Виды изомерии органических соединений

Размещено на http://www.allbest.ru/

МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

им. М.В.Ломоносова

ГЕОЛОГИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

КАФЕДРА ГЕОЛОГИИ И ГЕОХИМИИ ГОРЮЧИХ ИСКОПАЕМЫХ

РЕФЕРАТ

На тему:

Виды изомерии органических соединений

Выполнил

Студент 1 курса гр.104

Беселева Екатерина

Москва-2014



Изомерия -- явление, заключающееся в существовании химических соединений -- изомеров, -- одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Структурная изомерия

Структурная изомерия -- результат различий в химическом строении.

А) изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

Изомерия углеродного скелета обусловленная различным порядком связи атомов углерода.



1) бутан

2) 2 метилпропан, или изобутан

3) Пентан

4) 2- метилбутан, или изопентан

5) 2,2-диметилпропан, или неопентан

6) Гексан

7) 2-метилпентан, или изогексан

8) 3-метилпентан

9) 2,3-диметилбутан

10) 2,2-диметилбутан, или неогексан

Гомологическая серия изоалканов: 2-метилпропан(2), 2-метилбутан(4), 2-метилпентан(7)

Гомологическая серия антеизоалканов: 3-метилпентан

Для циклоалканов характерны:

1) изомерия кольца

2) Изомерия положения

Для аренов характерны:



1) изомерия в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

Б) Изомерия положения

Другой вид структурной изомерии - изомерия положения, возникает в тех случаях, когда функциональные группы или кратные связи расположены в различных местах углеводородного скелета.

1) Бутен-1

2) Бутен-2

Бутен-2 имеет цис- и транс-изомеры.

Формула 2) - транс-бутен-2

формула цис-бутена-2



Метамерия (межклассовая изомерия) - вид структурной изомерии, для которого характерно различное распределение углеродных атомов между несколькими углеводородными радикалами, разделенными в молекуле гетероатомом.

Структурные изомеры могут принадлежать к разным классам органических соединений, поэтому они могут различаться не только физическими, но и химическими свойствами.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение.

Существование энантиомерных форм связано с наличием у молекулы хиральности -- свойства не совпадать в пространстве со своим зеркальным отражением.

Молекула должна быть асимметричной, в ней должны отсутствовать центр инверсии, плоскость симметрии и зеркально поворотные оси симметрии.

В том случае, когда у углеродного атома все четыре заместителя различны, возникают две формы - два изомера - молекулы, которые нельзя совместить в пространстве. Это оптические изомеры. Если в молекуле имеется несколько (n) ассиметрических центров, то в общем случае число оптических изомеров будет равно 2ⁿ, но если молекула обладает какими-либо элементами симметрии, то это число может быть меньше.

а) оптическая изомерия

Энантиомеры -- пара стереоизомеров, представляющих собой зеркальные отражения друг друга, не совмещаемые в пространстве

(S)-(+)-Молочная кислота (слева) и (R)-(-)-молочная кислота (справа)

Что за обозначения S- и R-?

R и S различия по абсолютной конфигурации, т.е. в зависимости от расположения четырех заместителей. необходимо расположить тетраэдр заместителей вокруг асимметрического углеродного атома таким образом, чтобы младший заместитель (обычно это водород) имел направление "от наблюдателя". Тогда если движение при переходе по кругу трех остальных заместителей от старшего к среднему по старшинству и затем к самому младшему происходит против часовой стрелки - это S-изомер), если по часовой стрелке - это R-изомер.

Энантиомеры различаются по оптической активности. Энантиомер именуется по направлению, в котором его раствор вращает плоскость поляризации света. Если вращение происходит по часовой стрелке, то такой энантиомер называется (+), или правовращающим. Его оптический антипод именуется (-), или левовращающим.

По расположению функциональной группы нижнего стереоцентра различают D и L энантиомеры. Если функциональная группа располагается слева от углеродного скелета, то такой энантиомер обозначают символом l (лат. lжvus -- левый), если же она располагается справа, то это d-энантиомер (лат. dexter -- правый)

Отнесение к d- или l-ряду других родственных по структуре оптически активных соединений производится путем сравнения конфигурации их асимметрического атома с конфигурацией d- или l-глицеринового альдегида.

