Синтез гетероциклических соединений
Способы получения гидробромид 4,4-диметил-2-карбэтокси-3-тиоуреидометил-2-бутен-4-олида; 5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота; 4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)-индоло/2,3-a/индолизин; фильтрация полученных веществ.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лабораторная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 18.02.2011 |
| Размер файла | 37,9 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
Гидробромид 4,4-диметил-2-карбэтокси-3-тиоуреидометил-2-бутен-4-олида
синтез гетероциклический гидробромид карбэтокси
Получение
В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают раствор 22,7 г (0,1 моля) 3-бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олида (см. с. 19) в 300 мл абсолютного этилового спирта и 7,6 г (0,1 моля) тиомочевины. Реакционную смесь кипятят на водяной бане в течение 4 ч. После охлаждения отгоняют растворитель, твердый остаток перекристаллизовывают из 50 мл этилового спирта. Выход 33,0-40,0 г или 93,5-96,3% теоретического количества, т.пл. 191.
Гидробромид 4,4-диметил-2-карбэтокси-3-тиоуреидометил-2-бутен-4-олида, C11H17O4N2SBr, мол. вес 353,27 - белое кристаллическое вещество, растворимое в воде, диметилформамиде, нерастворимое в большинстве органических растворителей.
5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота
Получение
В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают 20,0 г (0,11 моля) 5-пропионилоксиметилфурфурола («Синтезы гетероциклических соединений», вып. 11, с.14), 15,0 г 30%-ной перекиси водорода, 6,0 г (0,15 моля) раствора едкого натра в 10 мл воды. Реакционную колбу закрывают и оставляют при комнатной температуре в течение 48 ч (прим. 1). Затем реакционную смесь разбавляют 40 мл воды, промывают 100 мл эфира. Водный слой подкисляют разбавленной серной кислотой (1:10) до рН 4 и экстрагируют эфиром 5-6 раз порциями по 100 мл. Экстракт сушат безводным сернокислым натрием. После удаления растворителя получается кристаллическое вещество, которое перекристаллизовывают из 40 мл горячей воды и сушат. Выход 5,46-5,80 г или 69,9-74,3% теоретического количества, т. пл. 168-169 (прим. 2).
5-Гидроксиметилфуран-2-карбоновая кислота, C6H6O4, мол. вес 142,11 - белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях, трудно в воде.
Примечания
При более длительном стоянии выход полученного продукта не изменяется
Хроматография 5-гидроксиметилфуран-2-карбоновой кислоты на тонком слое силикагель-гипс (подвижная фаза бутанол-аммиак, 35:17, проявитель - бромкрезоловый красный) обнаруживает единичное пятно с Rf=0,20.
4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)-индоло/2,3-a/индолизин
Получение
4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-Октагидро-13Н-бенз(g)индоло-/2,3-a/индолизин. В литровую трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой помещают 7,6 г (0,20 моля) алюмогидрида лития в 250 мл сухого эфира. При перемешивании, медленно прикапывают раствор 6,7 г (0,02 моля) 5-оксо-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-октагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина (см. «Синтезы гетероциклических соединений», вып. 15, с.60) в 100 мл сухого ТГФ. Реакционную смесь кипятят 12ч, охлаждают и по каплям прибавляют около 38 мл воды. Осадок отфильтровывают и промывают на фильтре 3-4 раза эфиром порциями по 70 мл. Эфирный раствор обрабатывают 15%-ной соляной кислотой, водно-кислый раствор подщелачивают 15%-ным едким кали и трижды экстрагируют эфиром порциями по 80 мл. Эфирный слой высушивают над едким кали и фильтруют через слой окиси алюминия (35г). После удаления эфира остаются белые кристаллы, которые перекристаллизовывают из абсолютного эфира, т.пл. 168-170,5. Выход 4,7-4,8 г (74,5-76,5%).
4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-а/индолизин. В качающийся автоклав емкостью 0,5 л помещают 5,3 г (0,02 моля) 4а,13с-цис-1,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Н-бенз(g)индоло/2,3-a/индолизина, 300 мл абсолютного этилового спирта и 0,2 г платиновой черни. Автоклав продувают водородом и гидрируют при комнатной температуре до прекращения выделения водорода (прим.). Отфильтровывают реакционную смесь от катализатора, отгоняют спирт и выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из 25 мл абсолютного эфира. Выход 4,6-4,7 г или 86,2-88,7% теоретического количества, т. пл. 208-210.
4а,13с-цис-1,2,3,4,4а,5,7,8,13в,13с-декагидро-13Нбенз(g)индоло/2,3-a/индолизин, C18H22N2, мол. вес 266,390 - белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, спирте, ацетоне, нерастворимое в воде.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда: история; физические свойства и способы получения; лабораторный синтез; применение в калориметрии, в пищевой промышленности, медицине; воздействие на здоровье.
презентация [476,8 K], добавлен 25.06.2012Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [250,5 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [248,9 K], добавлен 21.02.2009Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Соединения элементов с кислородом. Способы получения оксидов. Взаимодействие веществ с кислородом. Определение кислоты с помощью индикаторов. Основания, растворимые в воде. Разложение кислородных солей при нагревании. Способы получения кислых солей.
реферат [14,8 K], добавлен 13.02.2015Классификация гетероциклических соединений с пятичленными циклами; их существование в природе. Изучение методов синтеза моноядерных насыщенных и конденсированных пятичленных гетероциклов с одним и с двумя гетероатомами. Описание получения индазола.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 24.02.2015Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Значение атома углерода в химическом строении органических соединений. Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновных кислот. Циклические и ароматические углеводороды. Определение и химическое строение липидов. Виды спиртов. Получение мыла.
учебное пособие [5,9 M], добавлен 25.04.2011Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Свойства бета-дикетонов. Пути образования комплексов с металлами. Применение комплексов с цезием. Синтез 2,2,6,6 – тетраметилгептан – 3,5 – дионата цезия Cs(thd) и тетракис – (2,2 – диметил – 6,6,6 – трифторгексан – 3,5 – дионато) иттрат(III) цезия.
курсовая работа [99,1 K], добавлен 26.07.2011
