Вуглеводні

Міністерство Освіти і Науки України

Європейський Університет

Черкаська Філія

Реферат

з Хімії

на тему: Вуглеводні

Черкаси 2010



Алкани, Алкіни, Алкени, Алкадієни, Арени. Алкани (парафіни)

1. У промислових умовах насичені вуглеводні з довжиною ланцюга до одинадцяти атомів Карбону отримують звичайно наступними методами:

* фракційна перегонка нафти;

* переробка природного газу;

* гідрогенізація вугілля:

2. Синтез Фішера - Тропша

Лабораторні методи

1. Гідроліз карбіду алюмінію

Al4C3 +12H2O ® 4Al(OH)3+3CH4

2. Декарбоксилювання:

Синтез Вюрца

2СН3Сl+2Na > C2H6+2NaCl;

2R-Br+2Na > R-R+2NaBr



3. Гідрування (гідрогенізація) алкенів

Хімічні властивості

1. Реакції окиснення: горіння

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 = nCO2 + (n+1)H2

отримання синтез-газу (промисловий метод)

отримання формальдегіду

2. Піроліз метану промисловий метод отримання сажі і водню

промисловий метод отримання ацетилену



3. Крекінг алканів

4. Дегідрогенізація (дегідрування) алканів

5. Галогенування (Cl2, Br2)

Отримання і хімічні властивості алкенів

Промислові методи

1. Крекінг алканів нафти

Лабораторні методи

1. Дегідратація спиртів



2. Відщеплення галогенів (Cl, Br)

3. Гідрування алкінів

Хімічні властивості

1. Реакція гідрування

2. Реакція Вагнера (окиснення перманганатом Калію у лужному середовищі)

3. Реакції окиснення перманганатом Калію у кислому середовищі



4. Реакції приєднання HBr і HCl

Правило Марковникова: У результаті приєднання галоген оводнів до несиметричних алкені Гідроген приєднується до найбільш гідрогенізованого атому Карбону.

5. Реакції приєднання Br2 і Cl2

6. Реакції приєднання води (за правилом Марковникова)

7. Реакції полімеризації

Отримання і хімічні властивості алкадієнів

Промислові методи отримання бутадієну-1,3

1. отримання за Лебедєвим



2. дегідрування бутану

Хімічні властивості

1. реакції приєднання

2. реакції гідрогенізації

3. вулканізація канчуків



Отримання і хімічні властивості алкінів

Промислові методи отримання ацетилену

1. гідроліз ацетилениду (карбіду) кальцію

2. піроліз метану

Лабораторні методи

1. отримання через галогенпохідні

2. отримання через галогенопохідні і ацетилени натрію

R-Cl + NaC?CH ® R-C?CH + NaCl

Хімічні властивості

1. приєднання галогенів (Cl2, Br2)

HC?CH + Cl2 > ClCH=CHCl;

ClCH=CHCl + Cl2 > Cl2CH-CHCl2



2. приєднання галогеноводнів (HCl, HBr) за правилом Марковникова

3. гідрогенізація

4. реакція Кучерова (реакція приєднання води)

5. реакція Репне (тримеризація ацетилену

6. реакції утворення ацетилені дів



7. димеризація ацетилену з утворенням вінілацетилену

Отримання і хімічні властивості ароматичних вуглеводнів

Промислові методи отримання бензолу і його гомологів

1. перегонка кам'яновугільної смоли

2. каталітичний риформінг нафти

3. реакція Реппе

Лабораторні методи

1. дегідрогенізація циклогексану

2. дегідроциклізація гептану



Хімічні властивості бензолу

1. реакції приєднання

2. реакції заміщення

* реакція нітрування

* реакція сульфування

* реакція Фриделя-Крафса

* алкілування



* ацилування

* реакції галогенування (Cl, Br)

Хімічні властивості толуолу

1. реакції заміщення

реакції заміщення протікають значно легше, ніж у випадку бензолу, оскільки метальна група суттєво активує бензольне ядро.

* реакція нітрування



* реакція сульфування

* реакція Фріделя-Крафса



* галогенування за вільно радикальним механізмом (Cl2 або Br2)

2. реакції окиснення толуолу

Хімічна і фізична властивість вуглеводів. Фізичні властивості аренів

Нижчі члени гомологічного ряду бензолу частіше всього - рідини з характерним запахом. З підвищенням молекулярної маси збільшується температура кипіння, причому орто-ізомери звичайно киплять при більш високій температурі, ніж пара-ізомери (табл.6).

