Глюкоза - представитель моносахаридов

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Реферат

по теме: «Моносахарид - Глюкоза»

Введение

Углеводы являются важным источником энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

Рассмотрим классификацию углеводов. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Рассмотрим углеводы группы моносахаридов - это простые углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза. В данной работе рассмотрим одного из представителей моносахаридов - глюкозу.

Биологическая роль

Глюкоза - основной продукт фотосинтеза, образуется в цикле Кальвина.

В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов. Способностью усваивать глюкозу обладают все клетки организма животных. В то же время, способностью использовать другие источники энергии - например, свободные жирные кислоты и глицерин, фруктозу или молочную кислоту - обладают не все клетки организма, а лишь некоторые их типы.

Транспорт глюкозы из внешней среды внутрь животной клетки осуществляется путём активного трансмембранного переноса с помощью особой белковой молекулы - переносчика (транспортёра) гексоз.

Глюкоза в клетках может подвергаться гликолизу с целью получения энергии в виде АТФ. Первым ферментом в цепи гликолиза является гексокиназа. Активность гексокиназы клеток находится под регулирующим влиянием гормонов - так, инсулин резко повышает гексокиназную активность и, следовательно, утилизацию глюкозы клетками, а глюкокортикоиды понижают гексокиназную активность.

Многие отличные от глюкозы источники энергии могут быть непосредственно конвертированы в печени в глюкозу - например, молочная кислота, многие свободные жирные кислоты и глицерин, или свободные аминокислоты, прежде всего, наиболее простые из них, такие, как аланин. Процесс образования глюкозы в печени из других соединений называется глюконеогенезом.

Те источники энергии, для которых не существует пути непосредственного биохимического превращения в глюкозу, могут быть использованы клетками печени для выработки АТФ и последующего энергетического обеспечения процессов глюконеогенеза, ресинтеза глюкозы из молочной кислоты, либо энергообеспечения процесса синтеза запасов полисахарида гликогена из мономеров глюкозы. Из гликогена путём простого расщепления опять-таки легко производится глюкоза.

В связи с исключительной важностью поддержания стабильного уровня глюкозы в крови, у человека и многих других животных существует сложная система гормональной регуляции параметров углеводного обмена.

При окислении 1 грамма глюкозы до углекислого газа и воды выделяется 17,6 кДж энергии.

Запасённая максимальная «потенциальная энергия» в молекуле глюкозы в виде степени окисления ?4 атома углерода (С?4) может повыситься при метаболических процессах до С+4 (в молекуле CO₂). Её восстановление на прежний уровень могут осуществлять автотрофы.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкозы можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(II), то осадок растворяется и образуется ярко-синий раствор соединения меди, т.е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, но уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом - альдегидо-спиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле шесть C₆H₁₂O₆.

Один атом входит в состав альдегидной группы:

Остальные пять атомов углерода связываются с пятью гидроксильными группами. И наконец, атомы водорода в молекуле распределим с учетом того, что углерод четырехвалентен:

Однако установлено, что в растворе глюкозы, помимо линейных (альдегидных) молекул, существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг у-связей, расположенных под углом 109 градусов 28 минут. При этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой под влиянием гидроксильной группы разрывается р-связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода и «потерявшийся» этот атом кислород гидроксидной группы замыкает цикл:

глюкоза молекула химический моносахарид

В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода появляется новая гидроксильная группа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы: а) альфа форма глюкозы - гидроксильная группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы и б) бета-форма глюкозы - гидроксильной группы находятся по разные стороны кольца молекулы:

В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы - циклическая альфа-форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая бета-форма:

В установившемся динамическом равновесии преобладает бета - форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее - у нее OH - группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У б - формы (около 37%) OH-группы у тех же углеродных атомов расположенных по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически менее устойчива, чем в - форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).

Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты:

Изомером альдегидоспирта глюкозы является кетоноспирт - фруктоза:

Физические свойства

Про физические свойства глюкозы можно сказать, что это бесцветное кристаллическое вещество сладкое на вкус, не растворимо в эфире, плохо растворимо в спирте, но хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата C₆H₁₂O₆ H₂O. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая. Температура плавления 146 C.

Химические свойства

Химические свойства глюкозы, как любого другого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов, и альдегидов.

Реакции глюкозы как многоатомного спирта

Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомним глицерин) - со свежеполученным гидроксидом меди(II), образуя ярко-синий раствор соединения меди(II).

Глюкоза, подобна спиртам, может образовывать сложные эфиры.

Реакции глюкозы как альдегида

1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза как альдегид способна окислять в соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции альдегидов: Реакция «серебряного зеркала»

Реакция со свежеполученным Cu(ОН)₂ при нагревании:

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):

Реакция брожения

Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы - ферментов. Из различных видов брожения отметим:

1. Спиртовое брожение:

издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.

2. Молочное брожение:

которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов.

Получение и применение глюкозы

Первый синтез глюкозы

1. Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён Бутлеровым в 1861 году: (реакция Бутлерова)

2. Гидролиз крахмала.

Применение глюкозы в промышленности:

- в медицине ее используют в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке. Она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей, а так же она является исходным продуктом при производстве аскорбиновых и гликоновых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д.

- в кондитерском деле применяется при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.

- в текстильной промышленности в качестве восстановителя.

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

Нахождение в природе

В природе глюкоза наряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза: хлорофилл

6CO₂ + 6H₂O C₆H₁₂O₆ + 6O₂ - Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

В особом виде глюкоза содержится почти во всех органах зелёных растений. Особенно её много в виноградном соке, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мёд в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови (0.1 - 0.12%) и служит основным источником энергии для клеток и тканей организма. Повышение концентрации глюкозы в крови приводит к усилению выработки гормона поджелудочной железы - инсулина, уменьшающего содержание этого углевода в крови. Химическая энергия питательных веществ, поступающих в организм, заключена в ковалентных связях между атомами. В глюкозе количество потенциальной энергии составляет 2800 кДж на 1 моль (т.е. на 180 моль).

Заключение

Из всего сказанного можно сделать вывод, что глюкоза играет важную роль в применении медицине при лечении самых различных заболеваний, особенно при общем ослаблении организма.

В микробиологической промышленности растворы глюкозы применяют как питательную среду для размножения кормовых дрожжей. Спиртовым брожением глюкозы получается пищевой этиловый спирт.

В кондитерской промышленности глюкоза в составе патоки используется при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т.д.

Реакция «серебряного зеркала» глюкозы применяются при изготовлении зеркал и елочных украшений.

В текстильной промышленности глюкоза используется для отделки тканей.

Для всех этих целей глюкозу получают из крахмала, подвергая его гидролизу в присутствии минеральных кислот.

Библиографический список

1. Химия 10 класс: учеб. для общеобразоват. Учреждений/ Х46 О.С. Габриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю. Пономарев, В.И. Теренин; -6-е изд., стереотип. - М.: Дрофа, 2005-300, [4] с.

2. http://ru.wikipedia.org/wiki/Глюкоза

Размещено на Allbest.ru