Фенол, его свойства и строение

Химические свойства и строение фенола. Влияние органических токсикантов на живые системы. Физико-химические методы определения летучих хлорпроизводных углеводородов. Количественное определение формальдегида и фенолформальдегида в промышленных водах.

Рубрика Химия
Вид курсовая работа
Язык русский
Дата добавления 28.03.2013
Размер файла 390,1 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

где F - фактор разбавления;

- значение, найденное по калибровочной кривой, для построения которой измеряют светопоглощение растворов фенола в трибутилфосфате.

Значение «» вычисляется по формуле:

= 1,25 () :Р,

где - светопоглощение эталонного раствора;

- поправка на светопоглощение кюветами и реактивами;

Р - концентрация фенола в эталонных растворах, г/л.

Значение светопоглощения 0,015 соответствует содержанию фенола 10 мг/л, определенному с точностью 65%.

Определение тонкослойной хромотографией. Разделение фенолов. После экстрагирования и выпаривания эфирного раствора около 20 мкл выпаренного фенольного раствора извлекают небольшим количеством фиксажа, и с помощью микрошприца вместимостью 1 мкл переносят в микромерную колбу, и доводят в ней объем до 100 мкл. Затем из нее переносят 50 мкл раствора на тонкослойную пластинку, на стартовом плане добавлением смеси диоксана с ледяной уксусной кислотой (4:1) выделяют фенолы в свободном состоянии. В качестве проявляющего реактива применяют сульфаниловую кислоту.

В работе используют обработанный с помощью Na2CO3 силикогель G; в качестве подвижного растворителя - смесь толуола, этанола и ацетона (120:12:1), а для индикации опрыскивают раствором n-нитроанилина в 1Н растворе HCl, который обесцвечивается под действием NaNO2. Площади пятен измеряют с помощью соответствующей измерительной аппаратуры.

Для определения незначительных концентраций фенола в грунтовых и поверхностных водах фенол сначала концентрируют активном угле, затем экстрагируют эфиром и после выпаривания эфира извлекают водой. В раствор вносят на кончике шпателя краситель - прочный красный Al, а через 30 минут подкисляют 2Н раствором HCl, краситель встряхивают с хлороформом и выпаривают. Для разделения с помощью тонкослойной хроматографии применяют пластинки со щелочным симиногелем G, обработанным K2CO3 (активируют при 100% в течение 2 часов), в качестве растворителя служит смесь дихлорметана, уксусноэтилового эфира и диэтиламина (92:5:3), или хлороформа, уксусно-этилового эфира и метанола (93:5:2) или бензол.

Хлорфенолы разделяют с помощью тонкослойной хромографии на пластинках с силикогелем G, активированных в течение 2 часов при 100° С. В качестве подвижного растворителя служит бензол, индикатором - диазотированая сульфаниловая кислота.

Определение хлорфенолов.

Экстрагирование. Подкисляют 1 л воды фосфорной кислотой до рН = 1,5 и встряхивают с 4 порциями петролейного эфира по 100 мл. Дозу петролейного эфира выпаривают до 510 мл, высушивают над безводным Na2SO4, центрифугируют и выпаривают до 0,1 мл.

Тонкий слой - Al2O3, высушенная при 120 °С в течение 1 часа.

Хроматографирование. Экстракт петролейного эфира наносят на угол пластинки (2х2 см от краев), элюируют с помощью бензола в восходящем направлении так, чтобы фронт растворителя переместился на 8 - 10 см, затем хроматограмму высушивают. Хлорфенолы остаются на месте.

Элюирование в перпендикулярном направлении проводят с применением растворителя, состоящего из 6 мл 1Н раствора NaOH и 94 мл ацетона. Процесс осаживают, когда фронт растворителя находится в 2 см от верхнего края пластинки. Для проявления хлора пластинку опрыскивают раствором AgNO3. Для приготовления проявляющего раствора 0,5 г AgNO3 растворяют в 5 мл воды, добавляют 100 мл 2-феноксиэтаналя, дополняют ацетоном до 1 л. Затем вносят 3 капли 30 % раствора Н2О2 и сохраняют в склянке из коричневого стекла. Хроматограмму сушат 1 - 2 минуты при 80° и облучают УФ-светом в течение 15 минут. Пятна, содержащие хлор, окрашиваются в коричневый цвет.

Идентификация хлорфенолов. Хромотограмму опрыскивают 2 % раствором 4-аминоантипирина в ацетоне, умеренно высушивают теплым воздухом, опрыскивают 1 Н водным раствором NaOH, вновь высушивают теплым воздухом и опрыскивают 8% раствором K3Fe(CN)6. Фенолы дают пятна розово-красного цвета на желтом фоне.

Определение методами газовой хромотографии.

Определение при непосредственном введении пробы в хромотограф стандартным методом ASTM 2580. В методе ASTM D 2580 подробно описано газо-хромотографическое определение фенолов (фенол, крезолы, моно- и дихлорфенолы) при непосредственном введении пробы воды в хромотограф без предварительного разделения и концентрирования.

Предельно-обнаруживаемая концентрация - 1 мг/л.

Проба воды, непосредственно вводимая в газовый хромотограф, не должна содержать нерастворенных частиц, чтобы они не закупорили иглу шприца. Анализируемая вода не должна содержать мешающих компонентов нефенольной природы с таким же, как у фенолов временем удерживания, в противном случае необходима предварительная обработка пробы. Побочные изображения от предыдущих определений лучше всего удаляются опрыскиванием 3 мкл воды при работе в режиме самой высокой чувствительности самописца.

Аппаратура для газовой хроматографии. Рабочая температура 2100,2 °С, пламенно-ионизационный детектор; шприц вместимостью 10 мкл; самописец с диапазоном шкалы 1 мВ и временем движения каретки 1 с, скорость движения бумаги 30см/ч.

Колонки из нержавеющей стали - внутренний диаметр 3 мм - трех видов с различными наполнителями:

Колонка 1. Хромосорб W, 60-80 мм, промытый кислотой и обработанный гексаметилдилазаном, с 20% карбовакса 20 м в терефталевой кислоте; длина колонки 3 м.

Колонка 2. Хромосорб W, 70-80 мм, промытый кислотой с 5% свободной жирной кислоты; длина колонки 1,5 м.

Колонка 3. Хромосорб Т, 60-80 мм, пропитанный 10% свободной жирной кислоты (препарат - тефлон, Т пл. 327 °С); длина колонки 3 м.

