Органічна хімія

Размещено на http://www.allbest.ru/

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 1

Тема: Методи досліджень в органічній хімії. Визначення основних фізичних констант огранічних речовин

Кожна органічна сполука характеризується постійними фізичними константами при визначених умовах (температурі та тиску): питомою вагою, температурою плавлення, температурою кипіння, показником переломлення і т.д.

Найпростішим способом ідентифікації невідомої сполуки, а також перевірка його чистоти є визначення фізичних констант і порівняння їх з літературними даними. Речовину можна вважати чистою тоді, коли його фізичні константи не змінюються у процесі повторного очищення.

ТЕМПЕРАТУРА ПЛАВЛЕННЯ

Температурою плавлення (т.пл.) речовини називають температуру, при якій тверда речовина знаходиться у рівновагі зі своїм розплавом. Чисті речовини мають чітко виражену температуру плавлення; її точне визначення (з точністю до 0,01єС) можливо тільки при побудуванні діаграм плавлення за кривими охолодження. Для встановлення ідентичності двох речовин їх однакові кількості акуратно змішують; якщо температура плавлення отриманої суміші залишається без змін, то речовини ідентичні.

Температура плавлення залежить від будови кристалічної ґратки та типу зв'язку в ній і є температурою, при якій кристалічна ґратка твердої речовини при нагріванні руйнується за рахунок посиленого теплового руху атомів. Температура плавлення тім вище, чим сильніше міжмолекулярні сили й чим щільніше упакування ґратки.

У визначеному інтервалі тисків температура плавлення не залежить від тиску. Температуру плавлення можна визначити у капілярі, у блоках та на нагрівальному столику під мікроскопом.

Температуру плавлення визначають нагріванням речовини (приблизно 0,01 г) у капілярі, запаяному з одного кінця. Для речовин , які сублімуються та розкладаються при нагріванні, температуру плавлення визначають у запаяному з двох кінців капілярі.

Температура плавлення - це температура, при якій з'являється рідка фаза у капілярі з моменту початку плавлення й до повного зникнення твердої фази (утворення прозорого розплаву).

Для визначення температури плавлення застосовують різні прилади, у яких як нагрівальну рідину використовують прозору парафінову олію (його температура розкладання 220єС), суміш 70 частин концентрованої сірчаної кислоти та 30 частин сульфату кальцію (витримує нагрівання до 250єС).

Нагрівають з такою швидкістю, щоб підвищення температури біля точки плавлення було приблизно 1єС/хв.

Температура при якій плавиться чиста речовина, співпадає з температурою, при якій розплавлена речовина затвердіє (чи замерзне). Таким чином, температура плавлення є одночасно й температурою замерзання речовини.

ВИЗНАЧЕННЯ ТЕМПЕРАТУРИ ПЛАВЛЕННЯ У КАПІЛЯРІ

Речовина плавиться при температурі не вище 300єС. Прилад для визначення температури плавлення являє собою колбу з високим горлом, у яку налито сірчану кислоту.

Речовина температуру плавлення якого потрібно визначити, поміщують у капіляр, запаяний з одного кінцю. Внутрішній діаметр капіляру 0,8-1 мм, довжина 40-50 мм. Капіляр заповнюють розтертою на годинниковому склі речовиною, висота ущільненого шару повинна бути 3-5 мм. Капіляр, наповнений речовиною, прикріплюють за допомогою гумового кільця, чи тонкої мідної проволоки до термометру так, щоб стовп речовини був на рівні ртутної кульки термометру. Термометр з капіляром за допомогою гумової пробки з вирізом проти шкали термометру закріплюють у приладі.

Прилад нагрівають на пальнику відразу швидко, а коли температура досягне величини на 16-20єС нижче визначеної попередньо , нагрівання регулюють так, щоб температура піднімалася з швидкістю не більш 1єС за хвилину. Зовнішній вигляд речовини перед полум'ям трохи змінюється. Воно ущільнюється та в окремих місцях його з'являються пухирці повітря. Потім речовина “змочується”. Цей момент і є початком плавлення. Момент, коли уся речовина перетвориться на прозору рідину, є його кінцем й називається температурою плавлення речовини. Цей інтервал тим менший, чим чище речовина. Речовина повинна плавитися в інтервалі 1-2єС.

ТЕМПЕРАТУРА КИПІННЯ

Температура, при якій тиск пари рідини дорівнює зовнішньому тиску, називається температурою кипіння.

Температура кипіння речовини. На відміну від температури плавлення залежить від тиску.

Данні про температури кипіння завжди повинні супроводжуватися даними про тиск. При якому їх визначали. Практично для орієнтовного встановлення температури кипіння у вакуумі на підставі температури кипіння речовини при атмосферному тиску (760 мм рт.ст.) чи навпаки, використовують готові номограми.

Температуру кипіння можна визначити як у парової так й у рідкої фазі. Визначення температури кипіння пару дає точні результати, так як температура пару практично не залежить від незначних коливань температури усередині рідини, які неминучі при її безпосередньому нагріванні.

Точно визначити температуру кипіння можна за допомогою ебуліометрів (ебуліоскопів).

