Структура, биологическая роль и применение витамина С

Размещено на http://www.allbest.ru/

Структура, биологическая роль и применение витамина С

Содержание

Введение

История открытия

Химическое строение и свойства

Биологическая роль в организме

Гипо- и авитаминоз, гипервитаминоз

Суточная потребность и содержание в продуктах

Практическое применение

Заключение

Список использованной литературы

Введение

Витамины (от лат. vita -- «жизнь») -- группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы, объединённая по признаку абсолютной необходимости их для гетеротрофного организма в качестве составной части пищи [6].

Витамины выполняют каталитическую функцию в составе активных центров разнообразных ферментов, а также могут участвовать в гуморальной регуляции в качестве экзогенных прогормонов и гормонов. Несмотря на исключительную важность витаминов в обмене веществ, они не являются ни источником энергии для организма (не обладают калорийностью), ни структурными компонентами тканей.

Различные тяжелые заболевания зачастую являются проявлением недостатка того или иного витамина. Так, например, известно, что куриная слепота может вызываться недостатком витамина A, бери-бери возникает вследствие недостатка тиамина (витамина В₁), пеллагра развивается в связи с недостатком витамина РР и некоторых белков, содержащих триптофан, к цинге приводит отсутствие в рационе пищи, содержащей витамин С.

История открытия

Открытие витамина С связано с лечением цинги - заболеванием, которое обусловлено дефицитом свежих овощей в пищевом рационе.

В 1747 году шотландский врач Джеймс Линд, пребывая в длительном плавании, провел эксперимент на больных матросах. Вводя в их рацион различные кислые продукты, он открыл свойство цитрусовых предотвращать цингу. В 1753 году Линд опубликовал «Трактат о цинге», где предложил использовать лимоны и лаймы для профилактики цинги. Однако эти взгляды не получили признания. Тем не менее, Джеймс Кук на практике доказал роль растительной пищи в предотвращении цинги, введя в корабельный рацион кислую капусту, солодовое сусло и подобие цитрусового сиропа. В результате во время плавания он не потерял от цинги ни одного матроса.

В 1895 г. В. В. Пашутин пришел к выводу, что цинга является одной из форм голодания и развивается от недостатка в пище какого-то органического вещества, создаваемого растениями, но не синтезируемого организмом человека. Автор отметил, что это вещество не является источником энергии, но необходимо организму и что при его отсутствии нарушаются ферментативные процессы, что приводит к развитию цинги. Тем самым В. В. Пашутин предсказал некоторые основные свойства витамина C [6].

В 1918-1925 гг. Цильва выделил из лимонов почти чистый антискорбутный фактор, установил его молекулярную массу, свойства (неустойчивость к реакциям окисления и др.). В 1920 г. антицинготный фактор назвали витамином С. В 1928-1930 гг. витамин С в чистом виде был получен венгерско-американским химиком Альбертом Сент-Дьерди из надпочечников быка, который назвал его "гексуроновой кислотой". Гексуроновая кислота впоследствии было названа L-аскорбиновой кислотой. В 1933 г. независимо друг о друга был осуществлен синтез L-аскорбиновой кислоты Рейхштейном и Хэуорсом и Херстом, и тогда же было доказано, что именно его отсутствие в организме приводит к цинге [1].

Химическое строение и свойства

Аскорбиновая кислота (ИЮПАК: гамма-лактон 2,3-дегидро-L-гулоновой кислоты) - органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров - L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. D-аскорбиновая кислота витаминными свойствами не обладает, а наоборот является почти единственным антагонистом витамина С [1].

Витамин С - это белые бесцветные кристаллы, температура плавления которых составляет 190 ^оC, хорошо растворимы в воде и спирте и почти нерастворимый в органических растворителях.

