Домашняя химчистка

Размещено на http://www.allbest.ru/

Департамент образования города Москвы

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение города Москвы «Гимназия № 1515»

ОГРН 1037739178498

123154 г. Москва, ул. Народного Ополчения, д. 27, корп. 2,

Тел.: (499) 191-83-12

Московский городской конкурс исследовательских и проектных работ обучающихся общеобразовательных учреждений

ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКАЯ РАБОТА

Тема: Домашняя химчистка

Автор: ученик 10 класса

Шматин Иван Ильич

Руководитель работы: Никонова Алла Владимировна, учитель химии

Практическое сопровождение: Мещерякова Валентина Ивановна,

лаборант

Москва, 2017



Содержание

Введение

Глава 1. Теоретический обзор темы исследования

1.1 Сущность электролиза

1.2 Жавелевая вода

1.3 Брожение

1.3.1 Спиртовое брожение

1.3.2 Уксуснокислое брожение

1.3.3 Химический состав яблочного уксуса

1.4 Щёлок

1.5 Состав растительных масел

1.6 Мыла

Глава 2. Практическая часть исследования

2.1 Получение гипохлорита натрия

2.2 Получение этанола

2.2.1 Качественные реакции на этанол

2.3 Приготовление яблочного уксуса

2.4 Выделение крахмала из картофельных клубней

2.5 Приготовление мыла

2.6 Удаление загрязнений различной природы

Заключение

Список литературы



Введение

Обоснование выбора темы, её актуальность

Каждый человек в повседневной жизни постоянно сталкивается с различными загрязнениями, вызванными разными веществами. С пятнами, которые вещества оставляют на одежде и других предметах не всегда удаётся справиться, и вещи оказываются испорченными. Конечно, в XXI веке химическая промышленность предлагает большой выбор всевозможных моющих и чистящих средств, но они не всегда могут оказаться под рукой из-за их дороговизны или из-за удалённости населённого пункта от магазинов. Поэтому мы решили самостоятельно синтезировать вещества для выведения загрязнений различной природы. Для осуществления нашей идеи возникла тема исследования: «Домашняя химчистка».

Цель исследования: получить в школьной химической лаборатории из доступного сырья следующие вещества: гипохлорит натрия, этиловый спирт, яблочный уксус, крахмал, поташ, твёрдое и жидкое мыло. Проверить эффективность полученных веществ для выведения с белой хлопчатобумажной ткани загрязнений различной природы: пятен от ягод, пятен от листьев зелёных растений, пятен от ржавчины, пятен от чернил шариковой ручки, пятен от растительного масла, пятен от спиртовой йодной настойки.

Задачи исследования:

изучить литературу и Интернет ресурсы по данному вопросу;

получить в школьной химической лаборатории из доступного сырья (вода, поваренная соль, пищевая сода, зола, сахар, яблоки, картофель, растительное масло, хлебопекарные дрожжи) следующие вещества: гипохлорит натрия, этиловый спирт, уксусную кислоту, крахмал, поташ, твёрдое и жидкое мыло;

проверить эффективность полученных веществ для выведения с белой хлопчатобумажной ткани загрязнений различной природы: пятен от ягод, пятен от листьев зелёных растений, пятен от ржавчины, пятен от чернил шариковой ручки, пятен от растительного масла, пятен от спиртовой йодной настойки.

Гипотеза исследования: в школьной химической лаборатории, а также в домашних условиях можно получить вещества, необходимые для удаления с белой хлопчатобумажной ткани загрязнений различной природы.

Методы исследования: химический эксперимент; физические методы разделения смесей; наблюдение; сравнение; анализ; обобщение.

План исследования:

1. Обзор литературных источников и Интернет ресурсов по данной теме.

2. Изготовление и сбор установки для электролиза.

3. Проведение электролиза раствора поваренной соли. Получение из выделившихся в результате процесса молекулярного хлора и гидроксида натрия гипохлорита натрия.

4. Получение этанола из растительного углеводсодержащего сырья методом спиртового брожения с последующей перегонкой. 5. Получение яблочного уксуса из яблок, сахара и воды.

6. Получение щёлока из древесной золы.

7. Получение гидроксида натрия в результате гидролиза пищевой соды.

8. Выделение крахмала из картофеля.

