Органическая химия

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство сельского хозяйства и продовольствия

Республики беларусь

Учреждение образования

«Белорусская государственная сельскохозяйственная академия»

Кафедра химии

Курсовая работа

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Горки 2012

СОДЕРЖАНИЕ

1. Теоретические основы органической химии

2. Приемы и методы работы, получение, выделение, идентификация и установление строения органических соединений

3. Источники химического сырья и пути его переработки

4. Углеводороды

5. Терпены и стероиды

6. Галогенпроизводные

7. Спирты. Фенолы. Меркаптаны. Простые эфиры и эфиры неорганических кислот

8. Альдегиды и кетоны

9. Карбоновые кислоты

10. Липиды

11. Окси-, альдегидо- и кетокислоты

12. Оптическая изомерия

13. Углеводы

14. Амины и аминоспирты

15. Аминокислоты и белки

16. Гетероциклические соединения

17. Нуклеиновые кислоты

18. Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство

Используемая литература

Приложения

1. ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Органическая химия - наука, изучающая соединения углерода. В связи с этим необходимо вспомнить из курса неорганической химии строение атома углерода и его валентные состояния с различными типами гибридизации, атомные орбитали s- и р-типа, строение и особенности - и -связей - основных связей в органических соединениях.

Необходимо с самого начала курса уяснить такие понятия органической химии, как: гомология, гомологические ряды, углеводородный радикал, химическая функция и главнейшие функциональные группы, изомерия. Среди органических соединений существуют два вида изомеров: структурные и пространственные. В структурной изомерии, обусловленной различной последовательностью связывания атомов, различают изомерию углеводного скелета и изомерию, вызванную положением заместителя (например, орто-, мета- и параположениях в ароматических соединениях), таутомерию (кето-фенольную, лактим-лактамную, кольчато-цепную), т. е. явление, когда два или более структурных изомера быстро превращаются друг в друга и между ними существует подвижное равновесие.

Пространственная изомерия представлена несколькими разновидностями: энантиомерия, обусловленная наличием в молекуле асимметрического атома углерода; диастереомерия, характерная для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода; цис- и транс-изомерия для соединений с двойными связями.

Особое внимание следует уделить изучению номенклатур органических соединений (тривиальной, рациональной, международной - ИЮПАК) и уметь пользоваться последней номенклатурой.

Изучая основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова, необходимо обратить внимание на взаимное влияние атомов в молекулах. Следует различать в нереагирующих молекулах два вида влияния: индуктивный эффект - смещение электронной плотности вдоль -связи и мезомерный эффект (эффект сопряжения) - перераспределение электронной плотности в молекуле, происходящей с участием р-орбиталей.

Основные типы реакций в органических соединениях (замещения, присоединения, отщепления) могут протекать по различному механизму (радикальному, ионному) в зависимости от разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле: гомолитическому (симметричному) или гетеролитическому (несимметричному). При гомолитическом разрыве связи образуются свободные радикалы, при гетеролитическом - ионы. Каждый из механизмов имеет свои особенности, и их нужно изучить на примерах реакций галогенирования алканов (метана), бензола и др. Следует также обратить особое внимание на тот факт, что реакционная способность органических соединений зависит от электронных и пространственных факторов.

2. ПРИЕМЫ И МЕТОДЫ РАБОТЫ, ПОЛУЧЕНИЕ, ВЫДЕЛЕНИЕ, ИДЕНТИФИКАЦИЯ И УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

При изучении этой темы необходимо ознакомиться с такими основными методами работы с органическими веществами, как: кристаллизация, упаривание, фильтрование, сушка, экстракция, перегонка, возгонка, хроматография. Для обнаружения наиболее распространенных элементов в органических веществах (углерода, водорода, азота, серы, галогенов) необходимо их разрушить и перевести исследуемые элементы в неорганические соединения, а затем открыть обычными методами аналитической химии.

На основе результатов количественного анализа можно вывести эмпирическую формулу, а на основании молекулярной массы - молекулярную формулу. Для установления структуры вещества определяют функциональные группы с помощью различных физико-химических методов исследования. Широкое применение получили спектроскопия, протонный магнитный резонанс и масс-спектрометрия.

3. ИСТОЧНИКИ ХИМИЧЕСКОГО СЫРЬЯ И ПУТИ ЕГО ПЕРЕРАБОТКИ

Основными источниками органических соединений являются природные газы, торф, каменный уголь, нефть, древесина и другие растительные объекты, а также биомасса. При изучении этого раздела необходимо обратить внимание на основные способы переработки нефти (крекинг, перегонка), практическую значимость древесины, живицы, растительных и животных жиров, сахаров, алкалоидов и стероидов.

В последние годы особое внимание уделяется возможности использования биомассы живых организмов, масса которой на земле ежегодно составляет 116,7 млрд. тонн. Из нее получают спирты, сырую нефть, биогаз и другие продукты. Большим достижением химиков-органиков является создание искусственной пищи на основе углеводородов нефти.

4. УГЛЕВОДОРОДЫ

Углеводороды являются родоначальниками основных классов органических соединений, поэтому необходимо уделить особое внимание их изучению. При их рассмотрении необходимо заострить внимание на таких положениях, как: гомологический ряд, изомерия, номенклатура, углеводородный и свободный радикалы.

Углеводороды - класс простейших органических соединений, состоящий из углерода и водорода, подчиняющийся общей формуле С_nН_m.

При замещении атомов водорода на различные функциональные группы или радикалы получают самые разнообразные соединения, которые группируются в гомологические ряды, в которых каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на группу СН₂, называемую гомологической разностью. Каждый гомологический ряд подчиняется общей формуле и имеет сходные химические свойства. Гомологи могут отличаться физическими свойствами - результат перехода количественных изменений в качественные.

Углеводороды в зависимости от строения углеродного скелета и характера связи между атомами углерода делятся на алканы (предельные), алкены, алкины, диеновые (непредельные), арены (циклические непредельные), алициклические (циклоалканы).

1. Алканы

Характерной особенностью алканов является то, что атомы углерода, находящиеся в состоянии sр³ гибридизации, соединены между собой одной -связью, а все остальные валентности насыщены атомами водорода. Общая формула алканов С_nН_2n+2. Гомологический ряд алканов составляют метан (СН₄), этан (С₂Н₆), пропан (С₃Н₈), бутан (С₄Н₁₀), пентан (С₅Н₁₂) и т. д.

