Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство образования и науки Российской Федерации

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Дальневосточный Государственный Университет

Институт химии и прикладной экологии

Кафедра химических технологий

Курсова работа

по дисциплине "Химическая технология"

на тему "Уксусная кислота и уксусный альдегид"

Владивосток

2010

Оглавление

• Введение
• Методы получения уксусной кислоты
• 1.1 «Орлеанский» метод
• 1.2 Метод Шуценбаха
• 1.3 Метод Фринкса
• 1.4 Метод периодического глубинного культивирования
• 1.5 Метод Игнатова
• 1.5.1 Химизм окисления этанола в уксусную кислоту
• 1.6 Каталитическое карбонилирование метанола
• 2. Уксусный ангидрид
• 2.1 Методы синтеза
• 2.2 Использование

Введение

Начнём с того, что главным компонентом пищевого уксуса является уксусная кислота. Получать её можно двумя способами: химическим -- из продуктов сухой перегонки древесины и микробиологическим -- в результате уксуснокислого брожения спиртосодержащих жидкостей, таких, как виноградное вино, сидр, пивное сусло, забродившие мёд и соки различных фруктов или водный раствор этилового спирта (С₂Н₅ОН). В таких жидкостях окисление этанола до уксусной кислоты проводят в большинстве случаев уксусные бактерии Acetobacter aceti. В результате в готовом продукте оказывается не только кислота, но и небольшое количество сложных эфиров, альдегидов и других органических соединений. Именно благодаря этим веществам пищевой уксус обретает присущий ему особый вкус и приятный аромат. Разведённая же водой уксусная кислота, полученная химическим путем, лишена таких качеств. Считается, что в пищевой промышленности и в быту лучше использовать уксус, изготовленный биохимическим способом.

Технология производства уксуса имеет интересную и сложную историю. Ещё в первом тысячелетии до новой эры виноделы заметили, что, если вино оставить в открытом сосуде, оно через некоторое время прокисает и превращается в уксус. Этим наблюдением и пользовались долгое время, не вдаваясь особенно в суть того, что происходит при этом с продуктом.

1. Методы получения уксусной кислоты

1.1 «Орлеанский» метод

Один из самых „древних“ способов производства уксуса принято называть орлеанским. В деревянные бочки особой формы, расположенные в утеплённом помещении в несколько рядов одна над другой, в начале процесса заливают 10-12 л. готового нефильтрованного уксуса. Эта порция -- своего рода закваска, ведь в нефильтрованном уксусе содержится достаточно большое количество бактерий. К уксусу приливают примерно 10 л. профильтрованного вина. Через восемь дней, если процесс идёт нормально, доливают ещё 10 л., и так до тех пор, пока бочка не заполнится до половины объёма. После этого около 40 л. готового продукта сливают, а к оставшемуся -- вновь добавляют фильтрованное вино, и цикл повторяется. Весь цикл занимает от недели до месяца, зато продукт обладает таким высоким качеством, что этот неэффективный способ до сих пор применяется в винодельческих районах Франции.

1.2 Метод Шуценбаха

Наряду с орлеанским способом существовал метод, описанный немецким учёным Бургавом (Boerhave) в 1732 году. Сейчас эта технология известна под названием „метод Шуценбаха“. Суть его в том, что спиртосодержащую жидкость (в описании Бургава упоминается раствор хлебного спирта) пропускали сверху вниз через объём, заполненный тщательно вымоченными в уксусе крупными буковыми стружками. Эта технология оказалась значительно более производительной, чем орлеанский способ, и во всём мире она используется до сих пор.