9. Приготовление мыла из смеси растительных масел (оливкового и подсолнечного) и щёлочи, полученной из пищевой соды и поташа. 10. Проверить эффективность полученных пятновыводителей на загрязнениях, вызванных веществами разной природы.



Глава 1. Теоретический обзор темы исследования

1.1 Сущность электролиза

уксус загрязнение мыло крахмал

Электролиз - окислительно-восстановительный процесс, вызванный действием постоянного электрического тока. Окислительное и восстановительное действие электрического тока во много раз сильнее действия химических веществ. Водные растворы или расплавы, содержащие заряженные ионы (катионы и анионы), называются электролитами. Катионы, положительно заряженные частицы, под действием электрического тока перемещаются к катоду, а анионы - отрицательно заряженные частицы - перемещаются к аноду. Движением ионов к соответствующим электродам (катоду и аноду) и осуществляется передача электрического тока через раствор или расплав.

1.2 Жавелевая вода

Водный раствор гипохлорита натрия NaClO, содержащий примесь хлорида натрия NaCl. Обладает белящим действием. Первоначально Ж. в. называли полученную в 1789г. на химической фабрике в парижском предместье Жавель белильную жидкость, которую приготовляли, пропуская хлор в холодный раствор едкого кали (или поташа). При этом протекают реакции:

2KOH + Cl2 = KClO + KCl + H2O

или

K2CO3 + Cl2 = KClO + KCl + CO2



В 1822 французский фармацевт А. Ж. Лабаррак (1777 - 1850), действуя хлором на раствор соды Na2CO3, получил белильную жидкость (лабарракову воду), вполне заменяющую Ж. в., но более дешёвую. Стечением времени название «Ж. в.» перешло на лабарракову воду, которая наряду с хлорной известью широко применяется для отбеливания в текстильной и бумажной промышленности.

1.3 Брожение

Брожение известно людям с незапамятных времен. Тысячелетиями человек пользовался спиртовым брожением при изготовлении вина. Еще раньше было известно о молочнокислом брожении. Люди употребляли в пищу молочные продукты, готовили сыры. Термин «брожение» был введен голландским алхимиком Ван Хельмонтом в XVII в. для процессов, идущих с выделением газов (fermentatio "кипение"). Затем в XIX в.основоположник современной микробиологии Луи Пастер показал, что брожение является результатом жизнедеятельности микробов, и установил, что различные брожения вызываются разными микроорганизмами.

1.3.1 Спиртовое брожение

Микробиологический процесс превращения углеводов в спирт и углекислый газ. Вызывается аскомицетовыми дрожжами рода Saccharomyces, некоторыми бактериями и отдельными представителями мукоровых грибов.

Суммарное уравнение реакции:

С6 H12 O6 > 2СН3CH2ОН + 2СО2 + Е

глюкоза этиловый спирт

Как и любое брожение, это сложный многоступенчатый процесс, который протекает при участии комплекса ферментов. Наряду со спиртом, могут образовываться побочные продукты: глицерин, уксусный альдегид, уксусная, яблочная кислоты, сивушные масла (смесь высших кислот).

Практическое использование спиртового брожения

Спиртовое брожение лежит в основе производства этилового спирта, пива, вина, используется в хлебопечении.

1.3.2 Уксуснокислое брожение

Аэробное окисление углеводов и спирта уксуснокислыми бактериями в уксусную кислоту. Таким образом, это брожение относится к неполным окислениям или окислительным брожениям. Суммарное уравнение процесса имеет вид:

С6H12O6 + 2О2 > 2СН3СООН + 2CO2 + 2Н20 + Е

глюкоза уксусная кислота

или

СН3СН2ОН + O2 > СНзСООН + Н2О + Е

этиловый спирт уксусная кислота

Возбудителями уксуснокислого брожения являются уксуснокислые бактерии, относящиеся к двум родам: Gluconobacter и Acetobacter. Это короткие, подвижные грамотрицательные палочки, не образующие спор. Оптимальная температура развития - 30? С. Бактерии кислотоустойчивы, оптимальное значение рН для развития 5,4-6,3. Обитают на цветах, зрелых фруктах, ягодах, овощах, в прокисших соках, пиве, вине, квашенных овощах.

