Дикарбонильные соединения
Специфические свойства дикарбонильных соединений, их зависимость от взаимного расположения в них карбонильных групп. Особенности реакций радикального присоединения. Характеристика реакций замещения и окисления. Сущность электрофильного присоединения.
| Рубрика | Химия |
| Вид | курсовая работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 10.10.2016 |
| Размер файла | 576,0 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования
Тюменский государственный университет
Институт химии
Кафедра органической и экологической химии
Курсовая работа на тему:
"Дикарбонильные соединения"
Выполнила: студентка группы 25Х121
А.В. Кузнецова
Научный руководитель: к. х. н., доцент Н.Н. Лебедева
Тюмень 2015
Содержание
- Введение
- 1. Реакции присоединения
- 1.2 Радикальное присоединение
- Свободно радикальное присоединение альдегидов к олефинам
- 1.2 Электрофильное присоединение
- Нитрозирование кетонов в кислой среде
- Нитрозирование сложных эфиров
- Гидратация алкинонов по Кучерову
- Общая методика гидратации ацетиленовых производных [10].
- 1.3 Нуклеофильное присоединение
- Ацилирование ненасыщенных кетонов
- Конденсация сложных эфиров с кетонами
- Гидролиз нитросоединений (Реакция Нефа)
- Взаимодействие кетонов с хлорангидридами в присутствии пиперидина
- 2. Реакции замещения
- 2.1 Радикальное замещение
- Сочетание ацилгалогенидов
- 2.2 Нуклеофильное замещение
- Ацилирование кетонов ангидридами карбоновых кислот
- 3. Реакции окисления
- 3.1 Озонирование алкадиена
- 3.2 Окисление диоксидом селена ацетальдегида до глиоксаля
- 3.3 Окисление двуокисью селена до a-кетоальдегида
- Общая методика окисления активированных метильных и метиленовых групп до кетогрупп действием двуокиси селена [10].
- 3.4 Окисление хлоридом палладия до g-диальдегида
- 3.5 Окисление вторичных спиртов до a-кетоальдегида
- Общая методика окисления вторичных спиртов в кетоны [10].
- 3.6 Окислительное расщепление по Малапраде
- Список источников литературы
Введение
Дикарбонильные соединения - это органические соединения, содержащие в молекуле две карбонильные группы. К ним относятся диальдегиды, дикетоны и кетоальдегиды. Помимо свойств, характерных для карбонильных соединений, дикарбонильные соединения проявляют специфические свойства, зависящие от взаимного расположения карбонильных групп.
Дикарбонильные соединения различают по положению карбонильных групп:
А) 1,2 - или a??дикарбонильные соединения
Б) 1,3 - или b??дикарбонильные соединения
В) 1,4 - или g??дикарбонильные соединения
Г) 1,5-, 1,6 - и др. дикарбонильные соединения
Дикарбонильные соединения получают не только для дальнейшего синтеза необходимых органических соединений, но и в аналитических целях.
Глиоксаль используют в органическом синтезе для получения гетероциклических соединений и красителей. Диацетил используют в пищевой промышленности, а так же он является важным аналитическим реагентом для определения никеля. Ацетилацетон получают в промышленности и используют как исходное соединение в органическом синтезе. Хелаты ацетилацетона с Fe, Co, Ni, Cr и др. металлами используют в качестве катализаторов различных реакций. Димедон используется в аналитической химии для идентификации альдегидов. Некоторые производные циклогександионов-1,3 обладают биологической активностью и рекомендуются для борьбы с сорняками и вредными насекомыми в сельском хозяйстве. Производные индандиона используются для определения ?-аминокислот, а так же на основе этих соединений синтезированы лекарственные средства, действующие на ЦНС, имеющие антиаллергическое и противовоспалительное действие [1].
В данной курсовой работе рассмотрены методы получения дикарбонильных соединений, которые применяются в промышленности и в лабораторных условиях. Представлены несколько утвержденных методик для синтеза данных соединений.
дикарбонильное соединение карбонильная группа
1. Реакции присоединения
Реакции присоединения - химические реакции, в которых одни химические соединения присоединяются к кратным (двойным или тройным) связям другого химического соединения. Присоединение может осуществляться как по связи углерод-углерод, так и по связи углерод-гетероатом. Реакции присоединения обозначают английскими буквами "Ad". Обычно, реагент, к которому происходит присоединение называют субстратом, а другой - атакующим реагентом [2].
