Алкадиены

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство здравоохранения Свердловской области

Красноуфимский филиал ГБПОУ «СОМК»

«Свердловский областной медицинский колледж»

АЛКАДИЕНЫ

Реферат

Исполнитель: Сафонов А.В

Обучающийся 195 гр.

Специальность Сестринское дело

Руководитель: Леппа Н.Н

Красноуфимск 2016

Алкадиены, или диеновые углеводороды, -- непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов

а) молекулярное

C₄ H ₆ - бутадиен

C₅ H ₈ - пентадиен

б) структурное

CH ₂ = CH - CH = CH ₂

бутадиен-1,3

CH ₂ = CH - CH = CH ₂

|

CH ₃

2-метилбутадиен-1,3

2. Вид гибридизации

CH ₂ = CH - CH = CH ₂

бутадиен-1,3

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp³ -гибридизации. За счет гибридных sp³ -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод - водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов C_n H _{2 n -2}

C₃ H ₄ - пропадиен

C ₄ H ₆ - бутадиен

C ₅ H ₈ - пентадиен

C ₆ H ₁₀ - гексадиен

C ₇ H ₁₂ - гептадиен

C ₈ H ₁₄ - октадиен

C ₉ H ₁₆ - нонадиен

C ₁₀ H ₁₈ - декадиен

4. Изомерия

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH₂ = CH - CH = CH - CH₃ CH₂ = CH - C = CH₂

петадииен-1,3 |

CH₃ 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH₂ = CH - CH = CH - CH₃ CH₂ = C = CH - CH₂ - CH₃

пентадиен-1,3 пентадиен-1,2

в) межклассовая (с алкинами)

C₃ H₄ C₃ H₄

CH є C - CH₃ CH₂ = C = CH₂

II. Пространственная

CH₃ - CH = CH - CH = CH₂

H H CH₃ H

C = C C = C

CH₃ CH=CH₂ H CH=CH₂

циспентодиен-2,4 транспентодиен-2,4

5. Свойства

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил)- бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления -4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) - при обычных условиях - жидкость с температурой кипения 34°C.

б) химические

1. Гидрирование и галогенирование

Алкадиены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH₂ = CH - CH = CH₂ + H₂ ® CH₃ - CH = CH - CH₃

CH₂ = CH - CH = CH₂ + Br₂ ® CH₂ Br - CH = CH - CH₂ Br

2. Гидрогалогенирование

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

® CH₂ Cl - CH = CH - CH₃

CH₂ = CH - CH = CH₂ + HCl -|

® CH₂ = CH - CHCl - CH₃

3. Полимеризация

4. Горение

Горение всех непредельных углеводородов происходит с выделением CO₂ и Н₂О

2. Присоединение:

а)гидрирование:

б) галогенирование:

Эти реакции протекают, например, при обесцвечивании бромной воды (качественная реакция).

3. Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):

6. Получение

1. Дегидрирование алканов

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ ® CH₂ = CH - CH = CH₂ + 2H₂

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al₂ O₃ - катализаторы

C₂ H₅ OH + C₂ H₅ OH ® CH₂ = CH - CH = CH₂ + 2H₂ O + H₂

алкадиен углеводород изомерия бутадиен

7. Применение

Алкадиены применяются для производства каучука.

Каучук.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры - высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья -- сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН₂ = СН - СН =CH₂ ® (- СН₂ - СН = СН - СН₂ -)_n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

(полибуталиен)

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворителей.

Список литературы

1. http://shkola.lv/index.php?mode=lsntheme&themeid=138.

2. http://www.repetiruem.ru.

3. https://ru.wikipedia.org/wiki/Диены.

Размещено на Allbest.ru