Состава и свойства этилового спирта

Размещено на http://www.allbest.ru/

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА

на тему: «Состава и свойства этилового спирта»

Оглавление

1. Формула

2. Основные свойства этилового спирта

2.1 Химические свойства

2.2 Физические свойства

3. Применение этилового спирта

3.1 Топливо

3.2 Химическая промышленность

3.3 Медицина

3.4 Парфюмерия и косметика

3.5 Пищевая промышленность

4. Химический синтез

5. Микробиологический синтез

1. Формула

Этанол (этиловый спирт, метилкарбинол, часто в просторечии просто «спирт» или алкоголь) -- одноатомный спирт с формулой C₂H₅OH (эмпирическая формула C₂H₆O) другой вариант: CH₃-CH₂-OH второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом -- психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя и как наполнитель в спиртовых термометрах.

2. Основные свойства этилового спирта

2.1 Химические свойства

синтез этил спирт свойство

Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае -- алкоголятов) и водорода.

2C₂H₅OH + 2К = 2С₂Н₅ОК + Н₂.

Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров:

RCOOH + HOCH₂CH₃ > RCOOCH₂CH₃ + H₂O

Вступает в реакцию дегидратации в присутствии серной кислоты (при 120 °C) с образованием диэтилового эфира:

2CH₃CH₂OH > CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O

Сгорает на воздухе и в кислороде с выделением тепла:

C₂H₅OH + 3 O₂ > 2 CO₂ + 3 H₂O

Взаимодействует с гидридами и гидроксидами щелочных металлов с образованием этилатов:

CH₃CH₂OH + NaH > CH₃CH₂ONa + H₂

CH₃CH₂OH + NaOH > CH₃CH₂ONa + H₂O

Вступает в реакцию гидрогалогенирования в присутствии хлорида цинка:

CH₃CH₂OH + HCl > CH₃CH₂Cl + H₂O

2.2 Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ.

3. Применение этилового спирта

3.1 Топливо

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей, двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограниченно в силу своей гигроскопичности (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов -- Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ (Метил-трет-бутиловый эфир).

3.2 Химическая промышленность

- служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;

- широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);

- является компонентом антифризов и стеклоомывателей;

- в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

3.3 Медицина

- по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;

- как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;

- подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;

- растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;

- консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);

- пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких;

- в согревающих компрессах;

- для физического охлаждения при лихорадке (для растирания)

- компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;

- как пеногаситель при отеке легких в виде ингаляции 33 % раствора;

- этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола -- формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля -- щавелевой кислоты)

3.4 Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

3.5 Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, виски, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1--3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе -- от 0,5 до 1,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Энергетическая ценность этанола -- 7,1 ккал/г.

4. Химический синтез

Существует 2 основных способа получения этанола -- микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

- прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:

Промышленные синтезы:

Механизм реакции в кислой среде:

Непосредственно вода с алкенами не реагирует. Нужны электрофильные частицы, например Н⁺, а их в воде мало. Поэтому используют катализатор (источник протонов), обычно серную кислоту. Присоединение протекает по правилу Марковникова.

Пример:

Выход в этой реакции 3-5%, поэтому смесь пропускают через катализатор 100 раз.

В лабораторной практике этот метод обычно применяют для синтеза третичных спиртов (группа ОН связана с третичным атомом углерода). При образовании вторичных спиртов (группа ОН связана со вторичным атомом углерода) велико содержание побочных продуктов:

- гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80--90 °С и давлении 3,5 МПа):

CH₂=CH₂ + H₂SO₄ > CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота).

CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O > C₂H₅OH + H₂SO₄.

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

5. Микробиологический синтез

Спиртовое брожение: это процесс окисления углеводов, в результате которого образуются этиловый спирт, углекислота и выделяется энергия.

Крахмал (C₆H₁₀O₅)_n -- полисахариды амилозы и амилопектина, мономером которых является альфа - глюкоза.

Распространен в растениях:

Картофель - 20% Кукуруза - 60 - 65% Рис -80%

Размеры зерен крахмала: от 2 до 150 мкм

Плотность: Картофельный - 1,64г/см³ Кукурузный - 1,65 г/см³

воздушно-сухого крахмала 1,5--1,53 г/см³

Влажность: Картофельный - 20% Кукурузный -13%

Крахмал в холодной воде нерастворим, а в горячей при определённых температурах (для картофельного крахмала 55--65 °С, кукурузного 65--75 °С) зерна его набухают и увеличиваются в объёме в 50--100 раз. происходит так называемая клейстеризация крахмала.

Раствор йода с крахмалом даёт сильное синее окрашивание.

Крахмал существует в двух формах: в форме б-амилозы и амилопектина

Гидролиз крахмала в присутствии кислот или ферментов может протекать ступенчато. В разных условиях можно выделить различные продукты - декстрины, мальтозу или глюкозу:

Установлено, что чрезвычайно важную роль в процессе брожения играют производные фосфорной кислоты. Первой стадией процесса является образование из углевода (гексозы) сложных эфиров фосфорной кислоты. Источником фосфорной кислоты является аденозинтрифосфорная кислота(в биохимической литературе часто называемая сокращенно АТФ), отдающая один из трех своих остатков фосфорной кислоты и превращающаяся в аденозиндифосфорную кислоту (АДФ).

При этом сначала образуются монофосфаты, а затем дифосфат гексозы -- 1,6-фруктозодифосфат. Открытая форма такого эфира расщепляется при помощи фермента альдолазы на молекулу фосфорнокислого эфира глицеринового альдегида и на молекулу фосфорнокислого эфира диоксиацетона, которые могут изомеризоваться друг в друга.

Фосфорнокислый эфир глицеринового альдегида связывает молекулу фосфорной кислоты, превращаясь в 1,3-дифосфат гидратной формы глицеринового альдегида, который дегидрируется с образованием 1,3-дифосфата глицериновой кислоты.

Присоединение второй молекулы фосфорной кислоты к фосфату глицеринового альдегида, по-видимому, необходимо для практически одновременно идущего дегидрирования. Образовавшийся 1,3-дифосфат глицериновой кислоты, отдавая остаток фосфорной кислоты, находившийся при карбоксильной группе, переходит в 3-фосфат глицериновой кислоты. Далее 3-фосфат под действием фермента фосфоглицеромутазы изомеризуется в 2-фосфат глицериновой кислоты, который действием фермента енолазы дегидратируется и превращается в фосфат енольной формы пировиноградной кислоты. Это соединение, теряя фосфатный остаток, превращается в пировиноградную кислоту, дающую уксусный альдегид и СО₂.

Уксусный альдегид подвергается ферментативному гидрированию и превращается в этиловый спирт.

Фосфорная кислота, отщепляющаяся от енольной формы пировиноградной кислоты, присоединяется к образовавшейся в начале процесса аденозиндифосфорной кислоте, давая снова аденозинтрифосфорную кислоту, необходимую для фосфорилирования и последующего окисленияновой молекулы гексозы.

Таков основной, стационарный ход процесса. Вначале в результате побочного процесса образуется некоторое количество глицерина. Спирты сивушного масла, вероятно, образуются из белковых веществ дрожжевых грибков.

Помимо ряда ферментов в процессе брожения играют важную роль коферменты, являющиеся переносчиками водорода в окислительно-восстановительных процессах (козимаза) и переносчиками фосфорной кислоты (аденозинтрифосфорная кислота).

Размещено на Allbest.ru