Органічні речовини

2

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ УКРАЇНИ

ПВНЗ «ЭВРОПЕЙСЬКИЙ УНІВЕРСИТЕТ»

ЧЕРКАСЬКА ФІЛІЯ

РЕФЕРАТ

З БІОЛОГІЇ

На тему: Органічні речовини.

Перевірила:

Викладач з біології

Виконав:

Чамата Т.М.

Студент 1-курсу

БК-02

Олійник Р.Р.

Черкаси 2010

План

Різноманітність та значення органічних речовин

Класифікація за хімічною будовою

Природні органічні речовини

Ліпіди

Вуглеводи

Моносахариди

Амінокислоти

Нуклеотиди

Різноманітність та значення органічних речовин

Органічні речовини - це сполуки карбону з іншими елементами; у природі утворюються в клітинах живих організмів; мають велику молекулярну масу, високу енергоємність; переважно горючі; властивості визначаються не тільки складом та масою, а й просторовим розташуванням елементів.

Різні клітини можуть дуже відрізнятись за вмістом органічних речовин. При перерахунку на суху масу в клітинах міститься ліпідів - 5-15%, білків - 10-20%, вуглеводів - 0,2-2%, АТФ - 0,1-0,5%, нуклеїнових кислот - 1-2% маси клітин.

Більшість органічних сполук представлено довгими молекулами, складеними із ланцюжка більш простих молекул (полімери).

Номенклатурні системи назв органічних речовин.

Для найменування окремих органічних сполук користуються різними номенклатурними системами. Широко застосовуються льєжські правила і номенклатура JUPAC. Поширені тривіальна, раціональна і женевська системи номенклатури.

За найбільш старою, тривіальною номенклатурою назви органічних сполук носять випадковий характер, напр.: болотяний газ, мурашиний спирт, янтарна кислота і т.д. Такі назви не дають уявлення про будову сполук, і тому тривіальна система не задовольняє вимог теорії і практики органічної хімії. Раціональна і женевська номенклатури основані на принципах наукової систематики органічних сполук: назва речовини дається відповідно до її хімічної будови.

За раціональною номенклатурою в основу найменувань Р.о. покладені назви найпростіших (перших) сполук того або іншого гомологічного ряду. Більш складні сполуки розглядаються як похідні найпростіших, в яких атоми водню заміщені радикалами.

Згідно з женевською номенклатурою основою найменування є назва нормального вуглеводню, що містить те ж число атомів вуглецю, що і найдовший (або найскладніший) безперервний ланцюг вуглецевих атомів в даній сполуці. Початок нумерації головного ланцюга визначається передусім вуглеводневими радикалами, назви яких ставлять перед коренем слова. У разі однакового положення двох радикалів перевага віддається радикалу з меншим числом атомів вуглеводню. Кратні зв'язки, що позначаються закінченням -ен або суфіксом -ен- (подвійний зв'язок) або -ин(ін) (потрійний зв'язок) замість -ан у насиченого вуглеводню, займають друге місце при визначенні порядку нумерації, причому перевага надається потрійному зв'язку. Наступні місця належать функціональним кисневим або сірчаним групам і азотним групам, позначення яких відповідно ставляться в кінці слова і перед назвою вуглеводневих радикалів. Останнє за значенням місце при визначенні початку нумерації належить нефункціональним замісникам (галогенам, нітрозо-, нітро-, азидогрупам), позначення яких ставлять на самому початку назви органічної сполуки. Порядок розташування назв нефункціональних замісників зворотний до їх старшинства при визначенні нумерації. Цифрами позначають положення бічних ланцюгів, груп або кратних зв'язків в головному вуглеводневому ланцюгу; грецькими (іноді латинськими) числівниками - число однакових замінних груп або кратних зв'язків. Приклади: При найменуванні сполук із замкненим ланцюгом атомів загальні принципи женевської номенклатури залишаються незмінними, але є ряд особливостей.

Класифікація за хімічною будовою

За хімічною будовою поділяють на ациклічні і циклічні.

