Получение индикаторов из природных источников. Исследование их свойств (pH перехода, устойчивость)

Размещено на http://www.allbest.ru/

Курсовая работа по химии

Тема: «Получение индикаторов из природных источников. Исследование их свойств (pH перехода, устойчивость)»

Данная работа предназначена для учащихся специализированных классов средних образовательных учреждений, а также для школьников, интересующихся химией и биологией.

Цель работы: Приготовление растворов растительных индикаторов из природного сырья, изучение их свойств и определение с их помощью pH раствора.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

- рассмотреть классификацию индикаторов, их свойства

- изготовить индикаторы из соответствующего природного сырья.

- провести исследование и определить эффективность определения кислотности среды.

Введение:

Индикаторы (от лат. Indicator -указатель) - соединение, позволяющее визуализировать изменение концентрации какого-либо вещества или компонента. Чтобы какое-либо вещество могло служить индикатором, оно должно удовлетворять следующим необходимым условиям: должно быть слабой кислотой или слабым основанием; его молекулы и ионы должны иметь разную окраску; окраска их должна быть чрезвычайно интенсивной, чтобы быть заметной при добавке к испытуемому раствору малого количества индикатора. Проблема получения индикаторов достаточно актуальна, так как природные индикаторы играют большую роль и широко используются при химических исследованиях. Индикаторы широко используют в титровании в аналитической химии и биохимии. Их преимуществом является дешевизна, быстрота и наглядность исследования.

Самый часто используемый и известный в химии растительный кислотно-основной индикатор - лакмус. Он был известен уже в Древнем Египте и в Древнем Риме, где его использовали в качестве фиолетовой краски - заменителя дорогостоящего пурпура.

Позже лакмус был открыт в 1663 году. Он представлял собой водный раствор лишайника, растущего на скалах в Шотландии. Роберт Бойль приготовил водный раствор лакмусового лишайника для своих опытов. Склянка, в которой он хранил настой, понадобилась для соляной кислоты. Вылив настой, Бойль наполнил склянку кислотой и с удивлением обнаружил, что кислота покраснела. Заинтересовавшись этим явлением, Бойль на пробу добавил несколько капель к водному раствору гидроксида натрия и обнаружил, что в щелочной среде лакмус синеет. Так был открыт первый индикатор для обнаружения кислот и щелочей, названный по имени лишайника лакмусом. С тех пор этот индикатор является одним из незаменимых индикаторов в различных исследованиях в области химии.

Часть 1 - литературный обзор.

План литературного обзора:

1. Виды индикаторов

2. Причина изменения окраски индикаторов

3. Природные индикаторы и их свойства

4. Способы приготовление индикаторов из природного сырья

5. Выводы

1. Виды химических индикаторов.

Существуют следующие виды химических индикаторов:

· Кислотно-основные.

· Универсальные

· Комплексонометрические

· Адсорбционные

· Флуоресцентные

· Хемилюминесцентные

Кислотно-основные - это органические соединения, способные изменять цвет в растворе при изменении кислотности. Такие индикаторы резко изменяют свой цвет в достаточно узких границах рН.

Универсальные индикаторы - это смесь нескольких индивидуальных индикаторов, подобранных так, что их раствор поочередно меняет окраску, проходя все цвета.

Комплексонометрические индикаторы - вещества, образующие с ионами металлов, окрашенные комплексные соединения.

Адсорбционные индикаторы - индикаторы, когда некоторые вещества адсорбируются на поверхности осадка, изменяя его окраску.

Флуоресцентные индикаторы - такие индикаторы светятся (флуоресцируют) разным цветом в зависимости от рН раствора. Они удобны при исследовании мутных или окрашенных растворов, в которых практически невозможно заметить изменение окраски обычными кислотно-основными индикаторами.

Хемилюминесцентные индикаторы -- вещества, способные в точке эквивалентности светиться видимым светом и используемые при титровании сильно окрашенных растворов.

2. Причина изменения цвета индикаторов в том, что присоединение или отдача протонов его молекулами связаны с заменой одних хромофорных групп другими или с появлением новых хромофорных групп.