Практическое значение уксуснокислого брожения

Используется в промышленности для получения натурального спиртового уксуса (продуцент Acetobacter aceti). Кроме того, производят также винный уксус (из вина) и яблочный уксус (из яблочного сока).

1.3.3 Химический состав яблочного уксуса

Яблочный уксус - уксус, полученный путем окисления с помощью уксуснокислых бактерий яблочных виноматериалов, сброженных яблочных соков. В яблочном уксусе содержится более 60 органических соединений.

* Витамины А, В1, В2, В6, С, Е;

* Кислоты -- уксусная, яблочная, молочная, щавелевая, лимонная;

* Микроэлементы: натрий, калий, кальций, кремний, магний, железо, фосфор, медь и сера;

* Ферменты.

1.4 Щёлок

Крепкий щелочной раствор. Поначалу название применялось исключительно к водному раствору карбоната калия (поташа), затем под словом «щёлок» в быту стали понимать также раствор любой щёлочи. Щёлок - отвар золы, настой кипятку на золе, поташная, зольная вытяжка.

1.5 Состав растительных масел

Основой растительных масел, как и всех жиров, являются полные сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. В составе сложного эфира одна молекула глицерина связана с остатками трёх жирных кислот поэтому эти соединения называют триглицеридами (триацилглицеринами). Массовая доля триглицеридов в жирах составляет 93-98%. Триглицериды растительных масел содержат преимущественно остатки непредельных высших карбоновых кислот, содержащих одну или несколько двойных связей.



1.6 Мыла

Это натриевые или калиевые соли высших предельных монокарбоновых кислот. Калиевые соли - это жидкие мыла, а натриевые соли - твёрдые мыла. Калиевые мыла лучше растворимы в воде, они содержатся в шампунях и кремах для бритья. Натриевые мыла ограниченно растворимы, их используют для получения хозяйственного и туалетного мыла, которые выпускаются в виде брикетов различной формы. В туалетное мыло добавляют душистые и красящие вещества, антисептики. Для получения мыла раньше использовали животные и растительные жиры, для этого их подвергали щелочному гидролизу - омылению:

В настоящее время мыла получают нейтрализацией синтетических кислот:

C15H31COOH + КОН > C15H31COOК + Н2О (пальмитат калия - жидкое мыло)

C15H31COOH + NaОН > C15H31COONa + Н2О (пальмитат натрия - твёрдое мыло).

Растворение мыла в воде как соли сильного основания и слабой кислоты сопровождается гидролизом, при этом создаётся щелочная среда.

C15H31COONa + Н2О ? C15H31COOH + NaОН

Моющие свойства мыла обусловлены наличием в их молекулах полярных (-COO?Na+) и неполярных (углеводородный радикал) групп. Полярные группы "растворяются" в воде; их называют гидрофильными, а неполярные - в жирах, это гидрофобные группы. Грязь удерживается на поверхности ткани тонким слоем жиров, которые должны быть удалены в первую очередь. При стирке ткани молекулы моющего вещества окружают капли жира, так что неполярные группы оказываются "растворёнными" в жире, а полярные - в воде. Капли жира становятся гидрофильными и переходят в раствор. Мыла - хорошие пенообразователи. Загрязняющие частицы, прилипая к пузырькам пены, удаляются вместе с ней из моющего раствора. (Приложение 1)



Глава 2. Практическая часть исследования

2.1 Получение гипохлорита натрия

Гипохлорит натрия получили электролизом раствора поваренной соли низкой концентрации (4-5%). Электрохимический способ получения гипохлорита натрия (NaClO) основан на получении хлора путем электролиза водного раствора хлорида натрия (NaCl) и его взаимодействии со щелочью в одном и том же аппарате - электролизере. В данном случае, когда в качестве электролита используется раствор поваренной соли, сущность процесса заключается в следующем:

На аноде идет разряд ионов хлора (процесс окисления):

2Cl- - 2e- = Cl2

Выделяющийся хлор растворяется в воде с образованием хлорноватистой и соляной кислот:

Cl2 + H2O = HClO +HCl

На катоде происходит разряд молекул воды (процесс восстановления):

2H2O +2 e- = 2OH- + H2

Атомы водорода выделяются из раствора в виде газа, оставшиеся же в растворе ионы OH- образуют возле катода с ионами Na+ щёлочь. Вследствие перемешивания анолита с католитом происходит взаимодействие хлорноватистой кислоты со щёлочью с образованием гипохлорита натрия:



HClO + NaOH = NaClO + H2O

Если все количество щелочи, образующееся на катоде, будет поступать к аноду, то процесс электролиза протекает только с образованием раствора гипохлорита натрия.