При изучении алканов надо научиться составлять структурные формулы, помня при этом, что углерод в органических соединениях четырехвалентен. Составляя структурные формулы, обратите внимание на существование изомеров, т. е. органических веществ, имеющих одинаковый состав, но отличающихся расположением атомов в молекулах. Соединения с неразветвленной углеродной цепью называются нормальными, с разветвленной - изосоединениями. Например:

Структурные формулы, показывающие порядок химической связи атомов в молекуле, не передают их пространственного расположения. Вместе с тем молекулы алканов существуют в виде различных конформаций или поворотных изомеров - энергетически неравноценных форм молекул, переходящих друг в друга только за счет свободного вращения или изгиба связей, т. е. для алканов характерна конформационная разновидность пространственной изомерии.

Углеродные атомы в молекулах алканов могут быть первичными, когда они соединены с одним атомом углерода, вторичными - с двумя, третичными - с тремя, четвертичными - с четырьмя атомами углерода.

Общепринятой номенклатурой для алканов является международная ИЮПАК, в соответствии с которой углеводороды имеют окончание -ан, а радикалы, полученные от них путем отнятия одного атома водорода, -ил. Например:

Необходимо разобраться с основными принципами построения названий алканов с разветвленными цепями. Приступая к изучению химических свойств, следует иметь в виду, что алканы обладают малой химической активностью. Для них характерны реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование), реакции с разрывом цепи (крекинг, окисление). Следует обратить внимание на свободнорадикальный механизм реакций замещения в алканах, а также изучить методы их получения (синтез Вюрца, гидрирование алкенов, сплавление солей карбоновых кислот со щелочью).

2. Алкены

Углеводороды, в молекулах которых помимо простых -связей углерод-углерод и углерод-водород имеется углерод-углеродная -связь, называются алкенами. Общая формула алкенов С_nН_2n. Название каждого члена гомологического ряда алкенов соответствует названию алканов с тем же числом атомов углерода, только окончание -ан заменяется на -ен.



Для алкенов простого строения сохранились и такие названия, как этилен (этен), пропилен (пропен). Углеводородные радикалы имеют окончание -енил. Например:

При названии алкенов с разветвленной цепью углеродных атомов в качестве главной цепи выбирается цепь, содержащая двойную связь, и нумеруется так, чтобы атом углерода, от которого начинается двойная связь, получил наименьший номер, который и указывает положение двойной связи. Например:

При изучении явления изомерии у алкенов обратите внимание на структурную изомерию, обусловленную не только строением углеродного скелета, но и положением двойной связи. Кроме того, соединения, содержащие у атомов углерода, связанных двойной связью, хотя бы по одному разному заместителю, могут существовать в виде двух пространственных изомеров. Расположение пары одинаковых заместителей по одну сторону плоскости двойной связи дает цис-изомер, по разные - трансизомер.

При изучении химических свойств алкенов следует обратить внимание на свойства двойной связи, состоящей из -связи и -связи менее прочной и легко деформируемой. Этим и объясняется реакционная способность алкенов, выражающаяся в их способности вступать в реакции присоединения, полимеризации, окисления. При этом следует учитывать, что реакции присоединения галогенводородов, воды и т. п. в несимметричных алкенах идут по правилу Марковникова, т. е. водород присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода, а в присутствии перекисей - к менее гидрогенизированному.

Качественной реакцией на двойную связь является реакция с бромной водой, а для определения положения двойной связи в молекуле используют реакцию озонирования.

3. Алкины

Алкины - углеводороды, содержащие тройную связь (-связь и две -связи) у одной пары углеродных атомов. Общая формула гомологического ряда алкинов С_n Н_2n-2.

Для алкинов характерна структурная изомерия, т. е. изомерия углеродной цепи и положения тройной связи.

В соответствии с международной номенклатурой название каждого члена гомологического ряда алкинов соответствует названию алкенов с тем же числом атомов углерода, только окончание -ен заменяется на -ин.

Однако для алкинов простого строения сохранились и тривиальные названия, например, ацетилен (этин).

В разветвленных алкинах для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют так же, как в алкенах: выбор главной цепи и начало нумерации определяет тройная связь.

Радикалы алкинов называют алкинильными группами, а наиболее простые из них имеют тривиальные названия:



Изучая химические свойства алкинов, следует обратить внимание на особенности тройной связи. Все реакции присоединения, свойственные алкенам, наблюдаются и у алкинов и протекают с нуклеофильными реагентами даже несколько легче. Однако некоторые реакции протекают своеобразно (реакция М. Г. Кучерова). Большое значение имеют реакции присоединения спиртов, синильной кислоты, карбоновых кислот, альдегидов, кетонов, реакции димеризации, поскольку продукты этих реакций являются важнейшим сырьем для синтеза веществ, используемых в сельском хозяйстве. Другой особенностью алкинов является наличие у некоторых из них подвижного атома водорода (С-Н), обладающего кислотными свойствами, т. е. способностью замещаться на металлы с образованием ацетиленидов.

4. Диеновые углеводороды

Молекулы диеновых углеводородов содержат две двойные связи. Общая формула гомологического ряда С_nН_2n-2. Название диеновых углеводородов по международной номенклатуре образуется от названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением окончания -диен. Цифрами указывается положение двойных связей.

При рассмотрении изомерии диеновых углеводородов обратите внимание на структурную изомерию (положение двойных связей и углеродной цепи), а также пространственную цис- и транс-изомерию. Среди диеновых углеводородов наибольшее практическое значение имеют соединения с сопряженными (1, 3) связями, так как они легко полимеризуются. Наиболее важными из диеновых углеводородов являются бутадиен, изопрен, хлоропрен. В связи с этим необходимо изучить их методы синтеза, уметь писать реакции полимеризации, присоединения, исходя из свойств сопряженных связей, т. е. наличия общего для всей молекулы -электронного облака. Например:

Атомы водорода и брома присоединяются не к двум соседним атомам углерода (1, 2), а к первому и четвертому (1, 4), в результате между 2-м и 3-м атомами углерода возникает двойная связь. Аналогично идут реакции полимеризации, которые лежат в основе получения синтетических каучуков. При изучении строения природного каучука обратите внимание на стереоизомерию: натуральный каучук имеет цис-строение цепей.

5. Арены

Изучая арены (ароматические углеводороды), следует обратить внимание на строение молекулы бензола, разобраться в понятиях «ароматичность», «резонанс». Для аренов, в основном, применяют тривиальные названия (бензол, толуол, нафталин, антрацен и др.). Называя более сложные производные бензола, нумеруют бензольное кольцо от заместителя по принципу: сумма цифр номеров заместителей должна быть наименьшей.

