Размещено на http://www.allbest.ru/

Лекция Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные



Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры

Ранее уже было указано, что сложные эфиры являются производными спиртов и кислот. Их можно рассматривать либо как продукт замещения гидроксильного водорода в спирте на радикал кислоты (ацил) R-C=O, либо как продукт замещения гидроксила в карбоксильной группе кислоты на остаток спирта - OR':

R-C-OH HO-R' R-C-OR'

II + II

O к-та спирт O сложный эфир

Номенклатура

Названия сложных эфиров обычно производят от наименований образующих их спирта и кислоты. Часто употребляют также названия, которые выводят из наименования углеводородного радикала спирта и корня латинского наименования кислоты (или, что тоже, корня названия радикала этой кислоты) с добавлением к последнему окончания - ат.

Например: Н--С--О--СН₃ СН₃--С--О--С₂Н₅ О=С--О--С₂Н₅

II II I

O O O=C--OH

Физические свойства

Сложные эфиры могут быть как жидкими, так и твердыми веществами в зависимости от молекулярного веса образующих их кислоты и спирта. Сложные эфиры низших и средних гомологов - летучие жидкости с характерным, часто приятным запахом. Многие из них являются носителями запаха различных плодов, овощей и фруктов. Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как уксусноэтиловый эфир трудно растворим в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо.

Химические свойства

Гидролиз (омыление) сложных эфиров

Под действием воды, особенно в кислой или щелочной среде, сложные эфиры разлагаются (гидролизуются) с образованием кислоты и спирта:

O O

II II

CH₃--C--O--C₂H₅ + HOH CH₃--C--OH + C₂H₅OH

уксусноэтиловый эфир уксусная к-та этиловый спирт

Этим сложные эфиры отличаются от простых эфиров, которые, как уже известно, гидролизу не подвергаются. Однако гидролиз сложных эфиров идет медленно и гораздо менее энергично, чем гидролиз ангидридов.

Минеральные кислоты значительно увеличивают скорость гидролиза сложных эфиров: образуемые ими ионы водорода являются в этой реакции катализаторами. Еще быстрее сложные эфиры гидролизуютя под влиянием щелочей благодаря каталитическому действию гидроксильных ионов; кроме того, щелочи нейтрализуют образующуюся из эфира кислоту и тем самым способствуют течению реакции. Продуктами щелочного гидролиза сложных эфиров является спирт и соль кислоты:

O O

II II

R--C--O--R' + NaOH R--C--ONa + R'--OH

сложный эфир соль к-ты спирт

Щелочной гидролиз сложных эфиров называют омылением. Скорость гидролиза эфиров возрастает также при нагревании и в случае применения избытка воды.

Способы получения сложных эфиров

Реакция этерификации

Сложные эфиры могут быть получены при непосредственном взаимодействии кислоты и спирта, например:

CH₃--C--OH + HO--CH₂--CH₃ CH₃--C--O--CH₂--CH₃ + H₂O

II укс. к-та II этиловый эфир

О О уксусной кислоты

Как уже было указано, такую реакцию называют реакцией этерификации. Для органических кислот она протекает очень медленно, причем, скорость образования эфира зависит от строения исходных кислот и спирта. Скорость этерификации увеличивается при нагревании и, особенно, в присутствии минеральных кислот благодаря каталитическому действию ионов водорода. Особенно в качестве катализатора применяют серную кислоту (В.В. Марковников, 1873г.)

Реакция этерификации обратима. Это объясняется тем, что получаемый сложный эфир гидролизуется одновременно образующейся при реакции водой, и поэтому процесс идет в обратном направлении с разложением эфира на кислоту и спирт. При этом, чем больше накапливается воды, тем больше скорость обратной реакции, последняя ускоряется и при нагревании, а также под влиянием ионов водорода, вводимых для ускорения прямой реакции. Таким образом, реакция этерификации не доходит до конца, а лишь достигает состояния химического равновесия, применение же катализаторов и повышение температуры только ускоряет достижения равновесия. Соотношение всех реагирующих веществ в момент равновесия зависит от строения кислоты и спирта, а также от склонности сложного эфира к гидролизу.