Колонки для стандартизации предварительно выдерживают при температуре 250 °С в течение 24 часов.

Приведем условия проведения опыта при использовании колонок различных видов:

Концентрирование и определение по Шальцу.

Концентрирование. Подщелачивают 2,5 л пробы добавлением 2,5 г KOH (рН=12) и выпаривают в вакууме (при температуре не выше 20 °С) до 30-50 мл, затем подкисляют соляной кислотой до Рн=1-3, добавляют 7,5 г NaCl и экстрагируют встряхиванием с 30-50 мл этилацетона. Экстракт высушивают безводным Na2SO4, добавляют к нему 250 мкл бензолового эфира бензойной кислоты и выпаривают этилацетат в вакууме при давлении 15 мм рт.ст.

Условия определения. Объем пробы - 5 мкл концентрата; прибор - фрактометр 116Е фирмы Перкинг Эльмер; температура печи 160 °С; колонка длиной 1 м; неподвижная фаза аниезан L на цианите; газ-носитель - гелий, 50 мл/мин; пламенно-ионизационный детектор.

Фенолы проявляются в течение 15 минут, бензоловый эфир бензойной кислоты появляется только через 2 часа.

Подобным образом до появления пиков эфира можно проанализировать 4-6 проб. Затем эфир при повышенной температуре удаляют.

Определение высоких концентраций. Для определения фенолов в высоких концентрациях (>25 мг/л) 100 мл пробы (рН=3-5) экстрагируют, встряхивая точно 10 мл изобутилового эфира уксусной кислоты, высушивают эфирный экстракт безводным Na2SO4 и 20 мкл полученного раствора впрыскивают в фрактометр 116 с термисторным детектором.

Условия определения. Колонка длиной 4 м, неподвижная фаза - 20% аниезан L на цианите, температура печи 180 °С, газ - носитель - гелий (55 мл/мин), относительное время удерживания (время удерживания фенола-10 мин - принято за 1): о-крезол - 1,53; м+n-крезол - 1,63; диметилфенолы - 2,2 -3,1; триметилфенолы - 3,8-4.

При определении фенолов в более низких концентрациях извлечение можно проводить диэтиловым эфиром. Эфирный экстракт упаривают до 0,5 мл.

Определение фенолов после галогирования. Повышение чувствительности газо-хромотографического определения фенолов можно достичь путем перевода фенолов в галогено-производные и анализа последних в хромотографе электронозахватным детектором.

Проще всего провести бромирование фенолов бромид-броматной смесью. Полученные бромфенолы извлекают изооктаном и разделяют их в хромотографе с электронозахватным детектором. Эти способом можно анализировать пробы, содержащие фенолы в концентрациях 5-15 мг/л при стандартном отклонении полученных результатов 1 мкг/л.

Содержащую фенолы слабокислую фракцию хлороформного экстракта обрабатывают б - бромпентафтортолуолом. Образующиеся пентафторбензиловые эфиры затем разделяют в хромотографе с электронозахватным детектором.

Было также предложено ацетилировать фенолы хлоруксусным ангидридом и полученные производные разделить в хромотографе с электронозахватным детектором.

Физико-химические методы определения ПАВ. Под детергентами или синтетическими поверхностно-активными веществами (С ПАВ) подразумевают активные моющие вещества, насыщающие поверхностное натяжение воды. Внешне их присутствие в воде обнаруживается по образованию более или менее устойчивой пены при движении воды или при ее взбалтывании. Наиболее важное применение этого класса соединений - в качестве моющих, чистящих и ополаскивающих средств. По своей химической структуре С ПАВ являются комбинацией водоотталкивающих (гидрофобных), но растворяющих жиры атомов углеводородов и растворимых в воде (гидрофильных) атомных групп. Различают анионоактивные, катионоактивные и неиногенные ПАВ. При анализе определяют отдельное содержание каждой из этих групп. В практическом отношении важнейшими среди них являются вещества, входящие в состав хозяйственных моющих порошков. Все они относятся к анионоактивной группе. Для некоторых специальных целей, например, в качестве дезинфицирующих средств, применяют иногда катионоактивные вещества. К неионогенным ПАВ относятся и некоторые природные продукты, например, саконины, которые раньше иногда применяли в качестве моющих средств. Синтетические неионогенные вещества имеют некоторые особенности, благодаря которым их стали все чаще применять в качестве моющих средств.

Разнообразное применение С ПАВ (для мытья тканей, посуды, очистки автомобилей, а также для личной гигиены) приводит к все увеличивающемуся переходу их в бытовые и производственные сточные воды. В отличие от обычного мыла они не осаждаются солями жесткости и поэтому в сточных водах их находят не в твердой фазе, а большей частью в растворе, причем чаще они стабилизируют суспензии, образованные различными нерастворимыми в воде загрязняющими веществами.

ПАВ в сточных и поверхностных водах оказывают разнообразное вредное воздействие. Образуемая ими пена достигает иногда метровой толщины и может препятствовать судоходству. Накапливаясь на поверхности воды, такая пена препятствует обмену веществ в водоеме, кроме того, как правило, пена оказывает токсическое действие на живые существа и, поэтому, уменьшает способность водоема к самоочищению.

Многие препараты С ПАВ, например, тетрапропиленбензолсульфанат, содержащие в своих молекулах сильно разветвленную цепочку углеводородов, очень устойчивы к химическому процессу окисления и поэтому они накапливаются в реках, нанося им большой ущерб. По закону 1962 г. все детергенты, которые биохимически окисляются меньше, чем на 80 («биологически жесткие») запрещены. Определение биохимической способности различных С ПАВ согласно узаконенным нормам стало важной задачей химиков, занимающихся анализом вод.

Определение анионоактивных веществ.

Определение с применением метиленового голубого. В делительной воронке вместимостью 250 мл в течение 1 минуты встряхивают 100 мл пробы воды, содержащей 20 - 250 мкг анионоактивных С ПАВ, с 10 мл фосфатного буферного раствора (рН=10), 5 мл нейтрального раствора метиленового голубого и 15 мл хлороформа. Отделившийся хлороформный слой взбалтывают во второй делительной воронке со смесью 100 мл дистиллированной воды и 5 мл кислого раствора метилового голубого и после расслоения фильтруют через пропитанную хлороформом вату в мерную колбу вместимостью 50 мл. Обработку в обеих делительных воронках повторяют 2 раза, встряхивая жидкость каждый раз с порциями хлороформа по 10 мл. Хлороформные вытяжки соединяют, доливают хлороформом до 50 мл, перемешивают и измеряют оптическую плотность при л = 650 нм на спектрофотометре или фотометре с интерференционным фильтром. Таким же способом проводят холостое определение.

