Взаємодія крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з електрофільними реагентами

Размещено на http://www.allbest.ru/

НАЦІОНАЛЬНА АКАДЕМІЯ НАУК УКРАЇНИ

ІНСТИТУТ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

УДК 547.315.2'333'51+547.315.2'333'51'241+547.38'51'241

Взаємодія крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з електрофільними реагентами

02.00.08 - хімія елементоорганічних сполук

АВТОРЕФЕРАТ

дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук

Лисенко Микола Вікторович

КИЇВ 2000

АНОТАЦІЯ

Лисенко М.В. Взаємодія крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з електрофільними реагентами. - Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.08 - хімія елементоорганічних сполук - Інститут органічної хімії Національної Академії Наук України, Київ, 2000.

Захищається три наукові роботи, присвячені вивченню реакцій крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з ацилюючими, фосфорилюючими, электроциклічними реагентами та сполуками, що містять електрофільні кратні С-С-зв'язки; показано, що перераховані реакції проходять по атому спряженої системи. Встановлено, що на швидкість реакцій заміщення в крос-спряжених дієнамінах циклічних кетонів природа замісників біля атома бутадієнового ланцюга та величина ненасиченого циклу впливають істотно, а на легкість проходження реакцій приєднання та циклоприєднання ці фактори не виявляють впливу.

Ключові слова: дієнамін, ацилювання, фосфорилювання, гетероциклізація, гідроліз, спряжений ланцюг.

фосфорилювання дієнамін гідроліз

ANNOTATION

Lysenko N.V. Interaction of cross-conjugated dienamines of cyclic ketones with electrophilic reagents. - Manuscript.

Dissertation for scientific degree of Candidate of Sciences (Chemistry) in speciality 02.00.08 - the chemistry of elementoorganic compounds. - Institute of Organic Chemistry, National Academy of Sciences of Ukraine, Kyiv, 2000.

Three works are defended. The works are devoted to study of reactions of cross-conjugated dienamines of cyclic ketones with acylating, phosphorylating, electro-cyclic reagents, and substances containing electrophilic multiple C-C bond. It has been shown that the enumerated reactions proceed at -carbon atom of the conju-gated system. It has been established that nature of a substituent at -carbon atom of butadiene chain and size of unsaturated cycle have considerable influence on the rate of substitution reactions and little influence on addition and cycloaddition reactions.

Key words: dienamine, acylation, phosphorylation, heterocyclization, hydrolysis, conjugated chain.

АННОТАЦИЯ

Лысенко Н.В. Взаимодействие кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов с электрофильными реагентами. - Рукопись.

Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук по специальности 02.00.08 - химия элементоорганических соединений. - Институт органической химии Национальной Академии Наук Украины, Киев, 2000.

Защищается три научных работы, посвященных изучению реакций кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов с ацилирующими, фосфорилирующими, электроциклическими реагентами и соединениями, содержащими электрофильные кратные С-С-связи; показано, что перечисленные реакции протекают по -атому сопряженной системы. Установлено, что природа заместителей у -атома бутадиеновой цепочки и величина ненасыщенного цикла существенно влияют на скорость реакций замещения и мало влияют на легкость протекания реакций присоединения и циклоприсоединения.

