Сесквитерпеновые лактоны растений рода Artemisia L.

Размещено на http://allbest.ru

8

Бурятский государственный университет имени Доржи Банзарова

Сесквитерпеновые лактоны растений рода Artemisia L.

Рандалова Туяна Эрдэмовна,

кандидат фармацевтических наук, доцент

Россия

Аннотация

Сесквитерпеновые лактоны вызывают особый интерес исследователей всего мира в связи с широким спектром их фармакологической активности - противомалярийной, противоопухолевой, антигельминтной, кардиотонической, противовоспалительной, анальгезирующей и т. д.

Род Artemisia L. (Полынь) -- один из крупнейших и совершенных родов семейства сложноцветных Asteraceae (Compositae) и является одним из родов, отличающихся наибольшим разнообразием содержащихся лактонов. Данный род охватывает более чем 500 видов, 174 вида встречаются на территории РФ и стран СНГ, 76 видов произрастают в Сибири и 46 видов встречаются в Бурятии.

Гваяновые лактоны (абсинтин, анабсинтин, артабсин и т. д.) обнаружены в растениях подрода Artemisia подсекции Absinthium (A. absinthium, A. sieversiana, A.pontica). Данные соединения являются предшественниками бициклического сесквитерпеноида эфирных масел -- хамазулена, обладающего противовоспалительным действием.

Ключевые слова: сесквитерпеновые лактоны; Artemisia; Abrotanum; Absinthium; Dracunculus; Seriphidium; Бурятия; Asteraceae.

Введение

Род Artemisia L. (Полынь) является одним из крупнейших и совершенных родом семейства сложноцветных -- Asteraceae (Compositae) [1-5]. Данный род охватывает более чем 500 видов, 174 вида встречаются на территории РФ и стран СНГ [6], 76 видов произрастают в Сибири [7] и 46 видов встречаются в Бурятии [8].

Многие виды рода Полынь являются источниками биологически активных веществ и обладают различными фармакологическими свойствами. Многие из них используются в народной медицине при различных заболеваниях желудочно-кишечного тракта, как противоопухолевые, противовоспалительные, ранозаживляющие, а также как противосудорожные средства.

Artemisia, Abrotanum, Absinthium --эти виды трех секций отмечены во флоре Сибири. Секция Absinthium включает травянистые мезофитные или мезокси- рофитные многолетники. Пример, A. vulgarisL. -- повсеместно распространенный вид полыни. Секция Abrotanum представлена видами разнообразной жизненной формы. A. abrotanum, A. macrantha, A. gmelinii, A. santolinifolia, A. annua,

A. palustris -- однолетние формы. Секция Absinthium DC представлена в основном полукустарниками: A. rutifolia, A. rupestris. Род Frigidae состоит из травянистых растений, например A. absinthium, A. sieversiana, A. macrocephala, A. jacutica.

Подрод Artemisia включает следующие виды: Artemisiavulgaris, A. intergrifo- lia, A. tilesii, A. mongolica, A. pontica, A. macrantha, A. gmelinii, A. gmeliniivar. latibola, A. santolinifoliavar. minor, A.atanacetifolia, A. armeniaca, A. latifolia, A. pectinata, A. phaeolepis, A. laciniata, A. frigida, A. annua, A. austriaca, A. argyrophylla, A. sericea, A. rutifolia, A. rupestris, A. viridis, A. obtusilobavar. glabella, A. subviscosa, A. martjanovii, A. altaiensis, A. caespitosa, A. absinthium, A. jacutica, A. sieversiana, A. samoiedorum, A. macrocephala, A. anetifolia. Подрод Dracunculus состоит из A. dracunculus, A. angustifolia, A. glauca var. humilus var. incana, A. commutatа, A. monostachya, A. marshalliana, A. dolosa, A. bargusinensis, A. tomentella, A. scoparia. Подрод Seriphidium включает A. nitrosa, A. compacta, A. mongolorum.

Согласно сведениям И. М. Красноборова на территории Бурятии произрастает 43 вида полыни. Из «Определителя растений Бурятии» (Намзалов Б. Б.) произрастает 46 видов. Авторы указывают еще три вида: Artemisialatifolia Ledeb., Artemisianitrosa Web. Ex Stechm. и Artemisiapectinata Pall. Последний вид во «Флоре Сибири» вынесен в монотипный род Neopallasia Poljak. Из 46 видов полыней Бурятии 6 эндемов (Artemisiaadamsii Bess., Artemisiachekanovkiana Trautv., Artemisialagocephala Fish. Ex Bess., Artemisiabargusinensis Spreng., Artemisiajacu- tica Drob., Artemisialedebouriana Bess., Artemisiasubviscosa Turz. ex Bess).