И всё же до работ Пастера в середине XVIII века не было понятно, за счёт чего вино превращается в уксус. Пастер в большой статье „Исследование свойств уксуса“ показал, что стерильный раствор спирта в воде на открытом воздухе практически не окисляется, а образование уксусной кислоты происходит благодаря работе уксусных бактерий. И для того, чтобы спирт окислялся эффективно, в жидкости необходимо создать оптимальные условия для их развития. Оказалось, что лучше всего эти микроорганизмы чувствуют себя при температуре около 30^оС и при концентрации спирта, не превышающей 12-14%. Дальнейшие (уже современные) исследования показали, что максимальная скорость роста А. aceti достигается при более низкой концентрации спирта. Характерной особенностью этих бактерий является и высокая потребность в кислороде. Долгое время считалось, что из-за сравнительно низкой растворимости кислорода в воде (и в растворе этилового спирта тоже) бактерии могут развиваться только на поверхности жидкости или в её тонкой плёнке. Это не противоречило и имевшемуся к тому времени промышленному опыту. При орлеанском методе бактерии развиваются в основном в верхнем слое жидкости в виде слизистой плёнки, а при методе Шуценбаха жидкость стекает тонким слоем по поверхности стружек (рис. 1). Производительность аппаратуры, что по одному, что по другому способу, обычно составляет от 2 до 8 кг. 100%-ной уксусной кислоты с 1 м³ объёма аппарата в сутки.

Рис. 1. Аппарат Шуценбаха: 1 -- деревянная коническая ёмкость; 2 -- слой буковых стружек.

Основным аппаратом, в котором получают уксусную кислоту по методу Шуценбаха, является деревянный чан конической формы. На расстоянии 200-300 мм. от основного днища в нём устанавливают горизонтальную перфорированную перегородку. Верхняя часть аппарата на 2/3 заполняется стружками, которые орошаются питательной для бактерий средой, содержащей некоторое количество уксусной кислоты (чаще всего это 6%-ный раствор), этиловый спирт (3-4%) и небольшое количество аммонийных и фосфатных солей. По мере протекания раствора бактерии, закрепившиеся, или, как теперь принято говорить, иммобилизованные на стружках, окисляют спирт в уксусную кислоту. В нижней части аппарата скапливается готовая продукция -- 9%-ный уксус. В процессе окисления выделяется тепло, которое повышает температуру внутри аппарата до 30-35^оС. В результате разницы температур создаётся естественная и довольно интенсивная конвекция. Воздух поступает в патрубки под ложным днищем, проходит через аппарат и выходит в верхней его части. Так сама собой осуществляется аэрация, необходимая для работающих бактерий.

Несколько слов стоит сказать о стружках. Это не просто отходы от обработки древесины. Для загрузки в аппараты подходят только буковые стружки, закрученные в рулон диаметром от 2 до 5 см. и высотой от 3 до 6 см. Серьёзные требования предъявляются и к древесине. Она должна быть совершенно лишена любых видов гнили. Словом, стружки для уксусного производства -- вещь совсем не дешёвая.

В аппарат Шуценбаха загружается 1-1,5 м³ стружек. На одном предприятии работают десятки таких аппаратов. Производительность аппаратуры при работе по данному способу низка и составляет не более 1,5 кг. уксусной кислоты на 1 м³ стружек в сутки (в пересчёте на 100%-ную уксусную кислоту). При этом выход уксуса (от теоретически возможного при использовании исходного количества этилового спирта) не превышает 75%. Процесс ведётся непрерывно, десятилетиями, без смены бактерий и стружки. Высокая кислотность заливаемого в аппарат раствора необходима для того, чтобы другие бактерии не могли „заселить“ аппарат и испортить таким образом продукт. Это даёт возможность вести производство уксуса без соблюдения стерильности. Единственный спутник уксусных бактерий в этом процессе -- мелкие нематоды -- угрицы. Они питаются бактериями и тоже легко переносят высокие концентрации уксусной кислоты. Уксус очищают от них фильтрованием после пастеризации, в результате которой они погибают и выпадают в осадок.

1.3 Метод Фринкса

Рис. 2. Аппарат Фрингса: 1 -- корпус; 2 -- ложное перфорированное днище; 3 -- слой буковых стружек; 4 -- циркуляционный насос; 5 -- змеевик системы термостатирования; 6 -- распределительное устройство.