Чтобы увеличить количество образующегося эфира, т.е. сместить равновесие реакции этерификации вправо одно из реагирующих веществ (то, которое доступнее) берут в избытке (в соответствии с законом действия масс). При избытке спирта в реакцию может вступить практически вся кислота, при избытке кислоты - весь спирт.

Другой способ увеличения выхода сложного эфира заключается в постоянном выведении из реакции одного из образующихся веществ - эфира или воды. Так, применяемая при этерификации в качестве катализатора серная кислота, кроме того, является веществом, связывающим воду, и таким образом способствует смещению равновесия вправо.

Получение из солей кислот

Сложные эфиры могут быть получены из солей кислот при действии на них галогенпроизводных. Например: (из ацетата серебра и хлористого этила)

O O

II II

СН₃--С--ОAg + Cl--CH₂--CH₃ CH₃--C--O--CH₂--CH₃ + AgCl

этилацетат

Преимущество этого метода заключается в том, что реакция необратима и, таким образом, достигается хороший выход эфира. Однако применяемые исходные вещества дороже, чем свободные кислота и спирт, используемые в методе этерификации.

Получение из галогенангидридов кислот

Аналогичный предыдущему метод получения сложных эфиров заключается в действии спиртов или алкоголятов на галогенангидриды кислот. Например: O O

СH₃--CH₂--ONa + Cl--C--CH₃ CH₃--CH₂--O--C--CH₃ + NaCl

этилат натрия хлорангидрид этилацетат

укс. кислоты;

хлористый ацетил.

Получение из ангидридов кислот

При действии спиртов на ангидриды кислот также достигаются хорошие выходы сложных эфиров:

O O O

СH₃--C II II

O + HO--CH₃ CH₃--C--O--CH₃ + CH₃--C--OH

CH₃--C метиловый метилацетат уксусная к-та

O спирт

укс. ангидрид - (ацетангидрид)

Отдельные представители сложных эфиров

Уксусноэтиловый эфир (этилацетат) CH₃COOC₂H₅.

Представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом. (Т_кип. 77,2 ^оС, d₄²⁰ =0,901). Довольно трудно растворим в воде. В технике широко используется как растворитель, особенно ВМС -пластмасс, входит в состав лаков и т.п. Применяется как исходное вещество в некоторых синтезах.

Уксусноизоамиловый эфир (изоамилацетат).

Его формула CH₃COOCH₂CH₂CH(CH₃)₂. Бесцветная жидкость с запахом груш (Т_кип. 142 ^оС, d₄¹⁵=0,8762) почти не растворим в воде. Применяется в качестве растворителя подобно этилацетату, а также как пахучее вещество в пищевой промышленности и в парфюмерии.

Сложные эфиры фруктовых эссенций

Приятным запахом фруктов, цветов и т.п. обладают и другие, получаемые путем синтеза, сложные эфиры. Например:

Эфир формула запах

Муравьиноэтиловый Н-СО-О-С₂Н₅ рома

(этилформиат)

муравьиноамиловый Н-СО-О-С₅Н₁₁ вишен

(амилформиат)

муравьиноизоамиловый Н-СО-О-С₅Н₁₁ слив

(изоамилформиат)

масляноэтиловый С₃Н₇-СО-О-С₂Н₅ абрикосов

(этилбутират)

масляноизоамиловый С₃Н₇-СО-О-С₅Н₁₁ ананасов

(изоамилбутират)

изовалериановоизоамиловый С₄Н₉-СО-О-С₅Н₁₁ яблок

(изоамилизовалерат)

Многие из таких эфиров входят в состав искусственных фруктовых эссенций. Последние представляют собой часто очень сложные смеси различных как синтетических, так и натуральных веществ. Их применяют в кондитерском производстве, при изготовлении безалкогольных напитков, в парфюмерии. По одной из рецептур в состав абрикосовой эссенции входит 88, а яблочной - 20 различных компонентов. Рецептуры фруктовых эссенций для пищевых продуктов строго регламентируются государственными органами санитарного надзора. Пищевые эссенции должны быть совершенно безвредными.