Для вычисления результатов служит калибровочная кривая, построенная по растворам, содержащим 25, 50, 100, 150, 200 и 250 мкг тетрапропиленбензолсульфаната в 100 мл, что соответствует 10, 20, 40, 60, 80 и 100 мл эталонного раствора в 100 мл.

Реактивы. Нейтральный раствор метиленового голубого. Растворяют 0,35 г метиленового голубого в 1 л воды. Через 24 часа раствор пригоден к употреблению. Светопоглощение хлороформного раствора в холостом определении с этим реактивом не должно превышать 0,015 при толщине слоя 1 см.

Кислый раствор метиленового голубого. Растворяют 0,35 г метиленового голубого примерно в 500 мл воды, приливают 6,5 мл концентрированной серной кислоты и дополняют водой до 1 литра. Раствор готов к употреблению только через 24 часа. Светопоглощение хлороформного слоя в холостом опыте не должно превышать 0,015 при толщине слоя 1 см.

Фосфатный буферный раствор (рН=10). Растворяют 12,52 г двузамещенного кислого фосфата натрия Na2HPO4. 2H2O в 500 мл воды. Доводят значения рН раствора до 10 добавлением около 3 мл 0,5Н раствора NaOH и дополняют водой до 1 литра.

Эталонный раствор. Разбавляют 20 мл точно 5% раствора тетрапропиленбензолсульфаната (ТБС) водой до 1 л; отбирают 50 мл раствора и разбавляют до 1 л. Такой раствор содержит в 1 мл 2,5 мкг ТБС.

Если в пробе воды содержатся сульфиды, то сначала добавляют к ней щелочной буферный раствор, затем 2 мл 20% раствора перекиси водорода и оставляют на 5 минут.

Для удаления остатков ПАВ моющих средств стеклянные сосуды прополаскивают смесью 9 частей метанола или этанола и 1 части концентрированной HCl.

Лонгвелл и Манище при холостом определении этим способом нашли менее 0,01 мг/л, а при проведении анализа с добавлением известных синтетических моющих веществ к бытовым сточным водам определили их в количестве 87-97%.

Чтобы снизить значение холостого определения, рекомендуется нейтральный раствор метиленового голубого с буферным раствором непосредственно перед прибавлением к пробе воды и взболтать с хлороформом. Вместо фосфатного буферного раствора можно применять боротный, для приготовления которого смешивают равные объемы 0,05 мл раствора Na2B4O7 и 0,10 мл раствора NaCl. В результате этого воспроизводимость определений улучшается до 0,002 мг/л и из добавленного количества детергента (ТБС или диактилсульфасукцината) определяют уже 98-100%. Рекомендуется пользоваться хлороформом, не содержащем этиловый спирт.

Определение с применением других красителей.

Применение метилового зеленого. Практика показывает, что для определения ПАВ лучше применять метиловый зеленый, т.к. он меньше чувствителен к моющим веществам, чем метиловый голубой.

В делительную воронку наливают 20 мл пробы воды, добавляют 10 мл буферного раствора (рН=2,5),2 мл раствора метилового зеленого, точно 40 мл бензола и взбалтывают в течение 1 минуты. После этого дают жидкости расслоиться, спускают водный слой, промывают бензольный слой смесью 15 мл воды и 5 мл буферного раствора и оставляют на 20 - 30 минут до осветления. Не фильтруя, отбирают пипеткой бензольный раствор, переносят в кювету и измеряют оптическую плотность при л = 615 нм.

Реактивы. Раствор метилового зеленого. Растворяют 0,5 г красителя в 100 мл воды. Аббот рекомендует взбалтывать раствор реактива с хлороформом до тех пор, пока последний не будет окрашиваться.

Буферный раствор (рН-2,5). Растворяют 7,5 г NaCl в воде, разбавляют до 1 л и добавлением 0,1Н раствора HCl доводят рН раствора до 2,5.

Эталонный раствор. Раствор 5-100 мкг этого вещества в 20 мл должен при определении в кювете с толщиной слоя 1 см4 при л = 615 нм показать оптическую плотность, равную 0,20. Стандартное отклонение 0,3 мкг в пробе, т.е. 0,015 мкг/л.

Применение азура А. Краситель азур А образует с ПАВ интенсивно окрашенные соединения и поэтому реактив особенно пригоден для определения незначительных количеств С ПАВ.

Энергично взбалтывают 50 мл пробы, содержащей 1-30 мкг анионо-активного вещества с 50 мл 0,1Н раствора H2SO4, 1 мл раствора азура А и точно 10 мл хлороформа в течение 2 минут. Хлороформный слой фильтруют через стеклянную вату в кювету и измеряют оптическую плотность при при л = 623 нм по отношению к хлороформу.

Реактивы. Раствор азура А. Растворяют 40 мг азура А в 5 мл 0,1Н раствора H2SO4 и разбавляют до 100 мл. Оптическая плотность хлороформного раствора, получаемого при обработке раствором азура А, 5 мкг ПАВ в 50 мл воды, равна 0,1, а при использовании метиленового голубого - только 0,03.

Определение стандартным методом ASTM D 2330. Этим методом можно пользоваться при определении только сульфатов, главным образом, алкиларилсульфонатов. Под действием таких сильных кислот, как HCl, гидролизующиеся детергенты, например, алкиловые эфиры серной кислоты, при кипячении разрушаются.

Пробу воды, содержащую не более 100 мкг ПАВ, кипятят с 30 мл концентрированной хлористоводородной кислоты около 1 часа и при этом почти досуха выпаривают. Затем разбавляют водой до 25 мл, вносят несколько капель фенофталеина, добавляют раствор едкого натра до щелочной реакции, кипятят 2 минуты, смывают в делительную воронку, разбавляют до 100 мл, добавляют серную кислоту до обесцвечивания индикатора, 10 мл буферного раствора (рН=7,5) и встряхивают 4 раза с порциями по 25 мл смеси, 100 мл хлороформа и 4 капель метилгентиламина. После этого выпаривают хлороформную вытяжку после добавления 5 мл 10% раствора NaOH, разбавляют до 100 мл водой и кипятят в течение 15 минут до полного улетучивания амина. Прибавляют фенолфталеин, нейтрализуют разбавленной H2SO4 и определяют содержание ПАВ описанным ранее методом Лонгвэлла и Маница с метиленовым голубым.

