Основы органической химии. Соединения углеводородов

Размещено на http://www.allbest.ru/

1

Основы органической химии. Соединения углеводородов

соединение углеводород алкен спирт

Содержание

1. Предмет органической химии. Роль соединения углеводородов в жизни

2.Теория химического строения А.М. Бутлерова, ее принципы

3. Алканы. Их общая формула, строение, изомерия, номенклатура

4. Метан, природный газ, перспективы добычи природного газа и его использование как химического сырья

5. Циклоалканы, их строение, получение, свойства

6. Алкены, общая формула, гомологический ряд, строение, номенклатура

7. Этилен, свойства, получение, применение

8. Алкины, строение, свойства, получение. Применение

9. Диеновые углеводороды. Химические особенности сопряженных диенов:

10. Бензол. Строение его гомологов.

11. Промышленный способ получения ароматических углеводородов.

12. Многоядерные соединения. Дифенил, нафталин. Получения, свойства, применение

13. Нефть. Состав и свойства нефти. Значение нефти. Значение нефти и продуктов в промышленности и народном хозяйстве

14. Галогенпроизводные углеводороды, их классификация, изомерия, номенклатура

15. Одноатомные спирты, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура

16. Способы получения спиртов

17. Химические свойства спиртов

18. Этиловый спирт, получение, свойства, применение

19. Ненасыщенные одноатомные спирты: аллиловый спирт

20. Этиленгликоль, промышленные способы его получения, применение.

21. Глицерин, способы его получения, применение

22. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура альдегидов

23. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура кетонов

24. Способы получения альдегидов

25. Способы получения кетонов

26. Химические свойства альдегидов и кетонов

27. Формальдегид, получение, свойства, применение

28. Ацетальдегиды. Получение, свойства, применение

29. Ненасыщенные карбоновые соединения. Акролеин, получение, свойства, применение

30. Способы получения основных одноосновных карбоновых кислот

1. Предмет органической химии. Роль соединения углеводородов в жизни

Органическую химию можно назвать также химией соединений углерода, так как непременной составной частью каждого органического вещества является углерод.

Органических веществ гораздо больше -- несколько миллионов, чем неорганических веществ, которых насчитывается несколько сот тысяч. Органические вещества имеют более сложное строение, чем неорганические, и многие из них обладают огромной молекулярной массой, например те, которые являются носителями жизненных процессов: белки, жиры, углеводы, нуклеиновые кислоты и т. д.

В состав органических веществ обязательно входят углерод и водород, поэтому при их горении обычно образуются углекислый газ и вода.

Разнообразный мир углеводородов можно разделить на три группы: предельные, непредельные, циклические. … Углеводороды играют важнейшую роль в нашей жизни: служат сырьем для получения пластмасс, резины, лекарств, волокон, средств бытовой химии и т.д.

2. Теория химического строения А.М. Бутлерова, ее принципы

Основные положения теории строения органических соединений Бутлерова:

1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;

2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;

3) строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.

3. Алканы. Их общая формула, строение, изомерия, номенклатура

Алканы (парафины) - алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи.

Алканы имеют общую формулу CnH2n+2, где n - число атомов углерода. Строение

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг).

Номенклатура

4. Метан, природный газ, перспективы добычи природного газа и его использование как химического сырья

Природный газ -- смесь газов, образовавшаяся в недрах земли при анаэробном разложении органических веществ.

Газ добывают из недр земли с помощью скважин. Скважины стараются разместить равномерно по всей территории месторождения. Это делается для равномерного падения пластового давления в залежи. Иначе возможны перетоки газа между областями месторождения, а также преждевременное обводнение залежи. В экологическом отношении природный газ является самым чистым видом минерального топлива. Природный газ широко применяется в качестве горючего в жилых, частных и многоквартирных домах для отопления, подогрева воды и приготовления пищи; как топливо для машин. Доказанные мировые запасы газа составляют порядка 5600 триллионов кубических футов, что достаточно для обеспечения потребностей мирового развития на многие десятилетия вперед.