Для осуществления электролиза использовали источник постоянного тока низкого напряжения (3--6 В) « Марс» ( в домашних условиях можно использовать автомобильный аккумулятор). Электроды использовали угольные, в домашних условиях можно использовать пластины из нержавеющей стали. Ёмкостью для раствора электролита стала стеклянная банка с крышкой, в которой проделали отверстия для электродов. Отверстия по размеру чуть больше электродов - для удаления водорода.

2.2 Получение этанола

Изучив различные виды сырья для производства этанола, мы пришли к выводу, что сахарный песок является самым доступным сырьём. 0,5 кг сахара поместили в трёхлитровую банку, добавили 1,5л воды и 30 г дрожжей, натянули на горловину банки проколотую резиновую перчатку (для контроля над процессом выделения углекислого газа) и поставили в тёплое место. Через 16 часов резиновая перчатка на банке надулась за счёт выделившегося в процессе брожения углекислого газа. Через 7 дней перчатка сдулась, следовательно, закончилась фаза интенсивного брожения. Банку герметично закрыли и поместили в более прохладное место для завершения процесса брожения. Через 3 дня аккуратно слили полученный раствор с осадка и профильтровали его через бумажные фильтры. Раствор имел жёлто-белый цвет, интенсивность окраски которого ослабела после фильтрования. Мы собрали установку для перегонки полученного раствора. Перегонка - применяется для разделения жидкостей с разными температурами кипения; основана на том, что жидкость нагревают до температуры кипения и пар её отводят по газоотводной трубке в другой сосуд. Охлаждаясь, пар конденсируется, а жидкость с более высокой температурой кипения остаётся в перегонной колбе. Прибор для перегонки показан на рис.1. Жидкость налили в колбу Вюрца 1 -- круглодонную колбу с длинной шейкой, от которой отходит отводная трубка. Горло колбы Вюрца плотно закрыли пробкой с вставленным в неё термометром 2, при этом резервуар с ртутью должен быть на уровне отверстия отводной трубки. Конец отводной трубки через плотно подогнанную пробку вставили в холодильник Либиха 3, на другом конце которого укрепили аллонж 4. Суженный конец аллонжа опустили в приёмник 5. Нижний конец рубашки холодильника подсоединили с помощью резинового шланга к водопроводному крану, а от верхнего конца сделали отвод в раковину для слива. Рубашка холодильника всегда должна быть заполнена водой. Колбу Вюрца и холодильник закрепили в отдельных штативах. Жидкость в колбу налили через воронку с длинной трубкой, заполняя перегонную колбу на 2/3 её объёма. Закрыв колбу, подали воду в холодильник и нагрели жидкость в колбе. Нагрев сначала проводили на открытом пламени спиртовки (нагрев можно вести на газовой горелке, электрической плитке, водяной, песочной или масляной бане -- в зависимости от температуры кипения жидкости). В начале нагрев проводили с высокой скоростью до 5°С в минуту , затем при достижении температуры 70°С снизили скорость нагрева до 1 °С/мин. Температуру измеряли термометром 0-100°С. Кипение смеси началось при температуре 92°С. Температура кипения смеси этанола с водой зависит от концентрации этанола (температура кипения 96%-ого этанола 78,15 °C) . При появлении первого отгона надо снизить скорость нагрева. Нормальной считается скорость, при которой из холодильника стекает примерно 1 капля конденсата в 2-3 с. После того как объём раствора в перегонной колбе уменьшился примерно на 1/3 часть, мы остановили процесс перегонки. Жидкость из приёмника перелили в мерный цилиндр и опустили в жидкость спиртометр.



