Антидотная активность производных 2-алкилтио-никотинонитрилов

Размещено на http://allbest.ru

10

Кубанский государственный аграрный университет им. И.Т. Трубилина¹

Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений²

УДК 632.95

АНТИДОТНАЯ АКТИВНОСТЬ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АЛКИЛТИО-НИКОТИНОНИТРИЛОВ Научный журнал КубГАУ, №132(08), 2017 года

¹Дмитриева Ирина Геннадиевна, к.х.н., доцент

1Заводнов Вячеслав Сергеевич, к.х.н., доцент

¹Макарова Наталья Анатольевна, Старший преподаватель

²Дядюченко Людмила Всеволодовна, к.х.н., доцент

Краснодар, Россия

ВВЕДЕНИЕ

В условиях интенсивного земледелия химическим средствам борьбы с сорной растительностью отводится одно из ведущих мест. Ассортимент гербицидов постоянно пополняется всё более эффективными препаратами на основе новых действующих веществ или представляющие более современную препаративную форму [1]. Химическая прополка посевов является важным звеном в защите сельскохозяйственных культур от сорных растений, однако, гербициды являются токсичными не только для сорняков.

Чувствительные к гербицидам культурные растения зачастую оказываются под угрозой повреждения или уничтожения по ряду причин: передозировка препарата, снос при авиаобработках, непреднамеренное внесение с поливной водой и др. [2]. Из сказанного следует, что разработка средств снижения отрицательного действия гербицидов на культурные растения является задачей весьма актуальной. И если защита растений от почвенных гербицидов достаточно надёжно обеспечена набором коммерческих антидотов [3], то защита вегетирующих растений при поражении их гербицидами является сложной и вопрос этот совершенно не решен. В данном случае речь идёт о спасении урожая, то есть о терапевтическом воздействии на поражённые растения.

Ранее мы сообщали о потенциальной возможности применения в качестве антидотов некоторых производных изоксазоло[5,4-b]пиридинов [4], пиразоло[3,4-b]пиридинов [5], замещенных пиридилгидразонов [6,7].

Настоящая публикация посвящена скринингу потенциальных антидотов 2,4-Д для вегетирующих растений подсолнечника в ряду производных2-алкилтионикотинонитрилов. С этой целью нами была синтезирована серия новых химических соединений путём алкилирования 3-цианопиридин-2(1Н)-тионов I-III:

I- III:

где I R = H, II R = CI, III R = CН R = CI.

Алкилирование осуществляли алкилгалогенидами. В результате получены следующие замещенные 2-алкилтионикотинонитрилы 1-10:

1-10

где 1 R = H, R¹ = 2-метилбензил; 2 R = CI, R¹ = 2-метилбензил;

3 R = CH₃, R¹ = 2-метилбензил; 4 R = H, R¹ = 4-хлорбензил;

5 R = CI, R¹ = 4-хлорбензил; 6 R = CH₃, R¹ = 4-хлорбензил;

7 R = H, R¹ = бензил; 8 R = CI, R¹ = бензил;

9 R = CH₃, R¹ = бензил; 10 R = H, R¹ = трифенилметил.

Замещённые никотинонитрилы, являясь ближайшими функциональными производными никотиновой кислоты, роль которой в жизнедеятельности животных и растений переоценить трудно, сами являются биологически активными веществами.

Они находят применение в качестве лекарственных препаратов, а также средств, используемых в сельском хозяйстве [8,9]. Поэтому мы сочли целесообразным провести поиск антидотов в данном классе соединений.

МАТЕРИАЛЫ И МЕТОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

1. Чкаников Д.И. Гербицидное действие 2,4-Д и других галоидфеноксикислот / Д.И. Чкаников, М.С. Соколов // М.:Наука, 1973.