Примером реакции присоединения может служить бромирование этилена:
В зависимости от природы атакующей частицы и механизма реакции различают нуклеофильное, электрофильное, радикальное или синхронное присоединение.
1.2 Радикальное присоединение
Реакции радикального присоединения - реакции, в которых атаку осуществляют свободные радикалы - частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов. При этом радикалы могут атаковать как другие радикалы, так и нейтральные частицы [3].
Реакции радикального присоединения обозначают AdR.
Реакции свободно-радикального присоединения характерны для алкенов, которые часто вступают в них вместо реакций электрофильного присоединения в присутствии источника свободных радикалов.
Механизм реакции радикального присоединения включает в себя следующие стадии:
1. Первая стадия - инициирование цепи. Она может начаться спонтанно, фотохимически, электрохимически, посредством нагревания или путем химического иницирования.
2. Вторая стадия - развитие цепи. На этой стадии радикалы реагируют с молекулами, образуя продукты реакции и новые радикалы.
3. Третья стадия - обрыв цепи или рекомбинация свободных радикалов.
Реакции радикального замещения ускоряются в условиях генерирования свободных радикалов и замедляются в присутствии веществ, улавливающих свободные радикалы [4].
Радикальное присоединение идет против правила Марковникова (эффект Хараша). Вызвано это повышенной стабильностью третичных, аллильных и некоторых других радикалов, образующихся при присоединении атакующего радикала в определённую позицию в молекуле.
Свободно радикальное присоединение альдегидов к олефинам
Альдегиды, а также ряд других соединений присоединяются к двойным связям в присутствии свободнорадикальных инициаторов. Для инициирования свободных радикалов используют пероксиды или УФ-излучение [3].
1.2 Электрофильное присоединение
Реакции электрофильного присоединения - реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет электрофил - частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. На конечной стадии образующийся карбкатион подвергается нуклеофильной атаке [5].
В органической химии чаще всего атакующей электрофильной частицей является протон H+.
Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом.
Реакции электрофильного присоединения распространены среди алкенов и алкинов и широко используются в промышленном химическом производстве и лабораторных синтезах [6].
Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-углерод
Электрофильное присоединение по кратной связи обычно, двухстадийный процесс AdE2 - реакция бимолекулярного электрофильного присоединения. На первом этапе происходит атака электрофила и образование р-комплекса, который затем расщепляется, а далее образовавшийся карбкатион подвергается нуклеофильной атаке:
Обычно, скорость лимитирующей является первая стадия реакции, хотя встречаются редкие исключения.
Аналогично происходит присоединение к алкинам:
Реже встречается механизм AdE3 - реакция тримолекулярного электрофильного присоединения с одновременной атакой трех частиц:
Реакции электрофильного присоединения более характерны для непредельных соединений, чем нуклеофильного, что объясняется пространственной доступностью р-электронов двойной связи электронодефицитных атакующих частиц X+.
Как и в реакциях ароматического электрофильного замещения, электронодонорные заместители повышают реакционную способность субстрата, а электроноакцепторные её снижают [7].
Присоединение галогенов по механизму AdE2 является едва ли не самой распространенной реакцией подобного рода. На первом этапе образуется р-комплекс, который в дальнейшем преобразуется в у-комплекс и далее в дигалогенпроизводное:
Присоединение галогеноводородов
Алкины способны присоединить две молекулы галогеноводорода:
Реакции электрофильного присоединения по связи углерод-гетероатом
Электрофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм AdE2:
Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:
Связи углерод-гетероатом очень полярны, при этом на углероде формируется положительный заряд, а на гетероатоме - отрицательный. Соответственно, первоначальная атака может идти как по атому углерода (электрофильная атака), так и по гетероатому (нуклеофильная атака). В подавляющем большинстве случаев реакции присоединения по кратной связи углерод-гетероатом носят нуклеофильный характер [8].
Нитрозирование кетонов в кислой среде
Нитрозирование кетонов в кислой среде протекает аналогично механизму альдольно-кротоновой конденсации. Осуществляется действием эфиров азотистой кислоты. Таким путём получают диацетил и диметилглиоксим [5].