5. Циклоалканы, их строение, получение, свойства

Циклоалканы - это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле: СnH2n

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3-гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан - газы, циклоалканы С5 - С16 - жидкости, начиная с С17, - твердые вещества.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла.

Циклоалканы широко распространены в природе, они входят в состав нефти.

6. Алкены, общая формула, гомологический ряд, строение, номенклатура

Алкенами называются ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула этих соединений СnН2n. По систематической номенклатуре названия алкенов строятся так, что в названии алкана, соответствующего этой родоначальной структуре, суффикс -ан заменяется на -ен.

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая.

7. Этилен, свойства, получение, применение

Этилен -- химическое соединение, описываемое формулой С2H4. Является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Этен (этилен) СН2 = СН2, - бесцветный газ со слабым запахом; Хорошо растворим в диэтиловом эфире и углеводородах. Основное направление использования этилена -- в качестве мономера при получении полиэтилена. В природных газах (за исключением вулканических) этилен не встречается. Он образуется при пирогенетическом разложении многих природных соединений, содержащих вещества.

8. Алкины, строение, свойства, получение. Применение

Алкимны -- углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, с общей формулой CnH2n-2. Ацетилен (Этин) является важнейшим химическим сырьём. Он применяется для резки и сварки металлов, и для синтеза многих важных продуктов (этанола, бензола, ацетальдегида и др.) Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) -- газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше -- в органических растворителях. Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана, пиролиз природного газа и карбидный метод. Первым и основным представителем гомологического ряда алкинов является ацетилен (этин).

9. Диеновые углеводороды. Химические особенности сопряженных диенов: 4-, 2-присоединения

Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (диолефииами, или алкадиенами).

Диеновые углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n - 2. Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен. Основным промышленным способом получения дивинила и изопрена является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr2O3). Реакция электрофильного присоединения(АЕ) более характерна для алкадиенов. Главная особенность химии сопряженных диенов в том, что на первой ступени образуется не только обычный продукт 1,2- присоединения, но и продукт 1,4-присоединения.

10. Бензол. Строение его гомологов

Бензол (C6H6, PhH) -- органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Простейший ароматический углеводород.

Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов.

Токсичен, канцерогенен.

Строение гомологов бензола:

1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;

2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;

3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.

11. Промышленный способ получения ароматических углеводородов

В состав нефти входят преимущественно ациклические (жирные) и иногда алициклические углеводороды. Ароматические углеводороды содержатся в ней обычно в незначительных количествах. Только в некоторых месторождениях имеется нефть, относительно богатая ароматическими углеводородами, которые могут быть из нее выделены.

Но в течение последних десятилетий были разработаны в промышленных масштабах различные способы ароматизации нефти. Они заключаются в повышении содержания ароматических углеводородов в нефти и в нефтепродуктах путем проведения крекинга и пиролиза (каталитический риформинг) при определенных температурах и особенно при помощи каталитических процессов - дегидроциклизации и дегидрирования, содержащихся в нефти жирных и алициклических углеводородов.

12. Многоядерные соединения. Дифенил, нафталин. Получения, свойства, применение

Нафталин -- С10Н8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции. Получают нафталин из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза. Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Дифенил (или бифенил) -- органическое соединение, углеводород, сдвоенный фенильный радикал. Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Не растворим в воде, растворим в большинстве органических растворителей. Слабо реакционноспособен по общим реакциям ароматических углеводородов. Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.

13. Нефть. Состав и свойства нефти. Значение нефти. Значение нефти и продуктов в промышленности и народном хозяйстве

Нефть -- природная маслянистая горючая жидкость, состоящая из сложной смеси углеводородов и некоторых других органических соединений. Нефть -- жидкость от светло-коричневого до тёмно-бурого цвета. Плотность нефти, как и других углеводородов, сильно зависит от температуры и давления. Нефтяная промышленность сегодня - это крупный народнохозяйственный комплекс, который живет и развивается по своим закономерностям. Это: сырье для нефтехимии в производстве синтетического каучука, спиртов, полиэтилена, полипропилена, широкой гаммы различных пластмасс и готовых изделий из них, искусственных тканей; источник для выработки моторных топлив.