2. Питина М.Р. Современный уровень и перспективные направления защиты сельскохозяйственных культур от нежелательных последствий применения гербицидов / М.Р. Питина, Н.Л. Познанская, В.К. Промоненков, Н.И. Швецов-Шиловский // Агрохимия. 1986. № 4. С. 107-136.

3. Спиридонов Ю.Я. Антидоты гербицидов / Ю.Я. Спиридонов, П.С. Хохлов, В.Г. Шестаков // Агрохимия. 2009. № 5. С. 81-91.

4. Дядюченко Л.В. Синтез замещённых изоксазоло[5,4-b]пиридинов и их антидотная активность / Л.В. Дядюченко, И.Г. Дмитриева, В.С. Заводнов, Н.А. Макарова // Научный журнал КубГАУ. 2016. №122(08). С. 461-470. Электронный ресурс http://ej.kubagro.ru/2016/08/pdf/34.pdf.

5. Дмитриева И.Г. Поиск антидотов 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты для растений подсолнечника в ряду производных пиразолопиридинов / И.Г. Дмитриева и др. // Наука Кубани. 2017. № 2. С. 26-33.

6. Дядюченко Л.В. Антидотная и рострегулирующая активность N1-арил-N2-(замещённый никотинонитрил) гидразонов / Л.В. Дядюченко, И.Г. Дмитриева, Д.Ю. Назаренко, В.Д. Стрелков //Агрохимия. 2014. № 7. С. 33-37.

7. Стрелков В.Д. Антидоты гербицида 2,4-Д на подсолнечнике / В.Д. Стрелков, Л.И. Исакова, Л.В. Дядюченко., Т.И., Д.Ю. Назаренко // Защита и карантин растений. 2011. № 5. с. 29-31.

8. Деянов А.Б. Синтез, свойства и биологическая активность 2-амино [алкиламино] -5-карбэтокси-6-метил-никотинонитрилов / А.Б. Деянов, Р.Х. Ниязов, Ф.Я. Назметдинов // Хим.-фарм. ж. 1991. Т. 25. №10. С. 31-33.

9. Peseke K. Darstellung von substituiererten Nicotinonitrilen / K. Peseke, М. Michalik, U. Schцnhusen // J. prakt. Chem. 1986. V. 328. № 6. P. 856-866.

REFERENCES

1. CHkanikov D.I. Gerbicidnoe dejstvie 2,4-D i drugih galoidfenoksikislot / D.I. CHkanikov, M.S. Sokolov // M.:Nauka, 1973.

2. Pitina M.R. Sovremennyj uroven' i perspektivnye napravleniya zashchity sel'skohozyajstvennyh kul'tur ot nezhelatel'nyh posledstvij primeneniya gerbicidov / M.R. Pitina, N.L. Poznanskaya, V.K. Promonenkov, N.I. SHvecov-SHilovskij // Agrohimiya. 1986. № 4. S. 107-136.

3. Spiridonov YU.YA. Antidoty gerbicidov / YU.YA. Spiridonov, P.S. Hohlov, V.G. SHestakov // Agrohimiya. 2009. № 5. S. 81-91.

4. Dyadyuchenko L.V. Sintez zameshchyonnyh izoksazolo[5,4-b]piridinov i ih antidotnaya aktivnost' / L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, V.S. Zavodnov, N.A. Makarova // Nauchnyj zhurnal KubGAU. 2016. №122(08). S. 461-470. Еlektronnyiy resurs http://ej.kubagro.ru/2016/08/pdf/34.pdf.

5. Dmitrieva I.G. Poisk antidotov 2,4-dihlorfenoksiuksusnoj kisloty dlya rastenij podsolnechnika v ryadu proizvodnyh pirazolopiridinov / I.G. Dmitrieva, L.V. Dyadyuchenko, P.V. Sidak, YU.S. Popova // Nauka Kubani. 2017. № 2. S. 26-33.