Радикал бензола С₆Н₅- носит название фенил, толуола (С₆Н₅-СН₂-) - бензил. Однозамещенные бензола не имеют изомеров, а двухзамещенные производные бензола могут существовать в виде орто-, мета- и параизомеров (положение 1,2-орто; 1,3-мета, 1,4-пара).

Будучи непредельными по составу (общая формула аренов С_nН_2n-6) и по строению (наличие -электронного облака из шести р-электронов), арены не проявляют в обычных условиях свойств непредельных соединений. Они легче вступают в реакцию замещения, а не присоединения, устойчивы к действию окислителей. Изучите механизм реакций электрофильного замещения в бензольном ряду.

Реакции замещения в гомологах бензола имеют свои особенности. При рассмотрении их следует обратить внимание на то, что каждый заместитель в бензольном ядре, в зависимости от взаимодействия с ним, обладает определенным направляющим действием. По своему направляющему действию заместители делятся на электронодонорные и электроноакцепторные. Электронодонорные группы (ОН, NН₂, NНR, NR₂, ОR, СН₃ и любой алкил, SН, SR, NНСОR, галогены) направляют последующие вводимые группы в орто- и параположения, в которых под их влиянием происходит повышение электронной плотности бензольного кольца.

Электроноакцепторные группы (NО₂, SO₃Н, СНО, СОR, СООН, СООR, СN) направляют последующие вводимые группы в метаположения. В присутствии электроноакцепторных групп электронные облака бензольного кольца смещаются в сторону этих групп, реакции замещения протекают с трудом и преимущественно в метаположении.

В зависимости от природы заместителей и их взаимного расположения в бензольном ядре направляющее действие их может быть согласованным и несогласованным.

При изучении ароматических углеводородов обратите внимание на использование их производных в качестве инсектицидов, гербицидов.

6. Алициклические углеводороды

Алициклические углеводороды (циклоалканы) представляют собой соединения, содержащие одно или более замкнутых колец углеродных атомов, соединенных простыми -связями, т. е. это несколько групп СН₂, соединенных в цикл. Их состав выражается формулой С_nН_2n, как и состав алкенов, однако это предельные углеводороды.

Названия алициклических углеводородов строятся аналогично алканам с добавлением приставки цикло-: циклопропан, циклобутан и т. д. При наличии заместителей в цикле нумерацию следует вести по правилу: сумма номеров должна быть минимальной.

При изучении изомерии обратите внимание на ее виды и разновидности. В ряду алициклов имеют место оба вида изомерии: структурная (по величине цикла, положению заместителя в цикле, в боковых цепях) и пространственная (цис- и транс-, конформационная). Обратите также внимание на то, что по реакционной способности алициклические углеводороды различаются между собой в связи с наличием в различных циклических структурах избыточного углового напряжения (теория Байера). Наиболее реакционным является циклопропан, благодаря освобождению энергии напряжения при раскрытии цикла, например при реакциях гидрирования и галогенирования. Менее реакционноспособным является циклобутан, а циклопентан и циклогексан не отличаются от алканов, т. е. для них характерны реакции замещения.

Среди алициклов большое практическое значение приобретают полиэдрические циклоалканы (кубан - С₈Н₈, адамантан - С₁₀Н₁₆ и другие), которые рассматриваются как перспективные топливные смеси.

5. ТЕРПЕНЫ И СТЕРОИДЫ

Изучая этот раздел органической химии, необходимо разобраться в структуре различных представителей этого класса, выяснить их значимость и функции в организме. Обратите внимание на структуру терпенов состава С₁₀Н₁₆, как: мирцен, лимонен, -пинен и их кислородосодержащих производных - терпеноидов: ментола, камфоры, борнеола. Особую значимость в жизнедеятельности человека и животных играют растительные пигменты - каротиноиды, такие, как: ликопин, -каротин, отвечающие формуле С₄₀Н₅₆. Необходимо разобраться в их структуре и свойствах, связанных с наличием большого числа сопряженных связей в молекулах каротиноидов. Изучая структуру витамина А, обратите внимание на его конформацию.

Среди природных веществ, в молекулах которых содержится скелет полностью гидрированного циклопентанофенантрена, необходимо усвоить структуру стеринов - холестерина, эргостерина; желчных кислот - холевой и дезоксихолевой; стероидных гормонов - эстрона, тестостерона, кортикостерона, преднизолона), а также познакомиться с их функциями в организме.

6. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Галогенпроизводными называются органические соединения, образующиеся при замене атома водорода в углеводородах на атомы галогенов. Изучая эту тему, обратите внимание на классификацию, изомерию и номенклатуру. Моногалогенпроизводные чаще называют по одновалентным радикалам, добавляя к названию радикала слова: хлористый, йодистый и т. д. Например: СН₃Сl - хлористый метил. По международной номенклатуре названия галогенсодержащих соединений происходят от названий углеводородов, причем впереди ставятся название галогена и цифра, обозначающая, при каком атоме углерода от начала цепи находится галоген:

Изучая методы получения, обратите внимание на реакции галогенирования углеводородов, замещение гидроксила на галоген в спиртах, присоединение галогенов и галогенводородов по кратным связям. Благодаря наличию электроотрицательного атома галогена, для молекул галогенпроизводных соединений характерны полярность и поляризуемость, что и определяет их реакционную способность: реакции замещения на гидроксил, амино- и нитрильную группы, отщепление галогена при взаимодействии с металлами (натрием, цинком, магнием) и спиртовым раствором щелочи.

Познакомьтесь с методами получения ди-, три- и полигалогенпроизводных (дихлорэтан, хлороформ, йодоформ и другие), а также непредельных галогенпроизводных (хлорвинила, трифтор- и тетрафторэтиленов), используемых для производства пластиков. Среди ароматических галогенпроизводных обратите внимание на производные бензола, используемые в сельском хозяйстве.

7. СПИРТЫ. ФЕНОЛЫ. МЕРКАПТАНЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ И ЭФИРЫ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие одну или несколько гидроксильных групп ОН у насыщенного атома углерода. Прежде всего, ознакомьтесь с классификацией, номенклатурой и изомерией спиртов.

По международной номенклатуре названия одноатомных спиртов складываются из названия соответствующих углеводородов и окончания -ол, двухатомных - -диол, трехатомных - -триол. Цифрой указывается местоположение гидроксилов. Многоатомные спирты чаще называют по числу углеродных атомов, добавляя окончание -ит. Например: пентит, гексит и т.д.

