Современные пиретрины и пиретроиды

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Современные пиретрины и пиретроиды

Большое количество органических соединений востребовано в сельском хозяйстве. Например, такие вещества, как пиретрины и пиретроиды, используются для борьбы с насекомыми.

Пиретрин (природного происхождения) - растительный инсектицид, является сильнодействующим контактным ядом для насекомых. В состав природные смеси входят эфиры (+) - транс-хризантемовой кислоты и циклический кетоспиртов (пиретролона, цинеролона, жасмолона) - пиретрин I, цинерин I, жасмолин I и эфиры (+) - транс-пиретриновой кислоты и тех же кетоспиртов - пиретрин II, цинерин II, жасмолин II.

Пиретрины I и II составляют около 70%, цинерины I и II-19-24%, жасмолины I и II-7-9%. Он легко проникает в организм насекомых, вызывая паралич и последующую гибель. Недостатки пиретрина: в организме насекомого может быстро метаболизироваться: парализованные особи могут «выздоравливать» и восстанавливать нормальную жизнедеятельность, поэтому после обработки помещения пиретрумом рекомендуется парализованных насекомых сметать и уничтожать; низкая фотохимическая стабильность: под действием света и при повышении температуры воздуха снижается инсектицидная активность.

Для выделения пиретринов размолотые сухие цветки пиретрума (далматской ромашки), экстрагируют гексаном (либо дихлорэтаном, керосином и т.п.), отгоняют растворитель и полученный 30%-ный концентрат для очистки экстрагируют метанолом с последующей обработкой активированным углем. Из-за склонности к фотоокислению пиретрины непригодны для применения в полевых условиях; их используют обычно в жилых помещениях и в пищевой промышленности, иногда в животноводстве. Для теплокровных животных пиретрины сравнительно малотоксичны (ЛД50 570-1500 мг/кг).

Пиретроиды - это группа инсектицидов, синтетических аналогов природных пиретринов, к которой относят соединения, сходные с ними по характеру и механизму физиологического действия, но иногда существенно различающиеся по химическому строению. Преимуществами пиретроидов являются следующие свойства: селективная токсичность; возможность модификaции каждой части молекулы при сохранении активности; сохранение высокой инсектицидной эффективности и минимальной токсичности для рыб; возможность создания почвенных инсектицидов и эффективных фумигантов.

Пиретроиды I поколения: аллетрин (пинамин) и его изомеры, неопинамин (тетраметрин) и другие. Для них характерно быстрое инсектицидное действие, невысокая степень фото- и термостабильности, краткосрочность остаточного действия на обработанных поверхностях. Воздействие этого типа пиретроидов приводит к повышению активности насекомых, тремору, нарушению координации движений, нокдауну.

Пиретроиды II поколения: ресметрин, тетраметрин и т.д. Отрицательным свойством пиретроидов II поколения является их невысокая фотостабильность.

Соединения III поколения: перметрин, циперметрин и его изомеры (альфаметрин и зета - циперметрин, бета - циперметрин), сумицидин (фенвалерат и его изомер эсфенвалерат), бифентрин, цигалотрин и его изомер лямда - цигалотрин, цифлутрин и т.д.

Пиретроиды II и III поколения отличаются высокой инсектицидной активностью. Соединения этого типа также вызывают у насекомых гиперактивность, потерю координации, тремор, паралич. Они действуют несколько медленнее пиретроидов I поколения, но обладают длительным остаточным действием на обработанных поверхностях. Кроме того, синтетические пиретроиды - липофильные вещества, хорошо удерживаются кутикулой листьев и, ограниченно проникая в них, обеспечивают глубинное инсектицидное действие. Одним из самых распространенных пиретроидов в настоящий момент является дельтаметрин и циперметрин и их изомеры. Наиболее изучены эфиры хризантемовой кислоты (так называемые пиретроиды первого поколения (I), например, аллетрин, ресметрин, тетраметрин, фенотрин. Соединения обладают высокой инсектицидной активностью, но, как и природные пиретрины, легко окисляются на свету и поэтому используются главным образом в закрытых помещениях против бытовых насекомых. Таким же действием обладает кадетрин (II). Более стабильны к окислению пиретроиды второго поколения-эфиры 3 (2,2 - дигалогенвинил) - 2,2 - диметилцикло-пропанкарбоновых кислот, например перметрин (III; X = Y = Cl, R = H), ЛД50 450 мг/кг (крысы); циперметрин (III; X = Y = Cl, R = CN), ЛД50 200 мг/кг; дельтаметрин (III; X = Y = Br, R = CN), ЛД50 128 мг/кг; а также фенвалерат (IV), ЛД50451 мг/кг. Эти соединения обладают широким спектром действия, эффективны при очень малых нормах расхода - обычно от 16 до 300 г./га, а для дельтаметрина, самого активного из современных инсектицидов, норма расхода 5-20 г./га. Их используют для обработки хлопчатника, а также для многих других сельскохозяйственных культур и садов.

Литература

пиретин инсектицид пиретроид

1. Кравцов, А.А. Препараты для защиты растений /А.А. Кравцов, Н.М. Голышин // - М.: Колос, 1984 г. - 175 с.

2. Мельников, Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение/ Н.Н. Мельников // - М.: Мир. 1987 г. - 710 с.

3. Ткачев, А.В. Пиретроидные инсектициды - аналоги природных защитных веществ растений./ А.В. Ткачев // Соровский образовательный журнал, том 8, - 2004 - №2 - С. 56-63

Размещено на Allbest.ru