Хромофомры -- ненасыщенные группы атомов, обуславливающие цвет химического соединения. К хромофорам относят азогруппу --N=N--, нитрогруппу --NO₂, нитрозогруппу --N=O, карбонильную группу =С=О, сопряженные системы двойных связей, хиноидные группировки и др.

Введение других групп, называемых ауксохромами (--ОН, --NH₂ и др.), способствует углублению окраски.

Если индикатор - слабая кислота HIn, то в водном растворе имеет место равновесие: HIn + Н₂О/In^- + Н₃О⁺. Если индикатор - слабое основание In, то: In + H₂O/HIn⁺ + ОН^-. В общем виде можно записать: In_a + Н₂О/In_b + Н₃О⁺, где In_a и In_b - соотв. кислая и основная формы индикатора, которые окрашены различно. Константа равновесия этого процесса К_In = [In_b][H₃O⁺]/[In_a] называется константой индикатора. Цвет раствора зависит от соотношения [In_a]/[In_b], которое определяется рН раствора. Считают, что цвет одной формы индикатора заметен, если ее концентрация в 10 раз превышает концентрацию другой формы, то есть если отношение [In_a]/[In_b] = [H₃O⁺]/K_In равно <0,1 или >10. Изменение наиболее отчетливо, когда [In_a] = [In_b] и К_In = [Н₃О]⁺, т.е. при рН = рК_In. К сожалению, природные индикаторы не имеют интервала перехода из-за своего сложного состава. Интервалы перехода некоторых известных синтетических индикаторов смотри ниже (рис. 1).

индикатор кислотность сырье

Рис. 1. Изменение цвета синтетических индикаторов в зависимости от pH.

3. Кислотно-основные индикаторы можно найти среди природных объектов. Пигменты многих растений способны менять цвет в зависимости от кислотности клеточного сока. Следствие, пигменты являются индикаторами, которые можно применить для исследования кислотности других растворов. Общее название таких растительных пигментов флавоноиды. Флавоноиды (от лат. flavus - желтый) - группа природных биологически активных соединений - производных бензо-гамма-пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце.

- Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

- Кольцо В (см. рис.2) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4 и О, образующие кольцо С) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин-коричную кислоту.

Рис. 2. Общая структура флавонов (имена ароматических колец: А - С - В).

Производными этих веществ являются катехины, бетацианины, антоцианы и антоцианидины. Антоцианы - общее название флавоноидного пигмента. Они состоят из углевода (сахара) и агликона - неуглеводной составляющей, в качестве которого у антоцианов выступают антоцианидины - 2-фенилхромены, кроме того, во многих случаях они имеют ацильную группу (рис. 3).

Рис. 3. Структурные формулы антоциана и антоцианидина.

Наиболее распространенными являются цианидин, дельфинидин, пеонидин (таблица 1).

Таблица 1. Типичные представители антоцианов.

Антоцианидин	R1	R2	R3	R4	R5	R6	R7
Аурантинидин	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-OH	-OH
Цианидин	-OH	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Дельфинидин	-OH	-OH	-OH	-OH	-OH	-H	-OH
Европинидин	-OCH3	-OH	-OH	-OH	-OCH3	-H	-OH
Лютеолинидин	-OH	-OH	-H	-H	-OH	-H	-OH
Пеларгонидин	-H	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Мальвидин	-OCH3	-OH	-OCH3	-OH	-OH	-H	-OH
Пеонидин	-OCH3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OH
Петунидин	-OH	-OH	-OCH3	-OH	-OH	-H	-OH
Розинидин	-OCH3	-OH	-H	-OH	-OH	-H	-OCH3

Цвет антоцианидинов является рН зависимым. Антоцианидиновая система претерпевает различные молекулярные преобразования, связанные с изменением рН. В водных растворах существует пять молекулярных видов химического равновесия антоцианидинов: красная пирилиевая соль, бесцветное псевдооснование, синяя хиноидная форма, пурпурный фенолят хиноидной формы, жёлтый халкон (рис. 4).

Рис. 4. Пять молекулярных видов химического равновесия антоцианидинов.

