Поняття про органічні сполуки. Теорія будови органічних речовин

Реферат

з хімії

Поняття про органічні сполуки. Теорія будови органічних речовин

План

І) Органічна хімія - це хімія сполук Карбону

ІІ) Поняття про органічні речовини. Розвиток органічної хімії як науки

ІІІ) Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин

ІV) Структурні формули: повні і скорочені

І) Органічна хімія - це хімія сполук Карбону

Особливості хімії Карбону обумовлені, перш за все, значеннями величин електроненгативності, енергії іонізації і будовою валентних електронних підрівнів. Досить високі значення енегрії іонізації (I1=11,26 еВ) і невелике порівняно з іншими неметалами значення електроненгативності (за шкалою Полінга ЕН=2,5) обумовлюють схильність атому Карбону до утворення ковалентного хімічного зв'язку зі значною кількістю інших елементів.

У нормальному стані електронна конфігурація атому Карбону має формулу [He]2s22p2, що відповідає валентності рівної двом. Завдяки невеликій різниці в енергії 2s і 2p підрівнів атом Карбону може переходити у збуджений велентний стан 2s12p3, що відповідає чотирьохвалентному стану. Чотирьохвалентний стан для атому Карбону є найбільш харатерним. У чотирьохвалентному стані атом Карбону може мати координаційне число рівне двом (sp-гібридизація), трьом (sp2-гібридизація) і чотирьом (sp3-гібридизація).

На відміну від всіх інших елементів (за винятком водню) у атомі Кабону число валетних електронів співпадає з числом валентних орбіталей. Вказана особливість будови електронних підрівнів обумовлює, в основному, значну стійкість зв'язку C-C і схильність Кабону до утворення вуглецевих ланцюгів.

У хімічних сполуках Карбон часто проявляє ступені окислення -4, +2, +4. В переважній більшості органічних сполук Карбон утворює малополярний ковалентний зв'язок і тому використовувати поняття ступінь окислення у даному випадку недоцільно.

Органічна хімія - є хімією сполук Карбону з переважно ковалентним типом хімічного зв'язку

Особливістю органічних сполук, яка визначається властивостями Карбону, є існування надзвичайно великої кількості різноманітних молекулярних структур.

Вказана особливість сполук Карбону і призвела до утворення окремої галузі хімічних наук - органічної хімії.

ІІ) Поняття про органічні речовини. Розвиток органічної хімії як науки

Органічна речовина - це представник великого класу хімічних сполук, молекула якого містить атоми Карбону, за винятком карбідів, карбонатів, та оксидів вуглецю.

Загальна характеристика.

Наука що займається вивченням органічних сполук називається органічна хімія. Велика кількість цих сполук, такі як протеїни, жири та вуглеводні, також грає надзвичайно важливу роль в біохімії.

Чіткої межі між органічними та неорганічними сполуками не існує, але органічні сполуки найчастіше визначаються як речовини, молекули яких містять вуглецево-водневі хімічні зв'язки. Таким чином, карбонова кислота є неорганічною, в той час як мурашина кислота (перша жирна кислота) є органічною, незважаючи на те що її ангідрид, монооксид карбону, є неорганічним.

Термін “органічний” зумовлений історічними причинами і походить з ХІХ століття, коли помилково вважалося що органічні сполуки можуть утворюватися тільки в живих організмах. Зараз більшість органічних сполук виробляється неприродно.

Опис складу, хімічних та фізичних властивостей

До органічних сполук належать не тільки природні речовини, які отримуються при розвитку рослин, або в результаті життєдіяльності тварин, але і багато штучно отриманих в лабораторії речовин.

До складу органічних молекул органічних речовин поруч з вуглецем входять деякі хімічні елементи. Це насамперед водень, кисень, азот, сірка, галогени і фосфор. Інші елементи рідко зустрічаються в органічних сполуках; органічні речовини, які містять благородні гази, невідомі.

Не дивлячись на значну кількість елементів, які входять до складу неорганічних сполук, кількість органічних сполук набагато переважає кількість неорганічних. Сьогодні відомо понад сім мільйонів органічних речовин.

