Хроматографические и масс-спектральные характеристики некоторых производных тетрагидроканнабинола

Соединения группы каннабиноидов. Наркотические средства, получаемые из конопли и их химико-токсикологическое значение. Применение метода газовой хроматографии с масс-селективным детектированием. Сравнительный ГХ/МС-анализ образцов, содержащих ТГК.

Рубрика Химия
Вид статья
Язык русский
Дата добавления 31.07.2013
Размер файла 12,2 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Хроматографические и масс-спектральные характеристики некоторых производных тетрагидроканнабинола

Воронин А.В.

Соединения группы каннабиноидов являются биологически активными компонентами растений рода конопля (сем. Cannabinaceae). Основными наркотическими средствами, получаемыми из конопли, являются каннабис, марихуана, гашиш, анаша, смола каннабиса и гашишное масло, различающиеся между собой содержанием действующих веществ, консистенцией и наличием примесей. В настоящее время выделено и идентифицировано около 70 различных каннабиноидов.

Наибольшее химико-токсикологическое значение из веществ данной группы имеют: каннабидиол (КБД), каннабинол (КБ), (-)-транс-?9-тетрагидроканнабинол (?9-ТГК), (-)-транс-?8-тетрагидроканнабинол (?8-ТГК).

В большинстве случаев из практики при проведении химико-токсикологической экспертизы на каннабиноиды методом газовой хроматографии с масс-селективным детектированием (ГХ/МС) требуется снижение полярности последних для улучшения их хроматографических характеристик.

Целью настоящего исследования было определение хроматографических и масс-спектральных характеристик некоторых производных (дериватов) ТГК.

Исследование проводили на газовом хроматографе серии HP6890 с масс-селективным детектором HP5973 фирмы «Agilent Technologies». Условия хроматографического анализа: колонка HP-5MS с внутренним диаметром 0,25 мм и длиной 30 м, температура колонки программировалась от 1000С (2 мин) до 2700С (5 мин) со скоростью 150С/мин; температура инжектора и интерфейса - 2500С и 2800С; газ-носитель - гелий; скорость расхода газа-носителя - 1,4 мл/мин; ввод пробы осуществляли в режиме без деления потока; объем пробы - 1-3 мкл. Идентификацию соединений проводили с помощью библиотек масс-спектров NIST, Wiley 275K, PMW Tox 3.

Хлороформные экстракты из каннабиноидсодержащего растительного сырья упаривали до сухого остатка при температуре не более 400С. Использовали два способа дериватизации ТГК: метилирование и получение трифторуксусных производных (ТФА-производных).

Для метилирования к сухому остатку экстракта прибавляют 100 мкл безводного ацетона, 2-5 мг калия карбоната и 100 мкл метилиодида. Смесь укупоривают во флаконе, нагревают при 600С в течение 40 мин. После охлаждения флакон вскрывают, растворитель упаривают. Сухой остаток двухкратно экстрагируют порциями по 2 мл н-гексана. Объединенные гексановые извлечения упаривают досуха. Пробу реконструируют 100 мкл этилацетата.

Для получения ТФА-производных к сухому остатку экстракта добавляют 100 мкл ангидрида трифторуксусной кислоты и нагревают при 800С в течение 10 мин. После этого смесь охлаждают и упаривают досуха; сухой остаток растворяют в 100 мкл этилацетата.

Результаты сравнительного ГХ/МС-анализа образцов, содержащих ТГК его метильные и ТФА-производные, представлены в таблице 1.

каннабиноид наркотический хроматография токсикологический

Таблица 1. Хроматографические и масс-спектральные характеристики ТГК и его производных

Соединение

Время удерживания, мин

Характеристические ионы, m/z

ТГК-Ме

12,07

313

328

285

ТГК-ТФА

13,23

410

395

339

ТГК

15,92

314

299

271

Количество выбранных характеристических ионов для каждого соединения при проведении экспертных исследований не может быть меньше трех.

Таким образом, в результате получены хроматографические и масс-спектральные данные, которые могут быть использованы в экспертной практике при проведении анализа на каннабиноиды. Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.