В работе показано, что 1-морфолино-5-циклопентилиденциклопентен, подобно незамещенным енаминам циклических кетонов, в мягких условиях ацилируется хлорангидридами ароматических карбоновых кислот. При замене в этом диенамине тетраметиленового заместителя у -углеродного атома бутадиеновой системы на атом водорода и фенильный остаток реакционная способность енаминной системы значительно снижается. Оптимизация геометрии изучаемых кросс-сопряженных диенаминов полуэмпирическим методом АМ-1 показывает, что угол поворота аминного остатка к плоскости ненасыщенного фрагмента кольца составляет 22-25 0, что, вероятно, и является основной причиной снижения реакционной способности этого типа енаминов. Замена морфолинового остатка значительно более основным пиперидиновым увеличивает реакционную способность кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов. 1-Морфолино-5-(фенилфенилкарбоксиметилиден)циклопентен, подобно арилидензамещенным енаминам, ацилируется только активным ангидридом трифтороуксусной кислоты и взаимодействует с реагентом Вильсмайера-Хаака с образованием редкого представителя формилированных енаминов. В то же время характер заместителей у -атома бутадиеновой системы, а также основность аминного остатка не оказывают существенного влияния на легкость протекания реакций кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов с изоцианатами, ароматическими азидами и диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты. Ацилированные производные кросс-сопряженных диенаминов непосредственно могут быть использованы в синтезе гетероциклических соединений: конденсированых пиразолов и пиридазиндионов. При фосфорилировании кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов галогенидами трехвалентного фосфора образуются дигалогенофосфины, стабильность которых зависит от природы заместителя у -атома бутадиеновой системы. В случае фенильного, фенильного и фенилкарбоксильного заместителей образуются стабильные галогенофосфины, на основании которых были синтезированы разнообразные производные соединений пятивалентного фосфора. Нами показано, что большинство производных изучаемых кросс-сопряженных диенаминов устойчиво к гидролизу в отличие от производных енаминов циклических кетонов. Проблему гидролиза производных кросс-сопряженных диенаминов в целом удалось решить, используя их пиперидиновые производные, которые легко гидролизуются в условиях слабокислого катализа с образованием соответствующих кетонов.

Результаты работы имеют теоретическое и практическое значение и могут быть использованы для синтеза фосфорилированных производных кросс-сопряженных диенаминов циклических кетонов, фунционализированных кетонов и конденсированных азотистых гетероциклов.

Ключевые слова: диенамин, ацилирование, фосфорилирование, гетероциклизация, гидролиз, цепь сопряжения.

1. ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА РОБОТИ

Актуальність теми. На сьогоднішній день хімія єнамінів є окремою глибоко досліджуваною галуззю органічної хімії. Ряд оглядів, опублікованих за останні двадцять років, присвячені синтезу і вивченню хімічних властивостей нового типу єнамінівспряжених єнамінів. Останні поділяються на два типи : а) єнаміни, що містять тільки вуглецеві атоми в ланцюгу спряження, б) єнаміни, які включають в спряжену систему також атоми азоту або кисню. В свою чергу єнаміни типу (а) представлені двома групами сполук: з амінним фрагментом біля першого (лінійно спряжені дієнаміни) або другого вуглецевих атомів (крос-спряжені дієнаміни). Для лінійно спряжених дієнамінів детально вивчено реакції з дієнофілами, що проходять за схемою Дільса-Альдера з утворенням заміщених циклогексенів. З рядом інших електрофільних реагентів (солі діазонію, алкілгалогеніди, карбени, альдегіди, заміщені ацетилени) реакції проходять лише по одному з кратних зв'язків бутадієнової системи. На основі лінійно спряжених дієнамінів синтезовані конденсовані піразоли, заміщені циклогексени та циклооктатриєни. Хімія крос-спряжених дієнамінів мало досліджена, і в літературі описані лише їх методи синтезу. Тому вивчення властивостей цих сполук, безумовно, має теоретичне та синтетичне значення.

Метою роботи є дослідження властивостей крос-спряжених дієнамінів циклопентанону та циклогексанону в реакціях заміщення, приєднання та циклоутворення.

Зв'язок роботи з науковими програмами, планами, темами. Робота виконувалась в рамках бюджетної теми відділу хімії фосфор-органічних сполук (№ держреєстрації 0194U006573).

Наукова новизна. Вперше вивчені реакції крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з ацилюючими, фосфорилюючими, электроциклічними реагентами (ароматичними азидами та диметиловим ефіром ацетилендикарбонової кислоти) та сполуками, що містять електрофільні кратні С-С-зв'язки; показано, що перераховані реакції проходять по -атому спряженої системи.

Вперше показано, що в залежності від типу реакцій крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів природа замісників біля атома бутадієнового ланцюга та величина ненасиченого циклу різним чином впливають на швидкість їх проходження. Так, у випадку реакцій заміщення цей вплив суттєвий, а у випадку реакцій приєднання та циклоприєднання ці фактори впливають не істотно.