Состав и молекулярный вес аскорбиновой кислоты отвечают эмпирической формуле С₆Н₈О₆. Молекула содержит одну двойную связь в лактонном кольце. После ряда исследований для аскорбиновой кислоты была окончательно принята г-лактонная формула предложенная Херстом и независимо Эйлером в 1933 году, которая в том же году была подтверждена многими исследователями [1]:

Такое строение аскорбиновой кислоты подтверждено синтезом из L-ксилозы:

Однако при получении аскорбиновой кислоты в заводском масштабе исходят из D-глюкозы. Глюкозу каталитически гидрируют водородом под давлением, получая D-сорбит. Из него ферментативным окислением по Бертрану (с помощью уксуснокислых бактерий Acetobacter xylinum, Acetobacter melanoqenum или Acetobacter suboxydans) получают L-сорбозу. Ацетонированием последней получают 2,3,4,6-ди-О-изопропилиден-L-сорбозу, которую окисляют в диацетон-2-кето-L-гулоновую кислоту. Из последней получают аскорбиновую кислоту (выход около 50%) [1]:

В водных растворах, особенно в щелочной среде, аскорбиновая кислота быстро обратимо окисляется до дегидроаскорбиновой кислоты и далее необратимо до 2,3-дикетогулоновой, а затем до щавелевой кислот:

Аскорбиновая кислота по своей химической природе является восстановителем. С растворами щелочей образует еноляты (лактонное кольцо при солеобразовании не размыкается), с хлорангидридами высших жирных кислот - сложные эфиры, с катионами металлов (например, Са²⁺, Mg²⁺ , Fe³⁺ ) - комплексы. Под влиянием НСl превращается в фурфурол. Аскорбиновая кислота синтезируется всеми хлорофилл-содержащими растениями, пресмыкающимися и земноводными (схема ниже). Беспозвоночные, рыбы, высокоорганизованные виды птиц и некоторые млекопитающие (например, человек, обезьяны, морские свинки, ряд летучих мышей) утратили способность к ее биосинтезу в результате потери в ходе эволюции способности этих организмов к синтезу ряда ферментов.

Биологическая роль в организме

Витамин С необходим для построения межклеточного вещества, регенерации и заживления тканей, поддержания целостности стенок кровеносных сосудов, обеспечения нормального гематологического и иммунологического статуса организма и его устойчивости к инфекции и стрессу. Биохимические механизмы его действия многообразны и до конца не раскрыты.

Витамин С в природных условиях присутствует в трех формах: аскорбиновая кислота, дегидроаскорбиновая кислота и аскорбиген (комплекс аскорбиновой кислоты с белком), и все они участвуют в биохимических реакциях клеточного метаболизма.

Витамин С является одним из компонентов антиоксидантной системы организма. Этот витамин участвует в монооксигеназных реакциях при смешанном НАДН+Н⁺ и НАДФН+Н⁺ гидроксилировании.

Аскорбиновая кислота отличается способностью легко отдавать электроны из диенольной группы лактонового кольца, поэтому вместе с ферри-ионом (Fe³⁺) является кофактором ряда гидроксилаз, осуществляющих гидроксилирование субстратов по схеме:

НО-аск-ОН + 2Fe³⁺ > *О-аск-О* + 2Fe²⁺ + 2Н⁺

*О-аск-О* > О=аск=О

2Fe²⁺ + О₂ > О₂^2- + 2Fe³⁺

О₂^2- + 2H-C-R > 2R-С-OH

В представленной последовательности реакций видно, что в присутствии металлов с переходной валентностью аскорбиновая кислота проявляет свои выраженные прооксидантные свойства.

В данном случае Fe³⁺ переносит электроны аскорбиновой кислоты на молекулярный кислород (О₂) с образованием реактивного супероксиданиона (О₂^2-), который в свою очередь прямо окисляет триптофан (образование серотонина), дофамин (образование норадреналина), производные холестерола (синтез стероидных гормонов), пролина и лизина в коллагене (образование оксипролина и оксилизина).

Регенерацию образующейся дегидроаскорбиновой кислоты обратно в аскорбиновую в организме людей осуществляют специализированные ферменты за счет НАДФН-Н+ и глутатиона (G-SH):

О=аск=О + 2НАДФН-Н⁺ > НО-аск-ОН + 2НАДФ⁺

О=аск=О + 2G-SH > НО-аск-ОН + G-S-S-G

Одним из ярких проявлений дефицита аскорбиновой кислоты является нарушение гидроксилирования пролина коллагена в оксипролин и образование хондроитилсульфата, вследствие чего нарушается прочность базальной мембраны капилляров, сухожилии, связок и других соединительнотканных элементов.