Изомерия спиртов обусловлена строением углеродной цепи и положением гидроксила. В зависимости от положения гидроксила различают спирты первичные, вторичные, третичные.

Изучая химические свойства, обратите внимание, что некоторые из них зависят от положения гидроксила (например, отношение их к действию окислителей), от числа гидроксильных групп в молекуле спирта (например, реакция с гидроксидом меди для двух-, трех- и многоатомных спиртов).

Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Однако благодаря смещению электронной плотности алкильным радикалом в сторону атома кислорода, легче протекает диссоциация связи С-ОН, чем связи О-Н. В результате этого легче протекают реакции замещения гидроксила, а реакции с участием атома водорода в гидроксиле (с образованием алкоголятов, простых и сложных эфиров) идут труднее.

По-разному ведут себя первичные, вторичные и третичные спирты в реакциях окисления, и на это надо обратить внимание при рассмотрении примеров реакций. Разные продукты при окислении дает глицерин, поскольку в его молекуле имеются первичные и вторичные спиртовые группы.

При изучении многоатомных, алициклических и непредельных спиртов усвойте структуры наиболее важных представителей (эритриты, пентиты, гекситы, инозиты, кверцит, гераниол, фарнезол, цитронеллол). Кроме этого, изучая спирты, рассмотрите реакции, связанные с радикалом: для предельных спиртов - реакции замещения атома водорода, для непредельных - реакции присоединения, полимеризации и др.

При изучении фенолов обратите внимание на строение молекулы фенола, классификацию, изомерию. Необходимо знать представителей двух- и трехатомных фенолов, уметь отличать фенолы от ароматических спиртов. Следует уяснить, что отличие химических свойств фенолов от ароматических спиртов обусловлено электроотрицательным характером фенильного (С₆Н₅-) радикала, который придает фенолу кислые свойства. В связи с этим фенолы в отличие от спиртов взаимодействуют со щелочами, образуя феноляты. Другой особенностью фенолов является то, что под влиянием гидроксильной группы атомы водорода в бензольном ядре в орто- и параположениях приобретают большую подвижность и более высокую способность к реакциям замещения (нитрование, бромирование). Производные фенола (простые и сложные эфиры, нитрофенолы, гербициды) имеют большое практическое значение.

Изучая меркаптаны, обратите внимание на их строение: это сернистые аналоги спиртов. Их общая формула R-SН. Название меркаптанов (тиолов) образуют добавлением окончания -тиол к названию углеводородов. Например:

Меркаптаны обладают кислотными свойствами, более ярко выраженными, чем у спиртов, благодаря наличию SН-группы. Обратите внимание на соединения, содержащие тиоловую группу, серу, дисульфидные связи, аминокислоты: цистин, цистеин, метионин и ферменты.

При рассмотрении простых эфиров изучите способы их образования из спиртов, галогенпроизводных. Познакомьтесь с номенклатурой и изомерией простых эфиров. Уясните, что простые эфиры являются довольно устойчивыми в химическом отношении соединениями. В отличие от сложных эфиров они не омыляются, с кислотами дают соли оксония. Наибольшее значение имеют диэтиловый эфир, анизол (простой эфир фенола), диоксан.

Из эфиров минеральных кислот обратите внимание на эфиры борной, серной, азотной, кислородных кислот фосфора (фосфорной, пирофосфорной), а также познакомьтесь с фосфорсодержащими инсектицидами.

8. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Альдегидами называются производные углеводородов, в молекуле которых атом водорода замещен альдегидной группой

Общая формула .

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа -СО- связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула .

Таким образом, благодаря наличию в молекуле этих классов соединений общей группы >С=0, они способны проявлять общие химические свойства. Необходимо знать, что электронное строение двойной связи карбонильной группы характеризуется наличием одной -связи и одной -связи. Эта двойная связь сильно поляризована благодаря большей электроотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным атомом, т. е. альдегиды и кетоны - полярные вещества с избыточной электронной плотностью на атоме кислорода. Этим и определяются химические реакции альдегидов и кетонов.

Наиболее характерны для альдегидов и кетонов реакции присоединения, замещения, конденсации.

Для альдегидов характерны легкая окисляемость и способность к реакциям полимеризации. Кетоны окисляются труднее и не вступают в реакции полимеризации. При изучении химических свойств альдегидов и кетонов обратите внимание на подвижность водорода при -углеродном атоме, т.е. атома, непосредственно связанного с карбонильной группой. При изучении свойств непредельных альдегидов обратите внимание на реакции присоединения по кратной связи в радикале, а также на значение альдегидов, содержащихся в растениях (цитраль). Ароматические альдегиды и кетоны обладают некоторыми особенностями. Обратите внимание на отсутствие -водорода в бензальдегиде, в связи с чем при реакции с хлором идет замещение водорода альдегидной группы, а также на способность ароматических альдегидов вступать в реакции бензоиновой конденсации. Большое значение имеют такие соединения, как: хиноны - продукты окисления двухатомных фенолов (орто- и параизомеров). По своим химическим свойствам они ведут себя как непредельные кетоны. Производные хинонов входят в структуру витамина К.

9. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Карбоновые кислоты - это класс органических соединений, содержащих карбоксильную группу .

При рассмотрении этого класса соединений необходимо обратить внимание на классификацию, номенклатуру, изомерию карбоновых кислот. Свойства карбоновых кислот, несмотря на наличие в карбоксильной группе карбонила >С=О и гидроксила -ОН, отличаются от свойств спиртов, альдегидов и кетонов благодаря взаимному влиянию этих функциональных групп друг на друга. Изучая свойства важнейших представителей карбоновых кислот (муравьиной, уксусной, пальмитиновой, стеариновой, бензойной), обратите внимание на особенности муравьиной кислоты.

Из известных методов получения карбоновых кислот обратите внимание на возможность получения их путем окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, а также путем гидролиза галогенпроизводных и нитрилов.

1. Функциональные производные карбоновых кислот

К функциональным производным карбоновых кислот относятся соли, галогенангидриды, ангидриды, нитрилы, сложные эфиры.

Изучите основные методы получения этих соединений, их химические особенности и роль в народном хозяйстве. Особое внимание уделите изучению амидов, продуктов замещения гидроксильной группы в карбоксиле кислоты на аминогруппу.

При изучении амидов следует уяснить классификацию, способы получения и химические свойства этих соединений. Особое внимание следует обратить на строение амидной группы атомов. Так как электронная пара азота участвует в сопряжении, то амиды проявляют очень слабые основные свойства. Под действием воды в кислых или щелочных средах амиды гидролизуются с образованием кислот и аммиака или аминов.