Нитрозирование сложных эфиров
Данную реакцию можно использовать для синтеза дикетонов. Нитрозирование проводят добавляя нитрит натрия в раствор ацетоуксусного эфира в уксусной кислоте. Полученный нитрозоэфир при кислотном гидролизе дает соответствующую кислоту, которая легко декарбоксилируется [5].
Гидратация алкинонов по Кучерову
Процесс гидратации в присутствии солей двухвалентной ртути существенно облегчен. В данной реакции используем пентанон-4-ин-1, в присутствии серной кислоты и солей двухвалентной ртути при t=2000C [9].
Для осуществления данной реакции можно воспользоваться общей методикой гидратации ацетиленовых производных, принимая во внимание, что в синтезе будет использоваться производное ацетилена - алкинон. Общая методика представлена ниже.
Общая методика гидратации ацетиленовых производных [10].
В трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 8 мл концентрированной серной кислоты, 5 г сульфата ртути (II) и 200 мл воды, нагревают до 60 0С и в течение 1 часа при хорошем перемешивании по каплям добавляют 0,5 моль алкина.
Перемешивание продолжают ещё 3 часа при 60 0С, затем охлаждают в бане со льдом и экстрагируют пятью порциями эфира (по 40 мл). Объединённые эфирные вытяжки промывают насыщенным раствором поваренной соли до нейтральной реакции и сушат сульфатом натрия.
После удаления эфира перегоняют кетон. Для кетонов с большой молекулярной массой можно повысить температуру до 80 0С.
1.3 Нуклеофильное присоединение
Реакции нуклеофильного присоединения - реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил - частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару.
На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке [11].
Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом.
Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных, чем для двойных связей.
Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-углерод
Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс AdN2 - реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения:
Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители. Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля:
Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C:
Реакции нуклеофильного присоединения по связи углерод-гетероатом Нуклеофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм AdN2
Как правило, лимитирующей стадией процесса является нуклеофильная атака, электрофильное присоединение происходит быстро [12].
Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:
Hуклеофильное присоединение по связи С=O очень распространено, что имеет большое практическое, промышленное и лабораторное значение.
Ацилирование ненасыщенных кетонов
Данный метод включает обработку субстрата альдегидом и цианид-ионом в полярном апротонном растворителе, таком, как ДМФ или Me2SO. Этот метод применим к a,b-ненасыщенным кетоном, сложным эфирам и нитрилам [3].
Конденсация сложных эфиров с кетонами
При конденсации сложных эфиров с кетонами выход ?-дикетона невысок, около 40%, это объясняется побочной реакцией самоконденсации сложного эфира [13].
Гидролиз нитросоединений (Реакция Нефа)
Реакция Нефа - реакция кислотного гидролиза нитросоединений с образованием карбонильных соединений. Открыта в 1892 г. российским химиком М.И. Коноваловым и Дж. Нефом в 1894 г. Реакция Нефа заключается в гидролизе ацильных форм нитросоединений (нитроновых кислот), и поэтому в неё могут вступать первичные и вторичные алифатические и алициклические нитросоединения.
Реакция Нефа позволяет получить дикарбонильные соединения с выходом до 80-85 %. Для этого реакция проводится при pH=1, так как в менее кислой среде нитроновые кислоты изомеризуются обратно в нитросоединение со снижением конверсии нитросоединения, а в более кислой - повышается образование побочных продуктов. Данную реакцию проводят при t=0-50C [2].
Взаимодействие кетонов с хлорангидридами в присутствии пиперидина
Хлорангидриды легко восстанавливаются до первичных спиртов под действием алюмогидрида лития. Но если енамин, полученный из кетона под действием пиперидина, вводить в реакцию с хлорангидридами, то после гидролиза первоначально полученной соли образуются b-дикетоны [5].
2. Реакции замещения
Реакции замещения - химические реакции, в которых одни функциональные группы, входящие в состав химического соединения, меняются на другие группы. Реакции замещения обозначают английской буквой "S" [2].
Обычно, один из реагентов, в котором происходит замещение, называют субстратом, а другой - атакующим реагентом.