В настоящее время на подавляющем большинстве предприятий производство уксуса ведут циркуляционным способом Фрингса. Эта технология имеет немало общего с методом Шуценбаха. Здесь также используются аппараты, наполненные стружками, также на стружках иммобилизованы уксуснокислые бактерии, и также масса стружек орошается питательным раствором, содержащим спирт, уксусную кислоту и минеральные соли. Однако есть и существенные различия между этими методами. Прежде всего, это касается размера аппаратов. На некоторых предприятиях объём их заполненной стружками рабочей камеры достигает 60 м³. В такой аппарат (рис. 2) через специальную распределительную систему подают 10%-ный раствор спирта со скоростью в несколько раз большей, чем по методу Шуценбаха. При помощи насоса раствор многократно циркулирует через аппарат до тех пор, пока весь спирт не окислится и не образуется 9%-ный раствор кислоты. Около 10% исходного чистого спирта в этом процессе теряется. Цикл длится 5-6 дней, после чего повторяется.

В аппаратах большого объёма тепловыделение оказывается настолько значительным, что в них приходится встраивать специальные теплообменники. Чаще всего в рабочей камере располагают змеевики, по которым циркулирует охлаждающая вода, но иногда приходится устраивать ещё и дополнительные, так называемые выносные теплообменники, которые устанавливают снаружи аппарата в циркуляционном контуре.

При получении уксуса циркуляционным способом удельная производительность достигает 6-8 кг. кислоты в сутки на 1 м³ рабочего объёма аппарата.

Но и у этого метода оказались существенные недостатки, главным из которых был, пожалуй, размер аппаратов.

1.4 Метод периодического глубинного культивирования

В начале шестидесятых годов ХХ века появилась технология, при которой уксуснокислые бактерии стали культивировать в специальных аппаратах -- ферментёрах в жидкости, -- так называемый метод периодического глубинного культивирования.

Рис. 3. Схема ферментёра для производства уксуса: 1 -- корпус из нержавеющей стали; 2 -- перемешивающее устройство; 3 -- аэратор (его обычно называют барботёром); 4 -- змеевик системы термостатирования.

Ферментёры для глубинного культивирования уксусных бактерий -- это изготовленные из нержавеющей стали ёмкости, внутри которых размещаются перемешивающие устройства и аэраторы различных конструкций (рис. 3).

Процесс получения уксуса при периодическом глубинном способе заключается в следующем. От предыдущего цикла в аппарате остаётся жидкость (примерно 1/3 рабочего объёма аппарата), которая служит посевным материалом для следующего цикла. В аппарат заливается до рабочего объёма питательная смесь, содержащая уксусную кислоту и этанол. Перемешивающее устройство интенсивно перемешивает жидкость, а через аэратор непрерывно подаётся воздух. В начале цикла условия жизни для бактерий резко меняются, и в результате некоторое время не наблюдается их заметного роста, эта стадия в развитии микроорганизмов называется лаг-фазой. По окончании лаг-фазы концентрация спирта начинает уменьшаться, а кислоты -- наоборот, расти. Некоторое время в аппарат приходится порциями добавлять раствор спирта. После того как концентрация уксуса достигает 9-10%, около 2/3 объёма жидкости отбирается как готовый продукт, и цикл повторяется.

Производительность глубинных аппаратов в несколько раз выше, а сами они в несколько раз меньше, чем аппараты, заполненные стружками, в них значительно меньше потери этанола. Кроме того, отпадает необходимость применения древесных стружек. Немаловажно и то, что при глубинном способе возрастает культура производства.

1.5 Метод Игнатова

В начале 70-х годов прошлого столетия у группы сотрудников кафедры „Машины и аппараты микробиологических производств“ в Московском институте химического машиностроения (теперь это Московский государственный университет инженерной экологии), возглавляемой профессором Петром Ивановичем Николаевым, возникла идея совместить в промышленном масштабе микробиологические методы с приёмами постановки и ведения процессов, хорошо отработанными в химической технологии. Для этого пришлось провести целый комплекс серьёзных исследований. Вот ведь парадокс: процесс был известен уже как минимум два с половиной тысячелетия, но до середины ХХ века оставался в основном эмпирическим. До этого момента усовершенствования технологий касались прежде всего устройства аппаратов, а микробиологические аспекты разрабатывались весьма слабо.