Крім визначення температури кипіння речовини ебуліометри застосовуються й для визначення температури конденсації чистих рідин, ступеню чистоти рідин, залежності температури кипіння від тиску, впливу розчиненої речовини на температуру кипіння розчинення; за допомогою диференційованого ебуліометру визначають молекулярну вагу речовини. Однак, ці прилади потребують великої кількості речовини (найменш декілька мілілітрів).

Якщо є декілька крапель рідини, то її температуру кипіння можна визначити, використовуючи мікрометоди.

У більшості випадків температуру кипіння визначають під час перегонки.

Температурою кипіння вважають ту, яка не змінюється протягом 2-3 хвилин.

Контрольні питання.

Методи дослідження в органічній хімії . Визначення фізичних констант органічних речовин.

2.1 Сучасні фізико - хімічні методи дослідження в органічній хімії: електрофорез, хроматографія, спектроскопія, ядерний магнітний резонанс, центрифугування.

2.2 Ідентифікація хімічних сполук за їх фізичними константами.

2.3 Визначення температури плавлення органічних речовин.

2.4 Визначення температури кипіння органічних речовин.

2.5 Визначення густини органічних речовин.

2.6 Визначення показника заломлення органічних речовин.



ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2

ТЕМА: ДОБУВАННЯ ТА ВИВЧЕННЯ ВЛАСТИВОСТЕЙ ВУГЛЕВОДНІВ

ХІД РОБОТИ:

Дослід 1 Отримання метану та вивчення його властивостей.

В суху пробірку з газовідвідною трубкою насипають 3-4 дрібно розтертої суміші пропаленого безводного оцтовокислого натрію й натронного вапна (1:1). Суміш розсипають у пробірці й прожарюють. Відбувається реакція:

СН3СООNa + NaОН > СН4 + Na2СО3

Вивчають властивості метану:

А) на окислення - перепусканням газу у пробірку, яка наповнена розчином марганцевокислого калію й спостерігають;

Б) на приєднання галогенів - перепусканням газу у пробірку, яка наповнена бромною водою й спостерігають;

В) метан можна підпалити після перепускання його у вищевказані розчини за відсутністю повітря у пробірці. Підпалюють метан біля виходу газовідвідної трубки.

Записують у протоколах результати спостережень й можливу реакцію.

СН4 + 2О2 >СО2 + 2Н2О

Дослід 2 Отримання етилену та вивчення його властивостей

Спочатку складають прилад для добування етилену і перевіряють його на герметичність.

У суху пробірку наливають суміш для добування етилену об'ємом 2-3 мл (1 частина 96% етилового спирту і 3 частини концентрованої сірчаної кислоти). Щоб рідина рівномірно кипіла, у пробірку добавляють трохи піску або кип'ятилки. Пробірку закривають газовідвідною трубкою, укріплюють у лапці штативу так, щоб її дно було нижче від отвору. Кінець газовідвідної трубки опускають у пробірку з розчином бромної води або перманганату калію.

Пробірку із сумішшю обережно нагрівають. Спочатку прогрівають всю пробірку, щоб витіснити повітря. Потім нагрівають суміш у слабкому полум'ї спиртівки. Спостерігають почорніння суміші та виділення газу етилену.

А) доведення не насиченості етилену.

У пробірку наливають бромну воду об'ємом 1-2 мл і пропускають крізь неї етилен. Вода знебарвлюється.

У другу пробірку наливають розчин перманганату калію об'ємом 1-2 мл, підкислений розчином сірчаної кислоти. Крізь розчин пропускають етилен. Спостерігають знебарвлення розчину.

Б) Горіння етилену

Газовідвідну трубку після знебарвлення бромної води та перманганату калію виймають з пробірки і перевертають до гори отвором. Етилен підпалюють. Він горить світлим полум'ям.

Дослід 3. Отримання ацетилену та вивчення його властивостей

У пробірку вміщують 3-4 шматочки карбіду кальцію величиною з горошину і укріплюють її в лапці штативу вертикально. Наливають розчину сірчаної кислоти (1:3) об'ємом 2-3 мл. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою, кінець якої опускають у пробірку з бромною водою або розчином перманганату калію.

Ацетилен, що виділяється, реагує з бромною водою та підкисленим розчином перманганату калію. Розчини знебарвлюються. Це підтверджує не насиченість ацетилену.

А) горіння ацетилену.

Після знебарвлення бромної води та розчину перманганату калію газовідвідну трубку виймають з розчину і повертають догори отвором. Ацетилен запалюють. Він горить кіптявим полум'ям.

Б) добування ацетиленіду срібла.

У пробірку наливають розчин нітрату срібла об'ємом 1-2 мл і по краплях добавляють розчин гідроксиду амонію до повного розчинення бурого осаду оксиду срібла (І). Крізь добутий безбарвний розчин пропускають ацетилен. Спостерігають випадання осаду ацетилен іду срібла. Ацетилен пропускають доти, поки ацетиленід срібла не перетвориться на сірі грудочки. Осад відфільтровують, просушують на повітрі, а потім фільтр з осадом згортають, закріплюють у щипцях і підносять до вогню. Ацетиленід розкладається з потріскуванням. Пробірку, в якій добували ацетиленід, заливають 10% розчином соляної кислоти, після чого добре промивають водою.

Ag + NH4OH > AgOH + NH4NO3

2AgOH > Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH3 + H2O > 2[Ag(NH3)2]+OH-

Дослід 4. Окислення ароматичних вуглеводнів.