Примером реакции замещения может служить хлорирование метана:
В зависимости от способа расщепления связи, реакции замещения делятся на гомолитические (радикальные) и гетеролитические. Последние, в свою очередь, из-за типа атакующего реагента относят к нуклеофильным или электрофильным реакциям.
В органической химии реакции замещения имеют важнейшее значение. Детальное изучение типового механизма реакции позволяет не просто предсказать её результат для конкретных реагентов, но и получить представление о выборе оптимальных температурных условий её протекания, подборе растворителя или возможного катализатора.
2.1 Радикальное замещение
Реакции радикального замещения - реакции замещения, в которых атаку осуществляют свободные радикалы - частицы, содержащие один или несколько неспаренных электронов [14].
Реакции радикального замещения обозначают SR.
Сочетание ацилгалогенидов
При действии пирофорного свинца ацилгалогениды вступают в реакцию сочетания, аналогичную реакции Вюрца и приводящую к симметричным ?-дикетонам. Аналогично действует дииодид самария SmI2 [3].
2.2 Нуклеофильное замещение
Реакции нуклеофильного замещения - реакции замещения, в которых атаку осуществляет нуклеофил - реагент, несущий неподеленную электронную пару. Уходящая группа в реакциях нуклеофильного замещения называется нуклеофуг. Все нуклеофилы являются основаниями Льюиса. Выделяют реакции алифатического и ароматического нуклеофильного замещения [15].
Реакции алифатического нуклеофильного замещения играют крайне важную роль в органическом синтезе и широко используются как в лабораторной практике, так и промышленности.
Стройную теорию, описывающую механизм реакций нуклеофильного замещения, обобщив имеющиеся факты и наблюдения, разработали в 1935 году английские учёные Эдвард Хьюз и Кристофер Ингольд.
Ацилирование кетонов ангидридами карбоновых кислот
Ацилирование кетонов ангидридами в присутствии BF3 в качестве катализатора приводит к ?-дикетонам. В случае несимметричных кетонов ацилирование идёт главным образом по наиболее замещенному положению. Продуктом является комплекс, содержащий BF2, который под действием водного ацетата натрия разлагается с образованием ацилированного кетона. Следовательно, на каждый моль кетона требуется 1 моль BF3 [3].
3. Реакции окисления
Окисление определяют как процесс, при котором в результате превращения функциональной группы, соединение переходит из одной степени окисления в другую, более высокую. Необходимо отметить, что приведенное определение окисления не имеет никакого отношения механизму. Механизм конкретной реакции окисления может сильно изменяться в зависимости от природы окислителя. Часто механизм реакций оказывается тщательно изученным только для одного или нескольких из используемых для данного превращения реагентов [3].
И хотя в настоящей главе механизмы реакций окисления не удается рассмотреть так же, как были рассмотрены механизмы других реакций, все же возможно разделять общие механизмы на несколько категорий, каждая из которых охватывает широкий круг реакций.
1. Прямой перенос электрона.
А. окисление свободных радикалов (окисление до положительного иона)
Б. окисление отрицательно заряженного иона до относительно устойчивого свободного радикала
В. реакции электролитического окисления
2. Гидридный перенос. В некоторых реакциях гидрид-ион переносится от субстрата или к нему. К этой категории относятся реакции, в которых гидрид-ион отщепляется под действием карбокатиона.
3. Перенос атома водорода. Многие реакции окисления и восстановления представляют собой свободно-радикальное замещение и включают перенос атома водорода.
4. Образование сложноэфирных интермедиатов. Ряд реакций окисления протекает через образование сложноэфирных интермедиатов, с последующим расщеплением этого интермедиата.
5. Механизм замещения. В таких реакциях под действием электронов органического субстрата происходит замещение в электрофильном окислителе. Одним из примеров может служить присоединение брома к олeфину:
А так же следующая реакция:
6. Механизм присоединения - отщепления. Известен ряд реакций, которые протекают по схеме, согласно которой вначале происходит присоединение окислителя, a затем часть его теряется в иной степени окисления.
3.1 Озонирование алкадиена
Озонированием алкадиенов модно получить глиоксаль. Реакцию следует проводить при t= - 800С. В литературных источниках также упоминается озонирование алкинов в присутствии хлороформа, но метод получения изучен ещё не достаточно подробно [5].
