Получение фенола

Методы получения фенола (кумольный, окисление толуола, восстановлением хинона). Декарбоксилирование салициловой кислоты, уравнение реакции. Описание техники безопасности при проведении работы. Правила сборки установок для выполнения органических синтезов.

Рубрика Химия
Вид лабораторная работа
Язык русский
Дата добавления 24.06.2023
Размер файла 193,9 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Лабораторная работа

Получение фенола

фенол салициловый кислота синтез

Пыркова Ю.В.

Цель работы:

Ознакомиться с одним из методов получения фенола - декарбоксилирование салициловой кислоты.

Задачи:

1. Изучить методы получения фенола и области его применения;

2. Описать ход проведения лабораторной работы;

3. Рассчитать сколько надо взять салициловой кислоты для получения 10 г фенола при 38% -ном выходе

4. Описать технику безопасности при проведении работы.

Феномл (гидромксибензомл, от устар. «карбомловая кислотам», химическая формула -- C6H6O или C6H5OH) -- органическое соединение, возглавляющее класс фенолов.

При стандартных условиях фенол -- это бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе, с характерным запахом. Токсичен, является сильным ирритантом.

Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ (это связано с промежуточным образованием хинонов). Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). Умеренно растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5%-й раствор в воде -- антисептик, широко применявшийся в медицине в прошлом.

В настоящее время производство фенола в промышленном масштабе осуществляется тремя способами:

· кумольный метод. В каскаде барботажных колонн кумол подвергают некаталитическому окислению воздухом с образованием гидропероксида кумола (ГПК). Полученный ГПК, при катализе серной кислотой, разлагают с образованием фенола и ацетона. Кроме того, ценным побочным продуктом этого процесса является б-метилстирол. 95 % всего производимого в мире фенола производят этим методом. Способ был изобретён советскими учёными П.Г. Сергеевым, Н.М. Горнасталевой, Р.Ю. Удрисом, Б.Д. Кружаловым. По сравнению с большинством других процессов, процесс кумола использует относительно мягкие условия синтеза и относительно недорогое сырьё. Однако, чтобы работать экономно, должен быть спрос как на фенол, так и на ацетон. В 2010 году мировой спрос на ацетон составлял примерно 6,7 миллиона тонн, 83 процента из которых были удовлетворены ацетоном, полученным кумольным методом;

· окисление толуола, с промежуточным образованием бензойной кислоты (около 3 %);

· выделением из каменноугольной смолы.

Фенол также можно получить восстановлением хинона.

Ход работы:

Реактивы: С6Н4(ОН)СООН (салициловая кислота)

Посуда: Круглодонная колба, насадка Вюрца, термометр, вакуумный аллонж, приемник.

Рис. 1

В круглодонную колбу(1) помещают салициловую кислоту и затем собирают установку состоящую из насадки Вюрца (2), термометра (3), вакуумного аллонжа (4) и приемника (5). Затем реактор нагревают с целью перегонки веществ и получения фенола в процессе термического разложения салициловой кислоты. В данной установке не используется холодильник с целью недопущения его «забивки» продуктами конденсации. Образование продукта наблюдается при 252 0С. Перегонку ведут до момента, пока в круглодонной колбе не останется небольшое количество исходного вещества. Затем, колбу очищают и в него загружают загрязненный продукт с целую его очистки по средствам вакуумной перегонки. К аллонжу подсоединяют шланг от вакуумной установки и ведут перегону. Температура кипения зависит от глубины вакуума, и должна составлять 160-170 0С. При данной температуре фенол успевает сконденсироваться и не пролетает в вакуумную систему. Конечный продукт извлекают из приемника (стоит отметить что для вакуумной перегонки применяют круглодонный приемник.) Затем продукт взвешивают с целью определения выхода.

Уравнение реакции:

Для получения 10 грамм фенола, при выходе в 38% необходимо взять 38,6 грамм кислоты

10/94=0,106 моль (фенола)

0,106/0.38=0,28 моль (кислоты)

0,28*138 = 38,6 грамм (кислоты)

Техника безопасности

Общие положения

Работа в лаборатории должна производиться только в халатах; запрещается работать в верхней одежде и головных уборах. Студенты обязаны соблюдать в лаборатории чистоту и порядок; во время работы следует поддерживать тишину.

В лаборатории запрещается принимать пищу или класть продукты на рабочий стол. В случае какого бы то ни было происшествия необходимо немедленно сообщить об этом преподавателю и лаборанту.

Перед началом лабораторной работы. Получив от преподавателя разрешение на выполнение работы, студент должен обратиться к дежурному лаборанту и получить от него химическую посуду, необходимую для выполнения работы. Без разрешения преподавателя и лаборанта работать на приборах и установках категорически запрещается.