Из амидов особое внимание следует обратить на мочевину (карбамид). Нужно знать строение, способы получения мочевины и химические свойства, а также применение мочевины и ее производных в сельском хозяйстве.

2. Дикарбоновые кислоты

При изучении дикарбоновых кислот (предельных, ароматических) следует иметь в виду, что они, благодаря наличию двух карбоксильных групп, вступают в те же реакции, что и монокарбоновые кислоты. Однако в результате взаимного влияния двух карбоксильных групп дикарбоновые кислоты являются более сильными. Дикарбоновые кислоты в зависимости от числа вступивших в реакцию карбоксильных групп могут образовывать два вида производных: кислые и средние соли, полные и неполные амиды, эфиры и т. д. Обратите внимание на особые свойства метиленовой группы малонового эфира и ангидриды дикарбоновых кислот. Изучите реакции получения синтетических волокон (лавсана, найлона) на основе дикарбоновых кислот.

3. Непредельные кислоты

Непредельные кислоты - это органические кислоты, содержащие в радикале одну или несколько кратных связей. Необходимо познакомиться со свойствами одноосновных непредельных карбоновых кислот (олеиновой, акриловой, метакриловой, линолевой, линоленовой) и двухосновных непредельных кислот (фумаровой, малеиновой), а также представителями ароматических кислот (коричными). По карбоксильной группе эти кислоты проявляют те же свойства, что и предельные кислоты: диссоциируют, образуют соли, амиды, галогенангидриды, ангидриды, эфиры. Однако необходимо обратить внимание на то, что у непредельных карбоновых кислот кислотные свойства выражены, сильнее, чем у соответствующих предельных кислот. Это объясняется влиянием непредельного радикала на карбоксильную группу. Благодаря наличию двойной связи непредельные карболовые кислоты могут участвовать в реакциях гидрирования, присоединения галогенов, галогенводородов, воды, в реакциях полимеризации.

Обратите внимание на зависимость химических свойств двухосновных карбоновых кислот от пространственного строения (на примере малеиновой и фумаровой кислот).

10. ЛИПИДЫ

При изучении этого раздела органической химии следует обратить внимание на такие соединения, как: жиры - сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и различных органических кислот (пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линоленовой и линолевой), мыла и детергенты, воски, фосфатиды.

Изучая жиры, особое внимание уделите реакциям образования нейтральных жиров, омыления, гидрогенизации, а также вопросам окислительной порчи жиров, их полимеризации. Необходимо знать о значении жиров, их технической переработке и использовании.

Среди представителей сложных липидов особое внимание следует обратить на фосфатиды: лецитины, кефалины.

11. ОКСИ-, АЛЬДЕГИДО- И КЕТОКИСЛОТЫ

Окси-, альдегидо- и кетокислоты относятся к соединениям со смешанными функциональными группами. в молекулах оксикислот имеется гидроксильная группа, характерная для спиртов.

Общая формула для оксикислот , где n - число карбоксильных групп; m - число гидроксильных групп.

Необходимо обратить внимание на изомерию и номенклатуру оксикислот, способы образования при биохимическом гидроксилировании, окислении гликолей, восстановлении кетокислот.

Для оксикислот характерны два типа изомеров: структурные (-, , -и т. д., в зависимости от взаимного расположения двух функциональных групп) и пространственные, так как они содержат асимметрический атом углерода.

Являясь одновременно кислотами и спиртами, оксикислоты дают все реакции как по карбоксильной группе (диссоциация, образование солей, сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов), так и по гидроксильной (алкоголяты, простые эфиры, сложные эфиры, окисление). Вместе с тем, благодаря взаимному влиянию карбоксильной и гидроксильной групп друг на друга, отмечаются специфические особенности -, - и -оксикислот: дегидратация -оксикислот приводит к образованию лактидов, -оксикислот - непредельных кислот, -оксикислот - лактонов.

Нужно знать формулы важнейших оксикислот: гликолевой, молочной, яблочной, винных, лимонной. Важное значение имеют фенолкарбоновые кислоты, существующие в виде изомеров положения гидроксильной группы (орто-, мета-, пара-). Среди них салициловая, галловая, сиреневая и другие фенолкарбоновые кислоты чаще всего в виде эфиров содержатся в эфирных маслах растений и имеют большое практическое значение (жаропонижающее средство, антиоксиданты, консерванты).

Альдегидо- и кетокислотами называют соединения, молекулы которых содержат карбоксильную и альдегидную или соответственно кетонную группы.

Представителями альдегидо- и кетокислот (оксокислот) являются глиоксиловая, пировиноградная, ацетоуксусная, левулиновая (СН₃СО(СН₂)₂СООН) кислоты. Ввиду большой биологической значимости необходимо знать строение и свойства оксокислот, обусловленные наличием двух функциональных групп.

Из производных кетокислот наибольшее значение имеет ацетоуксусный эфир, широко применяемый в органическом синтезе. Необходимо познакомиться с методом его получения (конденсация Кляйзена) и рассмотреть на его примере кето-фенольную таутомерию.

12. ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Явление оптической активности широко распространено среди органических соединений. К оптически активным веществам относятся многие важные природные вещества: белки, углеводы, нуклеиновые кислоты. Это явление имеет глубокое биологическое значение, так как оно связано с асимметрией живого вещества и явлением жизни.

Оптическая активность большинства органических соединений связана со строением их молекул. Молекула органического соединения, в которой атом углерода связан с четырьмя различными атомами или группами атомов, асимметрична, поэтому она вращает плоскость поляризованного луча и, следовательно, оптически активна. В подобной молекуле отсутствует плоскость симметрии. Структурным признаком асимметричного соединения является присутствие асимметричного атома углерода, обозначаемого обычно звездочкой.

Асимметричные молекулы образуют стереоизомеры, различающиеся расположением в пространстве заместителей у асимметричных атомов углерода. Стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отображение, называются оптическими антиподами.

Асимметричной молекуле соответствует ее стереоизомер. Он имеет иное расположение заместителей в пространстве и является зеркальным изображением первого изомера. Оба изомера относятся как предмет и его изображение в зеркале.

Необходимо уяснить вклад ученых (Ж. Б. Био, Л. Пастер, Я. Г. Вант-Гофф, Ж. А. Ле-Бель, М. А. Розанова) в изучении оптически активных веществ, а также такие понятия, как: энантиомеры, рацематы, асимметрический синтез.