Хімічні властивості аренів

Хімічні властивості ароматичних вуглеводнів, а також їх похідних відрізняються рядом особливостей які об'єднуються під назвою ароматичного характеру ” цих речовин. Найбільш суттєвими рисами ароматичного характеру є особлива схильність до реакцій заміщення, а не приєднання та велика стійкість бензольного ядра. Особливо характерні для ароматичних вуглеводнів і взагалі для ароматичних сполук, реакції заміщення, що легко проходять під дією концентрованих сірчаної та азотної кислот.

Фізичні властивості алканів

Кожен клас органічних сполук характеризуемся певними фізичними властивостями, які залежать від їхньої будови і змінюються в певній закономірності і послідовності. Фізичні константи насичених вуглеводнів звичайної будови наведені в таблиці 3.

Фізичні властивості

Кожен клас органічних сполук характеризуемся певними фізичними властивостями, які залежать від їхньої будови і змінюються в певній закономірності і послідовності.

Хімічні властивості алканів

Вуглеводні з ряду метану при звичайній температурі хімічно досить інертні, тому вони й одержали назву парафіну (від латинських слів parym affinis - той, що мае малу спорідненість).

3 більшістю хімічних реагентів ці вуглеводні у вказаних умовах або зовсім не реагують, або реагують дуже повільно. При порівняно невисоких температурах протікає лише невелика кількість реакцій, при яких відбувається заміна атомів водню на різноманітні атоми і групи атомів (реакції металепсії). Ці реакції ведуть до утворення похідних відповідних вуглеводнів.

До реакцій приєднання парафін зовсім не здатні в силу насиченості всіх зв'язків атомів вуглецю.

1. Дія галоїдів. На світлі парафін можуть послідовно заміщувати атоми водню на атоми галоїду, наприклад:

2. Дія азотної кислоти. Азотна кислота при звичайній температурі майже не діє на парафінові вуглеводні; при нагріванні діє головним чином, як окислювач. Але, як знайшов Коновалов, при нагріванні азотна кислота діє і "нітрую чим чином", особливо добре проходить реакція нітрування з слабкою азотною кислотою при нагріванні і підвищеному тиску. Реакція нітрування виражається рівнянням:



тобто один з атомів водню заміщується на залишок NO2 (нітрогрупу) і виділяється вода.

Парафіяни досить легко нітруються в газовій фазі при 423-748 К діоксином азоту або парами азотної кислоти; при цьому відбувається частково і окислення. Нітруванням метану отримуємо майже виключно нітрометан.

Послідуючі гомологи дають суміш різних нітропарафінів внаслідок розщеплення, яке іде попутно. Нітрування пара фінів в газовій фазі тепер використовується в промисловому масштабі.

3. Дія сірчаної кислоти. Сірчана кислота при звичайній температурі не діє на парафіяни; при високій температурі діє як окислювач. При слабкому нагріванні димляча сірчана кислота може діяти на парафінові вуглеводні (особливо на вуглеводні ізобудови, до складу яких входить група СН), утворюючи сульфокислоту і воду (реакція сульфування):

4. Одночасна дія сірчаного ангідриду і кисню. При одночасній дії' сірчаного ангідриду і кисню повітря під впливом ультрафіолетового випромінювання або до-мішок пероксидів парафінові вуглеводні, навіть нормально'!' будови реагують з утворенням сульфокислот (реакція сульфоокислення):



5. Одночасна дія сірчаного ангідриду і хлору. При дії' сірчаного ангідриду і хлору при опромінюванні ультрафіолетовим випромінюванням або під впливом деяких каталізаторів відбувається заміщення атомів водню з утворенням так званих сульфохлоридів (реакція сульфохлорування):

Фізичні властивості алкенів

Як і в гомологічному ряду метану перші члени етиленового ряду - газоподібні речовини. Починаючи з амілену, це - рідини, вищі гомологи при звичайній температур! - тверді кристалічні тіла. Всі алкени, як і алкани, практично нерозчинні в воді і добре розчинні в інших органічних розчинниках, за винятком метилового спирту; всі вони мають меншу густину, ніж вода. Густини етиленових вуглеводнів вищі, ніж у відповідних парафінових вуглеводнів. Променезаломлення у олефінів також вищі, ніж у пара фінів. Молярні теплоти утворення етиленових вуглеводнів приблизно на 40 ккал менші, ніж у відповідних насичених вуглеводнів. Теплота утворення самого етилену із елементів -14.5 ккал/моль, тобто етилен - сполука ендотермічна.

Ацетилен, етилен як представники ненасичених вуглеводів, їхній склад стпуктурні форсмули

Етилен - безбарвний газ, майже без запаху, малорозчинний у воді, трохи

легший за повітря

Ацетилен - безбарвний газ, без запаху, малорозчинний у воді.