Фосфатный буферный раствор (рН = 7,5). Растворяют 10 г KH2PO4 в 800 мл воды, добавляют раствор NaOH до рН = 7,5 ± 0,1 и разбавляют до 1 литра.

Определение катионоактивных веществ стандартным методом DEV H 23.

Взбалтывают 100 мл пробы воды в делительной воронке с 10 мл цитратного буферного раствора, 5 мл 0,1Н раствора HCl, 2 мл бромфенолового синего и 50 мл хлороформа в течение 3 минут. Затем отделяют хлороформный слой, фильтруя его через маленький тампон из ваты. Первые 5 мл отбрасывают, оптическую плотность … измеряют при л = 416 нм. Калибровочную кривую строят по соответственно разбавленным эталонным растворам.

Метод пригоден для определения катионоактивных веществ в концентрациях, превышающих 0,05 мг/л.

Реактивы. Цитратный буферный раствор. Растворяют 21 г лимонной кислоты (С6Н8О7. Н2О) в 200 мл 1Н раствора NaOH и дополняют водой до 1 литра. Отбирают 309 мл этого раствора и доливают до 1 литра 0,1Н раствором HCl.

Раствор бромфенолового синего. Растворяют 0,150 г бромфенолового синего в 200 мл 0,01Н раствора NaOH и прибавляют 42 мл 0,1Н раствора HCl.

Стандартный раствор. Растворяют 1,00 г цетилтриметиламмония бромистого (или другого катионоактивного вещества, принятого за стандарт) в воде и разбавляют раствор до 1 литра. Отбирают 50 мл этого раствора и снова разбавляют до 1 литра; 50 мл полученного разбавленного раствора снова доводят до 1 литра. 1 мл такого эталонного раствора содержит 2,5 мнг бромистого цетилтриметиламмония.

Для определения истинного содержания катионоактивного вещества в используемом препарате 2 г последнего растворяют в воде и раствор доводят водой до 1 литра. К 100 мл полученного раствора прибавляют 25 мл 0,1Н раствора бихромата калия и через 2 часа отфильтровывают выпавший осадок через крупнопористый мембранный фильтр. В прозрачном фильтрате определяют избыток бихромата; для этого вносят в него 5 г йодида калия, 10 мл разбавленной (1:3) серной кислоты и через 10 минут титруют 0,1Н раствором Na2S2O3 в присутствии цинкиодкрахмального раствора.

Расчет. Содержание (q) катионоактивного вещества в процентах вычисляют по формуле:

где а - объем 0,1 Н раствора Na2S2O3, израсходованного на титрование в холостом опыте, мл;

b - то же, при титровании пробы, мл;

А - эквивалентный вес катионоактивного вещества (для бромистого цетилтриметиламмония - 36Н);

с - навеска, г.

Определение неионогенных веществ.

Методы определения этой группы, как правило, основаны на предпосылке о необходимости предварительного удаления мешающих анионоактивных поверхностно-активных веществ. Эти вещества удаляют с помощью ионного обмена или же отделяют экстрагированием или пенообразованием неионогенных С ПАВ.

Для самого определения применяют ряд неорганических комплексообразователей, однако, часто вследствие взаимодействия их с веществами другого типа недостаточно специфичны.

Определения по Гею и Джинкинсу.

Неионогенные ПАВ выделяют из пробы воды путем пеноотделения. Через пробу воды продувают воздух; пузырьки воздуха проходят через бензольный слой и захватывают неионогенные ПАВ. Эти соединения обрабатывают роданокобальтатом, с которым они образуют комплексные соединения, последние разлагают и выделившийся роданид определяют фотометрическим методом Барка и Хигсана.

Применяемая для этих целей аппаратура состоит из стеклянной трубки (длиной 40 см) с 2 метками, ограничивающими объем 15 мл. Верхняя метка отстоит на 5 см от верхнего конца, который имеет желобок для слива. В нижний конец трубки вставлен стеклянный диск, через который можно барботировать воздух. В трубку наливают 100 мл пробы, подщелоченной 100 мл пробы, подщелоченной 10 каплями 1Н раствора NaOH. Воздух барбатируют со скоростью около 35-40 мл/мин. На водный слой наносят 15-20 мл бензола. После 3 часов барбатирования добавляют столько воды, чтобы бензольный слой оказался между метками, и доливают бензол, чтобы объем его составил 15 мл. Декантируют бензольный слой, не захватывая при этом вроду, в маленькую делительную воронку и взбалтывают 5 минут с 2 мл раствора родонокобальтата аммония. После расслоения декантируют 10 мл бензольного раствора, содержащего комплексное соединение (ПАВ-родонокобальтат), в центрифужную пробирку, центрифугируют, отбирают пипеткой аликватн7ую часть (7-8 мл) бензольного раствора в другую делительную воронку и смешивают с равным объемом воды, которая перед этим была подкислена 1 каплей концентрированной HCl. Встряхивают 5 минут, дают расслоиться и отбирают пипеткой 5 мл водной фазы, содержащей теперь только родонид, в мерную колбу вместимостью 10 мл и опредляют содержание родонида методом Барка и Хигсона. Калибровочную кривую строят по растворам, содержащим от 0 до 20 мл того ПАВ, которое предполагается присутствующим в пробе.

Родонокобальтат аммония. Растворяют 20 г NH4SCN, 3 г Co(NO3) 6H2O, 25 г NaCl в воде и доливают до 100 мл. Взбалтывают с бензолом и бензоловый слой отбрасывают. Если проба воды содержит также анионоактивные ПАВ, к 100 мл пробы воды в пеноудаляющей трубке вносят перед добавлением бензола 0,5 г подходящего анианита и продувают 5 минут воздух, при этом анианит связывает анионоактивные моющие вещества. Затем подщелачивают, вводят бензол и продолжают определение по методу Гея и Джинкинса.

Определение по Барку и Хигсану.

В мерную колбу вместимостью 10 мл к 5 мл пробы воды или к подкисленному хлористоводородной кислотой раствору после разложения анионоактивного вещества с помощью родонокобальтита добавляют каплю свежеприготовленной насыщенной бромной воды и хорошо перемешивают. Через 1-2 минуты удаляют избыток брома взбалтыванием с 0,2 мл 2% раствора As2O3, вносят 4 мл перемешанного раствора пиридина с дихлоридом n-фенилендиамина, дополняют водой до 10 мл, перемешивают, оставляют на 25 минут и измеряют оптическую плотность относительно чистой воды при л = 515 нм в кювете с толщиной слоя 1 см. Вычитают величину светопоглощения холостого определения с реактивами, которая не должна превышать Е = 0,05.