На кислых рН = 1-3, антоцианидин существует преимущественно в виде красной пирилиевой соли. Увеличение рН приводит к снижению интенсивности цвета, так как первая форма подвергается гидратации, вследствие которой получается бесцветная. Из-за нуклеофильной атаки воды на 2-положение антоцианидинового скелета и быстрой потери протона у флавилиевых катионов равновесие смещается в сторону синей хиноидной формы при рН <7 и к пурпурному феноляту хиноидной формы при рН <8. При дальнейшем увеличении рН получается светло-желтый халкон. Данное превращение происходит за счет открытия центрального кольца. Цвет щелочным растворам могут быть возвращены путем изменения рН к кислой. Антоцианидиновая форма равновесия переход к равновесию, где концентрация красных ионов флавилиевого катиона преобладает. Однако, если значение рН слишком высоко и неустойчивая ионная форма халкона уже сформирована, восстановление в форму красной пирилиевой соли не может быть достигнуто путем простого повторного подкисления. В этом случае халкон преобразуется в дикетон за счет кето-енольной таутомерии (рис. 5).

Рис. 5. Общая схема преобразования халкона.

Хорошо известно, что некоторые металлы, такие как Fe ^{3 +} и Al ^{3 +} образуют стабильные глубоконасыщенные цветные координационные комплексы с антоцианами, которые несут дигидроксифенил структуры в орто-положении B-кольца (рис.6). Это приводит к батохромным сдвигам в их спектрах поглощения. Комплексы тоже являются pH зависимыми. Они принимают участи как в образовании цветных, так и бесцветной формы. Таким образом, различные факторы, включая концентрацию и природу антоцианидинового, антоцианидинового равновесия формы, степени гликозилирования антоцианов, ацилирование, природа и концентрация пигментов, металлические комплексы, внутри- и межмолекулярных механизмы ассоциации - влияют на изменение цвета и его насыщенность.

Рис.6. Пример комплекса, образованного металлами и антоцианами.

Главная роль антоцианов в образовании цвета в цветках растений - привлечение опылителей. В плодах же - для привлечения внимания животных, которые могут съесть их и тем самым помочь в распространении семян. В фотосинтетических тканях (таких как листья) антоцианы имеют "солнцезащитную" функцию, поглощая сине-зеленый и ультрафиолетовый свет, защищая ткани от фотоингибирования. В клетке антоцианы расположены в вакуолях. Увеличение вакуолярной рН в лепестках цветов связано с активным транспортом Na⁺ и/или K⁺ из цитозоля в мембрану вакуоли через натрий-калиевый канал. Эта систематическая транспортировка ионов поддерживает слабощелочную рН вакуоли, производя небесно-голубые лепестки.

Катехины - полифенольные соединения в составе чая. Типичные представители - танины. Также меняют свою окраску в зависимости от различных значений pH. В кислой среде они светлеют, в щелочной - темнеют.

Близкие по окраске к антоцианам пигменты бетацианины (betterave - свекла (фр.)) никогда не встречаются вместе с антоцианами в одних и тех же растениях. Структура бетацианинов долгое время не поддавалась расшифровке и была одной из самых загадочных тайн биохимии растений. Несмотря на сходство в окраске, хромофорный фрагмент бетацианинов совершенно не похож на хромофор антоцианов, хотя тоже имеет положительный заряд. Бетацианины очень хорошо растворимы в воде и более устойчивы, чем антоцианы. Наиболее известный источник бетацианинов - обычная столовая свекла.

4. Антоцианы содержатся в вакуолях клеток растений, где поддерживается постоянный pH. Для того чтобы получить индикатор требуется извлечь их из клетки. Существует несколько способов сделать это: с помощью механического воздействия (разрезать), с помощью теплового шока (отварить), с помощью экстрагирования (лучше всего использовать полярный растворитель).

В качестве сырья лучше всего использовать лепестки или зрелые плоды. В то же время можно использовать заготовленные на зиму варенья, компоты, которые сохраняют окраску раствора, например, черную смородину, малину. Некоторые сорта чая тоже являются индикаторами. Неплохо подходят различные соки (желательно свежеприготовленные), например, из винограда (Конкорда или мускатного) или вишни.

