Синтетический каннабиноид А – 836,339 – способы идентификации

Полная исследовательская публикация _________________________________ Мащенко П.С.

Размещено на http://www.allbest.ru/

128 ______________ http://butlerov.com/ ____________ ©--Butlerov Communications. 2013. Vol.33. No.3. P.126-129.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Синтетический каннабиноид А - 836,339 - способы идентификации

С начала 2000-х годов во всем мире остро стоит вопрос злоупотребления новыми психоактивными веществами. Научные работники создают всё новые и новые синтетические вещества, чаще всего с благими намерениями, например поиск новых лекарственных средств. Некоторые из этих веществ имеют психоактивные свойства различного характера. Чаще всего такие вещества теряют практическую значимость для дальнейшего использования. Однако полученные результаты таких исследований активно используют люди, ищущие способ получать наркотические вещества, не запрещенные законодательством то или иной страны [1]. Таким образом, широкое распространение получило злоупотребление синтетическими каннабиноидами.

В России проблема, связанная со злоупотреблением синтетическими каннабиноидами стала актуальной с появлением на рынке курительных смесей, в которых встречались произ-водные и аналоги 3-нафтоилиндола, 3-бензоилиндола, 3-адамантоилинода, 3-адамантоилинда-зола, 3-бутаноил-1-метилиндола и других структур [2-4].

Все эти вещества являются лигандами к каннабиноидным рецепторам с различной выраженной психической активностью, свойственной каннабиноидам.

Несмотря на уверенность людей, распространяющих и употребляющих такие вещества - почти все они так или иначе попадают под запрет в Российской Федерации, либо через понятие «производное» [5, 6], либо через понятие «аналог наркотического средства или психотропного вещества» [7].

Тем не менее, недавно в нелегальном обороте было обнаружено ещё одно новое вещество, являющееся синтетическим каннабиноидом - А - 836,339 (химическое название - N - [3 - (2-метоксиэтил) - 4,5 - диметил - 1,3 - тиазол-2-илиден] - 2,2,3,3 - тетраметилциклопропан-1-карбо-ксамид).

Это вещество было разработано лабораторией американской химико-фармацевтической корпорации Abbott. Уже на стадии лабораторного изучения вещество показало себя, как мощный агонист каннабиноидных рецепторов с высоким аффинитетом к CB2-рецепторам (Ki = 0.64 нМ) по сравнению с СВ1-рецепторами (Ki = 270 нМ). В низких дозах оно проявляет анальгетический и противовоспалительный эффекты, однако, в больших дозах проявляет свойственные для каннабиноидов психические эффекты [8].

Кроме того в лабораториях фирмы Abbott синтезированы некоторые другие синтети-ческие каннабиноиды, общей чертой для которых можно выделить наличие в структуре 2,2,3,3 - тетраметил-циклопропанового радикала.

Вещество A - 836,339 выделяется из этих веществ тем, что гетероциклом, лежащим в его основе является не индол, а тиазол. Таким образом, это вещество не может считаться произ-водным 3-бута-ноил-1-метилиндола, как например, широко распространенное на нелегальном рынке России вещество ТМЦП-018.

Однако после некоторого периода обращения этого вещества на нелегальном рынке России с 11 декабря 2012 года оно было отнесено к наркотическим средствам Списка I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих конт-ролю в Российской Федерации [9].

В связи с этим появилась необходимость распространения информации о качественных характеристиках вещества.

Для хроматографического исследования порошка A - 836,339 соблюдались следующие условия: Газовый хроматограф Agilent 7890A с масс-спектрометром Agilent 5975C; Колонка неполярная HP-5ms; Ионизация осуществлялась методом электронного удара (70eV); Скорость потока газа-носителя (гелий) 1 мл/мин.; Деление потока 1/10; Температура испарителя 250°С; Температура колонки программируемая: 5 мин. 70°С, затем со скоростью 10°С в мин поднималась до 310°С и держалась 10 мин; Растворитель - спирт этиловый 95%; Задержка работы детектора на выход растворителя - 3.5 мин; Диапазон анализируемых масс - 40-400 m/z.

В исследовании использовались также: Хроматограф высокоэффективный жидкостной Shimadzu LC Prominence 2010; Колонка обращеннофазная Supelco Discovery C18 250*4.6 mm, 5µm; Подвижная фаза: ацетонитрил: трифторуксусная кислота (60:40); Режим изократический; Объект - 0.1% раствор вещества в спирте этиловом 95%; Детектор диодноматричный SPD-M20A; Диапазон длин волн - 190-360 нм. ИК-спектрометр Specord M80; Спектр снимался в таблетке KBr (1:150) d = 3 мм.

