Синтез гетероциклических соединений
Технология и способы получения 1,3-Бензодиоксол-2-карбэтоксиметил-2-карбоновая кислота; 3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид; 3-Гидразиноизохинолин. Необходимое оборудование и реактивы при промывке и фильтрации полученных веществ.
| Рубрика | Химия |
| Вид | лабораторная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 18.02.2011 |
| Размер файла | 29,7 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Размещено на http://www.allbest.ru/
1,3-Бензодиоксол-2-карбэтоксиметил-2-карбоновая кислота
синтез гетероциклический бензодиоксол гидразиноизохинолин
В литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 55,0 г (0,5 моля) пирокатехина, 500 мл абсолютного ацетона и при перемешивании вносят 138,2 г (1 моль) растертого в порошок карбоната калия. Реакционную смесь нагревают до кипения, выключают нагрев и медленно прикапывают 166,0 (0,5 моля) диэтилового эфира () 2,3-дибромянтарной кислоты (прим. 1), с такой скоростью, чтобы смесь равномерно кипела (около часа). По окончании прибавления содержимое колбы кипятят 24ч, охлаждают, осадок отсасывают и промывают на фильтре 100 мл абсолютного ацетона. Из фильтрата досуха отгоняют ацетон, остаток растворяют в 100 мл воды и промывают эфиром (прим. 2). К водному раствору прибавляют осадок и 500 мл воды. Подкисляют разбавленной (1:1) соляной кислотой до кислой реакции на конго и трижды экстрагируют эфиром порциями по 100 мл. Эфирный экстракт сушат сернокислым натрием, растворитель отгоняют, остаток перегоняю в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 220-221/1 мм. Выход 103,4-104,6 г, или 82,0-83,0% теоретического количества.
3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид
В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 19,8 г (0,1 моля) 2-карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олида (см. с. 50) в 40 мл абсолютного четыреххлористого углерода, к которому при перемешивании прибавляют 16,0 г (0,1 моля) брома. Реакционную смесь нагревают на водяной бане и при температуре 70-75 перемешивают до прекращения выделения бромистого водорода и исчезновения окраски брома. Растворитель отгоняют под вакуумом, твердый остаток перекристаллизовывают из 50 мл смеси гексан:хлороформ (8:1). Выход 26,0-27,3 г, или 93,8-98,5 % теоретического количества, т. пл. 80-81
3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид, C10H13O4Br, мол. вес 277,21 - белое кристаллическое вещество, растворимое в органических растворителях, нерастворимое в воде.
Другие способы получения
3-Бромметил-4,4-диметил-2-карбэтокси-2-бутен-4-олид получают также действием N-бромсукцинимида на 2-карбэтокси-3,4,4-триметил-2-бутен-4-олид в четыреххлористом углероде в присутствии радикальных инициаторов (перекись бензоила, ДАН и др.)1.
3-Гидразиноизохинолин
N-окись-3-хлоризохинолина. В 500 мл колбу Эрленмейра помещают 10,0 г (0,061 моля) 3-хлоризохинолина (прим. 1), 20,0 г (0,21 моля) м-хлорнадбензойной кислоты 85%-ной чистоты и 100 мл абс. бензола. Смесь перемешивают до полного растворения реагирующих веществ (прим. 2) и оставляют при комнатной температуре на 48 ч. За это время образуются белые кристаллы. К смеси прибавляют 250 мл 20%-ного раствора карбоната натрия и 200 мл хлористого метилена, при этом отделяются слои. Органический слой отделяют, а водный экстрагируют хлористым метиленом (тремя порциями по 100 мл). Соединенные органические экстракты промывают 50 мл 20%-ного раствора карбоната натрия, 50 мл воды и сушат над безводным хлористым кальцием. После отгонки растворителя, твердый остаток обрабатывают 50 мл эфира и смесь оставляют в холодильнике на 12 ч. Фильтруют образовавшиеся кристаллы, промывают эфиром и сушат. Перекристаллизовывают из 20 мл этилацетата. Выход 7,3-7,6 г (67,4-69,2%), т.пл. 153-155.