13. УГЛЕВОДЫ

органическая химия углеводород эфир липид

Углеводы или сахара - это группа органических соединений, имеющих большое биологическое значение в жизни животных и растений. Это самая распространенная группа природных органических соединений, составляющих 80% сухого веса растений и 2% - животных организмов.

Углеводы образуются в растениях из углекислого газа и воды в процессе реакций фотосинтеза, осуществляемых за счет солнечной энергии с участием зеленого пигмента растений - хлорофилла.

Углеводы (сахара) подразделяются на две большие группы:

1) моносахариды (простые углеводы), или монозы, не способные гидролизоваться;

2) ди- и полисахариды (сложные углеводы), состоящие из различного числа остатков простых углеводов, подвергающиеся гидролизу.

Моносахариды. По числу атомов углерода в молекуле их делят на триозы (3 С), тетрозы (4 С), пентозы (5 С), гексозы (6 С) и так далее. Моносахариды - полифункциональные соединения, являются оксиальдегидами (альдозы) или оксикетонами (кетозы).

Наиболее распространены гексозы

Для них известно большое число стереоизомеров (2ⁿ, где n - число асимметрических атомов). Так, для альдогексоз 2⁴=16, для кетогексоз 2³=8, то есть, для альдоз существует 16 оптически активных изомеров, или 8 пар антиподов, для кетоз - соответственно 8 и 4. Каждая пара имеет свое название: глюкоза, галактоза, фруктоза и так далее.

Для определения принадлежности к D- или L-генетическому ряду каждого изомера из пары (рацемата) сравнивают конфигурацию последнего асимметрического атома углерода этого изомера с конфигурацией D- или L-глицеринового альдегида. При этом записывают проекционные формулы молекул так, чтобы карбонильная группа находилась сверху:

В глюкозе положение гидроксила при 3-м, а в галактозе при 3-м и 4-м углеродных атомах противоположны положению при 5-м углеродном атоме. Фруктоза, начиная с 3-го атома углерода, имеет такое же строение, как и глюкоза.

Для углеводов характерен еще один вид структурной изомерии, называемый циклоцепной таутомерией. Это явление вызывается внутримолекулярным взаимодействием окси- (-ОН) и оксо- (>С=О) групп углевода:

Появившийся в циклической формуле у атома С₁ гидроксил, возникающий из карбонильной группы открытой формы, называется полуацетальным, или гликозидным. Он существенно отличается по свойствам от спиртовых гидроксилов. Если он расположен так же, как и гидроксил, определяющий принадлежность к D или L ряду, то такая форма называется -формой, если с противоположной стороны, то -формой.

При изучении углеводов и их производных обратите внимание, что именно за счет этого гликозидного гидроксила идет образование сложных углеводов, глюкопротеидов, нуклеиновых кислот и других природных соединений.

Более наглядно строение молекулы углевода можно представить, используя так называемые перспективные формулы. Плоскость кольца изображают перпендикулярно плоскости листа бумаги, атом кислорода расположен в правом заднем углу. Заместители, которые были слева или справа в проекционных формулах, пишут соответственно сверху или снизу по отношению к плоскости кольца, изменяя положение заместителей у атома углерода, за счет которого осуществляется циклизация. Шестичленные циклы называют пиранозами, а пятичленные - фуранозами по аналогии с названиями веществ:

Из сложных сахаров необходимо знать: а) дисахариды - мальтозу (состоит из двух молекул -D-глюкозы), целлобиозу (состоит из двух молекул -D-глюкозы), лактозу (состоит из -D-глюкозы и -D-галактозы), сахарозу (состоит из -D-глюкозы и -D-фруктозы); б) полисахариды - крахмал, гликоген, клетчатку и пентозаны.

При изучении химических свойств сахаров следует исходить из химических свойств функциональных групп, входящих в молекулу. Так, если молекула углевода содержит свободный гликозидный гидроксил, то в водном растворе она будет находиться в равновесии с открытой формой и давать реакции карбонильной группы, например окисление. Следует учесть, что именно наличие или отсутствие свободного гликозидного гидроксила определяет отношение дисахаридов к восстанавливающим (целлобиоза) и невосстанавливающим (сахароза).

В процессе изучения сахаров обратите внимание на образование сложных эфиров, ибо они играют важную биохимическую роль (фосфорные эфиры в синтезе и распаде углеводов) и имеют большое народнохозяйственное значение (нитроклетчатка, ацетатное волокно и т. п.). Ознакомьтесь с вопросами химической переработки древесины.

14. АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ

Амины - органические соединения, которые можно рассматривать как продукты замены атомов водорода аммиака на водородные радикалы. В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода аммиака различают амины первичные, вторичные и третичные. Необходимо обратить внимание на классификацию аминов в зависимости от характера углеводородного радикала и числа аминогрупп (диамины).

Изучая методы получения аминов, обратите внимание на реакции восстановления нитросоединений, оксимов, гидразонов, амидов, реакцию Гофмана.

При изучении химических свойств аминов обратите внимание на роль свободной электронной пары в проявлении основных свойств аминов и комплексообразовании. Сравните основные свойства аммиака и аминов жирного и ароматического ряда. При этом уясните, что более сильная щелочная реакция водных растворов аминов объясняется положительным индукционным влиянием алкильных радикалов, за счет чего повышается электронная плотность у атома азота. Обратите при этом внимание и на роль пространственных факторов.

Необходимо знать, какие продукты образуются при взаимодействии различных аминов с азотистой кислотой (качественная реакция). У ароматических аминов основные свойства по сравнению с аминами жирного ряда ослаблены благодаря влиянию бензольного кольца и повышена активность к реакциям электрофильного замещения. Реакция с азотистой кислотой в первичных ароматических аминах приводит к образованию солей диазония, применяемых в химии красителей.

Аминоспиртами называют соединения, в молекуле которых одновременно содержатся амино- и гидроксильные группы. Наиболее важными из них являются этаноламин, холин, так как входят в состав биологически активных веществ - фосфатидов. Необходимо знать строение и методы получения этих аминоспиртов.

Значение диамина (гексаметилендиамин NН₂-(СН₂)₆-NН₂) определяется использованием его для получения полиамидного волокна найлона.

15. АМИНОКИСЛОТЫ И БЕЛКИ

Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называют аминокислотами.