Раствор пиридина наливают 31 мл концентрированной HCl в смесь из 18 мл пиридина и 12 мл воды.

Раствор дихлорида и n-фенилендиамина. Растворяют 0,36 г твердого реактива в воде и раствор разбавляют до 100 мл.

Смешанный реактив. Смешивают 3 мл раствора пиридина и 1 мл раствор фенилендиамина.

Определение биохимически окисляющихся ПАВ.

Чтобы очистить реки от биохимически трудно окисляющихся моющих веществ, поступающих с производственными и бытовыми сточными водами, часто вызывающих образование пены высотой в метр и препятствующих процессу самоочищения в водоемах, в ФРГ было опубликовано постановление от 1 декабря 1962 г., согласно которому, начиная с 1 октября 1964 г. разрешалось производство только таких анионоактивных детергентов, которые биохимически окисляются по крайней мере на 80 %.

В лабораторной аппаратуре, моделирующей процесс очистки с помощью активного ила, смешивают питательный раствор с искусственно составленной сточной водой, содержащей 20 мг/л ПАВ в пересчете на активное вещество метиленового голубого (МГАВ) в соответствии с методом, описанным выше. При постоянном доступе воздуха, выводе образовавшегося активного ила и при непрерывной подаче свежего раствора, ежедневно определяют количество окислившихся органических веществ с метиленовым голубым.

Реактивы. Питательный раствор. В 1 л питьевой воды растворяют 3,75 г пентена из казеина, 2,50 г … экстракта, 0,650 г мочевины, 150 мг NaCl, 100 мг CaCl2. 2H2O и 50 мг MgSO4. 7Н2О.

Раствор детергента. В 1 л дистилированной воды растворяют столько исследуемого ПАВ (или моющего вещества), чтобы оно отвечало 9,60 г активного вещества метиленового голубого (МГАВ).

Искусственно приготовленная сточная вода. Разбавляют 1 л питательного раствора и 50 мл раствора детергента водопроводной водой до 24 литров. Содержание детергента в 1 л этого раствора равно 20 мг/л в пересчете на активное вещество метиленового голубого (МГАВ).

Посева бактерий не проводят, поскольку происходит естественная инфекция из окружающей среды.

Режим измерений. Приток воздуха регулируют таким образом, чтобы происходило глубокое перемешивание, но не выброс жидкости или выделение пены, и чтобы в сточной воде поддерживалось содержание растворенного кислорода, по крайней мере, 2 мг/л. Приток свежего и слив обработанного раствора устанавливается 1 л/ч.

Биологический ил из отстойника равномерно возвращается насосом в сосуд. После протекания процесса в течение 24 часов содержимое сборника хорошо перемешивают и отбирают пробу для определения содержания активного детергента. По полученному содержанию детергента, отнесенному к содержанию его свежей сточной воде, вычисляют среднее значение окисляемости. Для контроля окисления питательных веществ каждые два дня определяют перманганатную окисляемость. Органическая часть в сухом веществе биологического ила не должна превышать 3 г/л сточной воды; в противном случае соответствующий избыток удаляют.

1.4 Физико-химические методы определения летучих хлорпроизводных углеводородов

Летучие хлорпроизводные углеводороды, как, например, трихлорэтилен и четыреххлористый углерод, часто применяют для чистки одежды, обезжирирование металлических поверхностей, а также для экстрагирования масличных семян, и поэтому они могут попадать в сточные воды. Их определяют преимущественно методами газовой хромотографии, либо методом испарения летучих веществ, либо в гексановом экстракте, причем электронозахватный детектор особенно чувствительно регистрирует именно такие соединения.

Самый простой метод определения хлорпроизводных углеводородов - калориметрический, основанный на реакции … с пиридином и едким натром. Определение трихлорэтилена в сточных водах проводят следующим образом.

К 5 мл пробы воды прибавляют 9 мл пиридина и 5 мл 50 % раствора едкого натра и погружают на 1 минуту в водяную баню, нагретую до 70 - 80?С. Затем приливают 3 мл горячей воды и тотчас же измеряют оптическую плотность окрашенного в красно-фиолетовый цвет пиридинового слоя при л= 430 нм. Калибровочную кривую строят по растворам, содержащим от 0,1 до 100 мг/л трихлорэтилена.

Определение четыреххлористого углерода. В пробирку, снабженную стеклянной пробкой, наливают 10 мл пробы воды, 10 мл метилэтилкетона и энергично взбалтывают 5 минут. После разделения слоев помещают во вторую пробирку 5 мл пиридина, вносят туда 1 мл отделенного слоя метилэтиленкетона, прибавляют 2 мл 20 % раствора едкого натра и взбалтывают. Нагревают в течение 3 минут в кипящей водяной бане и быстро охлаждают холодной водой. Из полученного окрашенного в розовый цвет раствора отбирают пипеткой 5 мл, прибавляют 3 мл этилового спирта и тотчас же в кювете с толщиной слоя 1 см измеряют в фотометре оптическую плотность по отношению к раствору холостого опыта, проведенного с дистилированной водой, применяя светофильтры S53. Калибровочную кривую строят по растворам CCl4, содержащим от 0 до 16 мг/л CCl4. Оптическая плотность, полученная при обработке раствора, содержащего 5 мг/л CCl4, равна 0,34. Минимально определимая концентрация CCl4 равна 0,09 мг/л.

2. Объекты, программа, методики исследования

Объектом исследования являлись промышленные воды предприятий г. Мозыря.

Промышленные воды отвечают ПДК по фенолу 0,001 - 0,5 мг/мл, по формальдегиду - 4,02 мг/мл.

2.1 Программа исследований

В программу исследований входило:

а) изучение литературных источников, их анализ и подготовка литературного обзора по вопросам методов количественного определения органических токсикантов;

б) количественное определение фенола и фенолформальдегида в промышленных водах.