При выполнении работы. Категорически запрещается пробовать вещества на вкус, нюхать вещества из горлышек склянок, при растворении веществ в пробирке зажимать отверстие пальцем.

Опыты проводить только с таким количеством веществ, которые обозначены в методическом руководстве по проведению каждого опыта. Наливать или насыпать вещества можно только над столом или специальным поддоном; просыпанные или случайно пролитые вещества надо немедленно убирать специальной тряпочкой.

Необходимо соблюдать осторожность при работе с электро-приборами и электрооборудованием; при обнаружении неисправности следует прекратить работу, отключить прибор от сети и обратиться к преподавателю или лаборанту.

По окончании работы. По окончании работы студенты обязаны: выключить электроприборы, вымыть использованную посуду, закрыть водопроводные краны, убрать свое рабочее место, сдать лаборанту используемую посуду и реактивы и получить разрешение преподавателя покинуть лабораторию.

Оказание первой доврачебной помощи. В случае пореза стеклом необходимо сначала убедиться, что в ранке нет осколков, и затем ватой, смоченной спиртом или раствором перманганата калия, удалить кровь, после чего края раны смазать йодом и забинтовать.

При небольших термических ожогах следует смазать обожженное место глицерином или спиртом; при более значительных ожогах обожженное место следует смазать мазью и наложить повязку. Нельзя смазывать рану вазелином или жиром. При попадании на кожу кислоты необходимо немедленно смыть кислоту большим количеством проточной воды. При ожогах щелочью обожженное место также следует промыть проточной водой

Правила безопасной работы со стеклянной химической посудой и ампулами.

1. При закрывании толстостенного сосуда пробкой следует держать его за верхнюю часть горла ближе к пробке; руки должны быть защищены полотенцем.

2. Нагретый сосуд нельзя закрывать притертой пробкой до тех пор, пока он не охладится.

3. При переливании жидкостей следует пользоваться воронкой.

4. При нагревании жидкости в пробирке отверстие последней должно быть направлено в сторону от себя и соседей.

5. При переносе сосуда с горячей жидкостью нужно пользоваться полотенцем, держа сосуд за дно и горловину.

6. Работы, при которых возможно образование давления в сосуде, перегрев его, поломка и разбрызгивание горячих жидкостей, необходимо вести в вытяжном шкафу и по фронту работ устанавливать предохранительные щитки из оргстекла.

7. Смешение и разбавление веществ, сопровождающееся выделением тепла, следует проводить в термостойкой стеклянной или фарфоровой посуде.

Правила сборки установок для выполнения органических синтезов.

Выбор установки (прибора) для синтеза определяется, в первую очередь, задачей, стоящей перед экспериментатором, условиями проведения реакции, а также свойствами исходных веществ и конечных продуктов.

Сборка установки должна проводиться с большой тщательностью и аккуратностью, так как это является непременным условием успешной и безопасной работы. Собранные установки должны быть не только грамотными конструкционно, но и иметь привлекательный вид.

Общие правила сборки приборов.

Отдельные части установки необходимо соединять друг с другом осторожно, подбирая пробки, трубки и другие детали еще до закрепления прибора на штативе. Если прибор собирают на шлифах, то шлифы, которые нагреваются, следует предварительно смазать. Посуду подбирают такого размера, чтобы реагирующие вещества занимали не более половины объема (или не более 2/3 объема). Если реакционная смесь будет нагреваться, то обязательно применяют круглодонную колбу соответствующего размера. После того как собраны отдельные части установки, их закрепляют в лапках штатива. Установку всегда собирают, начиная с ее предполагаемого «верха» или с основного блока. Например, при сборке установки для простой перегонки следует вначале укрепить на штативе колбу Вюрца, затем к ней присоединить нисходящий холодильник, потом аллонж и, наконец, подвести под него приемник. Вся установка должна быть собрана в одной плоскости или по одной линии (за исключением некоторых случаев), без перекосов или напряжения стеклянных частей прибора. Это особенно важно при работе со стандартными шлифами, когда они должны присоединяться друг к другу без особых усилий со стороны экспериментатора. В то же время нужно следить, чтобы при соединении отдельных частей прибора выполнялись условия герметичности. Если стеклянные части установки достаточно тяжелые (например, колба с обратным холодильником, мешалкой, капельной воронкой, термометром и т. д.), то крепить их к штативу следует несколькими лапками. При этом дефлегматоры, мешалки, обратные холодильники крепят строго вертикально, а нисходящие холодильники - наклонно, чтобы жидкость стекала в приемник, не попадая на пробки. Если установка предназначена для работы при атмосферном давлении, то необходимо, чтобы она свободно сообщалась с атмосферой во избежание повышения давления в системе. Для защиты реагирующих веществ от действия влаги воздуха (если это нужно) используют хлоркальциевые трубки. Приступая к работе, следует еще раз внимательно осмотреть прибор и убедиться в правильности его сборки.