Целью исследования явился обзор информации по изучению сесквитерпеновых лактонов полыней, встречающихся во флоре Сибири и Бурятии.

Сесквитерпеновые лактоны полыней

В связи с широким спектром фармакологической активности -- противомалярийной, противоопухолевой, антигельминтной, кардиотонической, противовоспалительной, анальгезирующей и т. д. -- особый интерес исследователей всего мира вызывают сесквитерпеновые лактоны.

Род Artemisia L. является одним из родов, отличающихся наибольшим разнообразием содержащихся лактонов [9]. Многие сесквитерпеновые лактоны полыней применяются в качестве различных лекарственных средств. В Китае в 60-х гг. XX в. было разработано противомалярийное средство на основе сесквитерпенового лактона артемизинина, который выделяют из Artemisiaannua L.

В 2001 г. Всемирная организация здравоохранения рекомендовала использовать артемизинин в терапии первой линии для борьбы с малярией. Китайский исследователь Ту Юю открыла артемизинин в 2015 г., за это открытие новых методов лечения малярии получила Нобелевскую премию. Противоопухолевый препарат «Арглабин» был разработан в Казахстане, в его основу входит одноименный сесквитерпеновый лактон. Арглабин выделяют из эндемичного растения Казахстана Artemisiaglabella Kar. EtKir. Он зарегистрирован как противоопухолевый препарат для лечения различных видов и стадий рака в Казахстане и на территории Российской Федерации [10]. сесквитерпеновый лактон полынь артемизинин

Согласно имеющейся информации сесквитерпеновые лактоны обнаружены в 23 видах полыней из 76 видов, произрастающих в Сибири. В таблице 1 представлены данные о наличии сесквитерпеновых лактонов в полынях.

Сесквитерпеновые лактоны растений рода Artemisia L., произрастающих в Сибири Таблица 1

Литература

1. Ханина М. А., Серых Е. А., Березовская Т. П. Эфирные масла полыней секции Absinthium DS II Химия природных соединений. 1992. № 2. С. 283-284.

2. Гроссгейм А. А. К вопросу о географическом изобретении системы цветковых растений II Сов. бот. 1945. Т. 13. №3.

3. Гроссгейм А. А. К вопросу о географическом изображении характера эволюции на филогенетических схемах II Бот. журн. 1948. Т. 3. № 4.

4. Тахтаджян А. Л. Происхождение и расселение цветковых растений. Л.: Наука, Ленингр. отделение, 1970.

5. Горяев М. И., Базалицкая В. С., Поляков П. П.. Химический состав полыней. Алма-Ата, 1962. 152 с.

6. Поляков П. П. Род Полынь -- Artemisia L. II Флора СССР. М.; Л., 1961. Т. 26. С. 125-630.

7. Шишкин Б. К., Сергиевская Л. П. Флора Западной Сибири (руководство к определению западносибирских растений). Томск, 1949. С. 2803-2804.

8. Намзалов Б. Б. Род полынь. Определитель растений Бурятии I под ред. О. А. Аненхонова Улан-Удэ, 2001. 533 с.

9. Адекенов С. М., Кагарлицкий А. Д. Химия сесквитерпеновых лактонов. Алма-Ата: Гылым, 1990. 180 с.

10. Adekenov S. M. Artemisiaglabella Kar. Et Kir. -- a source of the new antitumor preparation «Arglabin» II Phytomedicine. 2000. Vol. 7. P. 103.

11. Safarova A. G., Serkerov S. V. SESQUITERPENE LACTONES OF Artemisia absinthium // Chemistry of Natural Compounds. 1997. Vol. 33. №. 6.

12. Bianca Ivanescu, Anca Miron, and Andreia Corciova. Sesquiterpene Lactones from Artemisia Genus: Biological Activities and Methods of Analysis Hindawi Publishing Corporation Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2015. P. 1-22.

13. Sorm F., Novotny L., Herout Sorm V. F. A further chamazulene precursor: The bitter principle of Artemisia absinthium L. II Chem and Ind. 1955. № 20. P. 596.

14. Marco J. A., Barbera O. Natural products from the genus of Artemisia L. II Stud. Nat. Prod. Chem. Amsterdam etc., 1990. Vol. 7. Pt A. P. 201-204.

15. Кагарлицкий А. Д., Адекенов С. М., Куприянов А. Н. Сесквитерпеновые лактоны растений Центрального Казахстана. Алма-Ата, 1987. 188 с.

16. Beauhaire J., Forrey J. L., Guittef E. Structure of absintolide, a new qualanolide dimmer of Artemisia absinthium L. Il Tetrahedrom Lett. 1984. № 26. P. 2751-2754.