Эфиры акриловой и метакриловой кислот

В промышленности пластических масс большое значение имеют эфиры непредельных кислот - акриловой и метакриловой. Обычно получают эфиры этих кислот с метиловым спиртом - метилакрилат и метилметакрилат:

О СН₃ О

II I II

CH₂=CH--C--O--CH₃ CH₂=C--C--O--CH₃

метилакрилат (Т_кип. 80 ^оС) метилметакрилат (Т _кип. 100,3 ^оС)

И тот, и другой - эфиры, легко полимеризуются с разрывом двойной связи и образуются соответственно полиметилакрилат и полиметилметакрилат, которые обычно называют полиакрилатами:

n CH₂=CH ... --CH₂--CH--CH₂--CH-- ...

I I I

COOCH₃ COOCH₃ COOCH₃

метилакрилат полиметилакрилат

СН₃ СН₃ СН₃

I I I

n CH₂=C ... --CH₂--C--CH₂--C-- ...

I I I

COOCH₃ COOCH₃ COOCH₃

метилметакрилат полиметилметакрилат

Образующиеся полимеры бесцветны и прозрачны. Полиметилакрилат используют для производства пленок и листов, в качестве клея (для изготовления без осколочного стекла триплекс), а также в производстве искусственной кожи. Из полиметилметакрилата готовят исключительно ценный синтетический материал - органическое стекло (плексиглас). Последнее превосходит силикатное стекло по прозрачности и по способность пропускать УФ-лучи. Его используют в машино- и приборостроении, при изготовлении различных бытовых и санитарных предметов, посуды, украшений, часовых стекол. Благодаря физиологической индифферентности полиметилметакрилат нашел применение для изготовления зубных протезов и т.п.

Сложные виниловые эфиры

При присоединении кислот к ацетилену образуются эфиры несуществующего в свободном состоянии винилового спирта CH₂=CH-OH - сложные виниловые эфиры.

Важнейший в этом ряду винилацетат - эфир винилового спирта и уксусной кислоты. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при 180-220 ^оС:

СН₃-СООН + СНСН СН₃-СО-О-СН=СН₂

Винилацетат - бесцветная жидкость с Т_кип.= 73 ^оС, d₄²⁰=0,9342. Легко полимеризуется, образуя синтетический высокополимер - поливинилацетат:

n CH₂=CH .... --CH₂--CH--CH₂--CH-- ...

I O I O I O

O-C-CH₃ O-C-CH₃ O-C-CH₃

винилацетат поливинилацетат

Вследствие низкой термостойкости поливинилацетат как таковой применяется в сравнительно небольших количествах - для изготовления лаков, клеев, искусственной кожи. Большое значение имеют сополимеры винилацетата с хлористым винилом и эфирами акриловой кислоты. Много поливинилацетата подвергают щелочному или кислотному гидролизу для получения поливинилового спирта:

... --CH₂--CH--CH₂--CH--CH₂--CH-- ...

I I I ^{n H}₂ ^O _(OH^- _{или Н}⁺ ₎

ОСОСН₃ ОСОСН₃ ОСОСН₃

... --CH₂--CH--CH₂--CH--CH₂--CH-- ... + nCH₃COOH

I I I

поливиниловый сп. OH OH OH укс. к-та

Этот процесс может служить примером полимераналогичных превращений.

Воски

Воски как растительные, так и животные представляют собой в основном сложные эфиры высших карбононовых кислот и высших одноатомных спиртов. Так, например, в состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С₁₅Н₃₁-СО-ОС₃₀Н₆₁ (Т_пл. 72 ^оС).



Глицериды

Глицеридами называются сложные эфиры карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Они входят в состав чрезвычайно важных веществ - жиров, поэтому на рассмотрении глицеридов мы остановимся несколько подробнее.

Жиры

Природные жиры животного и растительного происхождения - это смеси сложных эфиров, образованных высшими карбоновыми кислотами и трехатомным спиртом глицерином, т.е. смеси глицеридов высших кислот. Значение жиров исключительно велико. Прежде всего они - важнейшая составная часть пищи человека и животных наряду с углеводами и белковыми веществами. Суточная потребность взрослого человека в жирах 80-100г.