В дві пробірки вміщують по 1 мл розчину перманганату калію й по 1 мл розбавленої сірчаної кислоти. Потім в одну з них додають бензол. А у другу - толуол. Пробірки закривають пробками із вставленими вертикально скляними трубками й нагрівають на водяної бані. У одній з пробірок спостерігається побуріння й випадіння осаду, а в другої - ніяких змін не відбувається.

Напишіть рівняння реакції перманганату калію з толуолом. Поясніть чому бензол і толуол по-різному відносяться до перманганату калію.

ЗАВДАННЯ:

Напишіть структурні формули двох ближчих гомологів гептану, що мають у молекулі два третинних атома вуглецю. Назвіть ці вуглеводні за раціональною та систематичною номенклатурою.

Запропонуйте спосіб отримання 2,3-диметилбутану з сполук, що містять у молекулі число атомів вуглецю 3,6,7

Який об'єм повітря потрібен для спалювання:

А) 12 л метану; Б) 4,5 л етану; В) 4 л пропану; Г) 9,8 л бутану?

Скільки СО2 отримується у кожному з цих дослідів?

Чи вірно названі за систематичною номенклатурою наступні алкени:

5-гексен; 2-етил-2-бутен; 2,3-диетил-2-бутен; 2,6-диметил-4-октен? Невірні назви виправте. Назвить ці сполуки за раціональною номенклатурою.

Напишіть рівняння наступних реакцій, що відбуваються послідовно:

КОН (спирт р-н) Н2О (Н2SO4)

1-бром-3метилбутан А

Al2O3 (400°C) KMnO4 (H+)

В C D

КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ

5.1 Класифікація вуглеводнів.

5.2 Вуглеводні ациклічного ряду: алкани, алкени, алкіни, алкадієни.

5.3 Вуглеводні циклічного ряду: ароматичні аліциклічні.

5.4 Поширення в природі.

5.5 Властивості вуглеводнів.

5.6 Біологічне і сільськогосподарське значення вуглеводнів.

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 3

ТЕМА: СПИРТИ І ФЕНОЛИ

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Якісна реакція на феноли.

Більшість фенолів (простої будови) дають інтенсивно-синє чи фіолетове забарвлення з розчином FeCl3.

Деякі феноли з розчином FeCl3 дають зелене чи червоне забарвлення. Реакцію проводять у водних розчинах чи хлороформі для того, щоб відрізнити феноли від фенолів. Останні дають інтенсивне забарвлення у метанолі чи етанолі.

У пробірку наливають 2-3 мл розчину фенолу й додають краплями 1% водний розчин FeCl3. За присутності гідроксилу одразу ж з'являється інтенсивне забарвлення. Феноли у ціх умовах дають слабке забарвлення.

ДОСЛІД 2 Дія бромної води на фенол.

У пробірку наливають 0,1-0,5 мл водного розчину фенолу й 0,1-0,5 мл бромної води (насиченого водного розчину), змішують - виділяється білий з рожевим відтінком осад - 2,4,6-трибромфенол.

ДОСЛІД 3 Реакція спиртів з металевим натрієм.

Спирти, які утримують від 3до8 атомів вуглецю. Визначають за реакцією з металевим натрієм.

У пробірку наливають 1-2 мл етилового спирту, вносять невеликий шматочок металевого натрію й спостерігають за енергійним виділенням водню, підпалюючи його біля отвору пробірки. При цьому металевий натрій поступово розчиняється з утворенням алкоголяту натрію.

Розчини алкоголятів мають лужне середовище.

2СН3СН2ОН + 2Na > 2 СН3СН2ОNa + Н2

ДОСЛІД 4 Якісна реакція на гліколіз та багатоатомні спирти.

Більшість багатоатомних спиртів, які утримують оксигрупи у сусідніх атомів вуглецю, утворюють гліколяти міді з халатною будовою, які розчиняються у воді й забарвлени у ярко-синій колір.

Взаємодія гліцерину з гідроксидом міді

Гліколяти стійки у лужному середовищі, однак, розкладаються на вихідні сполуки (сіль міді й гліколь) у кислому середовищі.

У пробірку наливають 10 крапель 3% розчину CuSO4 й додають 1 мл 5% розчину NaОН. До цієї суміші швидко додають 3 краплі піддослідного розчину (гліцерину).

Якщо у ньому є багатоатомний спирт, то блакитний осад свіжо виділеного гідроксиду міді розчиняється й розчин набуває інтенсивно-синій колір. Також реагують й б-амінокислоти й б-аміноспирти.

ДОСЛІД 5 Окислення етилового спирту перманганатом калію.

Піпеткою акуратно, не змочуючи стінки, вносять у суху пробірку, закріплену у штативі, 5 мл концентрованої H2SO4. Після чого іншою піпеткою по стінці обережно приливають 5 мл етилового спирту так, щоб утворилося два шару. Потім насипають 1-1,5 г КмnО4. Після деякого часу на межі двох шарів з'являються яркі спалахи, відчувається запах оцтового альдегіду.

Напишіть рівняння реакції окислення етилового спирту у оцтовий альдегід перманганатом калію й підберіть до нього коефіцієнти.