14. Галогенпроизводные углеводороды, их классификация, изомерия, номенклатура

Галогенопроизводные углеводородов являются продуктами замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галогенов: фтора, хлора, брома или йода. Атомы галогенов связаны с атомом углерода одинарной связью. Как и другие органические соединения, строение галогенопроизводных может быть выражено несколькими структурными формулами, например:

бромэтан (этилбромид)

Классифицировать галогенопроизводные можно несколькими способами: в соответствии с общей классификацией углеводородов (т.е. алифатические, алициклические, ароматические, предельные или непредельные галогенопроизводные)

1) по количеству и качеству атомов галогенов

2) по типу атома углерода, к которому присоединён атом галогена: первичные, вторичные, третичные галогенопроизводные.

По номенклатуре положение и название галогена указывается в приставке. Нумерация начинается с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена. Если присутствует двойная или тройная связь, то именно она определяет начало нумерации, а не атом галогена:

3-метил-1-хлорбутан 3-бромпропен

Изомерия углеродного скелета

1-хлорбутан 2-метил-1-хлорпропан

15. Одноатомные спирты, общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. По их числу спирты подразделяются на одноатомные, двухатомные, трехатомные и т.д. CnH2n+1OH, или в общем виде R--OH. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:

По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол, C2H5--ОН - этанол и т.д.)

Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например:

16. Способы получения спиртов

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H2C==CH2 + HO--SO2--OH ® H3C--CH2--OSO2--OH

этилсерная кислота

H3C--CH2--OSO2--OH + H2O ® H3C--CH2--OH + H2SO4

этиловый спирт

2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:

C2H6Cl + H2O ® C2H6OH + HC

3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220--300 °С и сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка:

кат. CO + 2H2 ® CH3OH

4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов -- вторичные

17. Химические свойства спиртов

Образование алкоголятов. Спирты ведут себя как слабые кислоты, вступая в реакцию по связи O?H со щелочными и некоторыми другими металлами, и с сильными основаниями, например:

2 R?OH + 2 Na > 2 R?O?Na+ + H2^

Нуклеофильное замещение. Гидроксильная группа может подвергаться нуклеофильному замещению с разрывом связи C?O, например:



Окисление. Первичные спирты (R?CH2?OH) могут быть окислены до альдегидов (R?CHO), а дальнейшее окисление, которое часто бывает трудно приостановить, приводит к карбоновым кислотам (R?CO2H). Окисление вторичных спиртов (R1R2CH?OH) как правило заканчивается на стадии кетонов (R1R2C=O) без разрыва углеводородной цепи.

18. Этиловый спирт, получение, свойства, применение

Этанол -- одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость. Взаимодействует со щелочными металлами с образованием этилатов (или в общем случае -- алкоголятов) и водорода.

2C2H5OH + 2К = 2С2Н5ОК + Н2.

Реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров:

RCOOH + HOCH2CH3 > RCOOCH2CH3 + H2O

Применение: как ракетное топливо, химическая промышленность, медицина, косметика и парфюмерия, пищевая промышленность. Существует 2 основных способа получения этанола -- микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена).

19. Ненасыщенные одноатомные спирты: аллиловый спирт

Аллиловый спирт (2-пропенол) -- органическое вещество, относящееся к классу непредельных одноатомных спиртов.

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь.

Получение

Гидролизом аллил хлорида.

Изомеризацией окись пропилена.

Дегидрированием пропанола.

Реакцией глицерина с муравьиной кислотой.

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, простых и сложных аллиловых эфиров. Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень.

20. Этиленгликоль, промышленные способы его получения, применение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190--200°С или при 1 атм и 50--100°С в присутствии 0,1--0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90% выхода. Побочными продуктами при этом являются этиленгликоль, триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Этиленгликоль HO--CH2--CH2--OH -- простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

21. Глицерин, способы его получения, применение

Глицерин - химическое соединение с формулой HOCH2CH(OH)-CH2OH или C3H5(OH)3. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость.