Однією з важливих особливостей органічних сполук, яка накладає відбиток на всю хімічну поведінку, є характер зв'язків між атомами в їх молекулах. У переважній більшості випадків ці зв'язки мають яскраво виражений ковалентний характер. Тому органічні сполуки, як правило, не дисоціюють на іони і порівняно повільно взаємодіють один з одним. Тоді як реакції між електролітами в розчинах протікають майже миттєво, час, необхідний для завершення тієї або іншої реакції між органічними речовинами, звичайно вимірюється годинами, а іноді і днями. От чому в органічній хімії велике значення має застосування різних каталізаторів.

Інша характерна риса органічних сполук полягає в їхній схильності піддаватися при нагріванні без доступу повітря глибоким змінам, в результаті котрих утворюються нові речовини, які мають абсолютно інші властивості. Якщо ж вести нагрівання при доступі повітря або у присутності окисників, то органічні речовини згорають, причому вуглець і водень що входять до їх складу цілком перетворюються на двоокис вуглецю і воду, а азот звичайно виділяється у вільному стані. На цьому заснований елементний аналіз органічних речовин: вміст вуглецю і водню в згорілій речовині визначають за кількістю двоокису вуглецю і води, які утворилися, азот, що виділився, вимірюють безпосередньо, а вміст кисню встановлюють за різницею між вагою згорілої речовини і вагою решти елементів, що містилися в ньому. Дані аналізу і визначення молекулярної ваги дозволяють вивести молекулярну формулу органічної речовини. Проте на відміну від неорганічних сполук молекулярна формула органічної речовини ще не дає уявлення ні про його характер, ні про його властивості. Річ у тому, що відомо дуже багато органічних сполук, які мають однаковий склад і однакову молекулярною вагу, але абсолютно різні фізичні і навіть хімічні властивості.

Це явище, широко поширене серед органічних сполук, одержало назву ізомерії, а речовини, що відповідають одній і тій же молекулярній формулі, але відрізняються за своїми властивостями, називаються ізомерами.

Пояснення різних випадків ізомерії дає теорія будови органічних сполук, створена в 60-х роках позаминулого сторіччя Бутлеровим, згідно з якою властивості речовин визначаються не тільки їх якісним і кількісним складом, як вважали раніше, але і внутрішньою будовою молекул, певним порядком з'єднаних між собою атомів, утворюючих молекулу. Цей внутрішній устрій Бутлеров назвав “хімічною будовою”.

Особливо важливою була ідея Бутлерова про те, що атоми, з'єднуючись хімічно в певній послідовності відповідно до їх валентності, взаємно впливають один на одного таким чином, що частково змінюється їх власна природа, їх “хімічний зміст”. Вчення Бутлерова про хімічну будову молекул складають теоретичну основу органічної хімії.

Класифікація

Сучасна класифікація органічних сполук ґрунтується на наступних положеннях:

1. Атоми в молекулах сполучені один з одним в певній послідовності. Зміна цієї послідовності приводить до утворення нової речовини з новими властивостями.

2. Поєднання атомів відбувається відповідно до їх валентності. Валентності всіх атомів в молекулі взаємно насичені. Вільних валентностей у атомів в молекулах не залишається.

3. Властивості речовин залежать від їх «хімічної будови», тобто від порядку поєднання атомів в молекулах і характеру їх взаємного впливу. Найбільш сильно впливають атоми, безпосередньо пов'язані один з одним. Тому молекули, що мають однакові угрупування атомів, володіють подібними властивостями.

4. Вуглець - чотиривалентний. Кожен атом вуглецю має чотири одиниці валентності, за рахунок яких він може приєднувати до себе інші атоми або атомні групи.

5. Атоми вуглецю здатні з'єднуватися один з одним, утворюючи «ланцюги» атомів, або «вуглецевий скелет» молекули.

Відповідно до будови вуглецевого ланцюга всі органічні сполуки підрозділяються на три великі групи.