2.2 Количественное определение фенола и формальдегида в промышленных водах

Колориметрическое определение с n-нитроанилином. Диазотированный n-нитроанилин реагирует в щелочной среде с летучими фенолами, с отгоняющимися с водным паром, образуя вещество, имеющее желтую или желто-бурую окраску, интенсивность которой пропорциональна содержанию фенолов. В условиях перегонки в дистиллят практически переходят только одноатомные фенолы. Этот способ пригоден для определения фенолов в концентрациях 0,03-50 мг/л (вариант А) и в концентрациях менее 0,05 мг/л (вариант Б). Чувствительность определения по варианту А - 0,03 мг фенола в 1 л, точность - 0,05 мг в интервале до 1,00 мг/л. Чувствительность определения по варианту Б при использовании кювета с толщиной слоя 2 см - 0,005 мг фенола в 1 л, точность - 0,02 мг в интервале 0,002 - 0, 030 мг/л. По варианту А можно определить без разбавления 1,00 мг/л, по варианту Б - 0,05 мг/л.

Мешающие влияния. При определении фенолов по варианту А (при наличии более высоких концентраций) могут мешать сероводород, цианиды и двухатомные фенолы. Эти мешающие соединения устраняют добавлением сульфата меди при перегонке.

Аналоги фенола, замещенные в пара-положении, с n-нитроанилином не определяются.

При определении очень низких концентраций фенолов по варианту Б (до 0,05 мг/л) мешающим действием сероводорода пренебрегают.

Аппаратура.

Перегонная установка, состоящая из колбы для перегонки емкостью 500 мл, насадки емкостью 200 мл с калибровочной коронкой для прибавления раствора в колбу и холодильника длиной 300 мм с длинной трубкой. Все соединения в перегонной установке должны быть пришлифованы друг к другу.

Калориметр с синим светофильтром л - 570 нм (вариант А) или л - 530 нм (вариант Б).

Кюветы с толщиной слоя 2 см или 5 см.

Набор цилиндров Несселера емкостью 100 мл (вариант А).

Делительная воронка емкостью 250 мл (Вариант Б).

Реактивы:

едкий натр r.g.a., (для консервирования пробы);

сульфат меди r.g.a., 10% раствор;

сульфат кобальта r.g.a., 10% раствор;

фосфорная кислота r.g.a., 10% раствор;

n-нитроанилин, 0,005 м раствор. Растворяют 1,38 г n-нитроанилина r.g.a. в 310 мл приблизительно 1Н соляной кислоты (1:9) и доводят до 2 л добавлением дистиллированной воды;

карбонат натрия r.g.a., 5 % раствор;

нитрит натрия, насыщенный раствор. Растворяют 42 г нитрита натрия r.g.a. при комнатной температуре в 50 мл дистиллированной воды;

Н-бутиловый спирт;

изопропиловый спирт;

фенол, стандартный раствор.

Основной раствор. Растворяют 0,500 г фенола r.g.a. (бесцветные кристаллы) в дистиллированной воде и доливают до 1 л; 1 мл раствора содержит 0,500 мг фенола.

Рабочий раствор I. Разбавляют 10,0 мл основного раствора до 500 мл дистиллированной водой. Этот раствор всегда приготавливают непосредственно перед использованием; 1 мл его содержит 0,01 мг фенола.

Рабочий раствор II. Разбавляют 30,0 мл рабочего раствора I до 1000 мл дистиллированной водой. Раствор приготавливают непосредственно перед использованием; 1 мл этого раствора содержит 0,0003 мг фенола.

Калибровочная кривая для варианта А. В ряд колб помещают 0; 0,3; 0,5; 0,7; 1,0; 2,2; 4,0; 6,0; 8,0; 10,0 мл рабочего раствора I и доводят до 100 мл добавлением дистиллированной воды. Получается серия растворов с концентрацией 0; 0,03; 0,05; 0,07; 0,10; 0,20; 0,40; 0,60; 0,80; 1,0 мг фенола в 1 л. Растворы обрабатывают по методу варианта А, но не перегоняют; определяют их оптические плотности, вычисляют оптическую плотность холостого опыта и строят график в координатах оптическая плотность - содержание фенола. При визуальном определении стандартные растворы обрабатывают одновременно с пробами.

Калибровочная кривая для варианта Б. В делительные воронки емкостью 250 мл помещают 0; 1,0; 2,5; 5,0; 10,0; 15,0; 20,0; … 50,0 мл стандартного рабочего раствора II и доводят до 150 мл добавлением дистиллированной воды. В приготовленных таким образом стандартных растворах содержание фенола отвечает концентрациям 0,002; 0,005; … 0,050 мг фенола в 1 л. Концентрацию фенола определяют по варианту Б. Стандартные растворы не перегоняют. В найденные значения оптической плотности вводят поправку на холостой опыт и строят график в координатах оптическая плотность - концентрация фенола.

Ход определения. При анализе проб, содержащих 1-50 мг/л фенола, перемешанную пробу разбавляют перед перегонкой так, чтобы содержание фенола в ней было от 0,03 до 1 мг/л (лучше 0,1-1,0 мг/л). Чтобы избежать ошибки при разбавлении, рекомендуется разбавлять пробу не более, чем в 10 раз, а в случае необходимости дальнейшего разбавления повторить опять разбавление 1:10. Пробы с более низким содержанием фенолов, обрабатываемые по варианту Б, обычно не разбавляют.

Для устранения мешающих влияний перегонку проводят в стеклянном приборе с притертыми частями (без резиновых пробок). В колбу помещают 150 мл неразбавленной или разбавленной пробы, добавляют 10 мл раствора фосфорной кислоты, 5 мл раствора сульфата меди и 2 мл раствора сульфата кобальта. Отгон собирают в серный цилиндр. К концу перегонки объем смеси в колбе поддерживают на уровне 30 мл добавлением дистиллированной воды через делительную воронку. Добавление воды в колбу может быть проведено и за один прием. Собирают 150 мл дистиллята. Для определения используют 100 мл (вариант А).

Если разбавление оказалось чрезмерным, повторное определение проводят, используя оставшиеся 50 мл дистиллята. При определении по варианту Б используют все количество дистиллята (150 мл).

Вариант А (дистиллят содержит 0,005 - 0,15 мг фенола). К 100 мл дистиллята, неразбавленного или разбавленного перед перегонкой и содержащего 0,003 - 0,1 мг фенола, добавляют 2 мл 5% раствора карбоната натрия и перемешивают. В другой конической колбе емкостью 100 мл приготавливают требуемое количество раствора диазотированного n-нитроанилина, получаемого добавлением одной капли насыщенного раствора нитрата натрия на каждые 5 мл раствора n-нитроанилина при перемешивании. Раствор должен быть бесцветным.

