Свойства аминокислот

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

СВОЙСТВА АМИНОКИСЛОТ

Аминокислоты - гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу:

Биологические функции аминокислот

ь структурные элементы пептидов и белков

ь предшественники гормонов, коферментов, желчных кислот, антибиотиков

ь переносчики сигналов - нейромедиаторы и предшественники нейромедиаторов

ь участники метаболических процессов: доноры азота, метильной группы, метаболиты орнитинового цикла.

аминокислота реакция белок

Стереохимия аминокислот

Природные аминокислоты являютcя 2-аминокарбоновыми кислотами (или б-аминокислотами). У б-aминoкиcлoт при атоме C-2 (Cб) имеются четыре различных зaмecтитeля: каpбокcильнaя группа, аминогруппа, атом водорода и боковая цепь R. Таким образом, все б-аминокислоты, кроме глицина, имеют асимметрический (хиральный) б-углеродный атом и cущeствуют в виде двух энантиомеров (L- и D-aминoкиcлoт). Пpотeиногенныe аминoкиcлoты oтноcятcя к L-ряду. D-Аминoкиcлоты вcтpeчaютcя в бaктepиях, например в сocтaвe муреинов, и в пептидных антибиотиках:

L-аминокислота D-аминокислота

Кислотно-основные свойства аминокислот

Все аминокислоты являются амфотерными соединениями. Они содержат, по крайней мере, две противоположные по свойствам группы: кислотную (карбоксильную) и основную (аминогруппу). Обе группы являются слабоионизируемыми и в растворе существуют в двух формах, заряженной и незаряженной, между которыми устанавливается протонное равновесие:

Суммарный заряд аминокислоты зависит от рН среды. В растворе аминокислоты ВСЕГДА заряжены. Незаряженные формы используются для удобства при написании формул.

Значение pH, при котором суммарный заряд аминокислоты равен нулю и поэтому она не перемещается в электрическом поле, называется ее изоэлектрической точкой (pI). Этот показатель зависит от характера функциональных групп, входящих в состав аминокислоты:

Качественные реакции на аминокислоты

Нингидриновая реакция (Руэманна). б-Аминокислоты реагируют с нингидрином, образуя сине-фиолетовый комплекс (пурпур Руэманна), интенсивность окраски которого пропорциональна количеству аминокислоты. Реакция с нингидрином используется для визуального обнаружения б-аминокислот на хроматограммах, а также для колориметрического определения концентрации аминокислот по интенсивности окраски продукта реакции.

Образование комплексов с металлами. б-Аминокислоты образуют с катионами тяжелых металлов внутрикомплексные соли. Со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) все б-аминокислоты в мягких условиях дают хорошо кристаллизующиеся внутрикомплексные (хелатные) соли меди(II) синего цвета:

Реакция с формальдегидом. При взаимодействии б-аминокислот с формальдегидом образуются относительно устойчивые карбиноламины. Эта реакция лежит в основе количественного определения аминокислот методом формального титрования:

Реакция Сакагучи (на аргинин). Эта реакция основана на взаимодействии аргинина с б-нафтолом в присутствии окислителя. Ее механизм еще полностью не выяснен. По-видимому, реакция осуществляется по следующему уравнению:

Реакция Фоля (на серосодержащие аминокислоты). При щелочном гидролизе «слабосвязанная сера» в цистеине и цистине достаточно легко отщепляется, в результате чего образуется сероводород, который, реагируя со щелочью, дает сульфиды натрия или калия. При добавлении ацетата свинца(II) образуется осадок сульфида свинца(II) серо-черного цвета.

Реакция Циммермана (на глицин). Основана на взаимодействии углеродов альдегидных групп с азотом аминогруппы и углеродом б-положения аминокислоты.

Ксантопротеиновая реакция (на аминокислоты с ароматическим радикалом). Тирозин, триптофан, фенилаланин при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой образуют нитропроизводные, имеющие желтую окраску. В щелочной среде нитропроизводные этих б-аминокислот дают соли, окрашенные в оранжевый цвет:

Реакция на триптофан. Триптофан, реагируя в кислой среде с альдегидами, образует окрашенные продукты конденсации:

Задачи

1. Рассчитайте изоэлектрическую точку следующих аминокислот: пролин, аспарагин, цистеин, гистидин.

2. Определите, как будут заряжены нейтральные, кислые и основные аминокислоты в крови (рН=7,35-7,45), моче (рН=5-6), цитоплазме клетки (рН=6,7-7,3).

3. Напишите формулы Фишера для всех возможных оптических изомеров аланина и серина. Дайте им названия.

4. Осуществите следующие превращения:

Размещено на Allbest.ru