Спиртометр - специальный прибор для определения концентрации водных растворов этилового спирта по их плотности, представляющий собой разновидность ареометра. Ареометр -- прибор для измерения плотности жидкостей, принцип работы которого основан на Законе Архимеда. Обычно представляет собой стеклянную трубку, нижняя часть которой при калибровке заполняется дробью или ртутью для достижения необходимой массы. В верхней, узкой части находится шкала, которая проградуирована в значениях плотности раствора или концентрации растворенного вещества. Плотность раствора равняется отношению массы ареометра к объему, на который он погружается в жидкость. Соответственно, различают ареометры постоянного объёма и ареометры постоянной массы. Для измерения плотности жидкости ареометром постоянной массы сухой и чистый ареометр помещают в сосуд с этой жидкостью так, чтобы он свободно плавал в нем. Значения плотности считывают по шкале ареометра, по нижнему краю мениска. После первой перегонки спиртометр в испытуемой жидкости показал концентрацию этанола - 30%, поэтому полученную жидкость мы подвергли вторичной перегонке. Под перегонную колбу подставили водяную баню с нагревательным прибором - электрической плиткой. Баню подобрали так, чтобы её диаметр был больше диаметра нагревательной поверхности плитки. В случае пролива перегоняемой легковоспламеняющейся жидкости баня предохранит её от воспламенения. В процессе второй перегонки контролировали концентрацию спирта в приёмнике посредством спиртометра. При достижении концентрации вторичного отгона 60% процесс прекратили.

2.2.1 Качественные реакции на этанол

Чтобы убедиться в том, что основным компонентом смеси, полученного нами продукта является этанол, мы провели качественные реакции.

Качественные реакции на одноатомные спирты:

Простейшая качественная реакция на спирты -- окисление спирта оксидом меди. Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди.

CH3-CH2-OH + CuO --t--> CH3-CHO + Cu + H2O

Качественная реакция на этанол:

Чувствительной реакцией на этиловый спирт является так называемая йодоформная проба: образование характерного желтоватого осадка йодоформа при действии на спирт йода и щелочи. Этой реакцией можно установить наличие спирта в воде даже при концентрации 0,05%. Отобрали пробу раствора и добавили раствор Люголя. Раствор Люголя содержит йод (1 часть йода, 2 части иодида калия, 17 частей стерильной дистиллированной воды). Добавили раствор едкого натра и смесь нагрели до обесцвечивания раствора. При охлаждении раствора выпал жёлтый осадок йодоформа (трийодметана), что подтверждает высокую концентрацию спирта в растворе:



С2Н5ОН + 6NaОН + 4I2 = CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O

2.3 Приготовление яблочного уксуса

1 кг свежих яблок порезали на дольки, поместили их в стеклянный химический стакан, залили водой и добавили 100 г сахарного песка. Стакан накрыли марлей и поставили в тёмное место. Через 2 недели смесь процедили через марлю и оставили ещё на 2 недели. Ещё раз профильтровали, добавили активированный уголь для удаления окраски раствора. Провели качественные реакции на кислоты. Лакмус изменил окраску на красную, при добавлении к раствору карбоната натрия наблюдалось бурное выделение бесцветного газа без запаха (углекислый газ - СО2).

2.4 Выделение крахмала из картофельных клубней

Картофельные клубни вымоли, очистили от кожуры, измельчили на мелкой тёрке. Полученную массу залили холодной водой и несколько минут перемешивали для лучшего растворения крахмала в воде. Смесь процедили через марлю, затем дали ей отстояться. Осторожно слили жидкость с осадка, осадок высушили при комнатной температуре - это и есть картофельный крахмал [C6H10O5]n .

2.5 Приготовление мыла

В качестве сырья для получения мыла мы использовали смесь равных объёмов оливкового и подсолнечного масел. Для омыления жиров, содержащихся в маслах, использовался гидроксид натрия, полученный в результате гидролиза пищевой соды (гидрокарбоната натрия) и щёлок (гидроксид калия), полученный из древесной золы. Для получения гидроксида натрия из пищевой соды и воды приготовили насыщенный раствор, который затем прокипятили.

HCO3- + HOН - OH- + H2О + CO2

NaHCO3 + HOH - NaOH + H2О + CO2

Для получения гидроксида калия из древесной золы и воды приготовили смесь, которую настаивали 5 дней. Затем полученный раствор профильтровали и упарили для получения концентрированного раствора щёлочи.