3.2 Окисление диоксидом селена ацетальдегида до глиоксаля
Данная реакция имеет практическое применение, т.к. из альдегидов и симметричных кетонов под действием диоксида селена приводит к образованию a-дикарбонильных соединений [5].
3.3 Окисление двуокисью селена до a-кетоальдегида
Метильные и метиленовые группы, находящиеся рядом с карбонилом, действием двуокиси селена могут быть превращены в карбонильные группы, при этом образуются a-кетоальдегиды [10].
В качестве растворителей используют ксилол, этанол или диоксан. Следы воды во многих случаях способствуют повышению выхода. Общая методика изложена ниже.
Общая методика окисления активированных метильных и метиленовых групп до кетогрупп действием двуокиси селена [10].
В трехгорлой колбе на 500 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником и термометром, к 0,25 моля исходного вещества по каплям прибавляют раствор 0,25 моля возогнанной двуокиси селена в 180 мл диоксана и 12 мл воды. Температура при этом не должна подниматься выше 20°C (в случае необходимости колбу охлаждают водой). Затем при перемешивании нагревают 6 ч до кипения, для отделения селена горячий раствор фильтруют (не отсасывают!), осадок промывают диоксаном. После отгонки растворителя в вакууме остаток фракционируют, использую короткую колонку Вигре, основную фракцию собирают в широком интервале температур (20-30°C) и ректифицируют повторно.
3.4 Окисление хлоридом палладия до g-диальдегида
Для получения g-диальдегида можно взять бутен-2-аль-1 и провести реакцию окисления. Чаще окислителем выступает не один хлорид палладия, а в присутствии соокислителя, например: CuCl2, O3, Fe3+, PbO2 [12].
3.5 Окисление вторичных спиртов до a-кетоальдегида
В качестве окислителей для этих реакций пригодны хромовая или азотная кислота, хромовая смесь и двуокись марганца. Окисление вторичных спиртов осуществляется легче, чем окисление первичных спиртов. В данной реакции взяты пропанол-2-аль-1 и хромовая кислота [10].
Ниже приведена общая методика получения кетонов из вторичных спиртов, которой можно воспользоваться и при получении a-кетоальдегида, если взять соответствующие реагенты.
Общая методика окисления вторичных спиртов в кетоны [10].
В трехгорлую колбу на 500 мл, снабженную мешалкой, капельной воронкой, термометром, и обратным холодильником, наливаю раствор 0,2 моля соответствующего спирта в 100 мл эфира. При перемешивании прибавляют в течение 15 минут раствор 0,067 моля бихромата натрия (при расчете не забывать о кристаллизационной воде!) и 15 мл серной кислоты в 100 мл воды. Температура реакционной смеси 25°C. Перемешивают еще 2 ч при той же температуре, эфирный слой отделяют, водный еще 2 раза встряхивают с 50 мл эфира. Объединенные эфирные вытяжки промывают насыщенным раствором бикарбоната натрия, водой, сушат сульфатом натрия или магния. После отгонки эфира остаток фракционируют на короткой колонке Вигре.
3.6 Окислительное расщепление по Малапраде
Йодистая кислота применяется для расщепления эпоксидов. Расщепление идет в мягких условиях и с хорошими выходами [3].
Список источников литературы
1. Нейланд О.Я. Органическая химия: Учебник для хим. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1990. - 751 с., ил.
2. Кери Ф. Углубленный курс органической химии. Пер. с англ. В двух книгах. - М.: Химия, 1981. - 456 с., ил.
3. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: в 4 томах. Пер. с англ. - М.: Мир, 1987.
4. Аграномов А.Е. Избранные главы органической химии: Учебное пособие для вузов.2-е изд. - М.: Химия, 1990. - 560 с., ил.
5. Шабаров Ю.С. Органическая химия: Учебник для вузов.4-е издание, М.: Химия, 2002. - 848 с., ил.
6. Иванов В.Г. Органическая химия. - М.: Мастерство, 2003. - 624 с.
7. Несмеянов А.Н. Начала органической химии в двух книгах. - М.: Химия, 1970. - 821 с.