1. Сполуки з відкритим ланцюгом атомів вуглецю, звані також аліциклічними сполуками або з жирного ряду, оскільки до них відносяться жири і близькі до жирів речовини. Залежно від характеру зв'язків атомів вуглецю в «ланцюгах» ці сполуки ділять на насичені, такі, що містять в молекулах тільки прості зв'язки, і ненасичені, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.

2. Сполуки із замкнутим ланцюгом атомів вуглецю, або карбоциклічні сполуки. Вони утворюють дві підгрупи:

- сполуки ароматичного ряду, кільця, що характеризуються наявністю у складі їх молекули шести атомів вуглецю з особливим чергуванням простих і подвійних зв'язків; таке кільце знаходиться в молекулі бензолу і називається бензольним кільцем;

- аліциклічні сполуки - карбоциклічні сполуки, які розрізняють по кількості атомів вуглецю в циклі і по характеру зв'язків між цими атомами.

3. Гетероциклічні сполуки. Гетероциклічними називають сполуки, кільця яких окрім атомів вуглецю містять також атоми інших елементів (кисню, азоту, сірки тощо).

При класифікації органічних сполук за основні речовини беруться речовини, що відносяться до класу вуглеводнів, тобто сполуки, що складаються тільки з вуглецю і водню. Вся решта сполук розглядається як похідні з вуглеводнів шляхом заміни в їхніх молекулах частини або всіх атомів водню іншими атомами або атомними групами.

Групи атомів, які обумовлюють загальні хімічні властивості речовин, що належать до одного і того ж класу, називаються функціональними групами.

Якщо в молекулі речовини є декілька різних функціональних груп, то така речовина називається сполукою із змішаними функціями.

Насиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є тільки прості (одинарні) зв'язки. Простим представником насичених вуглеводнів є метан СН4.

Ненасиченими називаються вуглеводні, в молекулах яких є подвійні або потрійні зв'язки між атомами вуглецю.

Найважливіші класи органічних сполук:

Алкани

Алкени

Алкіни

Ароматичні вуглеводні

Спирти

Феноли

Альдегіди

Карбонові кислоти

Естери

Жири

Вуглеводні

Аміни

Амінокислоти

Протеїни

Органічні полімери

Органімчна хіммія -- один з найважливіших розділів хімії, який вивчає структуру та властивості органічних сполук.

Органічна хімія - галузь науки, яка займається розробленням методів синтезу та вивченням будови, властивостей, реакційної здатності органічних сполук різних класів.

Основною метою фундаментальних досліджень у галузі органічної хімії є:

встановлення залежності властивостей органічних сполук від їх будови,

вивчення фізичних і хімічних властивостей органічних сполук, зокрема практично цінних властивостей, з метою використання цих сполук у різних галузях господарства,

вивчення нових типів і механізмів органічних реакцій, розвиток методів синтетичної органічної хімії.

Основні напрямки досліджень:

Розроблення методів синтезу органічних сполук різних класів.

Розроблення теоретичних та експериментальних методів дослідження будови і властивостей органічних сполук.

Вивчення будови, фізичних та хімічних властивостей органічних сполук.

Вивчення нових типів і механізмів органічних реакцій.

Хімія аліфатичних, аліциклічних, ароматичних, гетероциклічних, азотовмісних, сірковмісних та інших органічних сполук.

Історія органічної хімії

Назва «органічна хімія» походить з припущення що органічні сполуки можуть бути синтезовані тільки в живих організмах. Цю ідею було спростовано в 1828 році коли німецький дослідник Фрідріх Велер вперше синтезував сечовину (яка є біологічно важливою органічною речовиною) шляхом випаровування водного розчину типової неорганічної солі, ціанату амонію NH4OCN. Ця дата часто вважається початком органічної хімії як наукової дисципліни. В той же час багато перетворень органічних речовин вивчалось і до того. Так само як справжнє сприйняття О.Х. як незалежної дисципліни відбулось дещо пізніше, в другій половині ХІХ ст.

Основними віхами в історії органічної хімії було: Синтез органічних сполук з неорганічних (Велер, 1828-сечовина) Розвиток індустрії барвників (друга половина ХІХ ст.)