Хімічні властивості:

1. як і інші вуглеводні, етилен і ацетилен горять на повітрі з утворенням оксиду карбону (ІV) і води:

СН2 = СН2 +3 О2 ( 2СО2 + Н2О

2СН (СН+5О3 (4СО2 +2 Н2О ?Н = 1307 к Дж.моль

СН4 - W( C) =75%; C2H4 - W( C) =86 %; C2H2 - W( C) = 92%

Чим менша кількість С, тим світліше полум'я

2. Гідрування - приєднання водню

Н2С = СН2 +Н2 [pic] (t0, pt, N) H3C - CH3

3. Гідратація - приєдання води

4. Н2С = СН2 + Н2О [pic](t0 , H2SO4) CH3 - CH2 OH

4. Якісні реакції

Неповне окиснення

Н2С = СН2 +[O] [pic] CH2 - OH | CH2 - OH

5. Галогенування - приєднання галогеноводню

Н2С = СН2 +Сl2 ( CH2Cl -CH2Cl

6. приєднання галогеноводню, правило Марковніка. При взаємодії ненасичених вуглеводнів з галогеноводнями атом Гідрогену приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону а атом Хлору - до менш гідронізованого



Н3С - СН ( СН2 +HCl ( HC3 -CHCl -CH3

6. Дегідрування

7. Н2С = СН2 [pic]Н ( СН + Н2

4. Характерна ізомерія за місцем розташування подвійного зв'язку:

а) ізомери

СН3 - СН = СН2 - СН3 - 2 бутен

СН2 = СН - СН2 - СН3 - 1 бутен

б) Ізомерія карбонового скелету

СН2 = С - СН3 | CH3

Добування ецителену і ацетилену Етилен та його гомологи утворюють в процесі переробки вуглеводнів, що містяться в нафті. Утворення може відбуватися у результаті термічного розщеплення ненасичених вуглеводнів,

СН3 -СН2 - СН2 - СН2 - СН3 [pic] СН2 ( СН2 + СН3 -СН2 - СН3

Ацетилен, що використовуэться для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію з водою:

СаС2 + 2Н2О ( НС ( СН +Са(ОН)2

Карбід кальцію добувають в результаті нагрівання в електропечах суміші вапна СаО та коксу до температури



2500 0 С: СаО +3С (СаС2 +СО

Економічно вигідніше добувати ацетилен з метану нагріванням до температури

Кратні зв'язки

Різні речовини, що мають однакову молекулярну формулу, але відмінні за будовою молекул є ізомерами

Існування ізомерів називають явищем ізомерії

* Пояснення ізомерії можливе лише на основі теорії Бутлерова

* Загальною закономірністю є збільшення кількості ізомерів зі збільшенням кількості атомів у молекулах. Так, наприклад, для гомологічного ряду насичених вуглеводнів кількість ізомерів відповідно дорівнює:

C3H8 -1; C4H10 - 2; C5H12 - 3; C6H14 - 5; C7H16 - 9.

Типи ізомерії

Структурна ізомерія визначається відмінністю у будові ланцюгів Карбону або відмінністю у положенні функціональних груп або кратних зв'язків

* ізомерія вуглецевого скелету

Насичений вуглеводень бутан C4H10 утворює два ізомери, які відрізняються порядком з'єднання атомів Карбону. Ароматичні вуглеводні антрацен і фенатрен мають однакову молекулярну формулу С14H10, але відрізняються порядком з'єднання атомів Карбону, тобто є ізомерами.



В залежності від кількості атомів Карбону, які зв'язані з даним атомом Карбону розрізняють:

первинний атом Карбону має хімічний зв'язок лише з одним атомом Карбону;

вторинний атом Карбону має хімічний зв'язок з двома атомами Карбону;

третинний атом Карбону має хімічний зв'язок з трьома атомами Карбону;

четвертинний атом Карбону має хімічний зв'язок з чотирма атомами Карбону.

* ізомерія положення функціональних груп або кратних зв'язків приклади і пояснення

Загальні формули гомологів ацетилену і етилену

1. Ненасичені вуглеводні - це органічні сполуки, що складають ся з Карбону і Гідрогену, в яких атоми Карбону не повністю насичені атомами Гідрогену.

Загальна формула етиленових вуглеводнів - CnH2n

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів CnH2n-2

2. Гомологи етилену Гомологи ацетилену: С2H4 - етилен; C2H2 - ацетилен; С3H6 - пропен; C3H4 - пропин C4H8 - бутен; C4H6 - бутин І т .д І т д

Радикали: СН3 - метил; С2Н5 - етил; С3Н7 пропіл;

Радикал - це атом або група атомів, що містить неспарені електрони

3. Етилен:

С2Н4 Н2С -[pic]СН2 Н : С : : С : Н Н Н

молекулярна струтурна електронна формули

Ацетилен:

С2Н2 НС ( CH H : C [pic][pic]C : H H