При изучении аминокислот следует уяснить их номенклатуру, классификацию, изомерию, способы получения. Заучить формулы важнейших аминокислот. Особое внимание обратить на химические свойства аминокислот. Молекулы аминокислот имеют амфотерные свойства, так как в их составе имеются карбоксильные и аминогруппы. Нужно уметь писать схемы диссоциации аминокислот как амфотерных соединений. Следует знать характерные для аминокислот химические свойства: а) образование солей с кислотами и основаниями, внутренних солей; б) образование пептидов из аминокислот, реакции аминокислот с нингидрином, азотистой кислотой и формалином; в) биохимическое декарбоксилирование, дезаминирование, переаминирование аминокислот; г) отношение аминокислот к нагреванию.

Белки представляют собой биополимеры, сложные молекулы которых построены из остатков -аминокислот. В природе существует примерно 10¹⁰-10¹² различных белков, обеспечивающих существование огромного числа видов живых организмов различной сложности, начиная от вирусов и кончая человеком.

Необходимо разобраться в строении пептидов и белков. Аминокислоты соединяются друг с другом пептидной связью. Соединение, образованное двумя аминокислотами, называют дипептидом. Увеличивая число аминокислот, получают трипептид и т. д. Если число аминокислот свыше 10 и до 50, то соединение относят к полипептидам. Белки же имеют обычно более высокую молекулярную массу - свыше 10000.

В строении белковых молекул различают четыре структуры: первичную, вторичную, третичную и четвертичную.

Студенту необходимо разобраться в различных уровнях организации белковых молекул, а также изучить физические и химические свойства белков, их классификацию и биологическую роль.

16. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Гетероциклическими называют соединения, содержащие в своих молекулах циклы, в образовании которых кроме атомов углерода принимают участие и атомы других элементов (N, О, S и другие).

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют большое биологическое значение, особенно содержащие в гетероциклах атомы азота. Они входят в состав нуклеиновых кислот, ферментов, витаминов, хлорофилла, гемоглобина и других соединений.

Необходимо изучить и знать строение, свойства пиррола, индола, имидазола, пиримидина и его важнейшие производные (цитозин, урацил, тимин), пурина и его важнейшие производные (аденин, гуанин и другие).

Студенту необходимо иметь понятие о строении и свойствах тех химических соединений, в состав которых входят перечисленные выше гетероциклы. К ним относятся хлорофилл, гемин, некоторые аминокислоты, гетероауксины, алкалоиды, антибиотики, психогены.

При изучении гетероциклов необходимо обратить внимание на характер связей в цикле, подчеркивая ароматичность строения и свойств молекул гетероциклических соединений, так как их химические свойства в первую очередь определяются наличием ароматического цикла и гетероатома.

Химические свойства гетероциклов можно классифицировать следующим образом: 1) кислотно-основные превращения с участием гетероатома; 2) реакции замещения; 3) реакции присоединения; 4) реакции расширения цикла; 5) реакции замены гетероатома.

17. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Нуклеиновыми кислотами называются высокомолекулярные соединения (биополимеры), построенные из отдельных нуклеотидов (мононуклеотидов).

Нуклеиновые кислоты обычно связаны с белками за счет образования солеобразных и водородных связей и образуют сложные белки - нуклепротеиды. Связи легко разрываются путем простой солевой коагуляции белка, и нуклеиновые кислоты выделяются в свободном состоянии. При гидролизе нуклеиновых кислот получаются мононуклеотиды. Последние расщепляются на -D-рибофуранозу или 2-де-зокси--D-рибофуранозу, пиримидиновые (цитозин, урацил, тимин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания, ортофосфорную кислоту.

Для того чтобы разобраться в строении нуклеиновых кислот, необходимо иметь ясное представление, что такое нуклеозиды и нуклеотиды.

При соединении молекулы пиримидинового или пуринового основания с молекулой -D-рибофуранозы или 2-дезокси--D-рибофуранозы образуются нуклеозиды.

Нуклеотиды - это фосфорные эфиры нуклеозидов.

В зависимости от природы углевода нуклеотидов все нуклеиновые кислоты делятся на два типа: ДНК и РНК.

Нуклеиновые кислоты, содержащие в молекулах остатки 2-дезокси--D-рибофуранозы, называются дезоксирибонуклеиновыми кислотами (ДНК), а содержащие остатки -D-рибофуранозы - рибонуклеиновыми кислотами (РНК).

Необходимо разобраться в важнейших понятиях, характеризующих строение ДНК и РНК, которые известны как первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот.

Студент должен знать строение нуклеиновых кислот и их биологическую роль.

18. БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ И СЕЛЬСКОЕ ХОЗЯЙСТВО

Огромная роль в сельском хозяйстве принадлежит химическим средствам защиты растений от вредителей, болезней и сорняков (пестицидам).

Студенту необходимо знать классификацию пестицидов, какие из них наиболее широко используются в настоящее время в сельском хозяйстве в связи с применением интенсивных технологий возделывания сельскохозяйственных культур.

Для ознакомления с химией пестицидов необходимо проработать по учебнику главу XXVI «Биологически активные органические соединения и сельское хозяйство».

Используемая литература

1. Грандберг И. И. Органическая химия. 3-е изд. М.: Высшая школа, 1987.

2. Степаненко Б. Н. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1981.

3. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. 2-е изд. Т. 1, 2. М.: Химия, 1974.

4. Робертс Дж. Касерио. Основы органической химии. 2-е изд. Т. 1, 2. М.: Мир, 1978.

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Названия важнейших радикалов

Радикал	Название	Радикал	Название
1	2	3	4
CH3-	метил	CH2=C- CH3	изопропенил
СH3-CH2-	этил
СH3CH2CH2-	пропил	Ch3CH2CH=CH-	1-бутенил
СH3CHCH3	изопропил	CH2=CCH2- CH3	Метилаллил (металлил)
CH3CH2CH2CH2-	бутил		фенил
CH3CH2CHCH3	Фтор-бутил
CH3CHCH2- CH3	изобутил	CH3-	Толил (п-изомер)
СH3 CH3-C- CH3	трет-бутил	СH2	бензил
СH3 CH3-C-CH2- CH3	неопентил	СH=	бензилиден
СH3 CH3-CH2-C- CH3	трет-пентил	СH=CH-	стирил
CH2=	метилен	(С6H5)2CH-	бензгидрил (дифенилметил)
CH	Метилидин (метин)
СH3CH	этилиден	(С6Н5)3С-	тритил
-СH2CH2-	этилен	С6Н5	бифенил (п-изомер)
-CH2CH2CH2-	триметилен
CH2=CH-	винил
HCC-	Этинил		1-нафтил
CH2=C=	винилиден	О	2-фурил
CH3CH=CH-	пропенил
CH2=CHCH2-	аллил	S	Тенил (2-изомер)
O CH3C-	Ацетил (аналогично «пропионил», «бутирил», «изобутирил»)
О C6H5C-	бензоил	CH3SO2-	мезил
О СН3С-NH-	Ацетиламино (аналогично и для других кислотных остатков)	О С	Фуроил (3-изомер)
-NH-	анилино-	О С	никотиноил
CH3 NH-	Толуидино- (п-изомер)	СН3О-	метокси (аналогично «этокси», «фенокси» и т. д.)
CH2CH2-	фенэтил	О-СН2-О-	метилендиокси
-CH2- О	фурфурил (но не «фурилметил» и только для 2-изомера)	СН3- -SO2-	Тозил (п-изомер)
		NH2-C-NH- O	уреидо
		NH=C- NH2	амидимо