Реакція Вюрца (утворення С-С зв"язків)

Відкриття реакцій конденсації кетонів та естерів

Реактиви Гріньяра

Відкриття ЯМР, як методу аналізу

Відокремлення біохімії, супрамолекулярної хімії та інших розділів.

ІІІ)Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин

Хімічної будови теорія , теорія, що описує будову органічних сполук, тобто послідовність (порядок) розташування атомів і зв'язків в молекулі, взаємний вплив атомів, а також зв'язок будови з фізичними і хімічними властивостями речовин.

Вперше основні положення Х. с. т. були висловлені А. М. Бутлеровим в доповіді «Про хімічній будові речовин» (з'їзд німецьких дослідників природи, р. Шпейер, 1861); він писав: «Виходячи від думки, що кожен хімічний атом, що входить до складу тіла, бере участь в освіті цього останнього і діє тут певною кількістю що належить йому хімічної сили (спорідненість), я називаю хімічною будовою розподіл дії цієї сили, унаслідок якої хімічні атоми, посередньо або безпосередньо впливаючи один на одного, з'єднуються в хімічну частку» (Вибрані роботи по органічній хімії, 1951, с. 71--72). Згодом ці положення були розвинені ним у ряді статей і книзі «Введення до повного вивчення органічної хімії» (Казань, 1864--66; німецьке видання: Лейпціг, 1867--1868) -- першому керівництві по органічній хімії, в якому весь матеріал систематизований з позицій Х. с. т. Створенню Х. с. т. передували встановлення таких важливих понять, як атом і молекула (1-й Міжнародний конгрес хіміків Карлсруе, 1860), а також постулювало Ф. А. Кекуле і А. С. Купером чотиривалентності вуглецю (1857--58). Графічні формули органічних сполук, близькі формулам, витікаючим з Х. с. т., були запропоновані в 1858 Купером.

Основні положення Х. с. т. полягають в наступному: а) у органічних молекулах атоми з'єднуються між собою в певному порядку згідно їх валентності, що визначає хімічну будову молекул; би) хімічні і фізичні властивості органічних сполук залежать як від природи і числа вхідних в їх склад атомів, так і від хімічної будови молекул; у) для кожної емпіричної формули можна вивести певне число теоретично можливих структур (ізомерів); г) кожна органічна сполука має одну формулу хімічної будови, яка дає уявлення про властивості цього з'єднання; д) у молекулах існує взаємний вплив атомів як зв'язаних, так і безпосередньо не зв'язаних один з одним. Останнє положення теорії було розвинене учнем Бутлерова Ст Ст Марковниковим (див. Марковникова правило ) і надалі -- багатьма іншими ученими.

Х. с. т. дозволила пояснити що залишалися незрозумілими для хіміків того часу відомі випадки ізомерії (положення і скелета). Виправдалося передбачення Бутлерова (1863) про можливість визначення просторового розташування атомів в молекулі. У 1874 Я. Вант-Гофф і незалежно від нього французький хімік Ж. Ле Бель висловили ідею про те, що чотири валентності вуглецю мають чітку просторову орієнтацію і направлені до вершин тетраедра, в центрі якого знаходиться атом вуглецю. Це положення про певну просторову орієнтацію хімічних зв'язків лягло в основу нового розділу органічної хімії -- стереохімії . Воно дозволило пояснити ряд вже відомих на той час випадків геометричною і головним чином оптичною ізомерії, а також явище, назва таутомерії (Бутлеров, 1862; німецький хімік До. Лаар, 1885).

Правильність своєї теорії Бутлеров підтвердив синтезом ряду органічних сполук. Х. с. т. володіла величезною здатністю, що передбачала, у напрямі синтезу органічних сполук і встановленні будови вже відомих речовин. Тому теорія Бутлерова сприяла бурхливому розвитку хімічної науки, у тому числі синтетичній органічній хімії, і хімічній промисловості.