В 60-е годы стали появляться работы, посвящённые физиологии и биохимии уксусных бактерий. Они были направлены на изучение влияния концентрации кислорода и состава питательной среды, включая как минеральный фон, так и влияние этанола и самой уксусной кислоты. В это же время на кафедре микробиологии Ленинградского университета под руководством профессора М.С. Лойцянской были проведены исследования систематики, морфологии и физиологии этих бактерий. Были выделены штаммы бактерий, растущих в очень простой по составу среде, обладающей большой окислительной активностью, что оказалось необычайно полезно для промышленного производства уксуса.

Оптимальная температура для роста Acetobacter aceti -- 25-30^оС. В качестве источника азота уксуснокислые бактерии используют минеральные соли, предпочтительно аммонийные. Ацетобактеры сами синтезируют все необходимые витамины и поэтому растут в питательных средах без их добавления.

Лучшим соединением углерода для бактерий рода Acetobacter является уксусная кислота. Хорошо растут они также в средах, содержащих этиловый спирт или молочную кислоту, превращая их в уксусную.

Рис. 4. Схема установки для получения уксуса в непрерывном режиме. Переток жидкости из аппарата в аппарат происходит из-за разницы давлений в „воздушной подушке“, возникающей за счёт разного заглубления переточных труб h: h2 > h3 > h4 > h5.

Исследованиями Ю.Л. Игнатова было показано, что накапливаемая в процессе уксусная кислота снижает окислительную активность бактерий и уменьшает удельную скорость роста клеток. Этот факт позволил П.И. Николаеву с сотрудниками организовать процесс получения уксусной кислоты в батарее из нескольких аппаратов глубинным способом в непрерывном режиме. В результате получилась оригинальная технологическая схема, в которой процесс получения 9%-ной уксусной кислоты ведут в четырёх-пяти последовательно соединённых ферментёрах (рис. 4). В такой батарее в первых двух, по ходу жидкости, аппаратах при сравнительно низкой концентрации уксусной кислоты бактерии размножаются с большой скоростью при высокой окислительной активности, что обеспечивает высокую продуктивность процесса. В последних по ходу жидкости аппаратах, работающих, напротив, при высоких концентрациях уксусной кислоты, продуктивность снижается, в них происходит в основном доокисление оставшегося в растворе спирта. Общая производительность всех аппаратов батареи значительно выше, чем одного, выпускающего уксус 9%-ной концентрации. Ю.Л. Игнатов показал, что производительность единицы рабочего объёма аппарата, работающего по батарейному способу, может достигать 49,4 кг. уксусной кислоты с 1 м³ в сутки.

Разработанный способ был на удивление быстро внедрён на нескольких заводах. Сейчас по этой технологии работают Экспериментальный пищекомбинат в Балашихе, уксусные цеха в городах Горловка и Днепродзержинск на Украине, завод в Словакии.

1.5.1 Химизме окисления этанола в уксусную кислоту

Итоговая реакция окисления этилового спирта в уксусную кислоту выглядит следующим образом:

С₂Н₅ОН ^{_Acetobaсter aceti_}> СН₃СООН + Н₂О + Q

По современным представлениям, окисление этилового спирта уксуснокислыми бактериями вида Acetobaсter aceti -- двухфазный процесс. Этанол окисляется алкоголь- и альдегиддегидрогеназами с образованием уксусной кислоты и двух молекул НАДН₂. (Этот фермент отвечает за перенос водорода в дыхательной цепи.)

Алкогольдегидрогеназа Acetobacter aceti содержит недавно открытую простетическую группу метоксантин, или пирролохинолинхинон. Этот фермент находится на внешней стороне плазматической мембраны и катализирует окисление этанола в уксусную кислоту. Метоксантин частично попадает в питательную среду и в пищевой уксус, придавая ему слегка желтоватую окраску.

1.6 Каталитическое карбонилирование метанола

Процесс производства уксусной кислоты протекает при температуре 180 -- 200°С и давлениях 40 -- 70 МПа.