Правила безопасной работы с электрооборудованием и электроприборами.

1. При работе с электрооборудованием и электроприборами возможны поражения электрическим током, причинами которых могут быть:

а) работа при неисправном электрооборудовании (рубильники, двигатели и т.п.);

б) прикосновение к случайно оказавшимися под током металлическим конструкциям, корпусам электрооборудования и к другим незаземленным металлическим предметам;

в) контакт с находящимися под током неизолированными проводами или проводами с поврежденной изоляцией;

г) нарушение правил применения индивидуальных средств защиты.

Электрический ток может вызвать пожары и взрывы, источником которых могут быть искры, нагретые (накаленные) токопроводящие части электроустановки, короткое замыкание.

2. Работы в лаборатории должны проводиться при наличии исправного электрооборудования. При обнаружении дефектов в изоляции проводов, неисправности рубильников, штепселей, розеток, вилок, а также заземления, следует сообщить об этом ответственному за технику безопасности данной лаборатории для принятия им соответствующих мер. Все неисправности электроприборов, электросети и электрооборудования должны устраняться только электромонтером.

3. Запрещается переносить включенные приборы и ремонтировать оборудование, находящееся под током.

4. Шкафы, в которых установлены щитки электрорубильников, должны быть закрыты.

В случае загорания проводов или электроприборов, находящихся под током, необходимо немедленно выключить ток и тушить огонь сухим углекислотным огнетушителем, сухим песком, покрывалом из асбеста и другого негорючего материала.

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Отношение бензола к раствору KMnO4 и бромной воде, нитрование бензола. Окисление толуола, техника безопасности, операции с толуолом. Взаимодействие расплавленного фенола с натрием, раствором щелочи, вытеснение фенола из фенолята натрия угольной кислотой.

    лабораторная работа [93,1 K], добавлен 02.11.2009

  • Восстановление нитробензойной кислоты. Окисление толуола, нитрование бензойной кислоты. Действие галогенирующих агентов. Электрофильное замещение, образование ангидридов кислот. Реакции в ароматическом кольце. Галогенирование по радикальному механизму.

    курсовая работа [43,8 K], добавлен 22.10.2011

  • Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

    курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011

  • Классификация, физические и химические свойства фенолов. Изучение строения молекулы. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Диссоциация и нитрование фенола. Взаимодействие его с натрием, щелочами. Реакции окисления, замещения и гидрирования.

    презентация [1,5 M], добавлен 17.02.2016

  • Токсическое действие фенола и формальдегида на живые организмы, методы их качественного определения. Количественное определение фенола в пробах природных вод. Метод для определения минимальных концентраций обнаружения органических токсикантов в воде.

    курсовая работа [3,4 M], добавлен 20.05.2013

  • Способы получения фенола. Открытие цеолитных катализаторов для окисления бензола закисью азота. Природа каталитической активности цеолитов. Новые пути синтеза фенола. Активное состояние железа в цеолитной матрице. Биомиметические свойства кислорода.

    реферат [580,8 K], добавлен 24.04.2010

  • Способы получения сложных эфиров. Основные продукты и области применения эфиров. Условия проведения реакции этерификации органических кислот со спиртами. Катализаторы процесса. Особенности технологического оформления реакционного узла этерификации.

    реферат [440,1 K], добавлен 27.02.2009

  • Свойства и применение ацетальдегида, методы получения. Электронная структура реагентов и продуктов реакции, термодинамический анализ, исходные данные для расчёта. Получение ацетальдегида, анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена.

    дипломная работа [1,6 M], добавлен 08.12.2010

  • Реакция алкилирования фенола олефинами и области ее применения. Характеристика исходного сырья и получаемого продукта. Устройство и принцип действия основного аппарата. Технологический расчет основного аппарата и материальный баланс производства.

    дипломная работа [434,4 K], добавлен 14.04.2016

  • Фенол как химическое вещество, его применение и значение. Особенности стадий получения фенола. Краткая характеристика процесса его производства через бензолсульфокислоту, хлорбензол, изопропилбензол, окислительным хлорированием бензола. Виды сырья.

    реферат [808,2 K], добавлен 18.02.2011

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.