Большое значение имеет техническая переработка жиров: из них получают такие ценные материалы, как мыло, стеарин, олифы для масляных красок и т.п.

В большинстве случаев в состав жиров входят полные эфиры глицерина, образовавшиеся в результате этерификации всех трех его гидроксильных групп и называемые триглицеридами, поэтому строение жиров может быть выражено следующей общей формулой:

СН₂--O--C--R

I O

CH --O--C--R^'

I O

' CH₂--O--C--R"

O

В настоящее время из жиров выделено несколько десятков разнообразных предельных и непредельных кислот; почти все они содержат неразветвленные цепи углеродных атомов, число которых, как правило, четное и колеблется от 4 до 26. Однако именно высшие кислоты, преимущественно с 16 и 18 углеродными атомами - главная составная часть всех жиров. Из предельных высших жирных кислот наиболее важны пальмитиновая С₁₅Н₃₁СООН и стеариновая С₁₇Н₃₅СООН. Из непредельных высших кислот в жирах чаще всего встречается олеиновая С₁₇Н₃₃СООН (с одной двойной связью). Очень важны также незаменимые полиненасыщенные кислоты - линолевая С₁₇Н₃₁СООН (с двумя двойными связями) и линоленовая С₁₇Н₂₉СООН (с тремя двойными связями).

Кислоты входят в состав жиров главным образом в виде смешанных триглицеридов, т.е. таких, которые содержат остатки двух или трех разных кислот. Остатки могут занимать различные положение при углеродных атомах молекулы глицерина (последние обозначают , , ^', как показано выше в общей формуле триглицерида). Это существенно сказывается на свойствах смешанных триглицеридов. Простые триглицериды, содержащие три остатка какой-нибудь одной кислоты, в природных жирах встречаются сравнительно редко (когда в жире по содержанию резко преобладает какая-либо одна кислота).

В качестве примеров смешанных триглецеридов приведем пальмитоолеостеарин, содержащий остатки пальмитиновой, олеиновой и стеариновой кислот, и диолеостеарин с двумя остатками олеиновой и одним остатком стеариновой кислот:

СН₂--O--C--С₁₅Н₃₁ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₃

I O I O

CH --O--C--С₁₇Н₃₃ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₅

I O I O

' CH₂--O--C--С₁₇Н₃₅ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₃

O O

-пальмито--олео- , ^' -диолео--стеарин

^'-стеарин

Примерами простых триглицеридов могут служить трипальмитин, тристеарин и триолеин:

СН₂--O--C--С₁₅Н₃₁ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₅ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₃

I O I O I O

CH --O--C--С₁₅Н₃₁ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₅ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₃

I O I O I O

CH₂--O--C--С₁₅Н₃₁ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₅ СН₂--O--C--С₁₇Н₃₃

O O O

трипальмитин (твердый) тристеарин (тверд.) триолеин (жидкий)

Т_пл. 65 ^оС Т_пл. 72 ^оС Т_пл. -4 ^оС

Жиры практически не растворимы в воде, но хорошо растворимы в спирте, эфире и в других органических растворителях. Температуры плавления жиров зависит от того, какие кислоты участвуют в образовании входящих в их состав глицеридов. Жиры, содержащие преимущественно остатки предельных кислот, имеют наиболее высокие Т_пл. и представляют собой твердые или мазеобразные вещества, жиры же, в составе которых содержатся остатки главным образом непредельных кислот - жидкости с более низкими температурами плавления. Так, трипальмитин и тристеарин - твердые вещества, а триолеин - жидкость с Т_пл. -4⁰С.

По происхождению жиры подразделяют на животные и растительные.

Животные жиры добываются из жировых тканей различных животных, из молока. Они содержат в своем составе преимущественно стеариновую и пальмитиновую кислоты и сравнительно небольшое количество олеиновой кислоты. Поэтому в большинстве своем они являются твердыми или мазеобразными веществами (говяжье, баранье или свиное сало). Однако встречаются и животные жиры, содержащие значительное количество непредельных кислот и представляющие собой жидкие вещества (ворвань, тресковый жир).

