Карбоновые кислоты

Размещено на http://allbest.ru

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты являются производными углеводородов, содержащими в молекуле группировку ?СООН, называемую карбоксильной группой.

Многие карбоновые кислоты сохраняют тривиальные названия. Например, НСООН - муравьиная кислота, СН₃СООН - уксусная кислота, и т. д.

Иногда название карбоновой кислоты образуют от названия углеводорода, содержащего карбоксильную группу в качестве заместителя, и окончания -карбоновая.

Первый, или меньший, номер получает тот атом углерода, у которого находится карбоксильная группа.

Так, уксусная кислота называется метанкарбоновой; пропионовая - этанкарбоновая и т.д.

Названия карбоновых кислот по международной номенклатуре образуют от названий исходных углеводородов с тем же числом атомов углерода, считая и углерод карбоксильной группы, и окончания -овая. Нумерацию начинают от атома углерода карбоксильной группы.

Применяют также систему, согласно которой за основу применяют тривиальное название кислоты, соответствующей самой длинной в молекуле цепи, а атомы углерода обозначают, начиная от соседнего с карбоксильной группой, буквами греческого алфавита.

Для непредельных карбоновых кислот, так же как и предельных, наиболее часто применяются эмпирические названия (акриловая, метакриловая, олеиновая и т.д.).

Химические свойства

Очень реакционноспособные соединения.

- кислотные свойства:

В водных растворах происходит диссоциация карбоновых кислот с образованием иона гидроксония и аниона - карбоксилат-иона:

Наиболее сильной из карбоновых кислот является муравьиная кислота (кислота средней силы). Все остальные монокарбоновые кислоты являются слабыми.

Введение в молекулу галогенов при сохранении карбоксильной группы резко увеличивает силу кислоты. Галогенкарбоновые кислоты оказываются даже сильнее муравьиной.

- взаимодействие с металлами, основными и амфотерными оксидами и гидроксидами:

Реагируют подобно неорганическим кислотам с образованием солей. Соли муравьиной кислоты называются формиаты, уксусной - ацетаты, пропионовой - пропионаты, масляной и изомасляной - бутираты и изобутираты, валериановой - валераты:

- получение галогенангидридов кислот:

- образование ангидридов:

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт, получающийся в результате отнятия одной молекулы воды от двух молекул кислоты:

- образование сложных эфиров (реакция этерификации):

- образование амидов и нитрилов:

Аммиак при взаимодействии с карбоновыми кислотами образует аммониевые карбоксилаты:

СН₃СООН + NH₃ CH₃COONH₄.

При нагревании аммониевых солей получаются амиды:

При дальнейшем нагревании с водоотнимающими средствами (например, Р₂О₅) в случае группы -NH₂ получается нитрил кислоты:

кислота соль спирт эфир карбоновый

- реакции у -углеродного атома:

Водород у -углеродного атома может замещаться на галоген (кроме йода).

Галогенирование кислот ускоряется при действии солнечного света, а также катализаторов, например, следов йода:

Н₃С?СООН СlCH₂?COOH

> Cl₂CH?COOH Cl₃?COOH;

Получение карбоновых кислот

- реакции окисления: В большинстве случаев происходит расщепление молекулы, и получающиеся кислоты содержат в молекуле меньше атомов углерода, чем исходное окисляемое вещество:

При окислении первичных спиртов и альдегидов получаются кислоты с тем же числом атомов в молекуле:

- реакции гидролиза:

тригалогенпроизводных:

нитрилов: При обработке йодистого метила цианистым калием образуется цианистый метил (метилцианид):

Н₃С?I + KC?N > H₃C?C?N + KI.

При гидролизе кислотами метилцианид, присоединяя воду, расщепляется на аммиак и уксусную кислоту:

сложных эфиров:

амидов кислот:

- металлорганический синтез: При действии двуокиси углерода на метилмагнийбромид образуется продукт присоединения, который можно рассматривать как смешанную магниевую соль уксусной и бромоводородной кислот:

При обработке этой соли минеральной кислотой получается уксусная кислота:

Размещено на Allbest.ru