1) Ациклічні - це вуглеводні з відкритим ланцюгом атомів (аліфатичні, або сполуки жирного ряду). В свою чергу вони поділяються на насичені і ненасичені. Насичені - це вуглеводні із загальною формулою СпН2n+2 (парафіни, або алкани). Атоми вуглецю в цих сполуках пов'язані між собою і з атомами водню простими (одинарними) зв'язками: С-С і С-Н. Ненасичені - це вуглеводні із загальною формулою СпН2n (олефіни); СпН2n-2 (ацетиленові або дієнові), СпН_2n-4, СпН_2n-6 і т.д. Олефінові вуглеводні містять подвійний (олефіновий) зв'язок С=С, ацетиленові - потрійний зв'язок С ? С, дієнові - два подвійних зв'язки.

2) Циклічні - це сполуки із замкненим (кільцевим, або циклічним) ланцюгом атомів. Вони поділяються на ізоциклічні і гетероциклічні. Ізоциклічні - це вуглеводні із замкненим ланцюгом атомів вуглецю. До них належать:

· а) аліциклічні, або поліметиленові (циклопарафіни і їх похідні);

· б) ароматичні сполуки (бензол, нафталін і їх похідні). В циклічну систему гетероциклічних сполук, крім атомів вуглецю, входять атоми інших елементів (напр., кисню, азоту, сірки).

3) Вуглеводні СпН_2n+2, СпН_2n, СпН_2n-2 і т.д. утворюють гомологічні ряди, в яких кожний подальший член ряду відрізняється від попереднього на групу СН₂ (гомологічна різниця). При заміщенні в гомологічних рядах вуглеводнів одного або декількох атомів водню функціональними групами: Х (будь-який галоген), ОН, NH₂, NO₂, СООН і т.д. відповідно утворюються гомологічні ряди галогенопохідних RX, спиртів RОН, амінів RNH₂, нітросполук RNO₂, кислот RСООН і т. д., де R -радикал (СпН_2n+2, СпН_2n, СпН_2n-2 і т.д.).

До найважливіших класів похідних вуглеводнів належать: галогенопохідні, спирти, ефіри, альдегіди та кетони, органічні кислоти, сірчисті сполуки (тіоспирти, тіоефіри, сульфокислоти), аміни та їх аналоги - фосфини, арсини, стибіни, бісмутини, металорганічні сполуки.

Природні органічні речовини

Природні знаходяться в твердому (вугілля, сланці, тверді бітуми), рідкому (нафта, рідкі бітуми) і газоподібному (пароподібному) стані (газ і газоконденсат). Концентрація розсіяної Р.о. в гірських породах звичайно не перевищує 1-5 мас. %, концентрованої Р.о. в каустобіолітах - у вугіллі 50-99 мас.%, вуглистих і горючих сланцях 20-50 мас.%; нафт. і газоконденсатних скупченнях 5-8 мас.% (відносно маси породи-колектора). У гірських породах вміст Р.о. складає (субкларки): в глинистих 0,9%, алевритистих 0,45%, карбонатних і піщаних породах 0,2%; в атмосфері і гідросфері до 0,1%.

Ліпіди

Ліпіди - це низькомолекулярні сполуки з гідрофобними властивостями, які містяться в усіх живих клітинах.

Властивості: нерозчинні у воді, але добре розчинні в органічних розчинниках (бензині, бензолі, хлороформі та ін.)

Структурними одиницями молекул ліпідів можуть бути або прості вуглеводневі ланцюги або замінники складних циклічних молекул.

Залежно від хімічної природи, ліпіди поділяють на жири і ліпоїди (жироподібні речовини).

Жири (тригліцериди, нейтральні жири) є основною групою ліпідів. Являють собою складні ефіри триатомного спирту гліцерину і жирних кислот або суміш вільних жирних кислот і тригліцеридів (жирові включення або краплини жиру в клітинах діатомових водоростей, жирової тканини свиней, тюленів, китів; рідкі жири (олії) в насінні льону, соняшника, арахісу тощо).

Трапляються в живих клітинах і вільні жирні кислоти: пальмітинова, стеаринова, лінолева, рицинолева.