Растительные жиры обычно называют маслами. Их добывают из семян и мякоти плодов различных растений. Они отличаются высоким содержанием олеиновой и других непредельных кислот и содержат лишь незначительное количество стеариновой и пальмитиновой кислот (подсолнечное, оливковое, хлопковое, льняное и др. масла). Лишь в некоторых растительных жирах преобладают предельные кислоты, и они являются твердыми веществами (кокосовое масло, масло какао и др.). Как уже было указано, наличие в растительных маслах непредельных и особенно незаменимых полиненасыщенных кислот придает им особую пищевую ценность.

Гидрогенизация жиров

Жидкие жиры и масла путем каталитического присоединения водорода по месту двойных связей входящих в их состав непредельных кислот могут быть превращены в твердые жиры. Это метод называют гидрогенизацией (отверждением) жиров. Впервые он был разработан в 1906г. русским ученым С.А. Фокиным, а в 1909г. им же осуществлен в промышленном масштабе.

Гидрогенизацию ведут в присутствии мелкораздробленного металлического никеля (катализатор) при 160-240 ^оС, пропуская в нагретое масло под давлением до 3 атм. очищенный газообразный водород. При этом непредельные триглицериды превращаются в предельные. Например:

_{9 10}

СН₂--О--С--(СН₂)₇--СН=СН--(СН₂)₇--СН₃

I О _{9 10 + 3 Н}

СН --О--С--(СН₂)₇--СН=СН--(СН₂)₇--СН₃

I О _{9 10} ^Ni

СН₂--О--С--(СН₂)₇--СН=СН--(СН₂)₇--СН₃

О триолеин (жидкий)

_{9 10}

СН₂--О--С--(СН₂)₇--СН₂--СН₂--(СН₂)₇--СН₃

I О _{9 10}

СН --О--С--(СН₂)₇--СН₂--СН₂--(СН₂)₇--СН₃

I О _{9 10}

СН₂--О--С--(СН₂)₇--СН₂--СН₂--(СН₂)₇--СН₃

О тристеарин (твердый)

Твердый жир, получаемый путем гидрогенизации жидких растительных масел или жиров морских животных и рыб, называется саломасом. Его широко применяют для производства искусственного твердого пищевого жира - маргарина, а также в мыловарении и др. Различные сорта маргарина получают, смешивая саломас с молоком, в некоторых случаях - с яичным желтком. Получается продукт, по внешнему виду напоминающий сливочное масло, приятный запах последнего достигается введением в маргарин специальных ароматизаторов - сложных композиций различных веществ, непременной составной частью которых является диацетил (СН₃--С--С--СН₃ - жидкость желтого цвета, содержится в коровьем масле.) II II

Гидрогенизация жиров имеет очень большое практическое значение. Потребность в твердых жирах в народном хозяйстве огромна. Из них получают наиболее ценные сорта мыл. Они удобнее для употребления в пищу. Кроме того, твердые жиры, поскольку они не содержат двойных связей (или содержат их значительно меньше, чем жидкие жиры), труднее окисляются и поэтому менее подвержены порче (прогорканию) при хранении. Применение гидрогенизации жидких жиров и масел дает возможность восполнить недостаток твердых жиров.

Реакции, характеризующие ненасыщенность жиров

Раствор KMnO₄ при встряхивании с маслами теряет фиолетовую окраску, при этом окисляются по месту двойных связей входящие в состав масел непредельные кислоты (подобно окислению этиленовых углеводородов) и восстанавливается Mn⁷⁺. Твердые жиры, содержащие мало непредельных глицеридов, обесцвечивают раствор KМnO₄ в значительно меньшей мере. реакция сложный эфир жир

Окрашенные в бурый цвет растворы иода и брома обесцвечиваются при взаимодействии с входящими в состав жиров непредельными кислотами в результате присоединения галогенов по двойным связям. Например:

_{9 10} ^I _{2 9 10}

-СО-(СН₂)₇-СН=СН-(СН₂)₇-СН₃ -СО-(СН₂)₇-СН-СН-(СН₂)₇-СН₃

остаток олеиновой к-ты I I остаток 9,10-иод-

I I стеариновой к-ты

Эта реакция не только качественно, но и количественно характеризует не насыщенность (непредельность) жиров. Так, представление о содержании непредельных кислот в масле дает иодное число - количество граммов иода, которое может присоединяться (при соблюдении стандартных условий) к непредельным кислотам в 100г. жиров. Для большинства жиров и растительных масел иодное число 30-150, для сливочного масла - 30, для говяжьего сала - 32-50, для богатого непредельной олеиновой кислотой оливкового («прованского») масла 75-88. Высокие иодные числа у богатых полиненасыщенных кислотами высыхающих масел (льняное 170-180, конопляное 140-165).