Подальший розвиток Х. с. т. збагатило органічну хімію новими виставами, наприклад про циклічну будову бензолу (Кекуле, 1865) і осциляції (переміщенні) подвійних зв'язків в його молекулі (1872) (це вистава зіграло дуже велику роль в хімії ароматичних і гетероциклічних з'єднань), про особливі властивості з'єднань із зв'язаними зв'язками (теорія парціальних валентностей, Ф. До. І. Тіле, 1899) і ін. Розвиток стереохімії привів до створення теорії напруги (А. Байер, 1885), що пояснює різну стійкість циклів залежно від їх розміру, і надалі -- до конформаційному аналізу (німецькі хіміки Р. Заксе, 1890, і Е. Мор, 1918). Основні положення Х. с. т. отримали підтвердження при вивченні органічних сполук хімічними, фізичними і розрахунковими методами.

Фундаментальне значення в Х. с. т. мають уявлення про взаємний вплив атомів в молекулах органічних сполук. Проте Х. с. т. не могла пояснити природу цього впливу, його внутрішній механізм. Це стало можливим завдяки успіхам фізики, що дозволили розкрити суть понять «валентність» і «хімічний зв'язок». З початку 20 ст виникають електронні вистави в органічній хімії (див. Електронні теорії в органічній хімії ), в основі яких лежать електронні трактування природи іонів (Дж. Дж. Томсон ), іонному зв'язку (Ст Коссель ) і ковалентному зв'язку (німецький фізик І. Штарк, Р. Н. Люіс ). Електронні вистави дозволили пояснити причину взаємного впливу атомів (статичним і динамічним зсувом електронної щільності в молекулі) і передбачати спрямованість реакцій залежно від хімічної будови реагентів. З кінця 20-х рр. 20 ст хімічний зв'язок стали трактувати з позицій квантовій хімії .

Теорія Бутлерова лежить в основі номенклатури і систематики органічних сполук, а вживання його структурних формул допомагає як визначенню доріг синтезу нових речовин, так і встановленню будови складних (в т.ч. і природних) з'єднань.

ІV) Структурні формули: повні і скорочені

Одновалентний радикал - частка з одним неспареним електроном, отриманий при відриві одного атома водню від молекули алкана.

Молекули алканів і їхні радикали є як би буквами чи алфавіту будівельними цеглинками для більш складних органічних речовин. Якщо Ви добре засвоїте цю абетку, то прекрасно розберетеся у великій їхній розмаїтості. Крім того, алкани - це широко використовувані людиною речовини: рідке і газоподібне паливо (природний пальний газ, бензин, мазут, солярова олія і т.д.), без якого суспільство не може обійтися.

Структурні формули молекул алканів

Структурна формула - це формула, що показує хімічну будівлю речовини, тобто які атоми й у якій послідовності з'єднуються один з одним у молекулі речовини.

У молекулах алканів у кожного вуглецю 4 однократні зв'язки.

Молекулярна формула Повна структурна формула Скорочена структурна формула

Число структурних формул

Метан СН4 H | H-C-H | H Тільки одна

Етан З2Н6 CH3-СН3 Тільки одна

Пропан З3Н8 CH3-CH2-CH3 Тільки одна

Бутан З4Н10 CH3-CH2-CH2-CH3 н-бутан (нормальний, нерозгалужений) CH3-CH- CH3 | СН3 ізобутан (розгалужений).

Дві структурні формули два ізомери

Структурна ізомерія в ряді алканів

В органічній хімії в набагато більшому ступені, чим у неорганічній хімії, поширена ізомерія.

Ізомери - це речовини, що мають однакову сполуку і ту саму молекулярну формулу і масу, але різна хімічна будівля, а тому володіють різними фізичними і хімічними властивостями.

Для молекул алканів характерна тільки структурна ізомерія, тобто ізомерія вуглецевого кістяка.

Перші три члени гомологічного ряду алканів (СН4, З2Н6, З3Н8), як ми переконалися, вирішуючи приклад 1, ізомерів не мають, а бутан З4Н10 існує у виді двох ізомерів. Число ізомерів швидко зростає зі збільшенням числа атомів вуглецю в молекулі алкана. Наприклад, гексан З6Н14 має 5 ізомерів, декан З10Н22 - 75, а екозан З20Н42 - 336319.