Синтез гетероциклических соединений
Технология и способы получения 6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; 4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4’,3’:4,5/-тиено/2,3-d/-1,3-тиазин; калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лабораторная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 18.02.2011 |
| Размер файла | 55,4 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин
синтез гетероциклический диметокси фурилсульфокислота
Получение
6,7-Диметокси-2-/(2-гидрокси-3-хлор)пропил/4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 15,0 г (0,06 моля) 6,7-диметокси-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (прим. 1) с тремя каплями воды и при эффективном перемешивании добавляют по каплям в течение 10 мин 5,6 г (0,06 моля) эпихлоргидрина, поддерживая температуру реакционной среды в пределах 30-35 (прим. 2). Перемешивание в указанных условиях продолжают еще 30 мин, затем нагревают 3 ч при 60-65 и 1 ч при 70-75 до полного загустевания реакционной смеси. По охлаждении, к полукристаллической массе добавляют 200-250 мл абсолютного эфира и растирают стеклянной палочкой. Светло-коричневые кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 50-100 мл абсолютного эфира. Выход 12,4-13,0 г (60,2-63,1%); т.пл. 92-94 (прим. 3)
6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и воздушным холодильником, помещают 10,2 г (0,03 моля) 6,7-диметокси-2-/(2-гидрокси-3-хлор)пропил/-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина и 80 мл бензола. К полученному раствору при перемешивании прибавляют по каплям в течение 20 мин 9 мл 42%-ного раствора едкого натра, поддерживая температуру реакционной среды в пределах 20-25, перемешивают час в указанном режиме, затем еще 2 ч при температуре 40-42 (прим. 4). По охлаждении, бензольный раствор промывают водой три раза по 30 мл, растворитель удаляют в вакууме водоструйного насоса. К остатку приливают 100 мл абсолютного эфира, фильтруют и фильтрат высушивают едким кали. После удаления эфира получаю маслообразное вещество (прим. 5). Выход 8,7-9,0 г или 93,5-96,8% теоретического количества.
6,7-Диметокси-2-(2,3-эпоксипропил)-4,4-диэтил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин. C18H27NO3, мол. вес 305,42 - светло-коричневое маслообразное вещество, хорошо растворимое в обычных растворителях, нерастворимое в воде.
4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4',3':4,5/-тиено/2,3-d/-1,3-тиазин
Получение
В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 8,32 г (0,04 моля) 2-амино-3-циано-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-тиено/2,3-c/пирана (прим. 1), 10 мл сероуглерода и 60 мл пиридина (прим. 2). Реакционную смесь кипятят при перемешивании в течение 10 ч. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этиловым спиртом и перекристаллизовывают из 200 мл диметилсульфоксида (прим. 3). Выход 10,1-10,2 г или 97,0-97,8% теоретического количества, т.пл. 278-279.
4-Имино-6,6-диметил-2-тио-5,6-дигидро-8Н-пирано/4',3':4,5/тиено-/2,3-d/-1,3-тиазин. C11H12N2OS3, мол. вес 284,460 - желтое кристаллическое вещество, плохо растворимое в пиридине и диметилсульфоксиде и нерастворимое в эфире, спирте, воде.
Примечания
2-Амино-3-циано-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-тиено/2,3-c/пиран получен по методу1.
Применяют сухой пиридин и свежеперегнанный сероуглерод
Полученный продукт достаточно чист для дальнейших синтезов и не нуждается в перекристаллизации
N-/-(3-индолил)этил/имид-4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты
Получение
N-/-(3-Индолил)этил/амид-4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 7,7 г (0,05 моля) ангидрида 4-циклогексан-транс-1,2-дикарбоновой кислоты (прим.) в 150 мл абсолютного бензола и нагревают до полного растворения ангидрида. Раствор охлаждают до комнатной температуры и добавляют к нему 8,0 г (0,05 моля) триптамина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 4, с. 72) в 100 мл абсолютного бензола. Смесь кипятят 3 ч. По окончании бензол декантируют, а остаток растворяют в 100 мл этилацетата. Объединенный раствор обрабатывают 5%-ным раствором соляной кислоты, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Отгоняют растворитель, остаток - светло-желтые кристаллы, перекристаллизовывают из 100 мл 80%-ного этанола, т.пл. 145-147. Выход 14,1-14,5 г (90,5-93,2%).
