2-Метилфуран (Сильван)

Порядок и основные этапы получения 2-метилфурана (сильвана), различные вариации данного процесса. Синтез 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты, необходимые материалы и приспособления. Получение пропилфурилкарбинола в условиях химической лаборатории.

Рубрика Химия
Вид лабораторная работа
Язык русский
Дата добавления 18.02.2011
Размер файла 60,2 K

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

2-метилфуран (сильван)

Получение

В перегонную колбу А (рисунок 1) емкостью 150 мл с тубусом для термометра, доходящего почти до дна колбы и с высоко расположенной широкой отводной трубкой, помещают 63 г. (0,5 моль) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой плавления 108-109 градусов. Горло колбы закрывают пробкой, через которую проходит длинная стеклянная палочка Б, служащая для сбрасывания сублимирующейся исходной кислоты. Отводная трубка колбы А соединена с большой U-образной трубкой, заполненной кусками едкого натра, величиной с горошину и для предотвращения конденсации сильвана полностью погруженной в нагретую до кипения водяную баню, в качестве каковой удобно использовать высокий стакан емкостью 1 литр (примечание). Боковой отвод U-образной трубки соединен с наклонным холодильником, к которому присоединен длинный аллонж, конец аллонжа глубоко погружен в длинногорлую колбу емкостью 100 мл, служащую приемником и охлаждаемую ледяной водой.

При нагревании колбы исходная кислота сначала плавится, а затем начинает разлагаться. Температуру жидкости поддерживают при 170-175 градусов, при этой температуре происходит довольно быстрое декарбоксилирование и равномерная отгонка образующегося сильвана. Сублимирующуюся и осаждающуюся на горлышке колбы кислоту время от времени сбрасывают стеклянной палочкой обратно в колбу. К концу опыта остается незначительное количество жидкости, но на верхних частях стенок колбы образуется слой сублимировавшейся кислоты. Для разложения этого остатка температуру повышают до 230 градусов, прикрывая верхние части и горлышко колбы листами асбеста. Весь процесс длится 2,5-3 часа.

Собранный в приемнике влажный продукт переносят в делительную воронку, отделяют от незначительного количества перегнавшейся воды и высушивают сильван несколькими кусочками плавленного поташа. После второй перегонки получают 32,9-34,8 г или 80,1-84,8% теоретического количества чистого сильвана с температурой кипения 61 градус/680 мм.

Сильван, C5H6O, молярный вес 82,10, бесцветная, мало растворимая в воде, легко растворяющаяся в спирте и эфире жидкость с эфирным запахом; температура кипения 64-65 градусов/760 мм; d204 0,9159; nD20 1,4344. При стоянии на воздухе принимает светлую зеленовато-желтую окраску.

Примечания

U-образная трубка с едким натром служит для поглощения образующейся при декарбоксилировании углекислоты.

Едкий натр удерживает также значительную часть образующейся воды.

Другие способы получения

Сильван является отходом лесохимической промышленности; он образуется при сухой перегонке дерева и выделяется в больших количествах из головного погона древесной смолы.

Синтетический сильван получается каталитическим гидрированием фурфурола в паровой фазе над медным и медно-хромовым катализаторами при температурах выше 200 градусов.

При пропускании фурфурилового спирта над окисью алюминия при 390 градусов или при нагревании его с никелевым катализатором при 150 градусах образуется смесь фурфурола, фурана и сильвана.

Описанный выше способ лабораторного получения сильвана основан на применении реакции термического декарбоксилирования 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты.

5етилфуран-2-карбоновая кислота

Получение

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой с ртутным затвором и обратным холодильником, помещают 14 г. (0,1 моль) метилового эфира 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты с температурой кипения 97-99 градусов/12 мм и 22 мл 20% водного раствора едкого натра.

При постоянном перемешивании реакционную смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 2 часов, после чего дают ей охладиться, промывают небольшим количеством эфира и подкисляют разбавленной соляной кислотой до слабой реакции на конго. Выделившуюся 5-метилфуран-2-карбоновую кислоту отсасывают, промывают на фильтре 15 мл холодной воды и сушат на воздухе. Температура плавления 108-109 градусов (примечание).

Выход 10,5-11 г. или 83,3-87,3% теоретического количества.

5-Метилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O3, молярный вес 126,11 - бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в этиловом спирте и горячей воде. В холодной воде вещество растворяется плохо.

Примечания

Вещество получается в чистом виде. Повторная кристаллизация из воды на температуре плавления не отражается.

Другие способы получения

5-Метилфуран-2-карбоновая кислота образуется при окислении 5-метилфурфурола окисью серебра в щелочной среде или же растворами гипобромитов щелочных металлов. С небольшим выходом эта кислота может быть получена окислением гипохлоритом калия 5-метил-2-ацетилфурана, в свою очередь получаемого ацетилированием сильвана в присутствии трехфтористого бора. 5-Метилпирослизевая кислота была получена также в результате интересной перегруппировки, происходящей при взаимодействии цианистого калия с хлористым фурфурилом. При омылении образующегося в результате перегруппировки 5-метилфурил-2-цианида получается 5-метилфуранкарбоновая кислота.

С наиболее высокими выходами 5-метилфуран-2-карбоновая кислота получается по приведенной прописи.