Глицерин впервые был получен в 1779 году Шееле при омылении жиров в присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров.

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин. Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника.

22. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура альдегидов

Альдегиды -- класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем. Общая формула ОБЩАЯ ФОРМУЛА:

RCOH.

Алифатические альдегиды называют по самой длинной углеродной цепи, прибавляя к названию алифатического углеводорода окончание -аль. Наличие в соединении двух альдегидных групп обозначается окончанием -диаль. Нумерацию цепи начинают от углеродного атома, принадлежащего альдегидной группе. В названии номер при альдегидной группе, как правило, не ставят.

Изомерия:

-изомерия углеродного скелета, начиная с С4:

Простейший альдегид, называемый муравьиным альдегидом или формальдегидом, содержит альдегидную группу, связанную с атомом водорода, и имеет строение Н--СНО

23. Общая формула, гомологический ряд, изомерия, номенклатура кетонов

Кетоны -- это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R1-CO-R2.

Систематические названия кетонов производят от названий радикалов (в порядке увеличения) с добавлением слова кетон.

Например:

CH3-CO-CH3 - диметилкетон (ацетон);

CH3CH2CH2-CO-CH3 - метилпропилкетон.

Простейший из кетонов имеет строение СН3--СО--СН3 и называется диметилкетоном или ацетоном. От ацетона можно произвести гомологический ряд последовательным замещением атомов водорода на метил. Таким образом, следующий гомолог ацетона -- метилэтилкетон имеет строение СН3--СО--СН2--СН3.

Изомерия: Глеродного скелета с С5

24. Способы получения альдегидов

1. Окисление первичных спиртов - важнейший способ получения альдегидов:

1) окисление спирта дихроматом калия применяется преимущественно в лабораторных условиях, например для получения уксусного альдегида;

2) окисление спирта кислородом воздуха в присутствии металлических катализаторов. В качестве катализатора наиболее активна платина, которая действует уже при комнатной температуре. Менее активной, но гораздо более дешевой является мелко раздробленная медь, действующая при высокой температуре. Через систему просасывают пары метилового спирта, смешанные с воздухом. Метиловый спирт окисляется окисью меди, а образующаяся металлическая медь вновь окисляется кислородом воздуха. Таким образом, эти реакции повторяются неограниченное число раз.

25. Способы получения кетонов

ПОЛУЧЕНИЕ КЕТОНОВ ПИРОЛИЗОМ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ СОЛЕЙ

Для получения кетонов большое значение имеет метод сухой перегонки кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот:

Этим путем могут быть получены кетоны как симметричного, так и несимметричного строения. В последнем случае подвергают сухой перегонке тщательно растертую смесь солей двух различных кислот. Однако кетоны несимметричного строения получаются с худшими выходами. При сухой перегонке солей двухосновных кислот получаются кетоны циклического строения.

Кетоны могут быть получены не только из солей кислот, но также и из свободных кислот путем пропускания паров последних над нагретым катализатором. В качестве катализаторов применяют железо в виде стружек, цинк в виде цинковой пыли и другие металлы. Каталитическое действие этих металлов сводится, повидимому, к тому, что окись, находящаяся в виде тонкой пленки на поверхности металла, взаимодействует с кислотой, образуя соль. При температуре реакции соль разлагается с образованием кетона и карбоната. Образовавшийся же карбонат при нагревании разлагается и дает CO2 и окись металла, которая реагирует далее с новыми количествами кислоты.

26. Химические свойства альдегидов и кетонов

Химические свойства. Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в их молекуле активной карбонильной группы, в которой двойная связь сильно поляризована в силу большой электроотрицательности кислорода (>С==О).

В результате на карбонильном атоме углерода (карбанион) возникает заметный положительный заряд. Поэтому для альдегидов и кетонов характерны реакции присоединения по двойной связи С=О. Большинство из них протекает как нуклеофильное присоединение.

Кроме реакции присоединения по карбонильной группе, для альдегидов характерны также реакции с участием a -атомов водорода, соседних с карбонильной группой.