К 100 мл щелочного раствора дистиллята добавляют 4 мл раствора диазотированного n-нитроанилина. Смесь снова тщательно перемешивают и через 15 минут измеряют оптическую плотность полученного раствора или сравнивают его со стандартными растворами.

При фотометрическом определении вычитают из значения оптической плотности анализируемого раствора значение оптической плотности холостого раствора, проведенного дистиллированной водой, которую обрабатывают так же, как и анализируемую пробу, и по калибровочной кривой находят содержание фенола.

Вариант Б (дистиллят содержит менее 0,005 мг фенолов). Повышение чувствительности n-нитроанилинового метода можно достигнуть экстракцией получаемого окрашенного соединения бутиловым спиртом. Переливают 150 мл дистиллята в делительную воронку емкостью 250 мл. После прибавления 3 мл 5% раствора карбоната натрия и 6 мл диазатированного раствора n-нитроанилина и 15-минутного отстаивания туда же приливают 30,0 мл бутилового спирта. Смесь тщательно взбалтывают 1 минуту. Приблизительно через 1 час (слой бутилового спирта может быть не вполне прозрачным) сливают из делительной воронки водный слой. Для получения прозрачного экстракта в делительную воронку прибавляют 5,0 мл раствора карбоната натрия и полученную смесь взбалтывают 10 секунд. После осветления бутанального слоя отсасывают осторожно пипеткой, снабженной шлангом, нужный объем экстракта в кювету, в которую предварительно наливают 1,0 мл изопропилового спирта, чтобы предотвратить прилипания воды к стенкам кюветы. Измеряют оптическую плотность пробы и вычитают из полученного значения оптическую плотность экстракта холостого определения, которое проводят с дистиллированной водой. Содержание фенола находят по калибровочной кривой.

Расчет. Содержание летучих фенолов (х) в мг/л (в расчете на фенол) вычисляют по формуле:

где С - концентрация, найденная по калибровочной кривой или по шкале стандартов, мг/л;

V - объем пробы, мл;

150 - объема дистиллята, мл.

При работе с разбавленной пробой делают соответствующий пересчет.

Формальдегид.

Калориметрической определение с фенилгидразином.

При окислении фенилгидразина гексацианоферратан (III) фенилгидразона последний конденсируется с формальдегидом, образуя оранжево-красное соединение, интенсивность окраски которого пропорциональна концентрации присутствовавшего формальдегида. Если эта реакция происходит в щелочной среде, то все вещества, выделяющие формальдегид, не дают окраски. Без изменения объема пробы можно определять от 1 до 25 мг формальдегида в 1 л воды.

Мешающее влияние. Определению не мешают значительное содержание фенола, метиловый спирт, муравьиная и уксусная кислоты, ацетальдегид, ацетон и йод.

Аппаратура.

Перегонный аппарат состоит из колбы для перегонки емкостью 500 мл, насадки с капельной воронкой и прямого холодильника; все соединения в приборах на шлифах.

Калибровочный цилиндр или пробирка с плоским дном, с меткой 20 мл и с пробкой.

Фотометр с зеленым светофильтром (л = 570 нм).

Кюветы с толщиной слоя 3 см или набор цилиндров Несслера емкостью 50 мл.

Реактивы:

серная кислота r.g.a., концентрированная;

изопропиловый спирт r.g.a.;

фенилгидрозин соляно-кислый, 7,5 % водный раствор. Растворяют 3,75 г. соляно-кислого фенилгидрозина r.g.a. в 50 мл горячей дистиллированной воды. После охлаждения раствор фильтруют. Раствором можно пользоваться приблизительно неделю. Коричневый осадок, который иногда образуется, необходимо отфильтровать перед использованием раствора;

гексацианоферрат (III) калия, 5% раствор. Растворяют 5 г K3Fe(CN)6 r.g.a. в дистиллированной воде и разбавляют до 100 мл;

едкий натр, 10% раствор;

формальдегид, стандартный раствор. Используется основной стандартный раствор; 1 мл раствора содержит 0,020 мг HCHO.

Калибровочная кривая. В ряд мерных колб емкостью 100 мл помещают 0; 5,0; 10,0; 20,0; 40,0; 60,0; 80,0; 100 мл основного стандартного раствора. После добавления дистиллированной воды до метки получают стандартные растворы, содержащие 0; 1,0; 2,0 до 20 мг формальдегида в 1 л. В ряд цилиндров или пробирок наливают по 0,50 мл этих растворов и обрабатывают без отгонки. Измеряют оптическую плотность, вводят поправку на холостой опыт и строят график в координатах оптическая плотность-концентрация формальдегида.

При визуальном сравнении необходимо приготавливать всегда новый ряд сравнительных стандартных растворов.

Ход определения. В колбу для перегонки помещают 200 мл первоначальной или разбавленной пробы, содержащей 0,25-5 мг формальдегида. Добавляют 10 мл концентрированной серной кислоты и отгоняют. Дистиллят доливают водой до 250 мл и перемешивают.

В цилиндры или пробирки наливают 0,50 мл дистиллята, добавляют 0,5 мл изопропилового спирта, 0,5 мл раствора солянокислого фенилгидрозина, смесь перемешивают и дают ей постоять 10 минут. Затем добавляют 0,3 мл раствора гексацианоферрата (III) и точно через 5 минут добавляют 2 мл раствора едкого натра. Все это снова перемешивают. Точно через 4 минуты смесь разбавляют дистиллированной водой до 10 мл. Через 10 минут после разбавления измеряют оптическую плотность и вводят поправку на холостой опыт с дистиллированной водой. По калибровочной кривой находят концентрацию формальдегида.

При визуальном сравнении в цилиндрах Несслера окончательный объем окрашенной пробы и стандартных сравнительных растворов доводятся до 50 мл.

Необходимо строго соблюдать указанные промежутки времени между добавлением реактивов. Окраска устойчива лишь около 15 минут после разбавления.

Расчет. Содержание формальдегида (х) в мг/л вычисляют по формуле:

где С - концентрация формальдегида, найденная по калибровочной кривой или полученная сравнением со стандартами, мг/л;

V1- объем дистиллята, мл;

V - объем первоначальной пробы, взятой для анализа, мл.

3. Результаты исследований и их обсуждения

3.1 Количественное определение фенола в промышленных сточных водах

Определение содержания фенола в промышленных сточных водах проводят один раз в два месяца. Постоянный контроль проводится лабораторией предприятий сточных вод. ПДК по фенолу составляет 0,001 - 0,5 мг/л. Результаты количественного определения фенола в промышленных водах приведены в таблице 1.