Встановлено, що при фосфорилюванні крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів, які містять фенільний або фенільний та фенілкарбоксильний замісники біля атома бутадієнової системи, утворюються термічно стабільні галогенофосфіни.

Знайдено, що гідроліз похідних крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів супроводжується утворенням функціоналізованих 1,3-дикетонів.

Показано, що ацильовані похідні крос-спряжених дієнамінів є зручними реагентами для синтезу азотистих гетероциклів: триазолінів, піразолів та пірідазиндіонів.

Апробація роботи. Результати роботи доповідалися на XI Міжнародній конференції з хімії сполук фосфору (Казань, 1996р.), Українській конференції з хімії азотовмісних гетероциклів (Харків, 1997р.), XIII Науковій конференції з біоорганічної хімії та нафтохімії (Київ, 1998р.), XIV Міжнародній конференції з хімії фосфору (Цинцінаті, 1998р.), XVIII Українській конференції з органічної хімії (Дніпропетровськ, 1998р.), XII Міжнародної конференції з хімії сполук фосфору (Київ, 1999р.), XV Науковій конференції з біоорганічної хімії та нафтохімії (Київ, 2000р.).

Публікації. За матеріалами дисертаційної роботи опубліковано 3 статті.

Структура та обсяг роботи. Дисертація викладена на 159 сторінках і складається з вступу, трьох розділів, висновків, списку літератури, що містить 126 найменувань. В роботі є 7 таблиць та 4 малюнки.

У першому розділі узагальнені та систематизовані літературні дані, присвячені методам синтезу та властивостям різноманітних типів крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів. Результати власних досліджень автора викладено в другому та третьому розділах.

У другому розділі наведені результати досліджень з ацилювання крос-спряжених дієнамінів електрофільними реагентами.

У третьому розділі описані реакції крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з фосфорилюючими реагентами.

Особистий внесок дисертанта. Експериментальна частина роботи, аналіз спектральних досліджень, а також висновки щодо будови синтезованих сполук здійснено особисто дисертантом.

2. ОСНОВНИЙ ЗМІСТ РОБОТИ

ВЗАЄМОДІЯ КРОС-СПРЯЖЕНИХ ДІЄНАМІНІВ ЦИКЛІЧНИХ КЕТОНІВ З АЦИЛЮЮЧИМИ РЕАГЕНТАМИ

Вивчення властивостей крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів було проведено на прикладі описаних в літературі єнамінів типів (1), (2) та (3).

Оскільки в крос-спряжених дієнамінах аміногрупа зв'язана лише з одним із кратних зв'язків, то можна було очікувати, що реакції електрофільного заміщення повинні проходити, головним чином, по вуглецевому атому спряжененої системи. При цьому значний вплив на активність єнамінів можуть створювати електронні та просторові ефекти замісників, що знаходяться біля вуглецевого атома бутадієнової системи.

Серед єнамінів, що вивчаються, сполука (1) містить найбільш електронодонорні замісники і повинна бути найбільш активною в реакціях з ацилюючими реагентами. Дійсно, дієнамін (1) подібно до незаміщених єнамінів циклічних кетонів в м'яких умовах ацилюється хлороангідридами ароматичних карбонових кислот з утворенням як моно-, так і діацильованих похідних (4) та (5). Реакція супроводжується прототропією з переміщенням подвійних зв'язків у циклопентиліденовому фрагменті, що, ймовірно, і обумовлює подальше ацилювання по атому кисню.

При заміні в дієнаміні (1) тетраметиленового замісника біля вуглецевого атома дієнамінової системи на атом водню та фенільний залишок реакційна здатність енамінової системи значно знижується. Дієнаміни типу (2) ацилюються тільки сильними електрофільними реагентами, такими як хлорангідрид трихлорооцтової кислоти, ангідрид трифторооцтової кислоти, етилоксалілхлорид. Нами встановлено, що реакція проходить тільки по кінцевому атому спряженої системи з утворенням кетонів (6). Сполуки загальної формули (2), на відміну від єнамінів циклічних кетонів, не реагують з хлороангідридами карбонових та сульфонових кислот навіть в жорстких умовах.

