Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия

Размещено на http://www.allbest.ru/

Кыргызская государственная медицинская академия им. И.К. Ахунбаева, г. Бишкек, Кыргызская Республика

Исследование химического взаимодействия антраниловой кислоты с хлоридом кадмия

Аскалиева Н.Р.

преподаватель на подготовительных курсах

Благодаря наличию широкого спектра фармакологического действия, который обусловлен различной структурной модификацией, производные антраниловой кислоты нашли применение в медицинской практике и встречаются в различных фармакотерапевтических группах [1-4].

Взаимодействие антраниловой кислоты с хлоридом кадмия в спиртово-водной среде исследовалось в интервале концентраций от минимального содержания одного из компонентов до полного его насыщения [5]. Данные по изученной системе приведены в табл. 1 и изображены на рис. 1. Растворимость антраниловой кислоты в данной системе составляла 13,08 %, а хлористого кадмия 32,83 %.

Кривая растворимости представлена тремя ветвями. Первая ветвь соответствует выделению в твердую фазу антраниловой кислоты. С накоплением хлористого кадмия в жидкой фазе имеет место заметное увеличение концентрации иона кадмия.

Вторая ветвь (точки 4-11) соответствовала выделению в твердую фазу безводного двойного соединения CdCL₂ •2С₇Н₇NО₂, при соотношении компонентов 1:2. Прямолинейные лучи, идущие от фигуративных точек этой ветви, пересекались в одной точке, указывая на кристаллизацию двойного соединения постоянного состава с молекулярным весом 457,41 г/моль. Двойное соединение после изучения этой ветви было выделено из раствора и проанализировано.

Третья ветвь, включающая точки (11-14), отвечала кристаллизации в донный осадок хлористого кадмия, содержащего 32,13 % хлористого кадмия, 4,57 % антраниловой кислоты.

Рис. 1. Диаграмма растворимости системы СdCl₂ - NH₂C₆H₄COOH - H₂O(С₂Н₅ОН) при 25^ОС

Таблица 1. Экспериментальные данные растворимости в системе CdCL₂-NH₂C₆H₄COOH-H₂O (C₂H₅OH) при 25⁰С

С целью установления индивидуальности новых соединений, для выяснения их состава, строения и способа координации лиганда к металлу - комплексообразователю, полученные в системах новые комплексные соединения были исследованы различными физико-химическими методами.

Полученное новое соединение отделяли от маточного раствора и высушивали на воздухе, а затем выводили их химический анализ на содержание углерода, водорода, азота и соответствующих катионов металлов (табл. 2) [6]. Для идентификации и характеристики соединений была определена растворимость комплексов в органических растворителях (табл. 3) и в воде, определена удельная масса кристаллов, рассчитаны молекулярные и удельные объемы, определена температура плавления (табл. 4) [7, 8], а также изучены ИК-спектры.

Таблица 2. Полученные данные элементного анализа исходных и полученных соединений

Таблица 3. Растворимость в органических растворителях

Таблица 4. Физико-химические свойства исходных и полученных комплексных соединений

Известно [9-11], что ароматические карбоновые кислоты дают интенсивное поглощение валентного колебания карбонильной группы в спектральном интервале 1700-1680 см^-1, а если молекула имеет внутримолекулярную водородную связь, то С=О группа имеет полосы поглощения в интервале 16701650см^-1. Вследствие присутствия в антраниловой кислоте внутримолекулярной водородной связи С=О- Н- N-Н валентное колебание карбонильной группы проявляется интенсивной полосой с максимумом поглощения при 1671 см^-1. При этом полосы валентных колебаний N-Н связей появляются в интервале 33203240 см^-1, как это и наблюдается в спектре антраниловой кислоты (3324 и 3240 см^-1). Появление заряда на атоме водорода в аминогруппе вызывает ряд поглощений в интервале 2900-2300 см^-1.

В ИК-спектрах (рис. 2, 3) комплексных соединениях антраниловой кислоты с хлоридом лантана в длинноволновой области сохраняется пик в области 3480-3300 см^-1, обусловленный валентным колебанием аминогруппы, причем следует особо отметить, что в комплексе наблюдается сдвиг асимметричных колебаний аминогруппы в сторону низких значений длин волн с 1690 см^-1 до 1633 см^-1, что, по-видимому, свидетельствует о комплексообразовании, в котором принимают участие аминогруппы. Кроме того, наблюдается сдвиг полосы поглощения в антраниловой кислоте (1585 см^-1) на 35-50 см^-1 в комплексе в длинноволновую область (1610-1633 см^-1), а увеличение интенсивности этого пика только подтверждает возможность комплексообразования через атом кислорода карбоксильной группы.

Рис. 2. ИК-спектр NH₂C₆H₄COOH

Рис. 3. ИК-спектр CdCl₂ •2NH₂C₆H₄COOH

Литература

антраниловый кислота хлорид кадмий

1. Коркодинова Л.М. Синтез N-ацил-N-алкенил-антраниловых кислот и их амидов, прогнозирование противовоспалительной активности на основе квантовомеханических расчетов / А.Б. Шакирова, Ю.Л. Данилов, В.П. Фешин // Актуальные проблемы фармацевтической науки и образования: итоги и перспективы: Тез. докл. межвуз. науч.-практ. конф. - Пермь, 2001. - С. 64-66.

2. Синтез, противовоспалительная и анальгетическая активности некоторых ариламидов N-замещенных антраниловых кислот / А.Б. Шакирова, А.В. Подчезерцева, Л.М. Коркодинова и др. // Хим.-фармац. журн. 2001. Т. 35, № 4. С. 17-19.

3. Синтез и противовоспалительная активность замещенных моноамидов, диамидов и эфироамидов Nоксалилантраниловой кислоты / А.Б. Шакирова, Л.М. Коркодинова, О.Ю. Смолина и др. // Хим. фармац. журн. 2004. Т. 38, № 10. С. 24-25.

4. Шакирова А.Б. Физико-химические характеристики хлобутрама / А.Б. Шакирова, Л.М. Коркодинова, Е.Р. Курбатов, Л.Н. Карпова, О.Л. Визгунова // Проблемы синтеза биологически активных веществ и создание на их основе лекарственных субстанций: Тез. докл. Укр. науч.-практ. конф., Харьков, 26 февр. 2009. - С. 117.

5. Курнаков Н.В. Введение в физико-химический анализ. - М. - Л.: АН СССР, 1940. С. 77-241.

6. Михеева В.И. Метод физико-химического анализа в неорганическом синтезе. М.: «Наука». 1977. С. 272.

7. Аносов В.Я., Озерова М.И., Фиалков Ю.Я. Основы химического анализа. М.: Наука, 1978. 503 с.

8. Лепешков Ю.С. Физико-химические методы анализа. - М.: Химия, 1964. с.

9. Колебательные спектры в неорганической химии. / Под. ред. Ю.Я. Хоритонова. М.: Наука, 1971. С. 356.

10. Григорьев А.И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: МГУ. 1977. С. 87.

11. Петров К.И., Воронская И.К. // Сб. «Колебательные спектры в неорганической химии» М.: Наука. 1971. С. 286.

Размещено на Allbest.ru