Этот метод позволяет базировать производство уксусной кислоты на природном газе (метан синтез-газ метанол, уксусная кислота) или на каменном угле (водяной газ метанол - уксусная кислота) и относится к одному из самых экономичных для получения уксусной кислоты.

Технологическая схема синтеза уксусной кислоты карбонили-рованием метанола приведена на рис. 4.

Оксид углерода, сжатый до давления 65 МПа в компрессоре, и метанол с давлением 65--75 МПа после насоса 2 смешиваются в соотношении 1,1 : 1 в смесителе 3. Реакционная смесь подогревается в теплообменнике 4 до температуры 250°С и, смешиваясь с рециркулирующим газом, поступает в реакционную колонну 6, заполненную катализаторной системой СоН(СО)4 + 4- Со12, где и протекает реакция синтеза уксусной кислоты.

Выходящий из колонны 6 парогазовый поток охлаждается в холодильнике-конденсаторе 7 и разделяется в сепараторе высокого давления 8. Непрореагировавшие газы возвращаются через циркуляционный турбокомпрессор 5 в реакционную колонну 6, а жидкость дросселируется и поступает в сепаратор низкого давления 9. При снижении давления из жидкости выделяются растворенные газы, содержащие пары метилиодида, которые отмываются в абсорбере 10 метанолом. Очищенные от примеси метилиодида газы (СО, С02, СШ) выводятся с установки на сжигание, а метанол из абсорбера поступает в сборник.

Жидкость из сепаратора низкого давления 9 подается в ректификационную колонну 12 для отгонки метанола, который возвращается в цикл, поступая в сборник. Из куба колонны 12 жидкость, содержащая катализаторный раствор, поступает в испаритель 13. В нем пары кислоты испаряются, а катализаторный раствор, полностью сохранивший каталитическую активность через сборник вместе с метанолом возвращается в реакционную колонну 6. Пары кислоты из испарителя 13 подаются на двухступенчатую ректификационную очистку в колоннах 14 и 15, причем сверху колонны 14 отделенный метанол возвращается в сборник, а из куба колонны 15 получаемый тяжелый остаток, содержащий высшие карбоновые кислоты, выводится с установки. Сверху колонны 15 товарная уксусная кислота поступает в сборник 16 и представляет собой готовый субстрат для нужд микробиологической промышленности.

Рис 4.Технологическая схема производства уксусной кислоты методом Каталитического карбонилирования метанола

Физические свойства

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров.

Химические свойства

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот. Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (?COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH₃COO^? и протон H⁺. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK_a в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.^[13]

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли -- ацетаты.

Mg(тв) + 2CH₃COOH > (CH₃COO)₂Mg + H₂

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.

CH₃COOH + Cl₂ > CH₂ClCOOH + HCl

Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CCl₂COOH) и трихлоруксусная (CCl₃COOH) кислоты.

Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для карбоновых кислот. Она может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана.

Применение

70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % -- уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности -- окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.

2. Уксусный ангидрид

(CH₃CO)₂O, бесцветная с резким запахом жидкость, растворимая в бензоле, эфире и др. органических растворителях; t_кип 139,5°С, плотность 1,082 г/см³ (20°С). В 100 граммах холодной воды растворяется примерно 14 грамм уксусного ангидрида, который медленно реагирует с водой, образуя уксусную кислоту; при нагревании реакция ускоряется.

2.1 Методы синтеза

Уксусный ангидрид получается общими для всех ангидридов карбоновых кислот методами. Например:

· реакцией ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия (калия, кальция и т.д.)