ЗАВДАННЯ

1.Напишіть структурні формули ізомерних спиртів з молекулярною формулою С4Н9ОН й дайте їм назви за систематичною номенклатурою.

2.Складіть рівняння реакцій отримання 2-метил-2-бутанолу усіма звісними Вам способами.

3.Чому 2,4-динитрофенол володіє більш кислим характером у порівнянні з фенолом?

4.Як буде реагувати фенол й бензиловий спирт із наступними речовинами:

а) водним розчином гідроксиду натрію;

б) металевим натрієм;

в) бром воднем;

г) оцтовою кислотою (у присутності сірчаної кислоти);

д) ацетилхлоридом;

хлоридом заліза (ІІІ)?

Напишіть рівняння реакцій.

5.Встановіть будову й назву речовини складу С7Н8О, якщо вона :

а) розчиняється у лугах;

б) дає забарвлення з хлоридом заліза (ІІІ);

в) метилується диметилсульфатом у лужному середовищі.

При окисленні продукту метилування утворюється п-метоксибензойна кислота.

Контрольні питання

7.1 Класифікація спиртів і фенолів.

7.2 Номенклатура спиртів і фенолів.

7.3 Будова та властивості спиртів і фенолів.

7.4 Поширення в природі та способи добування спиртів і фенолів.

7.5 Біологічне та сільськогосподарське значення спиртів і фенолів.



ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 4

ТЕМА: ОКСОСПОЛУКИ: АЛЬДЕГІДИ, КЕТОНИ, ХІНОНИ, КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Реакція срібного дзеркала.

Пробірку миють содою, споліскують водою. Повторно миють концентрованим розчином гідроксиду натрію, споліскують водопровідною водою, а потім дистильованою водою. У пробірку наливають розчин нітрату срібла об'ємом 0,5 мл і стільки саме розчину гідроксиду натрію. У реакційну суміш добавляють по краплях гідроксид амонію до повного розчинення осаду. Розчин стає прозорим.

До добутого аміачного розчину оксиду срібла добавляють формалін об'ємом 0,5 - 1 мл. Суміш обережно нагрівають на спиртівці, не доводячи до кипіння. Спостерігають утворення дзеркальної поверхні - на стінках пробірки відкладається металічне срібло.

ДОСЛІД 2 Окислення альдегідів гідроксидом міді (ІІ).

У пробірку наливають сульфат міді (ІІ) об'ємом 0,5 мл, добавляють гідроксид натрію об'ємом 1 - 2 мл. Вміст пробірки збовтують. Випадає голубий осад гідроксиду міді (ІІ). До добутого осаду добавляють формалін об'ємом 1 - 1,5 мл і нагрівають. Випадає цегляно-червоний осад оксиду міді (І).

ДОСЛІД 3 Кольорова реакція на альдегіди.

У пробірку наливають формалін об'ємом 0,5 мл, а потім воду об'ємом 2 - 3 мл. Через кілька секунд розчин набуває рожевого забарвлення. Це характерна реакція на альдегіди.

ДОСЛІД 4 Окислення альдегідів перманганатом калію.

У пробірку наливають формальдегід об'ємом 1 мл, розчин перманганату калію об'ємом 0,5 мл та розчин сірчаної кислоти об'ємом 0,5 мл. Вміст пробірки енергійно збовтують. Розчин перманганату калію знебарвлюється.

О О

5Н - С + 2КМnО4 + 3Н2SО4 = 5Н - С + 2МnSО4 + К2SО4 + 3Н2О

Н ОН

ДОСЛІД 5 Кольорова реакція на ацетон.

У пробірку наливають розчин йоду в йодиді калію об'ємом 0,5 мл і стільки саме розчину гідроксиду натрію. Розчин знебарвлюється. До знебарвленого розчину добавляють 3 - 4 краплі ацетону. Спостерігають випадання жовтого осаду з характерним запахом йодоформу.

ДОСЛІД 6 Дія кислот на індикатори.

Для дослідів використовують 9 пробірок. У три з них наливають розчин оцтової кислоти, в інші три - розчин мурашиної кислоти, в решту - розчин щавлевої кислоти. Розчин кожної кислоти (0,1Н) досліджують індикаторами: фенолфталеїном, лакмусом і метилоранжем. Зазначають, що розчин в пробірках з лакмусом та метилоранжем забарвлюється в червоний колір, а в пробірках з фенолфталеїном забарвлення не змінюється.

Напишіть як дисоціює кожна з піддослідних кислот.

ДОСЛІД 7 Розклад мурашиної кислоти під впливом концентрованої сірчаної кислоти.

У пробірку наливають мурашину кислоту об'ємом 1 - 1,5 мл, добавляють концентровану сірчану кислоту обємом0,5 мл. Пробірку укріплюють вертикально в лапці штатива, закривають пробкою з газовідвідною трубкою з відтягнутим кінцем. Суміш нагрівають. Спостерігають бурхливе виділення газу. Газ підпалюють біля газовідвідної трубки. Він горить блакитним полум'ям. Розклад мурашиної кислоти проводити до кінця, оксид вуглецю (ІІ) спалювати до кінця. Оксид вуглецю (ІІ) - отруйна речовина!

Напишіть відповідні реакції.

ДОСЛІД 8 Кольорова реакція на оцтову кислоту.