На рис. 1 представлена хроматограмма этанольного раствора порошка A - 836,339, полученная при условиях, описанных в экспериментальной части. Время удерживания вещества составило 23.91 мин.

синтетический каннабиноид психоактивный

Рис. 1. Хроматограмма раствора вещества (ГХ)

Рис. 2. Масс-спектр A - 836,339

Ниже приведен ИК спектр вещества снятый в таблетке KBr (1:150) d = 3 мм.

Рис. 3. ИК спектр вещества A - 836,339

Рис. 4. УФ спектр, снятый в максимуме пика (ВЭЖХ) вещества A - 836,339

Рис. 4. Хроматограмма вещества (ВЭЖХ)

На масс-спектре вещества (рис. 2) имеет следующие характеристические ионы (интенсивность, %): 213.2 (100); 227.4 (59); 59.2 (44); 113.2 (27); 128.2 (23); 55 (18); 155.2 (15); 187.2 (14); 41 (12); 214.2 (11); 310.4 (8); 83 (8); 43 (7); 53 (7); 45 (6); 81 (6); 215 (6); 235.4 (6); 57 (5); 67 (5); 85 (5); 86 (5); 95 (5); 141 (5); 153.2 (5).

Ниже приведены УФ спектр в максимуме пика (рис. 4) и хроматограмма ВЭЖХ А - 836,339 (рис. 5). Хроматографирование проводилось в условиях, описанных выше.

В данным момент изучается метаболизм вещества А - 836,339. Результаты исследований будут представлены позже.

Несмотря ни на что, следует ожидать появления на нелегальном рынке всё более новых психоактивных веществ.

Несмотря ни на что, следует ожидать появления на нелегальном рынке всё более новых психоактивных веществ. Для решения этой проблемы требуется в первую очередь совершенствование законодательства, проведение научных изысканий новых психоактивных веществ, антинаркотическая пропаганда среди населения.

Проведено исследование нового синтетического каннабиноида А - 836,339. Выявлены основные качественные характеристики вещества (масс-спектр, ИК спектр, УФ спектр), необходимые для подразделений правоохранительных органов, занятых противоборством с теневым оборотом наркотиков. Намечены дальнейшие пути исследования новых психоактивных веществ.

Литература

синтетический каннабиноид психоактивный

[1] Фицев И.М., Фицева Н.А., Ризванов И.Х., Будников Г.К. Идентификация и определение аналитических характеристик этилона (bk-MDEA) хроматографическими и спектральными методами. Бутлеровские сообщения. 2012. Т.32. №11. С. 53-57.

[2] Шевырин В.А., Мелкозеров В.П., Моржерин Ю.Ю. Идентификация и аналитические характеристики двух новых синтетических каннабиноидов - производных индазола. Бутлеровские сообщения. 2012. Т.30. №4. С. 93-98.

[3] Киричек А.В., Шабалина А.Э., Суракова В.С., Потапова М.А., Бисерова С.И., Коваленко А.Е., Калетина Н.И. Комплексное исследование в вещественных доказательствах распространенных синтетических каннабиноидов, в том числе вещества AKB-48. Бутлеровские сообщения. 2012. Т.32. №11. С. 117-123.

[4] Фицев И.М., Шамсиева Э.Ш., Саитгараева А.Р., Нураниев А.И., Гладырев В.В., Косолапов М.В., Ризванов И.Х., Будников Г.К. Идентификация новых «дизайнерских» синтетических каннабимиметиков в объектах криминалистических экспертиз. Бутлеровские сообщения. 2012. Т.29. №1. С. 36-43.

[5] Информационное письмо «Методические подходы по отнесению соединений к «производным наркотических средств и психотропных веществ» в соответствии с постановлением Правительства Российской Федерации от 30 октября 2010 г. №882» (разработанное совместно ЭКУ ФСКН России, РФЦСЭ Минюста России, ЭКЦ МВД России).

[6] Постановление Правительства РФ от 19 ноября 2012 г. №1178 «О внесении изменения в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации».

[7] Федеральный закон от 8 января 1998 г. №3-ФЗ «О наркотических средствах и психотропных веществах».

[8] http://en.wikipedia.org/wiki/A - 836,339

[9] Постановление Правительства РФ от 23 ноября 2012 г. №1215 «О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств».

Размещено на Allbest.ru