Таблица 1 - Содержание фенола в промышленных сточных водах

Месяц, место отбора пробы

Содержание фенола, мг/мл

сентябрь

ноябрь

январь

март

1

Выход из лакокрасочного цеха (сток № 1)

0,0005

0,0008

0,0006

среднее 0,0006

0,0008

0,0008

0,001

среднее 0,0008

0,0014

0,0014

0,0012

среднее 0,0013

0,001

0,0012

0,0012

среднее 0,0011

2

Выход из цеха пластмасс (сток № 2)

0,0061

0,0009

0,001

среднее 0,009

0,0012

0,0015

0,0015

среднее 0,0014

0,0018

0,0022

0,0020

среднее 0,0020

0,0024

0,0024

0,0026

среднее 0,0024

3

Выход в очистных сооружениях

0,0004

0,0005

0,0005

среднее 0,00046

0,0006

0,0006

0,0008

среднее 0,0006

0,0009

0,001

0,001

среднее 0,0009

0,0012

0,0012

0,0012

среднее 0,0012

4

Емкость с фильтром 1 очистки

-

0,0004

-

0,0008

Содержание фенола на выходе из лакокрасочного цеха за исследуемый период времени изменяется от 0,0006 до 0,0011 мг/мл; среднее содержание фенола из стока № 2 цеха пластмасс составило от 0,0009 до 0,0024 мг/мл.

За исследуемый период времени содержание фенола в среднем колебалось от 0,00046 мг/мл до 0,002 мг/мл. Максимальное содержание фенола было в январе и составило 0,002 мг/мл на выходе из цеха пластмасс, а минимальное - в сентябре на выходе в очистных сооружениях.

3.2 Количественное определение фенолформальдегида в промышленных сточных водах

Определение содержания фенолформальдегида в промышленных сточных водах проводят ежемесячно. Постоянный контроль проводится лабораторией предприятий сточных вод. ПДК по фенолформальдегиду составляет 4,02 мг/л. Результаты количественного определения фенолформальдегида в промышленных водах приведены в таблице 2.

Таблица 2 - Содержание фенолформальдегида в промышленных сточных водах

Месяц, место отбора пробы

Содержание фенола, мг/мл

Цех пластмасс

Лакокрасочный цех

Емкость фильтраI

Емкость фильтраII

1

Сентябрь

2,70

2,74

2,72

среднее 2,72

3,00

3,06

3,04

среднее 3,04

1,66

1,68

1,70

среднее 1,66

1,50

1,48

1,48

среднее 1,48

2

Октябрь

4,10

4,10

4,16

среднее 4,12

3,72

3,74

3,70

среднее 3,72

1,70

1,74

1,72

среднее 1,72

1,50

1,50

1,48

среднее 1,50

3

Ноябрь

2,92

2,90

2,94

среднее 2,92

3,84

3,86

3,82

среднее 3,84

1,82

1,82

1,84

среднее 1,82

1,60

1,62

1,64

среднее 1,64

4

Декабрь

3,16

3,20

3,16

среднее 3,16

4,00

3,98

4,02

среднее 4,00

1,74

1,78

1,76

среднее 1,76

1,60

1,58

1,56

среднее 1,58

5

Январь

2,68

2,70

2,72

среднее 2,68

3,90

3,90

3,96

среднее 3,92

1,80

1,82

1,78

среднее 1,80

1,68

1,64

1,68

среднее 1,66

6

Февраль

3,14

3,14

3,16

среднее 3,14

3,66

3,68

3,66

среднее 3,65

1,98

2,00

1,94

среднее 1,96

1,62

1,64

1,58

среднее 1,60

Содержание фенолформальдегида на выходе из цеха пластмасс за исследуемый период времени изменяется от 2,68 до 4,12 мг/мл; среднее содержание фенолформальдегида из лакокрасочного цеха составило от 3,04 до 4,06 мг/мл.

На протяжении всего исследуемого периода времени содержание фенолформальдегида в среднем колебалось от 1,50 мг/мл до 4,12 мг/мл.

Максимальное содержание фенолформальдегида было в октябре на выходе из цеха пластмасс, а минимальное содержание было отмечено в октябре и составило 0,002 мг/мл на выходе из цеха пластмасс, а минимальное - в октябре в емкости фильтра II.

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Токсическое действие фенола и формальдегида на живые организмы, методы их качественного определения. Количественное определение фенола в пробах природных вод. Метод для определения минимальных концентраций обнаружения органических токсикантов в воде.

    курсовая работа [3,4 M], добавлен 20.05.2013

  • Понятие и номенклатура фенолов, их основные физические и химические свойства, характерные реакции. Способы получения фенолов и сферы их практического применения. Токсические свойства фенола и характер его негативного воздействия на организм человека.

    курсовая работа [292,0 K], добавлен 16.03.2011

  • Электронное строение и физико-химические свойства спиртов. Химические свойства спиртов. Область применения. Пространственное и электронное строение, длины связей и валентные углы. Взаимодействие спиртов с щелочными металлами. Дегидратация спиртов.

    курсовая работа [221,6 K], добавлен 02.11.2008

  • Строение и общие свойства аминокислот, их классификация и химические реакции. Строение белковой молекулы. Физико-химические свойства белков. Выделение белков и установление их однородности. Химическая характеристика нуклеиновых кислот. Структура РНК.

    курс лекций [156,3 K], добавлен 24.12.2010

  • Классификация, физические и химические свойства фенолов. Изучение строения молекулы. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу. Диссоциация и нитрование фенола. Взаимодействие его с натрием, щелочами. Реакции окисления, замещения и гидрирования.

    презентация [1,5 M], добавлен 17.02.2016

  • Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.

    лекция [169,5 K], добавлен 27.11.2010

  • Физико-химические константы углеводородов нефти, показатель преломления. Спектральные методы идентификации и анализа углеводородов и других компонентов нефти и газа. Молекулярная, инфракрасная и ультрафиолетовая спектроскопия. Значения волновых чисел.

    реферат [3,7 M], добавлен 06.10.2011

  • Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.

    презентация [46,7 K], добавлен 28.11.2011

  • Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.

    презентация [640,8 K], добавлен 13.05.2014

  • Особенности строения предельных углеводородов. Номенклатура углеводородов ряда метана. Химические свойства предельных углеводородов, их применение. Структурные формулы циклопарафинов (циклоалканов), их изображение в виде правильных многоугольников.

    контрольная работа [151,2 K], добавлен 24.09.2010

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.