У пробірку вкидають кілька кристалів ацетату натрію, доливають воду об'ємом 1 мл, 2 - 3 краплі розчину хлориду заліза (ІІІ). Розчин забарвлюється в темно-червоний колір внаслідок утворення ацетату заліза (ІІІ).

Напишіть відповідну реакцію.

ДОСЛІД 9 Возгонка бензойної кислоти.

Суміш (3 г), у складі якої є бензойна кислота , поміщують у невелику фарфорову чашку й накривають паперовим фільтром з вирізаним у ньому отворами. Діаметр фільтру повинен бути більшого розміру, ніж діаметр чашки. Потім загибають краї фільтру. Прив'язуючи їх тонкою проволокою, чи приклеюючи клеєм до чашки. Накривають лійкою й повільно нагрівають на плитці.

сполука амін кислотний гідроліз альдегід

ДОСЛІД 10 Ізомеризація олеїнової кислоти.

У пробірку вносять 3 - 4 краплі олеїнової кислоти, шматочок мідного дроту і добавляють 2 - 3 краплі концентрованої азотної кислоти. Пробірку закривають пробкою і обережно струшують, періодично відкриваючи її, щоб вирівняти тиск. Вміст пробірки (відкритої) нагрівають. Після того як припиниться виділення газу, пробірку щільно закривають пробкою і залишають стояти. Вміст пробірки затвердіває. Зробить висновок.



ЗАВДАННЯ

1.Напишить структурні формули альдегідів та кетонів складу С5Н10О й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

2.Скільки оцтового альдегіду можна отримати з 1 кг технічного карбіду кальцію, що містить 10% домішок, якщо вихід альдегіду складає 82%?

3.напишить рівняння реакцій взаємодії ізомерних масляного й метилетилкетону з наступними речовинами:

а) PCl5; Б) NH2OH; В) HCN; Г) оцтовим альдегідом; Д) Cu(OH)2.

4.Наведить структурні формули ізомерних карбонільних сполук ароматичного ряду складу С8Н8О (п'ять ізомерів) й назвіть їх.

5.Встановіть будову й назвіть речовини складу С8Н8О, якщо звісно, що вона реагує з аміачним розчином гідроксиду срібла, а при дії концентрованого розчину лугу дає дві сполуки: С8Н8О2 й С8Н10О. При нагріванні початкової речовини з водним розчином перманганату калію утворюється терефталева кислота.

6.Складіть структурні формули усіх кислот, ізомерних валеріановій, й назвіть їх за систематичною номенклатурою.

7.Отримайте ізомасляну кислоту та її хлорангідрид з ізобутилового спирту й необхідних неорганічних реагентів. Напишіть рівняння реакцій.

8.Виходячи з карбіду кальцію отримайте акрилонітрил й метиловий ефір акрилової кислоти. Напишіть рівняння реакцій.

9.Встановіть будову речовини складу С4Н4О4 , якщо звісно, що воно володіє кислотним характером, при гідрируванні утворює янтарну кислоту, а при нагріванні виділяє воду з утворенням сполуки С4Н2О3, яке знебарвлює бромну воду й водний розчин перманганату калію.



ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 5

ТЕМА: ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ, ЩО МІСТЯТЬ АЗОТ, СІРКУ, ФОСФОР

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Горіння амінів й взаємодія їх з водою.

В суху пробірку поміщують приблизно 0,5 г хлориду метил амонію й 1г натронного вапна. Суміш ретельно перемішують скляною паличкою. Пробірку закривають пробкою з прямою газовідвідною трубкою, яка має відтягнутий кінець, й нагрівають реакційну суміш у полум'ї. Метиламін, який виділяється, підпалюють на кінці газовідвідної трубки. На відміну від аміаку аміни горять на повітрі. Потім підносять до отвору газовідвідної трубки вологий червоний лакмусовий папір; він стає синім, тому що при розчиненні метиламіну у воді утворюються гідроксид-іони.

Напишіть рівняння реакцій: утворення метиламіну з хлориду метил амонію й гідроксиду натрію, горіння метиламіну, взаємодії метиламіну з водою.

ДОСЛІД 2 Бромування аніліну і взаємодія його з хлорним вапном.

Реактиви і матеріали. Анілін (10-процентний водний розчин). Бромна вода (насичений розчин). Хлорне вапно (10--20-процентний водний відфільтрований розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками. Піпетки.

а) У пробірку наливають аніліновий розчин об'ємом 2 мд (емульсію) і по краплях добавляють бромну воду до утворення білого саду --триброманіліну.

С6Н5-- NH2 + ЗВг2 + С8Н2Вг3 -- NH2 + ЗНВг

б) У пробірку наливають воду об'ємом 5 мл, розчин аніліну об'ємом 1 мл і кілька крапель хлорного вапна. Розчин набуває фіолетового забарвлення. Це одна з якісних реакцій на анілін.

Реактиви і матеріали. Анілін (10-процентний водний розчин). Дихромат калію (0,2 н розчин). Сірчана кислота (2 н розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками. Піпетки.

У пробірку наливають розчин аніліну об'ємом 1 мл і добавляють 2--3 краплі розчину сірчаної кислоти та дихромату калію. Спостерігають появу темно-зеленого забарвлення, що переходить у синє, а потім у чорне.

