Этиловый эфир фуроил-2-уксуснои кислоты
Этиловый эфир фуроил-2-уксусной кислоты — светло-желтая жидкость, растворяющаяся в спирте и эфире, нерастворимая в воде; получение: требования к поверхности металлического натрия, декантировка уксусноэтилового эфира, фракционировка с дефлегматором.
| Рубрика | Химия |
| Вид | статья |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 18.02.2011 |
| Размер файла | 19,6 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Этиловый эфир фуроил-2-уксусной кислоты
Проверили: А.А. Ароян, Г.Л. Папаян
Получение
В четырехгорлую круглодонную колбу емкостью 300 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 24,8 г (0,177 моля) свежеперегнанного этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты с т. пл. 33--34° и при перемешивании нагревают на водяной бане до 75--80° (температура бани). При этой температуре добавляют 2 г натриевой проволоки (примечание 1) и постепенно приливают из капельной воронки 8,8 г (9,8 мл) уксусноэтилового эфира (примечание 2).
После растворения натрия температуру бани доводят до 90--95°, снова добавляют 1 г натриевой проволоки и медленно, по каплям, приливают 8,8 г уксусноэтилового эфира. Приблизительно через 20--30 минут содержимое колбы превращается в твердую пасту красного цвета, для растворения которой приливают 50--60 мл абсолютного бензола.
Последовательное прибавление 2 г натриевой проволоки и 8,8 г уксусноэтилового эфира продолжают до тех пор, пока не будет добавлено 12 г (0,52 r-ат) натрия и 52,8г (0,6 моля) уксусноэтилового эфира, причем каждая новая порция прибавляется только после полного растворения прибавленного ранее натрия. После добавления пятой порции необходимо прилить еще 50--60 мл, а через час после добавления всего указанного количества реагентов--снова 20--30 мл абсолютного бензола.
Нагревание на водяной бане (температура бани 90--95 градусов) и перемешивание продолжают до полного растворения натрия, на что обычно требуется от 8 до 12 часов (примечание 3). По окончании реакции содержимое колбы охлаждают льдом и осторожно разлагают 50-60 мл ледяной воды.
В литровый стакан помещают 250 мл разбавленной соляной кислоты (50 мл концентрированной соляной кислоты:200 мл воды) и, помешивая жидкость стеклянной палочкой, медленно приливают реакционную смесь, тщательно растирая образовавшиеся комочки вещества палочкой. Прилив еще 15 мл концентрированной соляной кислоты, помешивают до полного исчезновения комков, отделяют бензольный слой, а водный трижды экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты присоединяют к основному бензольному раствору, сушат над прокаленным сернокислым натрием и, отогнав растворитель, остаток перегоняют в вакууме.
Отделив смесь ацетоуксусного эфира и непрореагировавшего этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты (около 5--8 г), собирают вещество, переходящее в пределах 119--125°/2 мм. Эту основную фракцию этилового эфира фуроилуксусной кислоты перегоняют вторично из колбы Клайзена с ёлочным дефлегматором (примечание 4). Выход чистого продукта с т. кнп. 123--124°/2 мм составляет 25--27 г или 77,6--83,8% теоретического количества, считая на этиловый эфир фуран-2-карбоновой кислоты.
Этиловый эфир фуроил-2-уксусной кислоты, C9H10O4, мол. вес 182,18--светло-желтая жидкость с т. кип. 142--143 градуса/10 мм, 170/33 мм, растворяющаяся в спирте и эфире и нерастворимая в воде; d204 1,1839; nD20 1,5050.
Примечания
1. Вместо натриевой проволоки можно применять тонко нарезанные стружки, что, однако, затрудняет растворение натрия и значительно увеличивает продолжительность реакции. Очень важно, особенно для начала реакции, чтобы поверхность металлического натрия была совершенно свежей.
