. Именно в честь этих фруктов и были названы известные всем кислоты. Следующим критерием, по которому называли обнаруженные соединения, был способ получения вещества, например пировиноградная кислота стала иметь такое название благодаря тому, что была получена пиролизом виноградной кислоты. Помимо уже рассмотренных случаев, есть названия веществ, основанных на их физико-химических свойствах. Например, глицин, глицерин, глюкоза получили свои названия благодаря сладкому вкусу (от греч. Glukos-сладкий).

Эта номенклатура, в основе которой лежали способы называть органические вещества по объекту обнаружения, способу получения и опоре на вкус, получила название - "тривиальная номенклатура". Она имеет одно преимущество - тривиальные наименования достаточно лаконичны, легки для запоминания. Но недостатки перекрывают это преимущество. Во-первых, тривиальное название не подчеркивает структурной особенности соединения. Во-вторых, с развитием химической науки и открытием все больших веществ, запомнить все наименования было бы невозможно из-за их огромного количества. Несмотря на это, во всех классах органических соединений тривиальная номенклатура применяется и на сегодняшний день. Это и ацетилен в алкенах, и древесный спирт в спиртах, и множество тривиальных шифров карбоновых кислот. Особенно широко тривиальная номенклатура используется в фармации, при наименовании лекарственных препаратов, ведь по современным правилам номенклатуры они носят очень длинные названия. Например, аспирин, о современным правилам - 2-ацетилоксибензолкарбоновая кислота. В дальнейшем, когда органическая химия стала бурно развиваться, начали задумываться о том, чтобы можно было называть органические соединения по определенным правилам. В связи с этой проблемой был разработан следующий вид номенклатуры, получивший название - рациональная.

Рисунок 1. Аспирин

Рациональная номенклатура является первым сводом, согласно которому органические вещества назывались согласно определенным правилам. Свое название носит от латинского "Ratio - разум". Она активно использовалась в середине 19 века, придя на замену тривиальной номенклатуре. В отличие от тривиальных наименований, в рациональных представилась возможность проследить структуру соединений и связать их с химическими свойствами. За основу названия в данной номенклатуре брался самый простой член гомологического ряда того или иного класса, все остальные части молекулы рассматривались как его производные, к примеру метилдиэтилизопропилэтилен в алкенах. Но, как и полагается всем нововведениям, на их смену всегда приходит, что-то новое, более совершенное. Связано это с одним главным недостатком рациональной номенклатуры - невозможностью называть крупные органические молекулы. Несмотря на совершенствование системы наименований, она применяется и по сей день, но исключительно для исторического примера.

Рисунок 2. Метилдиэтилизопропилэтилен

Следующим шагом к улучшению системы названий органических веществ, был съезд именитых химиков в швейцарском городе Женева, в 1892 году. Женевский конгресс международной химической комиссии являлся реформой химической номенклатуры. Правила, разработанные в результате трехдневного совещания, являлись первыми научно-обоснованными и не потеряли актуальность и по сей день. Если сравнить их с правилами современной номенклатуры, можно увидеть множество сходств. Связано это с тем, что при разработке современной системы названий, брались в расчет и правила Женевского совещания. Согласно этим правилам, берется самая длинная и самая разветвленная цепь атомов, составляющих основу названия, а все остальные атомы являются заместителями. Несмотря на успех, неполная разработанность этой номенклатуры до современного состояния органической химии, не позволяет однозначно применять ее для наименования молекул сложного строения.

Особый интерес вызывает съезд Льежского конгресса, который состоялся в 1930 году в городе Льеж, Бельгия. Данной конференции предшествовали годы совещаний в период с 1922 по 1928 год. После долгих обсуждений, в 1928 году, в Гааге был представлен проект, подвергшийся обсуждению более пятидесяти химиков. Одним из председателей был А.Ф. Голлеман. Он красочно описал процесс заседания, упомянув и англичанина, хотевшего предложить свои идеи, но отвергнутого им самим, и француза, который сначала хотел выдвинуть свои идеи по улучшению номенклатуры, а затем отказавшегося их озвучивать, и просто о бурных спорах, длившихся между химиками несколько часов. В итоге, данная конференция закончилась тем, что проект не был ни принят, ни опровергнут. Лишь в 1929 году после провального обсуждения комиссии, был опубликован проект, поддавшийся критике великого химика Виктора Гриньяра. После его поправок и вторичного обсуждения, на X Международном конгрессе в 1930 году были утверждены правила Льежской номенклатуры. На первый взгляд может показаться, что она является продолжением Женевской, именно поэтому многие до сих пор называют ее Женевско-льежской. Если тщательнее разобраться, станет понятно, что данные виды номенклатур отличаются как целевой установкой, так и разностью при построении названий. В отличие от женевской номенклатуры, льежская дает возможность построить несколько сопоставимых названий для одного соединения. Согласно ее правилам, а всего она включает 18 главных постулатов, при названии вещества, содержащего одну функциональную группу, предпочтение отдается цепи, которая ее включает, ежели таковых несколько, главной цепью является та, которая содержит наибольшее количество функциональных групп. В последующие годы большинство химиков высказались о неоднозначности этих правил, в связи с чем продолжали пользоваться женевскими постулатами. На сегодняшний день льежская номенклатура не применяется и упоминается лишь в качестве исторического значения.