8. Общая органическая химия. - Пер. с англ., под ред.Н. Кочеткова: в 12 томах - М.: Химия.
9. Реутов О.А. Органическая химия. В 4-х частях. - М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2004.
10. Беккер Х. Органикум. ч.1,2. Пер. с немецкого. - М.: Мир, 1979.
11. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии.4-е изд. Пер. с англ. - М.: Химия, 1991. - 448 с.
12. Грандберг И.И. Органическая химия: Учебник для студентов вузов.4-е изд. - М.: Дрофа, 2001. - 672 с., ил.
13. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы: ч.1,2. - М.: Мир, 1973.
14. Терней А.Л. Современная органическая химия в 2-х томах. - М.: Мир, 1981.
15. Петров А.А., Боянов Х.В., ТрощенкоА.Т. Органическая химия.5-е издание. - Спб., 2002. - 624 с.
16. Физер Л., Физер М. Органическая химия. - М.: Химия, 1966. - 680 с.
17. Губен И. Методы органической химии. Пер. с немецкого. - М.: ГХИ, 1941.
18. Бенкс Дж. Органические соединения. - М.: Химия, 1980. - 304 с.
19. Органические реакции. - М.: Химия, 1967. - 500 с.
20. Гауптман З., Грефе Ю. Органическая химия. - М.: Химия, 1979. - 832 с.
21. Аграномов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. М.: Высшая школа, 1974. - 367 с.
22. Лабораторные работы по органическому синтезу. Под ред. О.А. Птициной. М.: Химия, 1979. - 256 с.: ил.
23. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М.: издательство МГУ, 1969.
24. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1993. - 240 с.: ил.
25. Артеменко А.И. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 2001. - 187 с.: ил.
26. Гитис С.С. Практикум по органической химии. Органический синтез. М.: Высшая школа, 1991. - 303 с.: ил.
27. Храмкина М.Н. Практикум по органическому синтезу. Л.: Химия, 1977. - 320 с.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Понятие, строение молекул, химические свойства галогеналканов. Особенности реакций замещения и присоединения как способов получения галогеналканов, условия протекания этих процессов. Реакции нуклеофильного замещения при насыщенном атоме углерода.
контрольная работа [288,1 K], добавлен 05.08.2013Сущность и виды окисления - химических реакций присоединения кислорода или отнятия водорода. Ознакомление с методами восстановления металлов в водных и соляных растворах. Изучение основных положений теории окислительно-восстановительных реакций.
реферат [130,1 K], добавлен 03.10.2011Реакции электрофильного замещения: их условия и предъявляемые требования, механизм и основные этапы. Правила ориентации электрофильного замещения под влиянием заместителей в кольце. Реакции боковых цепей аренов, присоединения к ароматическому кольцу.
контрольная работа [314,9 K], добавлен 05.08.2013Структурные формулы углеводородов, типы гибридного состояния углеродных атомов в молекулах. Уравнения последовательно протекающих реакций, названия продуктов этих реакций. Реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце ароматических соединений.
контрольная работа [402,0 K], добавлен 14.01.2011Химические свойства: реакции электрофильного замещения, присоединения, гидрирование и галогенирования. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Правила ориентации в бензольном кольце. Влияние заместителей в ядре на и распределение изомеров при нитровании.
реферат [290,9 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [250,5 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [248,9 K], добавлен 21.02.2009Сущность, понятие и характеристика аминов. Их основные свойства и реакции. Характеристика реакций получения аминов, их восстановления и окисления. Методы получения аминов. Аммонолиз гелоленуглеводородов, описание их основных свойств и реакций соединений.
лекция [157,0 K], добавлен 03.02.2009Строение бензола и его реакционная способность. Доноры электронов, активаторы ароматического ядра. Реакционная способность нафталина. Реакции электрофильного присоединения и окисления. Реакции нуклеофильного замещения в галогенаренах и галогенбензилах.
контрольная работа [1,4 M], добавлен 28.02.2013Понятие и условия прохождения химических реакций. Характеристика реакций соединения, разложения, замещения, обмена и их применение в промышленности. Окислительно-восстановительные реакции в основе металлургии, суть валентности, виды переэтерификации.
реферат [146,6 K], добавлен 27.01.2012