В связи с этим биохимические функции аскорбиновой кислоты сводятся к следующему:

гидроксилирование триптофана в 5-гидрокситриптофан (при биосинтезе серотонина);

гидроксилирование ДОФА (образование норадреналина);

гидроксилирование пара-гидроксифенилпирувата в гомогентизиновую кислоту;

гидроксилирование стероидов при биосинтезе гормонов надпочечников из холестерола;

гидроксилирование Р-бутиробетаина при биосинтезе карнитина;

гидроксилирование остатков пролина и лизина в проколлагене, при синтезе коллагена, белка костной ткани - оссеина;

превращение фолиевой кислоты (фолацина) в коферментные формы.

Кроме того, аскорбиновая кислота участвует в обмене железа: в кишечнике обеспечивает восстановление трехвалентного железа в двухвалентное - обязательное условие всасывания железа; высвобождает железо из связанной транспортной формы в крови (из комплекса с трансферрином), что ускоряет его поступление в ткани.

В клетках иммунной системы витамин С активирует синтез иммуноглобулинов и интерферона, способствует фагоцитозу, восстанавливает активность подавленных при вирусных инфекциях систем неспецифической резистентности организма. Однако благодаря способности легко отдавать электроны, свободная аскорбиновая кислота крови и тканей, выступает ведущим неэнзимным антиоксидантом крови и тканей с буферным механизмом действия, так как после взаимодействия с различными свободными радикалами она приобретает свободнорадикальную форму по реакции:

R-C* + НО-аск-ОН > R-CH + НО-аск-О*

При высокой концентрации свободнорадикальная форма может проявить повреждающее действие на биомолекулы, но благодаря большой подвижности в организме, она быстро регенерирует в аскорбиновую кислоту с помощью глутатионпероксидазы, а восстановленный глутатион - в химически инертный окисленный глутатион по схеме:

НО-аск-О* + G-SH > НО-аск-ОН + G-S*

G-S* + *S-G > G-S-S-G

Поэтому аскорбиновая кислота весьма полезна как профилактическое средство.

Гипо- и авитаминоз, гипервитаминоз

Недостаточность витамина С может быть экзогенной, из-за дефицита аскорбиновой кислоты в пище, и эндогенной, обусловленной нарушениями процессов всасывания и функционирования ее в организме.

Основные симптомы С-витаминной недостаточности: повышение ломкости капилляров, общая слабость, апатия, быстрая утомляемость, снижение аппетита, повышенная восприимчивость к инфекциям, болезненность десен, их отечность, разрыхленность, кровоточивость при чистке зубов.

Основными признаками С-авитаминоза являются нарушения белкового обмена, особенно фибриллярных белков. В результате возможны изменения межклеточных взаимодействий, патологическое увеличение проницаемости сосудов, кровоточивость десен, выпадение зубов. Отмечены нарушения углеводного обмена в результате подавления каталитической активности ферментов обмена глюкозы. При С-авитаминозе снижен процесс окисления холестерола в желчные кислоты и отмечено развитие гиперхолестеролемии. При недостатке витамина С снижается возможность использования запасов железа для синтеза гемоглобина в клетках костного мозга и участия фолиевой кислоты в пролиферации кроветворных клеток. Все это приводит к анемии.

Проявления гиповитаминоза в полости рта - это геморрагические высыпания на слизистой оболочке полости рта, явления язвенно-некротических гингивита и стоматита. Десны становятся синюшными, нередко отмечается изъязвление десневого края, расшатывание и выпадение зубов.

Гипервитаминоз

Длительный прием высоких доз приводит к нарушению всасывания витамина B₁₂; повышает концентрацию мочевой кислоты в моче; способствует образованию оксалатных камней в почках; увеличивает концентрацию эстрогенов в крови женщин, получающих эстрогенные препараты. Кроме того, на фоне высоких доз витамина С активируются метаболизирующие его ферменты. Если это происходит во время беременности, то у новорожденного может развиться рикошетная цинга.