Анілін окислюється легко. Продукти окислення -- складні органічні сполуки. Внаслідок окислення аніліну дихроматом утворюється чорний анілін, досить стійкий проти дії кислот і лугів. Його застосовують для фарбування волокон, деревини.

ДОСЛІД 4. Утворення мідної солі амінооцтової кислоти.

У пробірці нагрівають при струшуванні суміш 0,5 г оксиду міді (ІІ) й 2-3 мл 2-% розчину аміно оцтової кислоти. Після 2-3 хв. Нагрівання пробірку ставлять у штатив. Після обстоювання гарно видно синє забарвлення розчину. Відливають приблизно 0,5 мл розчину й додають до нього 1-2 краплі 10-% розчину гідроксиду натрію. Чи спостерігаємо випадіння осаду гідроксиду міді (ІІ)?

Зливають рідину, що залишилась над осадом оксиду міді (ІІ) у пробірку й охолоджують її у склянці з льодяною водою. Поступово випадають кристали важкорозчинної мідної солі аміно оцтової кислоти. Утворення комплексних забарвлених у синій колір мідних солей характерно для б-амінокислот.

Напишіть рівняння реакції утворення комплексної мідної солі амінооцтової кислоти.



ДОСЛІД 5. Реакція амінокислот з азотистою кислотою.

Амінокислоти, як й первинні аміни, реагують з азотистою кислотою з виділенням азоту. Цю реакцію використовують для кількісного визначення амінокислот.

До 2 мл 10-% розчину амінооцтової кислоти приливають 2 мл 10-% розчину нітриту натрію й 2 краплі льодяної оцтової кислоти. При струшуванні вмісту пробірки виділяються пухирці газу (азоту).

Напишіть рівняння реакції амінооцтової кислоти з азотистою кислотою.

ЗАВДАННЯ

1.Написати структурні формули вторинних амінів, що мають склад С4Н11N.

2.Яка сполука утвориться при дії бромоводню на анілін? Вкажіть молекулярну масу одержаної сполуки.

3.Первинний амін утворює з бромоводнем сіль, масова частка брому в якій становить 71,4%. Скільки атомів вуглецю має ця сполука?

4.Скільки структурних ізомерів може мати сполука загальної формули С3Н7NО2, що відноситься до класу амінокислот?

5.Визначте формулу естеру аміно оцтової кислоти, масова частка кисню в якому становить 36%. Скільки атомів вуглецю має ця сполука?

Контрольні питання

11. Органічні сполуки, що містять азот, сірку, фосфор.

11.1 Нітросполуки. Будова, властивості, добування.

11.2 Аміни. Будова, властивості, добування.

11.3 Аміноспирти. Будова, властивості, добування.

11.4 Амінокислоти. Будова, властивості, добування.

11.5 Сірковмісні сполуки: тіоспирти, тіоефіри сірчаної кислоти. Будова, властивості, добування.

11.6 Фосфорорганічні сполуки: фосфіни, ефіри фосфорних кислот.

11.7 Біологічне та сільськогосподарське значення органічних сполук азоту, сірки, фосфору



ЛАБОРАТОРНЕ ЗАНЯТТЯ № 6. ВУГЛЕВОДИ

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1 Окислення глюкози оксидом срібла

І) -- реакція срібного дзеркала.

Реактиви і матеріали. Глюкоза (10-процентний розчин). Нітрат срібла (1-процентний розчин). Гідроксид натрію (2 н розчин). Аміак (2 н розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками. Тримач для пробірок. Спиртівка.

Пробірку для досліду потрібно знежирити -- прокип'ятити з лугом, промити водою. У підготовлену для досліду пробірку наливають 4--5 крапель нітрату срібла і стільки саме гідроксиду натрію. До добутого чорного осаду доливають стільки розчину аміаку, щоб осад повністю розчинився і розчин став прозорим. В аміачний розчин оксиду срібла (І) добавляють половинну кількість розчину глюкози.

Вміст пробірки злегка нагрівають у полум'ї спиртівки до початку почорніння розчину. Потім реакція проходить без нагрівання. Металічне срібло виділяється на стінках пробірки У вигляді блискучого дзеркального нальоту.

AgNO3 + NaOH > AgOH v + NaNO3

2AgOH > Ag2O + H2O

Ag2O + 4NH4OH > 2[Ag (NH3)2]OH + 3H2O

ДОСЛІД 2 . Реакція Селіванова на фруктозу.

Реактиви i матеріали. Фруктоза (3-процентний водний розчин). Резорцин кристалічний. Концентрована соляна кислота (р = 1,19 г/см3).

Обладнання. Штатив з пробірками. Тримач для пробірок. Спиртівка. Шпатель.

У пробірку вміщують кілька кристаликів резорцину, 4--5 крапель концентрованої соляної кислоти i стільки саме води. До добутого реактиву Ceлiвaнoвa добавляють 4--5 крапель розчину фруктози. Вміст пробірки нагрівають до кипіння. Piдина поступово забарвлюється в червоний колір.

3aмість резорцину можна використати таку саму кількість дифеніламіну. Реакційна суміш у цьому випадку забарвлюється в синій колір.

ДОСЛІД 3 Взаємодія лактози з гідроксидом міді (II).