N-/-(3-Индолил)этил/имид-4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты. В колбу емкостью 500 мл, снабженную обратным холодильником и термометром, помещают раствор 15,6 г (0,05 моля) N-/-(3-индолил)этил/амида-4-циклогексен-транс-1,2-дикарбоновой кислоты в 150 мл сухого тетрагидрофурана и 10 мл хлористого ацетила. Смесь нагревают при 40 в течение 2 ч. Растворитель отгоняют, остаток растворяют в 200 мл этилацетата, обрабатывают 100 мл 5%-ного едкого натра, водой и высушивают безводным сернокислым натрием. Раствор концентрируют до объема 100 мл, наносят на колонку с окисью алюминия (350 г) и элюируют 500 мл этилацетата. После удаления растворителя, кристаллы перекристаллизовывают из 75 мл метанола. Выход 9,6-9,9 г или 65,5-68,7% теоретического количества. Т. пл. 247-248.
Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты
Получение
В круглодонную колбу емкостью 500 мл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают 19,8 мл (34,96 г 0,3 моля) хлорсульфоновой кислоты и 250 мл сухого хлороформа. При перемешивании к смеси прибавляют 31,5 г (0,25 моля) 5-метилфуран-2-карбоновой кислоты (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 1, с. 42) (прим. 1). Смесь нагревают до 50-55 и выдерживают при этой температуре до прекращения выделения хлористого водорода (около 3 ч). Затем при пониженном давлении отгоняют хлороформ, а оставшийся темно-коричневый осадок обрабатывают (при охлаждении водой) 20%-ным раствором едкого кали до рН 7. К полученному темно-коричневому раствору добавляют 1 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют. Фильтрат подкисляют концентрированной соляной кислотой до рН 1 и охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают, перекристаллизовывают из 100 мл воды и сушат на воздухе. Выход 38,4-40,8 г, или 62,5-66,4% теоретического количества.
Калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты, C6H5O6K, мол. вес 244,27 - кристаллическое вещество белого цвета, хорошо растворимое в воде (прим. 2).
Примечания
Исходная кислота должна быть хорошо высушена. В противном случае смесь разогревается и конечный продукт получается темного цвета.
Для характеристики калиевая соль 2-карбокси-5-метил-4-фурилсульфокислоты превращена в дихлорангидрид, а затем в диамид с т. пл. 196-1971.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [250,5 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [248,9 K], добавлен 21.02.2009Физические свойства метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ), способы его синтеза с использованием различных катализаторов. Сырье для промышленного производства МТБЭ, технологии его получения. Расчет теплового и материального балансов установки синтеза МТБЭ.
курсовая работа [418,2 K], добавлен 07.01.2013Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Производные пантоевой кислоты. Соли 4 (5Н) – оксазолония, их синтез и свойства. Методы синтеза и очистки исходных соединений, анализа и идентификации синтезированных соединений. Порядок проведения экспериментов и исследование полученных результатов.
дипломная работа [237,2 K], добавлен 28.01.2014Классификация гетероциклических соединений с пятичленными циклами; их существование в природе. Изучение методов синтеза моноядерных насыщенных и конденсированных пятичленных гетероциклов с одним и с двумя гетероатомами. Описание получения индазола.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 24.02.2015Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Свойства бета-дикетонов. Пути образования комплексов с металлами. Применение комплексов с цезием. Синтез 2,2,6,6 – тетраметилгептан – 3,5 – дионата цезия Cs(thd) и тетракис – (2,2 – диметил – 6,6,6 – трифторгексан – 3,5 – дионато) иттрат(III) цезия.
курсовая работа [99,1 K], добавлен 26.07.2011Соединения элементов с кислородом. Способы получения оксидов. Взаимодействие веществ с кислородом. Определение кислоты с помощью индикаторов. Основания, растворимые в воде. Разложение кислородных солей при нагревании. Способы получения кислых солей.
реферат [14,8 K], добавлен 13.02.2015