Аналіз спектрів ЯМР 1H та 13C крос-спряжений дієнамінів (2 а-с) свідчить про те, що природа замісника в арильному кільці, ймовірно, не впливає істотним чином на швидкість проходження цих реакцій. Як видно з таблиці 1, величини хім.зсуву єнамінних протонів та атомів вуглецю сполук (2 а-с) мало залежать від природи замісника в арильному кільці. Ці дані свідчать, напевно, про порушення спряження між фенільним кільцем та дієнамінним фрагментом. Оптимізація геометрії єнамінів (2 а-с) напівемпіричним методом АМ-1 показує, що порушення спряження в бензиліденовому замісникові пов'язане з відхиленням фенільного кільця від площини дієнамінної системи на 54-56 0. Крім того виявилось, що кут повороту амінного залишку до площини ненасиченого фрагмента кільця складає 22-25 0, що, ймовірно, і є основною причиною зниження реакційної здатності дієнамінів цього типу.

Заміна морфолінового залишку на більш основний піперидиновий збільшує реакційну здатність бензилідензаміщеного єнаміну (7). Останній, на відміну від єнаміну (2), реагує з хлорангідридами ароматичних карбонових кислот при нагріванні в бензолі з утворенням кетонів (8 a-e).

Дієнамін (3), також як і сполука (2), ацилюється тільки високореакційноздатним ангідридом трифторооцтової кислоти. Він реагує також з реагентом Вільсмайєра-Хаака з утворенням альдегіду (10), який є представником малопоширених формілвмісних єнамінів.

В той же час характер замісників біля атома бутадієнової системи, а також основність амінного залишку істотним чином не впливають на легкість проходження реакцій крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів з ізоціанатами, ароматичними азидами та диметиловим ефіром ацетилендикарбонової кислоти.

При взаємодії дієнамінів (1) та (2) з ізоціанатами в м'яких умовах утворюються відповідні карбаніліди (11) та (12). Необхідно зазначити, що утворення похідних алкенілзаміщеного єнаміну (11), при взаємодії 1-морфоліно-5-циклопентиліденциклопентену з ізоціанатами, є наслідком прототропного зсуву в циклопентиліденовому фрагменті.

При ацилюванні сполук (1) та (2) менш активними арилізотіоціанатами вплив замісників стає помітним і тіокарбаніліди (13) утворюються тільки в разі більш активного єнаміну циклопентанону.

Подібно до незаміщених єнамінів циклічних кетонів взаємодія єнамінів (1) та (2) з ароматичними азидами легко проходить в інертному розчиннику при кімнатній температурі з утворенням триазолінових циклів (15 a-c). Як і в разі ацильованих похідних єнаміну (1), сполуки типів (14) та (15a) містять циклопентенільний фрагмент. Нами встановлено, що єнаміни циклопентанону типу (2) легко приєднуються до этоксивінілтрифторометилкетону з утворенням сполук типу (16), а у випадку їх циклогексанонових аналогів подібна реакція не йде.

При взаємодії крос-спряжених дієнамінів загальної формули (1) та (2) з диметиловим ефіром ацетилендикарбонової кислоти утворюються заміщені семи- і восьмичленні цикли (17a) та (17b). Необхідно зазначити, що тільки в цьому випадку у сполуки (17a) не відбувається протропного перетворення і система крос-спряжених зв'язків зберігається.

Сполуки (6с), (10), (18) та (20) безпосередньо можуть бути використані в синтезі гетероциклічних систем. Нами показано, що при взаємодії трифтороацетильних похідних крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів (18) з гідразинами утворюються трифторометилзаміщені конденсовані піразоли (19).

Морфолінові похідні цього типу не вступають в аналогічну реакцію, що дозволяє припустити можливість первинної атаки молекули гідразину по атому бутадієнового ланцюга.

Тіокарбанілідні похідні крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів (20) також легко при кип'ятінні в спирті реагують з гідразином з утворенням конденсованих функціональнозаміщених піразолів (21).