17. Novotny L., Herout Y. Plant substances: The composition of Artemisia sieversiana Willd. Il Collect. Szech. Chem. Communs. 1962. Vol. 27. №. 6. P. 1508-1510. Phytochemistry I Bohlmann F. 24. 1985.

18. Comparative analysis of chemical composition of plants of the genus Artemisia containing arglabin of Russian (Burytia) and Kazakhstan floras I T. E. Randalova et. al. II Czech Chem. Soc. Symp. Ser. 13, 2015. P. 163-234.

19. Odundo J. O., Oyoo D. O., Nawiri M. P. The artemisin potential of flowers from Artemisia annua L. grown in Western Kenya II Industrial Crops and Products. 49. 2013. Р. 233236.

20. Qinghaosu Antimalarial Coordinating Research Group. Antimalarial studies on Qinghaosu. Chin Med J. 1979; 92:811-6.

21. T. E. Randalova et. al. Artemisinin Content in Artemisia Annua L. Extracts Obtained by Different Methods II Russian Journal of Bioorganic Chemistry. М. : Pleiades Publishing, Ltd. 2012. Vol. 38. №. 7. P. 796-799.

22. Rimada R. S., Gatti W. O., Jeandupeux R. L. F. R. Cafferata. Isolation, characterization and quantification of artemisinin by NMR from Argentinean Artemisia annua L. II Boletrin Latinoamericano y del Caribe de Plantas Medicinales y Aromraticas. Vol. 8. №. 4, P. 275-281. 2009.

23. Misra L. N. II Phytochemistry. 25. 2892. 1986.

24. Ferreira J. F., Luthria D. L. Drying affects artemisinin, dihydroartemisinic acid, arte- misinic acid, and the antioxidant capacity of Artemisia annua L. leaves II J. Agric. Food Chem. 2009.58. P. 1691-1698.

25. Nurgun E. et. al. Determination of artemisinin in selected Artemisia L. species of Turkey by reversed phase HPLC II Records of Natural Products. 2007. Vol. 1. №. 2-3. P. 3643.

26. Растительные ресурсы России. Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая активность. Т. 5. Семейство Asteraceae (Compositae). Ч. 1. Роды Achillea -- Doronicum I отв. ред. А. Л. Буданцев. СПб.: Товарищество научных изданий КМК, 2012. 317 с.

27. Рыбалко К. С. Природные сесквитерпеновые лактоны. М.: Медицина, 1979. 320 с.

28. Greger H., Zdero C., Bohlmann F. Phytochemistry. 1986. 25. 891.

29. Huneck S., Zdero C., Bohlmann F. Phytochemistry. 1986. 25. 883.

30. Khim. Prir. Soed. I S. M. Adekenov et. al. 2. 238 (1983).

31. Попова А. И. О сесквитерпеновых лактонах из Artemisia lagoceohala, A. schren- kiana, Grossheimia ossica II Химия природ. соедин. 1974. № 4. С. 528.

32. Sesquterpene lactones with uncommon rotundane skeleton from Artemisia pontica L. I N. Milka et. al. // Phytochemistry. 1996. Vol. 41. №. 2. P. 553-556.

33. Sesquterpene lactones and other constituents from Artemisia xerophytica I R. X. Tan et. al. II Phytochemistry. 1991. Vol. 30. №. 2. P. 583-587.

Abstract

Sesquiterpene lactons of the genus Artemisia L.

Tuyana E. Randalova, Candidate of Pharmaceutical Sciences

Associate Professor of the Department, Medical Institute, Dorzhi Banzarov Buryat State University 36a Oktyabrskaya st., Ulan-Ude

Sesquiterpene lactones are of particular interest to researchers around the world in connection with a wide range of their pharmacological activity - antimalarial, antitumor, anthelmintic, cardiotonic, anti-inflammatory, analgesic, etc. The genus Artemisia L. (Wormwood) is one of the genus characterized by the greatest variety of lactones. Artemisia L. is one of the largest and most perfect genus of the Asteraceae (Compositae). This genus includes more than 500 species, 174 species are found in the Russian Federation and the CIS countries, 76 species grow in Siberia and 46 species are found in Buryatia. Guaianelac- tones (absintin, anabsintin, artabsin, etc.) were found in plants of the subgenus Artemisia of the subsection Absinthium (A. absinthium, A. sieversiana, A. pontica). These compounds are the precursors of bicyclic sesquiterpenoid essential oils - chamazulene, which has anti-inflammatory effects.

Keywords: sesquiterpene lactones; Artemisia; Abrotanum; Absinthium; Dracunculus; Seriphidium; Buryatia; Asteraceae.