N-окись-3-гидразинизохинолина. В круглодонной колбе емкостью 250 мл, снабженной холодильником, помещают 25 мл 100%-ного гидразингидрата и 25 мл метанола. Смесь нагревают до кипения и прибавляют 7,6 г (0,043 моля) N-окиси-3-хлоризохинолина (прим. 3). Кипячение продолжают 10 мин, при этом выделяются желтые кристаллы. Смесь охлаждают ледяной баней и оставляют в холодильнике на 12ч. Фильтруют образовавшиеся кристаллы, промывают дважды 30 мл холодного метанола и 30 мл эфира, сушат. Выход 4,9-5,0 (66,1-67,4%), т.пл. 208-210
3-Гидразиноизохинолин. В 300 мл колбе Эрленмейра, снабженной мешалкой и капельной воронкой, помещают 5,0 г (0,028 моля) N-окиси-3-гидразинохинолина и 10 мл воды. Смесь перемешивают и при 0-5 прибавляют по каплям в течение 5-10 мин 34 мл 15%-ного водного раствора трихлорида титана. Перемешивание продолжают еще 20 мин, при этом образуется светло-желтый раствор. Реакционную смесь подщелачивают прибавлением 20%-ного раствора гидроокиси натрия (до рН 12), экстрагируют 4-5- раз (порциями по 80 мл) хлористым метиленом. Из экстракта отгоняют растворитель и получают светло-желтый порошок, который перекристаллизовывают из четыреххлористого углерода. Выход 2,9-3,0 г или 63,9-66,1% теоретического количества; т. пл. 94-96 (прим. 4).
3-Гидразиноизохинолин, C9H9N3, мол. вес 159,19 - светло-желтые кристаллы, растворимые в хлороформе, хлористом метилене, нерастворимые в воде.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Бензойная кислота C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда: история; физические свойства и способы получения; лабораторный синтез; применение в калориметрии, в пищевой промышленности, медицине; воздействие на здоровье.
презентация [476,8 K], добавлен 25.06.2012Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [250,5 K], добавлен 21.02.2009Понятие гетероциклических соединений, их сущность и особенности, основные химические свойства и общая формула. Классификация гетероциклических соединений, разновидности, отличительные черты и способы получения. Реакции электрофильного замещения.
реферат [248,9 K], добавлен 21.02.2009Хиназолины и основные методы их синтеза. Химические свойства хиназолинов и их производных. Общие синтетические подходы для получения 4-оксохиназолинов. Взаимодействие антраниловой кислоты с изоцианатами. Процесс получения новых производных хиназолина.
дипломная работа [1,4 M], добавлен 23.07.2015Соединения элементов с кислородом. Способы получения оксидов. Взаимодействие веществ с кислородом. Определение кислоты с помощью индикаторов. Основания, растворимые в воде. Разложение кислородных солей при нагревании. Способы получения кислых солей.
реферат [14,8 K], добавлен 13.02.2015Классификация гетероциклических соединений с пятичленными циклами; их существование в природе. Изучение методов синтеза моноядерных насыщенных и конденсированных пятичленных гетероциклов с одним и с двумя гетероатомами. Описание получения индазола.
курсовая работа [1,3 M], добавлен 24.02.2015Основные способы получения спиртов. Гидрогенизация окиси углерода. Ферментация. Синтез спиртов из алкенов. Синтез спиртов из галогеноуглеводородов, из металлоорганических соединений. Восстановление альдегидов, кетонов и эфиров карбоновых кислот.
реферат [150,9 K], добавлен 04.02.2009Значение атома углерода в химическом строении органических соединений. Карбоновая кислота – представитель предельных одноосновных кислот. Циклические и ароматические углеводороды. Определение и химическое строение липидов. Виды спиртов. Получение мыла.
учебное пособие [5,9 M], добавлен 25.04.2011Осуществление синтеза в условиях межфазного катализа глюкозаминидов пиразолоизохинолинов. Гликозилирование ароматических соединений. Изучение гипотензивной активности производных изохинолина. Исследование оптической изомерии гетероциклических соединений.
дипломная работа [756,2 K], добавлен 09.06.2014Свойства бета-дикетонов. Пути образования комплексов с металлами. Применение комплексов с цезием. Синтез 2,2,6,6 – тетраметилгептан – 3,5 – дионата цезия Cs(thd) и тетракис – (2,2 – диметил – 6,6,6 – трифторгексан – 3,5 – дионато) иттрат(III) цезия.
курсовая работа [99,1 K], добавлен 26.07.2011