Ліпоїди - жироподібні речовини, до яких належать фосфатиди, стериди, різні воски і воскоподібні сполуки, а також жиророзчинні сполуки: пігменти (хлорофіли, каротини), вітаміни (А, Д, Е, К). отже, все вищесказане про різноманітність ліпідів в організмі можна представити в вигляді схеми:

Функції ліпідів: 1) Енергетична (у разі повного окислення 1 г. жирів до вуглекислого газу і води виділяється 38,9 кДж енергії). 2) Будівельна (складова) - основна складова клітинних мембран. 3) Захисна - механічний захист від ударів, тепло- і гідроізоляція. 4) Запасаюча - підшкірний жир у ссавців, “жирове тіло” у комах. 5) Джерело ендогенної води (100 г - 105 г води).

Вуглеводи. Класифікація та функції

Вуглеводи - органічні речовини з загальною формулою (СН₂О)n, де n дорівнює трьома та більше.

Але існують вуглеводи, в яких співвідношення вказаних у формулі хімічних елементів інше. До того ж, деякі з цих сполук містять атоми Нітрогену, Фосфору або Сульфору.

Функції вуглеводів: 1) Енергетична - при розщепленні 1 г вивільняється 17,2 кДж енергії. 2) Будівельна (структурна) - компонент клітинних мембран. 3) Опорна - хітин є компонентом зовнішнього скелета членистоногих та клітинних стінок деяких грибів і водоростей, а також целюлоза є компонентом клітинних стінок у рослин. 4) Запасаюча - крохмаль у рослин, глікоген у тварин.

Моносахариди

Моносахариди -- прості вуглеводи, вони не піддаються гідролізу, не розщеплюються водою на більш прості вуглеводи. До моносахаридів відносяться глюкоза, фруктоза, рибоза. Моносахариди, як альдегіди чи кетоспирти є сполуками зі змішаними функціями; природа їх ускладнена властивістю внутрішньомолекулярних взаємодій спиртових гідроксильних груп з альдегідною чи кетоновою карбонільною групою. Завдяки цьому моносахариди існують і вступають в реакцію не тільки у відкритій ланцюговій формі, але й в циклічних формах. Вуглеводний ланцюжок моносахариду, наприклад глюкози, може приймати унікальну конформацію, при цьому 1-й С-атом, несучий карбонільну групу, зближується із спиртовою групою біля 5-го С-атому; атом Н із групи ОН переміщується до карбонільного кисню, а кисень біля 5-го С-атому з'єднується з 1-м (карбонільним) С-атомом . В наслідок цього замикається шестичленне кільце. Так утворюються дві циклічні А і В-форми глюкози відрізняючись просторовим розташуванням атомів Н і групи ОН біля 1-го С-атому.

У формулах циклічних форм показано, що можливий зворотній перехід атому Н з групи ОН при першому С-атомі до кисню. Кільце при цьому розкривається і утворюється ланцюгова форма.

Природна кристалічна глюкоза (виноградний цукор) представляє собою циклічну альфа-формулу. При розчиненні в воді вона переходить в ланцюгову, а через неї в бета-форму; при цьому встановлюється динамічна рівновага між усіма формами (явище таутомеризації). Бета-форма також може бути виділена в кристалічному вигляді; в водному розчині вона утворює рівноважну систему, яка має всі форми. Ланцюгова форма існує лише в розчинах, причому в дуже невеликій кількості, і в вільному вигляді не виділена.

Ізомерні форми сполук, які здатні переходити один в одного називають таутомерними формами, чи таутомерами. А саме існують їх явища таутомерії. Вона дуже розповсюджена серед органічних сполук.

Амінокислоти

Амінокислота -- це азотовмісна карбонова кислота, тобто -- це хімічна речовина, молекула якої одночасно містить аміногрупу -NH₂ (в деяких випадках -- іміногрупу =NH) та карбоксильну групу -СООН, і вуглецевий скелет. За тим, до якого атому вуглецю приєднана аміно- (або іміно-) група, амінокислоти поділяються на б, в, г і т. д При цьому б-амінокислотами називаються такі, в яких карбоксильна та аміногрупа приєднані до одного і того ж атому вуглецю; в-амінокислотами -- такі, де аміногрупа приєднана до атому вуглецю, сусіднього з тим, до якого приєднана карбоксильна; г-амінокислотами -- такі, де аміногрупа приєднана через один атом вуглецю від карбоксильної, і так далі.