К сожалению, из-за неустойчивости антоцианов, отвары быстро плесневеют и скисают, поэтому готовить такие индикаторы надо непосредственно перед работой с ними. Ниже приведены несколько методик для получения подобных растворов.

1)Взять немного запасенного сырья (точное количество не имеет значения), положить в пробирку, налить воды, поставить на водяную баню и нагревать до тех пор, пока раствор не окрасится. Каждый раствор после охлаждения необходимо профильтровать и слить в приготовленную заранее чистую склянку с этикеткой.

2)Взять немного запасенного сырья (в данном случае лепестков), растолочь их в ступке и экстрагировать в этиловом спирте или уайт-спирите. Полученный раствор профильтровать и слить в заранее подготовленную чистую подписанную пробирку.

Так же можно изготовить индикаторную бумагу, пропитав полоски фильтровальной бумаги растворами полученных экстрактов (универсальным индикатором). Для более точного определения полученный при нанесении капли раствора цвет индикаторной бумаги необходимо немедленно сравнить с эталонной цветовой шкалой.

Кроме того для использования индикаторов из природного сырья нужно знать, что некоторые индикаторы можно использовать только один раз, так как после первого же изменения разрушаются и перестают реагировать (цветки кипрея), а другие - многократно (к примеру, экстракт цветов колокольчика).

5.Выводы из литературного обзора.

- Индикаторы играют важную роль в химии и биологии, их используют при титровании.

- Существует огромное количество видов индикаторов, каждый используется в разных условиях.

- Каждый индикатор обладает своими свойствами, для их использования нужно это учитывать.

- Природные индикаторы можно использовать на уроках химии, элективных курсах.

- Результаты исследовательской работы можно использовать в садоводстве, например, для выращивания цветов с более насыщенной окраской.

- Результаты исследовательской работы можно использовать для определения рН (водородный показатель) различных растворов, например, молочных продуктов, бульонов, лимонада и других, а также для определения кислотности почвы, так как на одной и той же почве в зависимости от ее кислотности один вид растений может давать высокий урожай, а другие будут угнетенными.

Часть 2 - Практическая часть.

Цель экспериментальной части - извлечь антоциановые пигменты из растительного сырья, определить эффективность антоцианов и их комплексных солей в качестве кислотно-основных индикаторов.

Экспериментальная часть.

Сырьем для извлечения антоцианового красителя служили измельченные ягоды черники, плод свеклы, краснокочанной капусты, морковный и вишневый сок, варенье из клюквы, листья черного чая, соцветия каркаде. В качестве экстрагентов применяли дистиллированную воду, а также бутанол-1.

Навеску сырья массой 10 г погружали в экстрагент объемом 120 см³ . Полученные экстракты фильтровали с помощью фильтровальной бумаги и полученный фильтрат наливали в заранее подготовленную колбу.

Определение эффективности индикатора - аналитическая реакция, которую необходимо проводить при строго определенном значении pH, которое должно сохраняться всего процесса проведения реакции. Для сохранения постоянного значения pH были применены буферные растворы. Нами был использован универсальный буферный раствор (т.е. буферный раствор, обладающий большой буферной емкостью) из H₃PO₄, CH₃COOH, H₃BO₃, молярность 0,04 моль/л, концентрация кислот 100%. Данный раствор имеет буферную емкость от pH = 2 до pH = 12. [Лурье]

Расчеты для буферных растворов:

При расчете на 0,1 л буферного раствора имеем:

m (H₃PO₄) = 0,04 моль/л * 0,1л * 98 г/моль = 0,392 г
m (CH₃COOH) = 0,04 моль/л * 0,1л * 60 г/моль = 0,240 г
m (H₃BO₃) = 0,04 моль/л * 0,1л * 62 г/моль = 0,248 г

В качестве титранта использовался NaOH молярностью 0,2 моль/л.

m (NaOH) = 0,2 моль/л * 0,1 л * 40 г/моль = 0,8 г.

Для приготовления буферных растворов мы использовали смесь кислот. С помощью весов отмерили необходимую, согласно расчетам, массу кислот, смешали их в мерном стакане с 0,1 л дистиллированной воды. К полученному раствору добавили необходимое количество NaOH (см. таблицу 2). Затем взяли аликвоту (10 мл) полученного буферного раствора. Последние 2 операции повторяли еще 10 раз для буферных растворов с различным pH.

