Гетероциклические соединения

Размещено на http://www.allbest.ru/

Тема: Гетероциклические соединения

План

1. Понятие: гетероциклические соединения

2. Классификация гетероциклических соединений

3. Номенклатура гетероциклических соединений

4. Строение гетероциклов

5. Вопросы

1. Понятие: гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения, согласно своему названию, содержат циклы, в которых имеется один или несколько гетероатомов - атомов элементов, отличающихся от атома углерода. В настоящее время известны гетероциклы с самыми разнообразными атомами, но наиболее изучены те, которые содержат азот, кислород и серу.

2. Классификация гетероциклических соединений

В зависимости от природы гетероатома различают кислород азот- и серосодержащие соединения. Также их делят на насыщенные соединения и ненасыщенные, т.е. содержащие кратные связи (фуран, тиофен). В зависимости от числа циклических фрагментов в молекуле различают моноядерные - моноциклические соединения и полиядерные - содержащие несколько циклов, причем циклы могут быть конденсированные (содержать два общих атома, индол), либо соединенные простой связью. В особую группу выделяют макроциклические соединения, так называемые краун-эфиры (crown англ. - корона), содержащие свыше четырех гетероатомов и более десяти звеньев в структуре цикла (звеном называют фрагмент из двух химически связанных атомов.

3. Номенклатура гетероциклических соединений

гетероцикл моноядерный азот кислород

Для большой группы гетероциклических соединений допускают использование тривиальных названий, сложившихся исторически, всего таких названий около 60. В остальных случаях названия (их именуют систематическими) составляют по специальным правилам ИЮПАК (Международный Союз Теоретической и Прикладной Химии), которые в этом случае своеобразны и отличаются от той системы, которая принята для большинства органических соединений иных классов. Из специально предложенных для этой цели корней и приставок формируют название, соблюдая оговоренный порядок. В его основе лежит корень, состоящий из двух слогов. Первый слог указывает на количество звеньев цикла, например, слог "ир" (две переставленные буквы из латинского корня "tri") соответствует трехчленному циклу, слог "ет" (фрагмент латинско-го tetra) - четырехзвенный цикл, слог "ок" (часть латинского octa) используют для восьмичленных циклов. Происхождение некоторых других слогов, обозна-чающих размер цикла, не всегда логически обосновано, например, для шести-членных циклов используют слог "ин", взятый из названия распространенного гетероцикла "пиридин".

Второй слог укаывает, является ли гетероцикл насыщенным - слог "ан", или ненасыщенным - слог "ен" (аналогия с названиями углеводородов: этан - этен). Перед корнем помещают приставку, обозначающую природу гетероато-ма: О - окса, S - тиа, N - аза. Поскольку корень часто начинается с гласной буквы, в приставке обычно опускают последнюю букву "а". В результате насыщенный трехчленный цикл, содержащий S, называют тииран: "ти-" сокращенная приставка "тио-", часть корня "ир" обозначает трехчлен-ный цикл, а вторая часть корня "ан" соответствует насыщенному соединению. Аналогично трехчленный О-содержащий ненасыщенный цикл называют оксирен. Если в гетероцикле несколько гетероатомов, то их положение указывают с помощью числовых индексов, пронумеровав предварительно атомы в цикле, а количество таких атомов обозначают приставками ди-, три- и т.д., например, 1,3,5-триазин. Если есть различные гетероатомы, их упоминают в следующем порядке: O > S > N (этот установленный порядок носит условный характер и не связан с химическими свойствами).

В конце с помощью корня указывают размер цикла и ненасыщенность, например, 1,2,6-оксадиазин (рис. 3Д). Способ написания корней для N-содержащих циклов не-сколько отличается от описанного выше, что также специально оговорено, например, корень "ин" в названии 1,2,6-оксадиазин обозначает одно-временно и шестичленный и ненасыщенный цикл.

Правила составления систематических названий применимы к любым гетероциклическим соединениям, в том числе и к тем, для которых есть устоявшиеся тривиальные названия, например, у бициклического соединения с тривиальным названием хинолин систематическое название бензазин. Часто химики вместо сложной системы систематических названий используют более простую, основанную на тривиальных названиях: в молекуле "вычленяют" фрагмент тривиального названия и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей. По такой схеме составлено название 8-оксихинолин

Систематические названия гетероциклических соединений (А-Д). Сопоставление систематического и тривиального названия (Е). Использование тривиального термина при составлении названия (Ж). В 8-оксихинолине (Ж) два атома углерода, принадлежащие одновременно двум циклам, не нумеруют, т.к. у них не может быть заместителей.

4. Строение гетероциклов

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом являются обычно ароматическими системами, так как они обладают всеми признаками ароматичности, являясь плоскими замкнутыми сопряженными системами с числом р-электронов, соответствующим правилу

N = 4n + 2.

где X = О, NH, S

В молекулах фурана, пиррола, тиофена гетероатомы (О, N, S) находятся в sр 2-гибридном состоянии, и р-орбиталь каждого участвует в р-связывании с соседними атомами цикла, образуя ароматический секстет, занимающий три пятицентровые молекулярные орбитали: две связывающие и одну несвязывающую.

Ароматический характер указанных гетероциклов подтверждается длинами связей.

Опорные слова: Гетероатомы, полиядерность, моноядерность, гетероциклы.

5. Вопросы

1. Что такое гетероциклические соединения?

2. Какие гетероатомные соединения вы знаете?

3. Объясните, что такое моноядерные соединения.

4. Что означает слово звено в структуре цикла?

5. Какие названия используются для гетероциклических соединений?

6. Объясните понятие краун-эфиры?

Размещено на Allbest.ru