Реактиви і матеріали. Лактоза (розчин). Гідроксид натрію (2н розчин). Сульфат міді (0,2 н розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками. Тримач для пробірок. Спиртівка.

У пробірку наливають розчин лактози об'ємом 2--3 мл, половину кількості розчину лугу та розчин сульфату міді об'ємом 0,5 мл. Суміш перемішують і нагрівають у полум'ї спиртівки. Спостерігають утворення червоного осаду оксиду міді (І). Це свідчить про відновні властивості лактози.

ДОСЛІД 4. Кольорова реакція на сахарозу.

Реактиви і матеріали. Сахароза (10-процентний розчин). Сульфат або хлорид кобальту (2-процентний розчин). Гідроксид натрію (5-процентний розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками.

У пробірку наливають розчин сахарози об'ємом 2--3 мл, розчин гідроксиду натрію об'ємом 2 мл і розчин сульфату або хлориду кобальту об'ємом 1 мл. Вміст пробірки перемішують. Розчин набуває фіолетового забарвлення. Реакція дуже чутлива і дає позитивні результати навіть при значному розведенні сахарози.

ДОСЛІД 5. Кислотний гідроліз сахарози.

Реактиви і матеріали. Сахароза (10-процентний розчин). Соляна кислота (2н розчин). Гідроксид натрію (2 н розчин. Сульфат міді (0,2 н розчин). Концентрована соляна кислота (с = 1,19 г/см3). Резорцин або дифеніламін (кристалічний).

Обладнання. Штатив з пробірками. Тримач для пробірок. Спиртівка.

У пробірку наливають розчин сахарози об'ємом 2--3 мл, 2 н розчин соляної кислоти об'ємом 1 мл і обережно нагрівають у полум'ї спиртівки 3--5 хв. Розчин поділяють на дві пробірки.

У першу пробірку добавляють розчин гідроксиду натрію об'ємом 2 мл, воду об'ємом 0,5 мл, а потім розчин сульфату міді об'ємом 0,5 мл. Вміст пробірки перемішують і нагрівають верхню частину синього розчину реакційної суміші до кипіння. З'являється цегляно-жовте забарвлення, що свідчить про утворення глюкози.

У другу пробірку до продуктів гідролізу сахарози вкидають 2--3 кристалики резорцину або дифеніламіну і добавляють концентровану соляну кислоту об'ємом 1 мл. Вміст пробірки перемішують і нагрівають до кипіння. З'являється червонувате або синє забарвлення, що свідчить про утворення фруктози.

СІ2Н22О11 + Н2О > С6Н12О6 + С6Н12О6

Сахароза Глюкоза Фруктоза

ДОСЛІД 6. Реакція крохмалю з йодом.

Реактиви і матеріали. Крохмальний клейстер. Йод (спиртовий розчин).

Обладнання. Штатив з пробірками. Піпетка. Тримач для пробірок. Спиртівка.

У пробірку наливають крохмальний клейстер об'ємом 1 млі, добавляють воду об'ємом 1 мл і 1--2 краплі спиртового розчину йоду. Вміст пробірки перемішують. Розчин забарвлюється в синій колір.

Добутий темно-синій розчин нагрівають до кипіння. Забарвлення зникає, але під час охолодження знову з'являється .

ДОСЛІД 7. Розчинення целюлози в мідноаміачному реактиві та виготовлення ниток штучного волокна.

Реактиви і матеріали. Целюлоза (вата). Сульфат міді (2 н розчин). Гідроксид натрію (2 н розчин). Аміак (25-процентний розчин). Сірчана кислота (2 н розчин).

Обладнання. Хімічний стакан на 100 мл. Скляна паличка. Чашка Петрі. Пінцет.

У хімічний стакан наливають розчин сульфату міді об'ємом 5 мл і стільки саме розчину гідроксиду натрію. До утвореного осаду доливають розчин аміаку, щоб осад повністю розчинився. Спостерігають утворення темно-синього розчину (реактив Швейцера).

У добутий розчин опускають кульку з вати. Суміш перемішують скляною паличкою. Вата розчиняється, утворюється в'язкий розчин. Добутий розчин целюлози тоненьким струменем виливають у чашку Петрі з розчином сірчаної кислоти. Утворюються прозорі нитки волокна.

ЗАВДАННЯ

1.З якими з наведених речовин буде реагувати глюкоза?

А) Cu(OH)2, Б) Ag2O(NH3),

В) HCl, Г) C2H5OH,

Д) CuO, Е ) CH3COOH,

Ж) HNO3.

2.Скільки кілограмів глюкози можна добути з двох тон картоплі, масова частка крохмалю в якій становить20%, а масова частка виходу продукту складає 80%.?

3. Як здійснити такі перетворення:

1 2

сахароза > А > сорбіт

^ 3

молочна кислота

4.За допомогою яких реакції можна визначити:

А) глюкозу, Б) крохмаль, В) фруктозу?

5.За допомогою яких перетворень із целюлози можна одержати вибухову речовину; вуглевод; з якого добувають замінник цукру для людей, хворих цукровим діабетом; штучне волокно?

Контрольні питання

14. Вуглеводи.

14.1 Поширення в природі. Методи виділення вуглеводів.

14.2 Класифікація вуглеводів.

14.3 Будова та властивості моносахаридів.

