Галогенопроизводные углеводородов. Способы получения
Галогеналкилы жирного ряда и ароматические галогенопроизводные (галогенарены). Рациональная и систематическая номенклатура. Реакция замещения гидроксильной группы на галоген. Физические и химические свойства алкилгалогенидов. Механизмы SN2 и SN1.
| Рубрика | Химия |
| Вид | контрольная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 10.06.2011 |
| Размер файла | 200,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Галогенопроизводные углеводородов. Способы получения
Производные углеводородов, содержащие вместо одного или нескольких атомов водорода галогены называются галогенопроизводными. В зависимости от характера углеводорода, в молекулу которого введен галоген, их делят на галогеналкилы жирного ряда и ароматические галогенопроизводные (галогенарены).
Таблица 1. Типы галогеноуглеводородов
|
Тип галогенуглеводорода |
Формула |
Название |
|
|
Алкилгалогениды |
Хлорэтан, этилхлорид |
||
|
Алкенилгалогениды |
Хлорэтен, винилхлорид |
||
|
Аллилгалогениды |
3 - хлорпропен, аллилхлорид |
||
|
Арилгалогениды |
Хлорбензол |
||
|
Бензилгалогениды |
Бензилхлорид |
Номенклатура, изомерия
По рациональной номенклатуре название галогенопроизводных образуют из названия углеводородного радикала и галогена, в необходимых случаях указывают положение последнего.
По систематической номенклатуре положение атома галогена указывают цифрой, которая вместе с его названием располагается перед названием радикала. Нумерацию атомов углерода начинают с того конца молекулы, к которому ближе расположен атом галогена.
Способы получения галогенопроизводных
3)Замещение атомов водорода в алканах на галоген
Реакции протекают только при повышенных температурах или облучении УФ-светом по гомолитическому (радикальному) механизму. Замещение происходит у третичного атома углерода.
2)Замещение атомов водорода в бензоле
Бензол и его гомологи хлорируются легче, чем алканы, механизм реакции - электрофильное замещение.
3)Получение галогенопроизводных из спиртов
При взаимодействии спиртов с галогеноводородами применяют водоотнимающие средства (хлорид кальция).
При действии на спирты галогенидов фосфора или серы происходит реакция замещения гидроксильной группы на галоген.
4)Присоединение галогеноводородов к алкенам
Присоединение к несимметричным соединениям идет по правилу Марковникова
Физические свойства
Галогенуглеводороды имеют в своей структуре полярные ковалентные связи, поэтому обладают заметным дипольным моментом. Для этих соединений характерно слабое межмолекулярное взаимодействие, характерны низкие температуры кипения и плавления. Галогенуглеводороды практически нерастворимы в воде, но растворимы в органических растворителях, они растворяют жиры и масла.
Химические свойства
Химические свойства алкилгалогенидов обусловлены разрывом связей С - Галоген.
Наиболее легко реакции замещения протекают для иодпроизводных. Механизм процесса - нуклеофильное замещение (SN).
По современным представлениям реакции нуклеофильного замещения могут протекать по двум механизмам: мономолекулярному SN1 и бимолекулярному SN2.
Механизм SN2
Этот механизм характерен для первичных алкилгалогенидов.
Реакция замещения происходит в результате постепенного вытеснения старой группы новой группой. Образование новой и разрыв старой связи происходит одновременно.
В переходном состоянии центральный атом гибридизован, как в алкенах, все его связи находятся в одной плоскости, а входящая и уходящая группы находятся за и перед плоскостью молекулы. Нуклеофильная атака осуществляется с тыла.
галогеналкил ароматический реакция замещение
Механизм SN1
Мономолекулярный механизм характерен для первичных алкилгалогенидов и галогенидов аллильного и бензильного типа.
При мономолекулярном механизме сначала происходит ионизация связи углерод - галоген, а затем нуклеофил быстро взаимодействует с карбкатионом.
Первая стадия определяет скорость процесса в целом, на этой стадии происходит медленная диссоциация бромистого трет.бутила, поэтому скорость реакции не зависит от концентрации нуклеофила.
Соединения с вторичными радикалами могут реагировать по двум механизмам.
Подвижность галогенов
Если атом галогена находится у ненасыщенного углеродного атома или связан с атомом углерода бензольного ядра, подвижность галогена резко снижается:
В молекулах хлорбензола и винилхлорида наблюдается сопряжение между свободными электронами атома галогена и р - электронами двойной связи или бензольного кольца, что снижает подвижность галогенов.
Галогениды аллильного и винильного типа
Аллилгалогениды имеют подвижный атом галогена. Как видно и представленной формулы, в этой молекуле р - электроны двойной связи не находятся в сопряжении с р - электронами галогена.
Химические свойства арилгалогенидов
Реакции электрофильного замещения были рассмотрены в разделе «Арены». Незамещенные и замещенные арилгалогениды с электронодонорными заместителями способны вступать в реакции нуклеофильного замещения с большим трудом при высоких температурах. Нуклеофильное замещение галогена ыв арилгалогенидах становится возможным в мягких условиях при наличии электроноакцепторных заместителей в о - и п - положениях по отношению к галогену.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Метан - простейший представитель класса алканов. Рациональная и систематическая номенклатура, гомологический ряд и изомерия. Физические, спектральные и химические свойства. Реакции радикального и электрофильного замещения. Нахождение в природе.
реферат [136,9 K], добавлен 20.11.2011Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.
реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах, протонирование спиртов. Способы получения алкилгалогенидов: реакции с галогеноводородами, действием галогенидов фосфора, действием квазифосфониевых солей, описание их механизма. Реактив Лукаса.
реферат [165,7 K], добавлен 04.02.2009Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.
реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011Галогенопроизводные углеводородов - органические соединения, образующиеся при замещении водорода в углеводородах на атомы галогенов. Строение и классификация, изомерия галогенопроизводных, физические и биологические свойства, взаимодействие металлов.
презентация [895,1 K], добавлен 18.02.2013Общая характеристика ароматических углеводородов (аренов) как органических соединений карбоциклического ряда, молекулы которых содержат бензольное кольцо С6Н6. Процесс получения ароматических углеводородов и их свойства, склонность к реакциям замещения.
реферат [720,1 K], добавлен 06.12.2014Номенклатура, изомерия, классификация и физические свойства диеновых углеводородов и органических галогенидов. Способы получения и химические свойства. Сущность диенового синтеза. Натуральные и синтетические каучуки, их применение в строительстве.
контрольная работа [85,0 K], добавлен 27.02.2009Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.
лекция [169,5 K], добавлен 27.11.2010Химические свойства: реакции электрофильного замещения, присоединения, гидрирование и галогенирования. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Правила ориентации в бензольном кольце. Влияние заместителей в ядре на и распределение изомеров при нитровании.
реферат [290,9 K], добавлен 21.02.2009Строение предельных углеводородов, их физические и химические свойства. Гомологический ряд метана. Изомерия и номенклатура предельных углеводородов. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот. Выделение углеводородов из природного сырья.
презентация [46,7 K], добавлен 28.11.2011