На прикладі взаємодії енаміну (6с) з гідразинами нами встановлено, що в трифторооцтовій кислоті реакція проходить з утворенням піразолів (24), а в ізопропанолі - пірідазиндіонів (25). Ймовірно, проміжним продуктом реакції в першому випадку є гідразон (22), а в другому - гідразид (23).

Формілзаміщений дієнамін (10) є безперечно цікавим як вихідна речовина для синтезу гетероциклічних сполук. Так, на його основі синтезовано за приведеною схемою сполуку (27), незаміщений по третьому положенню піразольного кільця аналог конденсованого піразолу (24).

Нами показано, що на відміну від похідних єнамінів циклічних кетонів, більшість похідних крос-спряжених дієнамінів (1-3) стійкі до гідролізу. Цю стійкість можна продемонструвати на прикладі сполук типу (28) з нітрогрупою в ароматичному кільці, які відновлюються при нагріванні в кислому середовищі до похідних анілінів (29) із збереженням єнамінного фрагмента.

Нами розроблено метод гідролізу сполуки (6с) кип'ятінням в трифторооцтовій кислоті в присутності каталітичних кількостей диметилгідразину.

Проблему гідролізу похідних крос-спряжених дієнамінів загалом вдалося розв'язатити, використовуючи їх піперидинові похідні (31 а-с), які легко гідролізуються до відповідних кетонів (32 a-c) в умовах слабокислого каталізу.

ВЗАЄМОДІЯ КРОС-СПРЯЖЕНИХ ДІЄНАМІНІВ ЦИКЛІЧНИХ КЕТОНІВ З ГАЛОГЕНОАНГІДРИДАМИ КИСЛОТ ТРИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРУ

Фосфорилювання єнамінів циклічних кетонів раніше детально досліджувалося в ІОХ НАН України. Було показано, що стабільні продукти фосфорилювання утворюються тільки в реакціях з єнамінами циклогексанону, а в разі єнамінів циклопентанону утворюються нестабільні галогенофосфіни, на основі яких не вдалося отримати продукти нуклео-фільного заміщення по атому фосфору. Нами встановлено, що стабільність продуктів фосфорилювання крос-спряжених дієнамінів циклопентанону (1-3) залежить від природи замісників біля атома бутадієнового ланцюга. Так, при фосфорилюванні 1-морфоліно-5-циклопентиліденциклопентену (1), як і у випадку незаміщених єнамінів, утворюються нестабільні моно- та дигалогенофосфіни, які не вдається використати для подальших перетворень. Заміна тетраметиленового замісника біля -атома спряженої системи на фенільний залишок та атом водню помітно підвищує стабільність дигалогенофосфінів (33) та моногалогенофосфінів (34), що дозволило здійснити на їх основі синтез різноманітних похідних п'ятивалентного фосфору (36) та (37). При використанні такого сильного фосфорилюючого реагента, як трибромід фосфору нам вперше вдалося синтезувати фосфін (35), що містить три єнамінні залишки біля атому фосфору.

Крос-спряжений дієнамін (2) взаємодіє також із менш реакційноздатними галогенідами фосфору - алкілдигалогенофосфінами та дифенілхлоро-фосфіном. У випадку етилдихлорофосфіну реакція зупиняється після введення до атома фосфору одного єнамінного залишку, при цьому утворюється моногалогенофосфін (38). В той же час реакція етилдибромофосфіну зі сполукою (2) проходить з заміщенням двох атомів брому та утворенням третинного фосфіну (39). З таким слабим фосфорилюючим агентом як дифенілхлорофосфін дієнамін (2) реагує тільки в розчині піридину, при цьому утворюється фосфін (40).

Заміна атома водню біля -вуглецевого атома бутадієнового ланцюга на складноефірну групу помітно знижує реакційну здатність єнаміну (3) в реакціях фосфорилювання. Наслідком цього є те, що введення двох або трьох єнамінних залишків до атома фосфору стає неможливим. Взаємодія дієнаміну (3) з трихлоридом фосфору та фенілдихлорофосфіном приводить до хлорофосфінів (41). Сполуки (41) без виділення звичайними методами перетворені в похідні п'ятивалентного фосфору - фосфонати (42) та (43) і фосфінат (44).