Энантиомеры идентичны по физическим свойствам, например, они имеют одинаковую температуру кипения или плавления, показатель преломления, плотность и т. д. Они могут быть различены лишь при взаимодействии с хиральной средой, например, световым излучением.

Энантиомеры одинаково ведут себя в химических реакциях с ахиральными реагентами в ахиральной среде. Однако, если реагент, катализатор либо растворитель хиральны, реакционная способность энантиомеров, как правило, различается.

Б) геометрическая изомерия

1. цис,транс-изомеры

Геометрические изомеры отличаются друг от друга различным пространственным расположением заместителей относительно плоскости двойной связи (чаще всего С=С и С=N) или цикла.

X1V-цис-бутендиовая кислота.

XV-транс-бутендиовая кислота.

XV1-(Е) бензальдоксим

XV11-(Z) бензальдоксим

ХХ-цис-бутен-2



ХХ1 транс-бутен-2

(В Z,E-системе старшими считаются заместители с большим атомным номером. Расставив их атомные номера, получим, что старшие заместители каждой пары находятся в транс-положении, отсюда следует стереохимические обозначение Е)

В Z,E-системе использут правила старшинства, которые применяются в R,S-номенклатуре.

XV111- цис-1,2 диметилциклопентан

X1X- транс 1,2 диметилциклопентан

В соединениях XVII и XIX имеется 2 ассиметрических атома углерода.

Энантиомеры имеет транс-1,2 диметилциклопентан, потому что если наложить на него его зеркальное отражение, то они не совпадут.

2. Поворотные изомеры (конформеры)

Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг s-связей С-С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами).



Какая из этих конформаций этана наиболее энергетически выгодна?

В конформации А атомы водорода сближены, заслоняют друг друга, в таком положении атомы отталкиваются, энергия максимальна, значит это энергетически невыгодная конформация. В положении Б расстояние между атомами водорода максимально, отталкивание атомов происходит в меньшей степени. Конформация под буквой Б энергетически выгодна.



Конформации циклогексана:

1) «кресло»

2) «полукресло»

3) «твист»

4) «ванна»

5) «твист»

Какие ароматические углеводороды определяют названия узких фракций при разгонке и почему

Температура кипения фракции, оС	Название фракции	УВ	Температура кипения, оС
От начала кипения до 60	Метановая (условно)
60-95	Бензольная	Бензол	80
95-122	Толуольная	Толуол	110
122-150	Ксилольная	Ксилол	144
150-200	цимольная	п-цимол	177

Фракции так названы, потому что температуры кипения этих веществ (бензол, толуол и т.д.) лежат в соответствующем промежутке

Напиши структурные формулы:



бензол

Толуол

Ксилол

Изомерные ксилолы:

1) Орто-ксилол Т_кип=144,4 ^оС

2) Мета-ксилол Т_кип=139, 1^оС

3) Пара-ксилол Т_кип= 138, 4 ^оС

Этилбензол Т_кип=136, 2 ^оС

п-Цимол (1-метил-4-изопропилбензол)

Пара-цимол Т_кип=176 ^oC

Формула: СН3С6Н4СН(СН3)2



Изомер цимола - орто-цимол

о

Напишите структурную формулу простейшего алкана, который будет обладать оптической активностью, и назовите его. Напишите формулу структурного изомера этого алкана, который также имеет ассиметрический атом углерода

3-метилгексан

формула структурного изомера этого алкана, который также имеет ассиметрический атом углерода:



2, 3-диметилпентан

изомерия геометрический алкан формула



Список использованной литературы

1. Физер Л. Органическая химия, М.: Химия, 1966

2. Петров А. А. Углеводороды нефти, М.: Наука, 1984

3. Пальм В. А. Введение в теоретическую органическую химию, М: Высшая школа, 1974

4. Грандберг И. И. Органическая химия. Учебник для бакалавров, М: «Юрайт», 2013

Размещено на Allbest.ru