14.4 Будова та властивості олігосахаридів.

14.5 Будова та властивості полісахаридів.

14.6 Способи добування та утворення в природі.

14.7 Біологічне і сільськогосподарське значення вуглеводів.



ЛАБОРАТОРНЕ ЗАНЯТТЯ № 7. БІЛКИ ТА ФЕРМЕНТИ.

ХІД РОБОТИ

ДОСЛІД 1. Біуретова реакція (реакція Пиотровского на пептидний зв'язок).

Кольорова реакція на пептидний зв'язок білків, у результаті якої утворюється мідно-натриева комплексна сіль та розчин забарвлюється у синє-фіолетовий колір.

Реактиви і матеріали. 0,5%-ний розчин яєчного білку, 4%-ний розчин гідроксиду натрію, 0,5%-ний розчин мідного купоросу.

Змішують у пробірці 1 мл розчину білку з 1 мл розчину лугу й поступово, по стінках пробірки, додають 1-2 краплі розчину сульфату міді.

ДОСЛІД 2 Ксантопротеїнова реакція.

Специфічна кольорова реакція на білки, що утримують у своєму складі амінокислоти ряду - фенілаланін, тирозин.

Реактиви. Концентрована азотна кислота, розчин білку, конц. (25%) розчин гідроксиду натрію.

До 0,5 мл розчину білку додають концентровану азотну кислоту до випадіння осаду. Отриманий осад нагрівають. Спостерігають забарвлення осаду у жовтий колір. Пробірку з осадом охолоджують й додають надлишок розчину гідроксиду натрію. Спостерігають оранжеве забарвлення.

ДОСЛІД 3. Міллона реакція.

Специфічна кольорова реакція на білки, що утримують у своєму складі амінокислоту тирозин.

Реактиви. розчин білку (казеїну), міллонов реактив (розчин Hg(NO3)2 у HNO3.

До 1 мл розчину білку приливають 1-2 мл реактиву Миллона й нагрівають до утворення червоного осаду.

ДОСЛІД 4. Коагуляція та осадження білків.

А) До 1 мл яєчного білку приливають до замулення насичений розчин сульфату амонію. Після осадження білку рідкий шар обережно зливають, а до осаду білку додають дистильовану воду. Що відбувається з осадом білку? Як зветься така коагуляція білку?

Б) Змішують в пробірці 1 мл розчину білку з 1 мл концентрованої сірчаної кислоти. Замість сірчаної кислоти можна використовувати ацетон, спирт, солі Cu, Pb й ін. Після осадження білку рідкий шар зливають. До осаду білку додають дистильовану воду. Що відбувається з осадом білку? Як зветься така коагуляція білку?

ДОСЛІД 5. Дія амілази.

Принцип методу. Амілаза є ферментом, який каталізує гідроліз б-глюкозидного зв'язку б-1-4-крохмалю й глікогену до проміжних продуктів, які йменують декстринами. Крохмаль володіє здібністю утворювати сполуки: з йодом - синього кольору, з амілодекстрином - фіолетового, з еритродекстрином - червоно-бурого, з ахродекстрином - жовтого.

Матеріали й реактиви. Розчин крохмалю (0,2%), 0,1% розчин йоду в 0,2% розчині йодиду калію, розчин слини - рот споліскують 2-3 рази водою для видалення залишків їжі, відміряють циліндром 50 мл дистильованої води й споліскують нею рот впродовж 3-5 хв. у декілька прийомів, зібрану рідину фільтрують і фільтрат використовують у якості джерела ферменту.

Обладнання. Штатив з пробірками, піпетки, крапельниці.

У дві пробірки вносять по 5 мл крохмального клейстеру, у одну з них додають 0,5 мл розчину слини, що містить амілазу, добре перемішують й залишають стояти. Через 15 хв. у обидві пробірки додають по 5 крапель розчину йоду. У пробірці з амілазою слини розчин за деякий час стає безкольоровим, у пробірці без амілази колір розчину не змінюється, тобто залишається синьо-фіолетовим.

ЗАВДАННЯ

1.Написати формули пептидів:

А) гліцилаланілцистеїлметионін,

В) серилаланілвалілгліцин,

Вказати N - і С - кінцеві амінокислотні залишки в цих пептидах.

2.За допомогою якої реакції можна відрізнити білок казеїн, до складу якого входить амінокислота тирозин, від яєчного альбуміну, що не містить цієї амінокислоти?

3. Чи зворотними є процеси, що відбуваються при додаванні до розчину білку:

А) концентрованої сірчаної кислоти,

Б) розчину Hg(NO3)2,

В) розчину (NH4)2SO4,

Г) кип'ятінні розчину білку?

4.За якими властивостями можна поєднати, а за якими розділити:

А) неорганічні каталізатори та ферменти,

Б) білки та ферменти?

5.З якою метою проводять бланширування плодів та овочів?

Контрольні питання

15. Білки та ферменти.

15.1 Визначення та класифікація білків.

15.2 Хімічна будова простих білків. Амінокислоти білків.

15.3 Хімічна будова складних білків.

15.4 Властивості білків.

15.5 Синтез білків. Проблема синтетичного білка.

15.6 Ферменти. Класифікація, будова, властивості.

Размещено на www.allbest.ru