Гідроліз фосфорильованого похідного (45a) при кип'ятінні в трифторо-оцтовій кислоті з каталітичною добавкою диметилгідразину приводить до кетону (46a), але супроводжується розщепленням С-Р-зв'язку. На відміну від єнаміну (45a), його аналог (45b), який містить піперидиновий фрагмент, легко гідролізується в умовах слабокислого каталізу до кетону (46b).

ВИСНОВКИ

1. З'ясовано, що реакції ацилювання, фосфорилювання, приєднання і циклоприєднання для крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів реалізуються тільки по ендоциклічному кратному зв'язку.

2. Показано, що природа замісників біля атома спряженої системи та величина ненасиченого циклу крос-спряжених дієнамінів циклічних кетонів істотно впливають на швидкість реакцій заміщення та не виявляють впливу на проходження реакцій приєднання та циклоприєднання.

3. Знайдено, що введення більш основного амінного залишку в спряжену систему підвищує реакційну здатність дієнамінів, а також зменшує гідролітичну стабільність їх похідних.

4. Встановлено, що природа замісників біля -вуглецевого атома дієнамінової системи в реакціях фосфорилювання значно впливає на термічну стабільність утворених галогенофосфінів. У разі тетраметиленового замісника реакція приводить до нестабільних продуктів фосфорилювання, а при наявності фенільного або фенільного та фенілкарбоксильного замісників утворюються стійкі галоїдангідриди фосфоністих та фосфіністих кислот.

5. З'ясовано, що реакції ацильованих похідних крос-спряжених дієнамінів є зручним методом синтезу конденсованих триазолінів, піразолів та піридазиндіонів.

6. Показано, що гідроліз похідних крос-спряжених дієнамінів, що містять піперидиновий залишок, проходить в умовах слабокислого каталізу і приводить до відповідних кетонів.

ОСНОВНИЙ ЗМІСТ ДИСЕРТАЦІЇ ВИКЛАДЕНО В РОБОТАХ

1. A.N.Kostyuk, N.V.Lysenko, A.P.Marchenko, G.N.Koidan, A.M.Pinchuk, A.A.Tolmachev. Phosphorylation of 5-arylmethylidene-1-morpholinocyclopentenes. // Phosphorus, Sulf. and Silicon.-- 1998.--Vol.139.--P.209-229

2. Толмачов А.А., Карпусь В.С., Лисенко М.В., Костюк О.М., Пінчук О.М. Фосфорилювання 5-бензиліден-1-морфоліноциклопентену та 6-бензиліден-1-морфоліноциклогексену. // Український Хімічний журнал. --1999.--т.65.--№ 11.--С.27-42

3. Толмачов А.А., Зябрев В.С., Лысенко Н.В., Драч Б.С. Удобный подход к синтезу енаминозамещенных тиазолов. // ХГС.--2000.--т.391.--№ 1.--С.116-117

4. A.N.Kostyuk, N.V.Lysenko, A.A.Tolmachev. Phosphorylation of 5-arylmethylidene-1-morpholinocyclopentene. // Proc. XI-th International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. - Кazan (Russia). - 1996.

5. Лаврова О.Е., Чуйгук В.О., Лисенко М.В., Костюк О.М. -Бензиліден-заміщені єнаміни - нові синтони у синтезі азотовмісних гетероциклів. // Тези Української конференції “Хімія азотовмісних гетероциклів“. - Харків (Україна). - 1997. - С.42

6. Kostyuk A.N., Lysenko N.V., Dovgopoly S.I., Tolmachev A.A. Phosphorylation of Conjugated Enamines. // Proc. XIV-th International Conference on Phosphorus Chemistry, ICPC Cincinnati, USA. 1998. - P.274

7. Костюк О.М., Лисенко М.В., Лаврова О.Е., Лупиха Л.М. Дезактивовані єнаміни. // Тези XVIII Української конференції з органічної хімії. - Дніпропетровськ (Україна). - 1998. - С.208

8.A.N.Kostyuk, N.V.Lysenko, A.A.Tolmachev. Phosphorylation of enamines. // Proc. XII-th International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds. - Кyiv (Ukraine). - 1999. - P.39

Размещено на Allbest.ru