Все жиры являются горючими веществами. При горении их выделяется большое количество тепла: 1г жира при горении дает 9300кал.

Перекиси и гидроперекиси

Органическими перекисями называют производные перекиси водорода Н-О-О-Н, строение которых можно представить формулой R-O-O-R. Производные перекиси водорода образованные в результате замещения на углеводородный радикал только одного атома водорода, называются гидроперекисями, они имеют строение R-O-O-H. В диэтиловом эфире (CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃) образуется смесь перекисных соединений, среди них, например, перекись оксиэтила

СН₃--СН--О--О--СН--СН₃

I I

ОН ОН

Для разложения перекисей долго стоявших эфир перед перегонкой рекомендуется обработать раствором щелочи или какого-нибудь восстановителя (Na₂SO₃ - сульфит натрия).

Чтобы предотвратить образование перекисей, эфир надо хранить в хорошо закупоренных сосудах из темного стекла.

Перекисные соединения при нагревании могут разлагаться со взрывом.

Пероксикарбоновые кислоты и ацилпероксиды

Получают ацилированием пероксида водорода, либо окислением альдегидов: O O

R--C--X + HOOH R--C--O--OH + HX

пероксикарбоновая к-та

O O O O

R--C--X + HO--O--C--R R--C--O--O--C--R + НХ

ацил пероксида

O _{O (сухой)} O

R--C--H R--C--O--OH

_-10....-30 ^о_C

O

Пероксиуксусная кислота CH₃--C--O--OH. Бесцветная жидкость, Т_кип. 25 ^оС, хорошо растворима в воде и органических растворителях. При 100-110 ^оС разлагается со взрывом. Получается окислением ацетальдегида кислородом. Используется в качестве сильного окислителя.

Пероксибензойная кислота С₆Н₅--С--О--ОН (пербензойная кислота, реагент Н.Прилежаева). бесцветное кристаллическое вещество, Т_пл.=41 ^оС, слабо растворимое в воде. Получают из бензоилпероксида

O O

С₆Н₅-СО-О-О-СО-С₆Н₅ + Na-O-CH₃ C₆H₅-C-O-O-Na + C₆H₅-C-O-CH₃

Перекись бензоила (C₆H₅-CO)₂O₂. Это соединение представляет собой продукт замещения водородных атомов в перекиси водорода (H₂O₂) двумя остатками бензойной кислоты - бензоильными радикалами. Получают перекись бензола действием хлорангидрида бензойной кислоты на Н₂О₂ в присутствии щелочи или на перекись натрия (Na₂O₂):

O _2NaOH O

С₆Н₅--С--Cl + HO С₆Н₅--С--O + 2NaCl + 2H₂O

С₆Н₅--С--Cl I С₆Н₅--С--O

O HO O

хлористый бензоил

Перекись бензоила - бесцветные кристаллы с Т_пл.=106-108 ^оС. Имеет большое практическое значение как инициатор полимеризации соединений с двойной связью типа СН₂=СНХ.

Гидроперекись изопропилбензола. В последние годы разработан и применяется в промышленности способ синтеза фенола исходя из изопропилбензола (кумола). Последний в свою очередь получают по реакции Фриделя-Крафтса взаимодействием бензола с пропиленом.

Изопропилбензол в присутствии катализаторов окисляют кислородом воздуха - образуется гидроперекись изопропилбензола.

CH₃ CH₃ CH₃

I I ^H₂ ^SO₄ I

C₆H₅--CH + O₂ C₆H₅--C--O--OH C₆H₅--OH + C=O

I I I

CH₃ CH₃ CH₃

Реакция протекает с очень хорошим выходом фенола и ацетона.

Размещено на Allbest.ru