CH₃COCl + CH₃COONa = (CH₃CO)₂O + NaCl

· реакцией сульфурилхлорида с безводным ацетатом натрия

SO₂Cl₂ + 4CH₃COONa = 2(CH₃CO)₂O + Na₂SO₄ + 2NaCl

· реакцией тионилхлорида с безводным ацетатом натрия

SOCl₂ + 4CH₃COONa = 2(CH₃CO)₂O + Na₂SO₃ + 2NaCl

· реакцией оксихлорида фосфора с безводным ацетатом натрия

POCl₃ + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)₂O + NaPO₃ + 3NaCl

· взаимодействием трихлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3CH₃COOH + 2PCl₃ = 3CH₃COCl + P₂O₃ + 3HCl CH₃COONa + CH₃COCl = (CH₃CO)₂O + NaCl

· взаимодействием пентахлорида фосфора с ледяной уксусной кислотой и последующими реакциями получившигся ацетилхлорида и хлорокиси фосфора с безводным ацетатом натрия

CH₃COOH + PCl₅ = CH₃COCl + POCl₃ + HCl CH₃COCl + CH₃COONa = (CH₃CO)₂O + NaCl POCl₃ + 4CHЗCOONa = 2(CHЗCO)₂O + NaPO₃ + 3NaCl

· взаимодействием хлорида кремния с безводным ацетатом натрия

SiCl₄ + 4CH₃COONa = 4NaCl + SiO₂ + (CH₃CO)₂O

· взаимодействием трихлорида бора с ледяной уксусной кислотой и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

3CH₃COOH + 2BCl₃ = 3CH₃COCl + B₂O₃ + 3HCl CH₃COONa + CH₃COCl = (CH₃CO)₂O + NaCl

· пропусканием фосгена в ледяную уксусную кислоту и последующей реакцией получившегося ацетилхлорида с безводным ацетатом натрия

CH₃COOH + COCl₂ = CH₃COCl + CO₂ + HCl CH₃COONa + CH₃COCl = (CH₃CO)₂O + NaCl

· реакцией ацетилбромида с безводным ацетатом натрия

CH₃COONa + CH₃COBr = (CH₃CO)₂O + NaBr

· нагреванием смеси безводных натриевых солей хлорсульфоновой и уксусной кислот

2CH₃COONa + ClSO₃Na = (CH₃CO)₂O + Na₂SO₄ + NaCl

· реакцией двухлористой серы C безводным ацетатом натрия

2CH₃COONa + S₂Cl₂ = (CH₃COO)₂S₂ + 2NaCl (на холоду) 2(CH₃COO)₂S₂ = 2(CH₃CO)₂O + 3S + SO₂ (при подогревании)

· пропусканием сухого хлора в смесь безводного ацетата натрия и серы, смоченных уксусным ангидридом

8CH₃COONa + S + 6Cl = 4(CH₃CO)₂O + Na₂SO₄ + 6NaCl (в растворителе (CH₃CO)₂O)

· или реакцией безводного ацетата натрия с раствором серы в броме без растворителя

8CH₃COONa + S + 6Br = 4(CH₃CO)₂O + Na₂SO₄ + 6NaBr

· пропусканием ацетилена в ледяную уксусную кислоту при 70-85 град. цел. в присутствии катализатора сульфата ртути (1% от массы уксусной кислоты взятой в реакцию) с последующим разложением образовавшегося этилидендиацетата на уксусный ангидрид и ацетальдегид

2CH₃COOH + C₂H₂ = CH₃CH(OCOCH₃)₂

CH₃CH(OCOCH₃)₂ = (CH₃CO)₂O + CH₃CHO

· пропусканием кетена в ледяную уксусную кислоту

CH₂=C=O + CH₃COOH = (CH₃CO)₂O

· в промышленности уксусный ангидрид получают прямой дегидратацией ледяной уксусной кислоты в присутствии катализаторов, например триэтилфосфата PO(OC₂H₅)₃

CH₃COOH = CH₂=C=O + H₂O (реакция обратима) CH₃COOH = CH₄ + CO₂ (побочная реакция) CH₂=C=O + CH₃COOH = (CH₃CO)₂O

2.2 Использование

уксусная кислота ангидрид

Используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего и водоотнимающего агента. Является прекурсором в производстве героина и других наркотиков опийной группы, в связи с чем оборот уксусного ангидрида в РФ, Белоруссии, на Украине и в некоторых других государствах законодательно ограничен.

Размещено на Allbest