Пропилфурилкарбинол

метилфуран карбоновый кислота пропилфурилкарбинол

Получение

В полулитровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с ртутным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 5 г (0,2 г-ат) магниевых стружек, предварительно промытых безводными спиртом и эфиром, 100 мл абсолютного эфира и кристаллик иода. Затем из капельной воронки по каплям прибавляют раствор 32 г. (0,26 моль) свежеперегнанного бромистого пропила в 100 мл абсолютного эфира (примечание 1). По окончании прибавления раствора бромистого пропила (продолжительность 2-2,5 часа) реакционную смесь кипятят на водяной бане в течение 1,5 часов до полного растворения магния. Затем содержимое колбы охлаждают льдом и солью и при непрерывном перемешивании в течение 1 часа прибавляют раствор 18,2 г (0,19 моль) свежеперегнанного фурфурола (примечание 2) в 100 мл абсолютного эфира. После прибавления фурфурола смесь кипятят на водяной бане в течение 1-1,5 часов.

Реакционную смесь снова охлаждают льдом и солью и при перемешивании по каплям прибавляют раствор 34 г. хлористого аммония в 125 мл воды. После разложения отделяют эфирный слой, а водный экстрагируют двумя порциями эфира, по 100 мл каждая. Соединенный эфирный раствор промывают небольшим количеством воды и сушат над прокаленным сернокислым натрием. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 84-94 гралуса/10 мм, а при повторной перегонке - 92-94 градуса/10 мм. Выход - 17-18 г. или 64,1-67,9% теоретического количества (примечание 3).

Пропилфурилкарбинол, C8H12O2, молярный вес 140,09 - бесцветная, нерастворимая в воде и растворяющаяся в органических растворителях жидкость с температурой кипения 66-68 градусов/1,5 мм; d204 1,0268; n20D 1,4680. При хранении, даже в запаянной ампуле, постепенно темнеет.

Примечания

Реакция обычно начинается после прибавления некоторого количества бромистого пропила. В случае необходимости содержимое колбы можно подогреть на водяной бане, после чего начавшаяся реакция протекает равномерно без внешнего обогрева.

Перегонка продажного фурфурола производилась при 89-90 градусов в вакууме водоструйного насоса (65 мм остаточного давления).

Вышеописанным способом с удовлетворительными выходами были получены также метил-, этил- и бутилфурилкарбинолы.

Другие способы получения

Пропилфурилкарбинол получался только взаимодействием пропилмагнийгалогенидов с фурфуролом1. Наиболее удовлетворительные результаты получаются по приведенной выше прописи2.

1. F.N. Peters, R. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 52,2079 (1930); H. Kondo, K. Takeda, J. Pharm. Soc. Japan 55,731 (1935); C.A. 29,73427 (1953)

2. А.Л. Мнджоян, О.Л. Мнджоян, Н.А. Бабиян, ДАН Арм. ССР 23,175 (1956)

Размещено на Allbest.ru


Подобные документы

  • Структурная, химическая формула серной кислоты. Сырьё и основные стадии получения серной кислоты. Схемы производства серной кислоты. Реакции по производству серной кислоты из минерала пирита на катализаторе. Получение серной кислоты из железного купороса.

    презентация [759,6 K], добавлен 27.04.2015

  • Применение акридонов и акридинов в фармакологии и медицине. Получение акридонуксусной кислоты циклизацией N-фенил-N-2-карбоксифенилглицина в среде концентрированной серной кислоты. Сульфокислоты акридона, полифосфорная кислота как реагент для циклизации.

    дипломная работа [2,3 M], добавлен 11.04.2014

  • Общие правила техники безопасности при работе в химической лаборатории. Оборудование для процесса алкилирования. Процессы этерификации, гидролиза и дегидратации. Окисление карбонильных соединений. Условия получения глицерина из непищевого сырья.

    отчет по практике [491,9 K], добавлен 16.01.2013

  • Серная кислота как один из основных многотоннажных продуктов химической промышленности, сферы и направления ее практического применения на сегодня. Типы кислоты и их отличительные признаки. Этапы производства данного продукта, сырье для процесса.

    реферат [683,0 K], добавлен 09.03.2011

  • Рассмотрение методов проведения реакций ацилирования (замещение водорода спиртовой группы на остаток карбоновой кислоты). Определение схемы синтеза, физико-химических свойств метилового эфира монохлоруксусной кислоты и способов утилизации отходов.

    контрольная работа [182,3 K], добавлен 25.03.2010

  • Ознакомление с историческими фактами открытия и получения фосфорной кислоты. Рассмотрение основных физических и химических свойств фосфорной кислоты. Получение экстракционной фосфорной кислоты в лабораторных условиях, ее значение и примеры применения.

    реферат [638,7 K], добавлен 27.08.2014

  • Эпоксидирование (+)-карвона, с использованием NaOH(в.) для получения эпоксида с 89% выходом. Способы получения йодолактона. Внедрение атома азота, с последующим стереоселективным алкилированием. Синтез из азетидинона и синтез кольца пирролидина.

    курсовая работа [5,2 M], добавлен 26.04.2016

  • Азотная кислота как важнейший продукт химической промышленности. Производство концентрированной и неконцентрированной азотных кислот. Концентрирование нитратом магния. Прямой синтез азотной кислоты из окислов азота. Катализаторы окисления аммиака.

    курсовая работа [1,5 M], добавлен 29.03.2009

  • Серная кислота как важнейший продукт химической промышленности, ее свойства и применение, сырье для производства. Совершенствование традиционных технологий ее получения: проблемы и пути решения. Описание аппаратурного оформления процесса синтеза.

    курсовая работа [666,6 K], добавлен 26.05.2016

  • Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Применение уксусной кислоты.

    курсовая работа [207,3 K], добавлен 22.12.2010

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.