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Названия некоторых кислот и их радикалов

Название кислоты	Название радикала	Формула радикала
систематическое	тривиальное
Предельные алифатические монокарбоновые кислоты
метановая	муравьиная	формил	НСО-
этановая	уксусная	ацетил	СН3-СО-
пропановая	пропионовая	пропионил	СН3-СН2-СО-
бутановая	масляная	бутирил	СН3-(СН2)2-СО-
пентановая	валериановая	валерил	СН3(СН2)3-СО-
гептановая	энантовая	энантоил	СН3(СН2)5-СО-
октадекановая	стеариновая	стеароил	СН3(СН2)16-СО-
гексадекановая	пальмитиновая	пальмитоил	СН3(СН2)14-СО-
Предельные алифатические дикарбоновые кислоты
этандиовая	щавелевая	оксалил	-ОС-СО-
пропандиовая	малоновая	малонил	-ОС-СН2-СО-
бутандиовая	янтарная	сукцинил	-ОС-(СН2)2-СО-
пентандиовая	глутаровая	глутарил	-ОС-(СН2)3-СО-
гександиовая	адипиновая	адипоил	-ОС-(СН2)4-СО-
Непредельные алифатические кислоты
пропеновая	акриловая	акрилоил	СН2=СН-СО-
2-метилпропеновая	метакриловая	метакрилоил	СН2=С(СН3)-СО-
транс-бутен-2-овая	кротоновая	кротоноил	СН3СН=СНСО-
цис-октадецен-2-овая	олеиновая	олеоил	С15Н29СО-
цис-бутен-2-диовая	малеиновая	малеолил	-ОС-СН=СН-СО-
транс-бутен-2-диовая	фумаровая	фумароил
Карбоциклические кислоты
бензолкарбоновая	бензойная	бензоил	С6Н5-СО-
метилбензолкарбоновая	толуиловая	толуил (о-, м-, п-)
1,2-бензолдикарбоновая	фталевая	фталоил	СО- СО-

ПРИЛОЖЕНИЕ 3

Основные классы органических соединений

	Углеводороды
	Предельные	непредельные
		этиленовые	ацетиленовые	диеновые	ароматические
Общая формула	СnH2n+2	CnH2n	CnH2n-2	CnH2n-2	CnHn
Тип связи	-С-С-	С=С	-СС-	-С=С=С-
окончание	-ан	-ен	-ин	-диен
Основные типы реакций	1. Замещение водорода: а) на галогены; б) на нитрогруппу (реакция Коновалова)	1. Присоединение: а) водорода; б) галогенов; в) галогеноводородов;

Подобные документы

• Практикум по органической химии

  Основные операции при работе в лаборатории органической химии. Важнейшие физические константы. Методы установления строения органических соединений. Основы строения, свойства и идентификация органических соединений. Синтезы органических соединений.
  
  методичка [2,1 M], добавлен 24.06.2015
  

• Синтез и свойства эфиров алиатических карбоновых кислот

  Общее определение сложных эфиров алифатичеких карбоновых кислот. Физические и химические свойства. Методы получения сложных эфиров. Реакция этерификации и ее стадии. Особенности применения. Токсическое действие. Ацилирование спиртов галогенангидридами.
  
  реферат [441,9 K], добавлен 22.05.2016
  

• Применение методов органического синтеза

  Способы выделения, очистки и анализа органических веществ. Получение предельных, непредельных и ароматических углеводородов, спиртов, карбоновых кислот. Получение и разложение фенолята натрия. Методы выделения белков. Химические свойства жиров, ферментов.
  
  лабораторная работа [201,8 K], добавлен 24.06.2015
  

• Алканы

  Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.
  
  презентация [46,7 K], добавлен 28.11.2011
  

• Состав, строение и физические свойства карбоновых кислот

  Ознакомление с классификацией и разновидностями карбоновых кислот, их главными физическими и химическими свойствами, сферах практического применения. Способы и приемы получения карбоновых кислот, их реакционная способность. Гомологический ряд и гомологи.
  
  разработка урока [17,9 K], добавлен 13.11.2011
  

• Функциональные производные карбоновых кислот

  Классификация и разновидности производных карбоновых кислот, характеристика, особенности, реакционная способность. Способы получения и свойства ангидридов, амидов, нитрилов, сложных эфиров. Отличительные черты непредельных одноосновных карбоновых кислот.
  
  реферат [56,0 K], добавлен 21.02.2009
  

• Теория химического строения А.М. Бутлерова и основные понятия органической химии

  Главные положения классической теории химического строения молекулы. Характеристики, определяющие ее реакционную способность. Гомологический рад алканов. Номенклатура и изометрия углеводородов. Классификация кислородосодержащих органических соединений.
  
  презентация [2,8 M], добавлен 25.01.2017
  

• Органическая химия

  Значение атома углерода в химическом строении органических соединений. Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновных кислот. Циклические и ароматические углеводороды. Определение и химическое строение липидов. Виды спиртов. Получение мыла.
  
  учебное пособие [5,9 M], добавлен 25.04.2011
  

• Содержание предмета органической химии

  Краткий исторический обзор развития органической химии. Первые теоретические воззрения. Теория строения А.М. Бутлерова. Способы изображения органических молекул. Типы углеродного скелета. Изомерия, гомология, изология. Классы органических соединений.
  
  контрольная работа [216,8 K], добавлен 05.08.2013
  

• Алканы, алкены, спирты

  Предмет органической химии. Понятие о химических реакциях. Номенклатура органических соединений. Характеристика и способы получения алканов. Ковалентные химические связи в молекуле метана. Химические свойства галогеналканов. Структурная изомерия алкенов.
  
  контрольная работа [1,4 M], добавлен 01.07.2013
  

• главная
• рубрики
• по алфавиту
• вернуться в начало страницы
• вернуться к началу текста
• вернуться к подобным работам