Приготовление буферных растворов:

Таблица 2. Расчетная таблица для приготовления буферных растворов.

V смеси кислот (первоначального буфера), мл	V NaOH, мл	V полученного буфера, мл	pH
100	5	105	2
95	11,8	106,8	3
96,8	4,9	101,7	4
91,7	8,1	98,9	5
88,9	4,7	93,6	6
83,6	6,2	89,8	7
79,8	4	83,8	8
73,8	3,7	77,5	9
67,5	4	71,5	10
61,5	1,9	63,4	11
53,4	4,84	58,2	12

1.Черника.

Образец ягод черники экстрагировали водой (температура 25 градусов Цельсия) в течение 10 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение цвета (рис. 7).

Рис. 7. Изменение окраски экстракта черники в зависимости от различных значений pH.

2.Каркаде (гибискус).

Образец соцветий гибискуса экстрагировали водой (температура 85 градусов Цельсия) в течение 5 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение цвета (рис. 8).

Рис. 8. Изменение окраски экстракта гибискуса в зависимости от различных значений pH.

3. Свекла.

Плод свеклы порезали на кусочки и экстрагировали водой (температура 25 градусов Цельсия) в течение 20 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 9).

Рис. 9. Изменение окраски экстракта свеклы в зависимости от различных значений pH.

4. Чай черный.

Образец листьев черного чая экстрагировали водой (температура 85 градусов Цельсия) в течение 5 мин. Добавили в пробирки по 0,5 мл буферного раствора и 0,8 мл полученного экстракта. Наблюдали изменение оттенка исходного цвета (рис. 10).

Рис. 10. Изменение окраски экстракта чая в зависимости от различных значений pH.

5. Сок вишневый.

Сок разбавили дистиллированной водой в 10 раз. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 11).

Рис. 11. Изменение окраски экстракта вишни в зависимости от различных значений pH.

6. Сок морковный.

Сок разбавили дистиллированной водой в 10 раз. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Изменения окраски не наблюдали (рис. 12).

Рис. 12. Окраска экстракта моркови при различных значениях pH.

7. Клюквенное варенье.

Экстрагировали спиртовым раствором. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 13).

Рис. 13. Изменение окраски экстракта клюквы в зависимости от различных значений pH.

8. Краснокочанная капуста.

Образец листьев краснокочанной капусты мелко порезали и экстрагировали спиртовым раствором. Добавили в пробирки по 0,5 мл буфера и 0,8 мл полученного раствора. Наблюдали изменение цвета (рис. 14).

Рис.14. Изменение окраски экстракта краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH.

9. Комплексный индикатор с ионами Al^3+.

Приготовили растворы с ионами Al^3+. Объем раствора 0,01 л. Молярность растворов равна 0,1 моль/л, 0,01 моль/л, 0,001 моль/л и 0,0001 моль/л.

Расчеты для приготовления раствора.

В пересчете на имеющийся у нас AlCl₃*6H₂O

m (AlCl₃) = (131,5 + 6 * 18) г/моль * 0,015л * 0,1 моль/л = 0,36 г

Кристаллогидрат массой 0,36 г растворили в 0,015 л дистиллированной воды. Получили раствор молярностью 0,1 моль/л. Растворы с меньшей молярностью получали последовательным разведением (брали 10 мл раствора с большей молярностью и разбавляли его 90 мл дистиллированной воды). Добавляли полученные растворы к экстракту из краснокочанной капусты, поскольку тот показал наилучшие результаты в качестве индикатора. Проверяли действие полученных растворов на буферах с pH = 7 (нейтральная среда), pH = 3 (кислая среда), pH = 9 (щелочная среда). Наблюдали изменение окраски, отличное от остальных (рис. 15).



Рис. 15. Изменение окраски экстракта краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH и концентрации ионов алюминия.

12. Комплексный индикатор с ионами Fe^3+.

Приготовили растворы с ионами Fe³⁺. Объем раствора 0,01 л. Молярность растворов равна 0,1 моль/л, 0,01 моль/л, 0,001 моль/л и 0,0001 моль/л.