2. Применяемый уксусноэтиловый эфир должен быть сухим и содержать около 2--3% спирта; продажный уксусноэтиловый эфир следует промыть двойным по объему количеством воды, высушить над плавленным поташем, декантировать и немедленно использовать в синтезе.
3. Иногда, особенно при применении мелко нарезанных кусков натрия, в реакционной массе остаются непрореагировавшие мелкие куски, которые при разложении продукта водой могут воспламениться.
4. Иногда с основным продуктом переходит небольшое количество непрореагировавшего этилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, кристаллизующегося при стоянии в виде длинных игл. Поэтому рекомендуется производить тщательную фракционировку из колбы с дефлегматором.
этиловый эфир натрий декантировка
Другие способы получения
Этиловый эфир фуроил-2-уксусной кислоты может быть получен с выходом в 68,2% конденсацией уксусноэтилового эфира с метиловым эфиром фуран-2-карбоновой кислоты в присутствии метилата натрия1. Описан также способ получения фуроилуксусного эфира (выход 70%) нагреванием этил-третичнобутилового эфира фуроилмалоновой кислоты с п-толуолсульфокислотой2.
Приведенная выше пропись основана на работах Сен-дерлена3 и Бергера, Робинзона и Смита4.
Ссылки
1. T/T/ Royals? I/ / Yjhht/ A.D. Jordan. A.G. Robinson. J.Am. Chem. Soc. 73, 5857 (1951).
2. D.S. Breslow, E. Baumgarten. Ch.R. Hauser, J.Am. Chem. Soc. 56. 1286 (1944).
3. S.S. Sanderlin, Ber. 33, 492,.1176 (1900).
4. G. Barger, R. Robinson, L.H. Smith. J.Chem. Sor. 718 (1937).
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Строение и схема получения малонового эфира. Синтез ацетоуксусного эфира из уксусной кислоты, его использование для образования различных кетонов. Таутомерные формы и производные барбитуровой кислоты. Восстановление a,b-Непредельных альдегидов и кетонов.
лекция [270,8 K], добавлен 03.02.2009Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.
курсовая работа [207,3 K], добавлен 22.12.2010Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, физико-химических свойств метилового эфира монохлоруксусной кислоты и способов утилизации отходов.
контрольная работа [182,3 K], добавлен 25.03.2010Свойства диэтилового эфира малеиновой кислоты. Практическое применение диэтилмалеата - использование в качестве органического растворителя. Методика синтеза. Дикарбоновые кислоты. Реакция этерификации. Механизм этерификации. Метод "меченых атомов".
курсовая работа [585,5 K], добавлен 17.01.2009Формула уксусной кислоты, ее производные ацетаты. Упоминания о практическом применении уксусной кислоты как продукта брожения вина. Свойства уксусной кислоты, их зависимость от содержания в ней воды. Синтез уксусной кислоты из неорганических материалов.
презентация [2,3 M], добавлен 03.03.2013Класификация дикарбонильных соединений, физические свойства альдегидо- и кетокислот. Ацетоуксусная кислота, ее эфир, химические свойства. Получение опытным путем натриевого производного ацетоуксусного эфира, исследование ее взаимодействия с веществами.
курсовая работа [71,7 K], добавлен 07.06.2011Физико-химические свойства уксусной кислоты. Характеристика процесса окисления альдегида. Способ получения ацетальдегида и этаналя. Принципы расчёта количества образующихся побочных продуктов в процессе получения уксусной кислоты. Сущность метода Кольбе.
курсовая работа [1009,8 K], добавлен 08.04.2015Проведение конструктивного функционального анализа технологического процесса схемы переэтерификации диметилового эфира цианоэтилфосфоновой кислоты моноэтиленгликоль (мет) акрилатом. Морфологический анализ процесса и аппарата проведения переэтерификации.
курсовая работа [340,1 K], добавлен 13.12.2010Свойства изоамилацетата. Практическое применение в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. Методика синтеза (уксусная кислота и уксуснокислый натрий). Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.
курсовая работа [634,2 K], добавлен 17.01.2009Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.
презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015