6. Dyadyuchenko L.V. Antidotnaya i rostreguliruyushchaya aktivnost' N1-aril-N2-(zameshchyonnyj nikotinonitril)gidrazonov / L.V. Dyadyuchenko, I.G. Dmitrieva, D.YU. Nazarenko, V.D. Strelkov // Agrohimiya. 2014. № 7. S. 33-37.

7. Strelkov V.D. Antidoty gerbicida 2,4-D na podsolnechnike / V.D. Strelkov, L.I. Isakova, L.V. Dyadyuchenko., T.I., D.YU. Nazarenko // Zashchita i karantin rastenij. 2011. № 5. s. 29-31.

8. Deyanov A.B. Sintez, svojstva i biologicheskaya aktivnost' 2-amino [alkilamino] -5-karbehtoksi-6-metil-nikotinonitrilov / A.B. Deyanov, R.H. Niyazov, F.YA. Nazmetdinov // Him.-farm. zh. 1991. T. 25. №10. S. 31-33.

9 Peseke K. Darstellung von substituiererten Nicotinonitrilen / K. Peseke, М. Michalik, U. Schцnhusen // J. prakt. Chem. 1986. V. 328. № 6. P. 856-866.

АННОТАЦИЯ

УДК 632.95

06.00.00 Сельскохозяйственные науки

Антидотная активность производных 2-алкилтио-никотинонитрилов

Дмитриева Ирина Геннадиевна, к.х.н., доцент, РИНЦ SPIN-код 6882-9695, irina.bona.mente@gmail.com

Заводнов Вячеслав Сергеевич, к.х.н., доцент, РИНЦ SPIN-код 2448-3231, zavodnov52@mail.ru

Макарова Наталья Анатольевна, Старший преподаватель, РИНЦ SPIN-код 8364-2019, makarovanatalya@mail.ru

Кубанский государственный аграрный университет им. И.Т. Трубилина, Краснодар, Россия

Дядюченко Людмила Всеволодовна, к.х.н., доцент, РИНЦ SPIN-код 1135-3336, ludm.dyadiuchenko@yandex.ru, Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений, Краснодар, Россия

С целью разработки новых гербицидных антидотов для вегетирующих растений подсолнечника синтезирована группа новых химических соединений, относящихся к производным 2-алкилтионикотинонитрилов, и изучена их антидотная активность в лабораторном и полевом опыте. Найдены соединения с высоким антидотным эффектом

Ключевые слова: подсолнечник, гербициды, антидотная активность, сохраненный урожай, синтез, 2-алкилтионикотинонитрилы

Doi: 10.21515/1990-4665-132-034

ANNOTATION

UDC 632.95

Agricultural sciences

Antidote activity of 2-alkylthionicotinitrile derivatives

Dmitrieva Irina Gennadievna, Cand. Chem. Sci, associate professor, RSCI SPIN-code 6882-9695, irina.bona.mente@gmail.com

Zavodnov Vaycheslav Sergeevich, Cand. Chem. Sci, associate professor, RSCI SPIN-code 2448-3231, zavodnov52@mail.ru

Makarova Natalya Anatolievna, Senior lecturer, RSCI SPIN-code: 8364-2019, makarovanatalya@mail.ru

I.T. Trubilin Kuban State Agrarian University, Krasnodar, Russia

Dyadyuchenko Lyudmila Vsevololovna, Cand. Chem. Sci, associate professor, RSCI SPIN-code 1135-3336 , ludm.dyadiuchenko@yandex.ru, All-Russian Research Institute of Biological Plant Protection, Krasnodar, Russia.

To develop the novel herbicide antidotes for the sunflower vegetative plants, the group of chemical compounds, belonging to the derivatives of 2-alkylthionicotinonitrile was synthesized and their antidote activity both in the laboratory and field experiments was studied. The compounds with a high antidote effect were found

Keywords: sunflower, herbicides, antidote activity, saved harvest, synthesis, 2-alkylthionicotinitrile

Размещено на Allbest.ru