Суточная потребность и содержание в продуктах

Люди должны получать аскорбиновую кислоту с пищей. У человека, так же как у других высших приматов (сухоносых обезьян), ген, отвечающий за образование одного из ферментов синтеза аскорбиновой кислоты, нефункционален. Однако, например, в организме кошки (как и у многих других млекопитающих) витамин C синтезируется из глюкозы [6].

Физиологическая потребность для взрослых - 90 мг/сутки (беременным женщинам рекомендуется употреблять на 10 мг больше, кормящим - на 30 мг). Физиологическая потребность для детей - от 30 до 90 мг/сутки в зависимости от возраста. Верхний допустимый уровень потребления в России - 2000 мг/сутки. Для курящих людей и тех, кто страдает от пассивного курения, необходимо увеличить суточную норму потребления витамина C на 35 мг/сутки.

Содержание витамина С в растительных продуктах [2]:

При хранении продуктов питания запасы витаминов снижаются.

Практическое применение

В медицинской практике витамин С применяется для лечения гиповитаминозов, стимуляции кроветворения вместе с фолиевой кислотой, витамином В₁₂ и железом, при инфекционных заболеваниях, болезни печени и почек, при острых заболеваниях дыхательных путей, кровоточивости, а также для стимуляции регенеративных процессов, при поражениях соединительной ткани. аскорбиновая кислота витамин

Аскорбиновая кислота обладает детоксицирующим действием при отравлении анилином или угарным газом.

В стоматологии аскорбиновую кислоту применяют при множественном кариесе, заболеваниях пародонта, плохо заживающих язвах, инфекционных заболеваниях слизистой оболочки полости рта, десен, губ.

Витамин С используется в косметических препаратах для замедления старения, заживления и восстановления защитных функций кожи, в частности, восстановлению увлажненности и упругости кожи после воздействия солнечных лучей. В состав кремов его также вводят для осветления кожи и борьбы с пигментными пятнами [9].

L-аскорбиновая кислота находит применение в качестве витаминной кормовой добавки для домашней птицы во время носки яиц - около 10 мг на 100 г корма [1].

Заключение

L-аскорбиновая кислота является витамином для человека и необходима для нормального функционирования организма. Во избежание неблагоприятных последствий он в необходимых количествах должен поступать в организм с пищей. Недостаточное ее поступление с пищей приводит к различным заболеваниям, в частности к цинге. При этом потребность в ней из-за ряда причин полностью не покрывается за счет пищевых продуктов. В связи с этим стоит учитывать наличие витамина С в продуктах питания, которые составляют суточный рацион. Если его недостаточно, то в рацион стоит внести продукты питания, его содержащие, или принимать витамин С в виде гранул или таблетированных форм (например, «Асокрбинка»).

Список использованной литературы:

Книги и монографии

Березовский В. М. Химия витаминов, 2 изд. - М.: Пищевая промышленность, 1973. - С. 19-55.

Блинова К.Ф., Яковлев Г.П. Ботанико-фамаркогностический словарь: Справ. пособие / Под ред. К. Ф. Блиновой, Г. П. Яковлева - М.: Высшая Школа, 1990. - С. 19.

Матутис И.И. Витамины и антивитамины. - Сов. Россия, 1975. - С. 162-174.

Скурихин И.М., Волгарев М.Н. Химический состав пищевых продуктов: Справочник (книга 1). -- М.: Агропромиздат, 1987. -- 224 с.

Спиричев В.Б. Сколько витаминов человеку надо? - М., 2000.

Интернет-документы

Статья из свободной энциклопедии «Википедия» [Электронный ресурс] - Режим доступа. - URL: https://ru.wikipedia.org/wiki/Аскорбиновая_кислота

Статья с ресурса «Реестр лекарственных средств» [Электронный ресурс] - Режим доступа. - URL: http://www.reles.ru/cat/drugs/Ascorbic%20acid/

Статья с химического сайта «ХиМиК» [Электронный ресурс] - Режим доступа. - URL: http://www.xumuk.ru/organika/355.html

Размещено на Allbest.ru