Залишок амінокислоти -- це те, що лишається від амінокислот при втраті ними молекули води в ході формування пептидного зв'язку (коли аміногрупа втрачає іон Н+, а карбоксильна -- іон ОН-).

Амінокислоти є структурними одиницями, з яких побудовані протеїни (білки). Завдяки пептидним зв'язкам вони формують полімерні ланцюги, що називаються поліпептидами (якщо вони відносно короткі), або повноцінні білкові молекули.

До складу протеїнів входять 20 б-амінокислот, які кодуються генетичним кодом і називаються протеїногенними або стандартними амінокислотами. Окрім них в організмі продукуються і інші амінокислоти, що називаються непротеїногенними або нестандартними. Одна із стандартних амінокислот, пролін, має вторинну аміногрупу (=NH замість -NH₂), яка також часто називається іміногрупою.

Щонайменше ще дві амінокислоти, окрім двадцяти «стандартних», зрідка можуть бути долучені до формування протеїнів:

· Селеноцистеїн, що входить до деяких нечисленних протеїнів і кодується в цих випадках кодоном UGA, який звичайно означає кінець синтезу;

· Пірролізин, що використовується деякими метаногенними бактеріями при виробленні метану. Також, як і селеноцистеїн, кодується стоп-кодоном цих організмів, але в даному випадку це кодон UAG.

Незважаючи на те, що генетичним кодом живих істот кодуються лише 20 амінокислот, в природі їх знайдено близько ста. Деякі з амінокислот також знайдені і в метеоритах, особливо в тих, що називаються карбоген-хондритами. Бактерії та рослини можуть виробляти досить незвичайні амінокислоти, котрі можуть долучатись до складу пептидних антибіотиків (нізин, аламетицин); лантіонін -- зв'язаний дисульфідним хімічним зв'язком димер аланіну -- спільно з ненасиченими амінокислотами входить до складу лантибіотиків (пептидні антибіотики бактеріального походження). 1-аміноциклопропан-1-карбоксильна кислота (АСС) -- невелика за молекулярною масою широко розповсюджена циклічна амінокислота, що виступає проміжним продуктом в синтезі рослинного гормону етилену.

На додаток до синтезу протеїнів, амінокислоти в тваринному організмі виконують багато інших важливих біологічних функцій. Гліцин та глутамат (аніон глутамінової кислоти), окрім входження до складу протеїнів, використовуються також як нейромедіатори при нервовій передачі через хімічні синапси. Велика кількість амінокислот є проміжними продуктами при синтезі інших важливих речовин: так, триптофан є прекурсором нейромедіатору серотоніну, а гліцин є одним з реагентів в синтезі порфірінів (таких як дихальний пігмент гем). Також біологічно важливими є і нестандартні амінокислоти: ГАМК (ще один нейромедіатор), карнітин (використовується для транспорту ліпідів в клітині), орнітин, цитрулін, гомоцистеїн, гідроксипролін, гідроксилізин, саркозин і т. ін.

Деякі з 20-ти пртеїногенних амінокислот називаються «незамінними» -- це такі, що не виробляються в організмі і мають бути отримувані з харчами. Для людини це лізин, лейцин, ізолейцин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан, валін, а для дітей також гістидин та аргінін.

Нуклеотиди

Нуклеотид -- фосфорні ефіри нуклеозидів, нуклеозидфосфати. Нуклеотиди є складовими частинами нуклеїнових кислот і багатьох коферментів. Вільні нуклеотиди, зокрема АТФ, цАМФ, АДФ, грають важливу роль в енергетичних і інформаційних внутріклітинних процесах.

Нуклеотид побудований з цукору-пентози, азотистої основи (пуринової або піримідинової) і залишку фосфатної кислоти. Сполуки пентози і азотистої основи називаються нуклеозидами.

Залежно від структури пентози розрізняють рибонуклеотиди і дезоксирибонуклеотиди, які є мономерами молекул складних біологічних полімерів (полінуклеотидів) -- відповідно РНК або ДНК.