В наше время, общепринятой и использующейся во всех странах мира, является систематическая номенклатура или номенклатура IUPAC (The International Union of Pure and Applied Chemistry). Необходимость ее создания возникла после осознания того, что женевская номенклатура в связи с регулярным открытием новых органических соединений, не может своими правилами охватить их все. В итоге, в 1947 году состоялось первое заседание Международного союза теоретической и прикладной химии, на котором было принято решение о пересмотре существующих правил и их дополнению. Десять лет кропотливой работы химиков со всего мира привели к созданию всем известной и использующейся по сей день номенклатуры IUPAC. Результатом трудов стало издание так называемой "голубой книги", в которой подробно описаны правила для наименования всех классов органических соединений. В связи с бурным развитием органической химии, книга постоянно переиздается с отражением новых правил. Наиболее серьезные изменения проводились в 1979 и 1993 годах. Помимо регулярных переизданий, комитет учитывает номенклатурные традиции и особенности языка. Для ясности можно привести англоязычную версию "бензена" и русскоязычного бензола и таких примеров очень много. IUPAC-номенклатура является фундаментом и начальным этапом как при знакомстве с органической химией, так и при последующем изучении классов органических веществ. Необходимо отметить, что несмотря на огромное количество правил данной номенклатуры, она не может охватить все соединения, которые бы им подчинялись, поэтому она дробится на несколько типов, в числе которых заместительная, радикально-функциональная, аддитивная, субтрактивная, конъюнктивная и заменительная. химия органический номенклатура

Рисунок 3. "Голубая книга" IUPAC - номенклатура органической химии

Заместительная включает нахождение сомой длинной и разветвленной цепи, придание ей наименования с последующим обозначением присоединенных ней атомов, рассматриваемых как заместители с присвоением им номера атома из главной цепи, с которым он связан. При этом отсчет с того конца, к которому ближе заместитель.

Рисунок 4. 5-амил-2-метилдекан

Радикально-функциональная номенклатура применяется реже и в основном используется для названия веществ, содержащих в молекуле функциональную группу, таких как кетоны, карбоновые кислоты и другие. Наличие функциональной группы в отличие от заместительной номенклатуры отражают не с помощью суффикса, а применяя названия соответствующего класса веществ.

Рисунок 5. Метилвинилкетон

Аддитивная основывается на названии, в соответствии с добавлением к основной структуре окончания присоединительных атомов, например у вицинальныхдигалогенидов

Рисунок 6. Стиролдихлорид

Субтрактивную номенклатуру применяют довольно редко. В названиях данного типа указывают удаление отдельных атомов или групп. Например, префикс дезокси- показывает замену OH-группы на водород, а префикс дегидро- - удаление атомов водорода, ангидро- - отщепление молекул воды.

Рисунок 7. 2,3 дегидро-Ь-гулоновая кислота

Конъюнктивная или объединительная номенклатура применяется для смешанных алифатических и циклических структур с главной характеристической группой в боковой цепи. Циклический компонент ставится перед названием цепи, соединяющей цикл с главной характеристической группой, а все остальные структурные особенности указываются в префиксах.

Рисунок 8. B-метилциклогексилэтанол

Непростым видом систематической номенклатуры является заменительная или а-номенклатура. Основой в данном виде наименований составляет заменительное или иное название структуры, образовавшаяся после замены неконцевых гетероатомов углеродными звеньями. К данному названию добавляются префиксы, которые указывают на природу гетероатома и его положение. Название префиксов образуются от латинского, и приобретают окончание -а. Вот самые распространенные - у кислорода (II) - окса, у серы (II) - тиа, у азота (III) - аза. Применяется заменительная номенклатура в основном для цепных структур, включающих неодинаковые углеродные фрагменты и соединенные друг с другом при помощи гетероатомов.

Рисунок 9. 2-окса-8-тиа-5-азанонан

Даже беря в пример большое число видов систематической номенклатуры, нужно отметить, что химики в основном пользуются лишь заместительной и радикально-функциональной, изредка прибегая ко всем остальным, так как они имеют более сложные правила составления названий.

Помимо IUPAC-номенклатуры, химики-органики активно используют аббревиатуру в названиях органических соединений. Они также были разработаны и утверждены в Международном союзе теоретической и прикладной химии и по сей день продолжают дополняться. На данный момент существует уже несколько сотен аббревиатур, в числе которых ACN - ацетонитрил, DCM-дихлорметан, MeLi- метиллитий, DNPH-2-4- динитрофенилгидразин, DECP - диэтилхлорфосфат, TosMIC - тозилметилизоцианид, Asn - аспарагин ПЭГ - полиэтиленгликоль и многие другие.

Подводя итоги, необходимо еще раз отметить важность изучения номенклатуры органических соединений. Проследив историю формирования названий органических веществ, можно заметить, что органическая химия развивалась в ногу с номенклатурой. Она изменялась несколько раз, совершенствовалась с постоянными открытиями. Органическая химия как наука никогда не остановится, будет дальше развиваться, а вместе с ней будет меняться и система наименований органических соединений.

Используемые источники