Их реакционная способность связана с электроноакцепторным влиянием карбонильной группы, которое проявляется в повышенной полярности связи С--Н.

Это приводит к тому, что альдегиды, в отличие от кетонов, легко окисляются. Их взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра является качественной реакцией на альдегиды.

27. Формальдегид, получение, свойства, применение

Формальдегид -- бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, токсичен. Основной промышленный метод получения формальдегида -- окисление метанола:

2CH3OH + O2 > 2HCHO + 2H2O

Существует также промышленный способ получения формальдегида окислением метана:

CH4 + O2 > HCHO + H2O

Водный раствор формальдегида -- формалин -- вызывает денатурацию белков, поэтому он применяется в качестве дубителя в кожевенном производстве и дубления желатина при производстве кинофотоплёнки. Применяется и в косметологии.

Свойства формальдегида

Систематическое наименование Метаналь, формальдегид

Химическая формула HCHO

Молярная масса 30.03 г/моль

Физические свойства

Состояние (станд. усл.) бесцветный газ

28. Ацетальдегиды. Получение, свойства, применение

Ацетальдегид -- органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH3-CHO. Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма.

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Основной способ получения -- окисление этилена

2 CH2=CH2 + O2 > 2 CH3CHO

В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

CH2=CH2 + PdCl2 + H2O CH3CHO + Pd + 2 HCl

Pd + 2 CuCl2 PdCl2 + Cu2Cl2

Cu2Cl2 + 2 HCl + 1/2 O2 2 CuCl2 + H2O

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

29. Ненасыщенные карбоновые соединения. Акролеин, получение, свойства, применение

Акролеин -- H2C=CH-CHO, альдегид акриловой кислоты, простейший ненасыщенный альдегид. Бесцветная легколетучая слезоточивая жидкость с резким запахом, сильный лакриматор.

Применяют для синтеза акрилонитрила, глицерина, пиридина, в-пиколина, аминокислот (метионина, белка), этилвиниловых эфиров, глутарового альдегида, полиакролеина. Также используется в производстве лекарственных препаратов. Во время Первой мировой войны использовался в качестве химического оружия.

Непредельный альдегид, окисляется кислородом воздуха до акриловой кислоты; легко полимеризуется; хорошо растворим в спирте и других органических растворителях. Образуется при нагревании жиров, масел и глицерина.

В промышленности акролеин получают: конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при 300-320 °С в газовой фазе

30. Способы получения основных одноосновных карбоновых кислот

Способы получения. 1. Окисление альдегидов и первичных спиртов -- общий способ получения карбоновых кислот. В качестве окислителей применяются KМnО4 и K2Сr2О7.

2 Другой общий способ -- гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих, три атома галогена у одного атома углерода. При этом образуются спирты, содержащие группы ОН у одного атома углерода -- такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты: ЗNаОН

3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов) -- это важный способ, позволяющий наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия, например:

СН3-Вr + NaCN > CH3 - CN + NaBr.

Образующийся нитрил уксусной кислоты (метилцианид) при нагревании легко гидролизуется с образованием ацетата аммония:

CH3CN + 2Н2О > CH3COONH4.

При подкислении раствора выделяется кислота:

CH3COONH4 + HCl > СН3СООН + NH4Cl.

4. Использование реактива Гриньяра по схеме:

Н2О

R-MgBr + СО2 > R-COO-MgBr > R-COOH + Mg(OH)Br

5. Гидролиз сложных эфиров:

R-COOR1 + КОН > R-COOK + R'OH ,

R-COOK + HCl > R-COOH + KCl .

6. Гидролиз ангидридов кислот:

(RCO)2O + Н2О > 2RCOOH.

7. Для отдельных кислот существуют специфические способы получения.

Муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой полученного формиата натрия сильной кислотой: 200 °С, Р H2SO4

NaOH + СО > HCOONa > НСООН

Уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана кислородом воздуха:

2С4Н10 + 5O2 > 4СН3СООН + 2Н2О.

Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамешенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:

5С6Н5-СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 = 5С6Н5СООН + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O.

Размещено на Allbest.ru