CO32- + HOН - HCO3- + OH-

К2CO3 + HOH - КOH + КНCO3

HCO3- + HOН - OH- + H2О + CO2

КHCO3 + HOH - КOH + H2О + CO2

Индикатор фенолфталеин в полученных растворах (гидроксида натрия и гидроксида калия) приобрёл интенсивную малиновую окраску, следовательно, полученные растворы - щёлочи.

Мыло приготовили холодным способом - в смесь растительных масел при непрерывном перемешивании добавили щёлочь. При добавлении гидроксида натрия получилось твёрдое мыло, а при добавлении гидроксида калия - жидкое мыло. Для аромата добавили эфирные масла, полученные из цедры мандарина и апельсина. Твёрдое мыло (натриевое) приготовленное таким способом разлили по формам и оставили "дозревать". Через месяц мыло готово к употреблению.

2.6 Удаление загрязнений различной природы

Из белой хлопчатобумажной ткани нарезали лоскутки. На лоскутки нанесли различные загрязнения: сок ягод чёрной смородины, сок зелёных листьев комнатных растений, чернила из шариковой ручки, ржавчина с железного гвоздя, растительное масло, спиртовой раствор йода. Проверили полученные пятновыводители на практике.

с загрязнениями от сока ягод чёрной смородины и сока зелёных листьев растений за несколько минут справился гипохлорит натрия;

с ржавчиной справился горячий яблочный уксус

Fe(OH)3 + 3CH3COOH > (CH3COO)3Fe + H2O

Fe2O3 + 6CH3COOH >2(CH3COO)3Fe + 3H2O

нерастворимые в воде оксид и гидроксид железа (III) растворяются в кислотах;

- чернильное пятно исчезло только после кипячения ткани в этиловом спирте;

- пятна от растительного масла вывели раствор гидроксида натрия, полученный из пищевой соды и раствор гидроксида калия, полученный из древесной золы;

- пятно от спиртового раствора йода обработали раствором картофельного крахмала, оно стало тёмно-синим, затем просто прополоскали ткань в воде - пятно полностью исчезло (йод с крахмалом образует сложное водорастворимое комплексное соединение тёмно-синего цвета);

- мыло мы использовали для стирки лоскутков после выведения пятен.



Заключение

В процессе проведения данного исследования мы:

1. Изучили литературные источники и Интернет ресурсы по данной теме.

2. Изготовили и собрали установку для электролиза.

3. Провели электролиз раствора поваренной соли. Получили гипохлорит натрия.

4. Получили этанол методом спиртового брожения глюкозы с последующей перегонкой. 5. Получили яблочный уксус из яблок, сахара и воды.

6. Получили щёлок из древесной золы.

7. Получили гидроксид натрия в результате гидролиза пищевой соды.

8. Выделили крахмал из клубней картофеля.

9. Приготовили мыло из смеси растительных масел (оливкового и подсолнечного) и щёлочи, полученной из пищевой соды и поташа.

10. Проверили эффективность полученных пятновыводителей на загрязнениях, вызванных веществами разной природы.

Т.о. гипотеза исследования, выдвинутая нами в начале работы, полностью подтвердилась.



Список литературы

1. "Apple Cider Vinegar", WebMD, Sept. 2009

2. ГОСТ Р 52673-2006 Спирт этиловый из пищевого сырья.

3. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. /Органическая химия. 10 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений. Профильный уровень. - 2-е изд. - М.: ООО "ТИД "Русское слово - РС", 2008. - 352 с.

4. Новошинский И.И., Новошинская Н.С. /Химия. Учебник для 11 класса общеобразовательных учреждений. Профильный уровень. - М.: ООО "ТИД "Русское слово - РС", 2008. - 424 с.

5. Еремина И.А., Кригер О.В. Общая микробиология: Учебное пособие 6. "УКСУСЫ ИЗ ПИЩЕВОГО СЫРЬЯ. ОБЩИЕ ТЕХНИЧЕСКИЕ УСЛОВИЯ. ГОСТ Р 52101-2003" (утв. Постановлением Госстандарта России от 30.06.2003 № 230-ст)

7. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. -- М.: Советская энциклопедия, 1995. - Т. 4. - 639 с.

8. http://www.xumuk.ru/encyklopedia/

9. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem4/vid/CHI3.htm



Приложение 1

Размещено на Allbest.ru