Расчеты для приготовления раствора

В пересчете на имеющийся у нас FeCl₃*6H₂O

m (FeCl₃) = (162,5 + 6 * 18) г/моль * 0,015л * 0,1 моль/л = 0,4057 г

Кристаллогидрат массой 0,4057 г растворили в 0,015 л дистиллированной воды. Получили раствор молярностью 0,1 моль/л. Растворы с меньшей молярностью получали последовательным разведением (брали 10 мл раствора с большей молярностью и разбавляли его 90 мл дистиллированной воды). Добавляли полученные растворы к экстракту из краснокочанной капусты. Проверяли эффективность полученных растворов в буферных растворах с показателем кислотности 3, 7, 9. Наблюдали изменение окраски, отличное от остальных (рис. 16).



Рис. 16. Изменение окраски экстракта из краснокочанной капусты в зависимости от различных значений pH и концентрации ионов железа.

Обсуждение экспериментальной части.

В результате проведения данных аналитических реакций мы наблюдали изменение окраски экстрактов в зависимости от различных pH. Тем самым мы доказали то, что возможно их применение в качестве кислотно-основных индикаторов. Главными отличиями от синтетических индикаторов является то, что они не имеют четких границ перехода, цвет меняется постепенно, проходя через промежуточные фазы. Наибольшую эффективность показал экстракт из краснокочанной капусты. Экстракты из свежего сырья показали большую эффективность вследствие того, что полученные из него пигменты не подвергались никакой дополнительной обработке, кроме того в подобном сырье их гораздо больше, так как антоцианы являются неустойчивыми соединениями и со временем разрушаются. По этой же причине приготавливать подобные индикаторы нужно непосредственно перед работой с ними.

Комплексные образования с ионами металлов. Растворы с ионами металлов имели свою кислотность, например, раствор с молярностью 0,1 моль/л имел pH равный 4, а 0,0001 моль/л - pH равный 6. Таким образом, мы можем предположить, что изменение окраски отличное от изменения окраски экстракта частично вызвано незначительным изменением pH. Кроме этого - антоцианы являются флавоноидами, а они в свою очередь - производными фенолов. Общеизвестный факт, что качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором FeCl₃, при этом образуются интенсивно окрашенные комплексные соединения. Аналогичная реакция протекает у флавоноидов и с AlCl₃ [Andersen & Markham]. Тем самым, мы можем уверенно утверждать, что на изменение окраски влияет не только pH, но и количество ионов железа и алюминия в растворе, следовательно, полученные экстракты можно использовать для определения количества данных металлов в растворах.

Выводы из экспериментальной части:

1. Антоцианы можно использовать в качестве кислотно-основных индикаторов, а также для определения количества ионов железа и алюминия в растворах.
2. Наибольшую эффективность и показательность имеет экстракт из краснокочанной капусты, а также комплексные соли присутствующего в растворе антоциана с металлами. 3. Полученные индикаторы не имеют четкой границы перехода вследствие своего сложного состава. Вследствие неустойчивости антоцианов готовить их нужно непосредственно перед началом работы.
4. Лучше всего изготавливать подобные кислотные индикаторы непосредственно из растительного сырья. Можно применять фруктовые соки, варенья, но эффективность индикаторов из подобного сырья ниже.

Список литературы

1. FLAVONOIDS: Chemistry, Biochemistry and Applications. Шyvind M. Andersen Kenneth R. Markham, CRC Press, 2006, p. 471 - 553.

2. Anthocyanins as pH-Indicators and Complexing Agents. Peter Keusch. www.demochem.de/p26_anth-e.htm

3. Harborn J.B. The flavonoids: recent advances // Plant pigments / Ed. T.W. Goodwin. London: Academic Press, 1988. p. 229 - 343.

4. http://ru.wikipedia.org/wiki/Антоцианы

5. А.А. Карцова. Химия без формул или знакомые незнакомцы.Авалон, Азбука-классика, СПб.-2005.

6. Б.Д.Степин, Л.Ю. Аликберова. Книга по химии для домашнего чтения. М. Химия.-1995.

Размещено на Allbest.ru

7. Ю.Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М. Химия. - 1971.