Основы стереохимии стероидов
Классификация и номенклатура стероидов. Прегнановые стероидные гормоны. Кортикостероиды, гестаген, стерины. Холестерол: строение, свойства, биологическая роль. Метаболизм и биосинтез стероидных гормонов. Механизм действия и рецепторы липофильных гормонов.
| Рубрика | Биология и естествознание |
| Вид | реферат |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 09.01.2010 |
| Размер файла | 3,4 M |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
23
Основы стереохимии стероидов
Содержание
- Стероиды. Основы стереохимии стероидов
- Классификация и номенклатура стероидов
- Прегнановые стероидные гормоны. Кортикостероиды. Гестагены
- Стерины. Холестерол, строение, свойства, биологическая роль
- Разновидности стероидов
- Метаболизм стероидных гормонов
- Биосинтез стероидных гормонов
- Инактивация стероидных гормонов
- Механизм действия липофильных гормонов
- Рецепторы липофильных гормонов
- Литература
Стероиды. Основы стереохимии стероидов
К стероидам относятся биологически активные соединения, главным образом, животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода гонана (старое название - стеран, систематическое название - циклопентанпергидрофенантрен).
Ядро гонана представляет собой конденсированную систему, состоящую из трех ядер циклогексана - А, B, C и ядра циклопентана - D. В функциональном плане в этой системе можно выделить два фрагмента:
1) система декалина, состоящая из ядер А и В и 2) система гидриндана, состоящая из циклов С и D. Нумерацию атомов в ядре гонана осуществляют последовательно, вначале в декалиновом фрагменте, а затем в гидриндановом. Ядро гонана содержит 6 асимметрических атомов углерода и может существовать в виде 64 стереоизомеров. Для анализа структуры гонана рассмотрим вначале стереохимию декалина и гидриндана.
Существуют два изомера декалина, которые отличаются конфигурацией общих углеродных атомов - это цис- и транс-декалины. В цис-декалине атомы водорода у С-5 и С-10 находятся по одну сторону от воображаемой плоскости колец, а в транс-декалине - по разные стороны. Следует заметить, что цис- и транс-декалины не являются конформерами, так как не могут переходить друг в друга путем вращения вокруг связи С - С. Они - диастереомеры, каждый из которых характеризуется своими свойствами.
В декалине циклогексановые ядра присутствуют в виде наиболее выгодных конформеров кресла. В транс-декалине сочленение колец осуществляется с участием двух экваториальных связей, в цис-декалине - с участием экваториальной и аксиальной связей. Этановый фрагмент (общие углеродные атомы) в транс-декалине соответствует заторможенной, а в цис-декалине - скошенной конформации. Поэтому цис-декалин на 11,3 кДж/моль менее стабилен, чем транс-декалин. В большинстве природных стероидов (кроме желчных кислот) декалиновый фрагмент присутствует в виде более стабильного транс-стереоизомера.
Аналогично стереоизомерам декалина, существуют и два стереоизомера гидриндана: цис- и транс-, в которых ядро циклогексана присутствует в виде конформера “кресла”, а ядро циклопентана в виде конформера “полукресло”.
Разница в энергии между стереоизомерами гидриндана не столь велика, однако более выгодным является транс-гидриндан, и именно он присутствует в структуре природных стероидов.
Пространственная структура ядра гонана образуется за счет сочленения стереоизомеров декалина и гидриндана. Из 64 возможных стереоизомеров гонанового ядра в структуре природных стероидов чаще всего встречаются два стереоизомера, различающиеся характером сочленения колец А и В:
Это 5 - и 5-стероиды. Согласно стереохимической номенклатуре стероидов все заместители (Н, СН3, ОН и др.) обозначаются буквой , если в проекционной формуле они расположены перед плоскостью проекции, и буквой , если они находятся за плоскостью проекции. Связи с -заместителями изображаются утолщенными линиями (клиньями), с -заместителями - заштрихованными. Конфигурация заместителей у С5 углеродного атома определяет принадлежность стероидов к 5 - и 5-стереохимическим рядам.
5-Конфигурация стероида соответствует транс-сочленению между всеми 4-мя циклами и является наиболее термодинамически выгодной.5-Конфигурация соответствует цис-сочленению между ядрами А и В и встречается в желчных кислотах. В/С-цис-сочленение в стероидах не встречается, поскольку при этом возникают существенные пространственные затруднения - молекула должна скручиваться в клубок.
Циклический скелет стероидов относительно жесткий, и для него не характерны конформационные превращения, меняющие пространственное расположение заместителей. Один и тот же заместитель, располагающийся в экваториальном или аксиальном положении, будет иметь разную реакционную способность, спектральные характеристики, а соединения в целом - различную биологическую активность.
Классификация и номенклатура стероидов
Согласно существующей систематической номенклатуре названия стероидам даются исходя из тривиального названия насыщенного углеводорода стеранового ряда, лежащего в основе данного стероида. Таких родоначальных углеводородов стеранового ряда 5 - эстран, андростан, прегнан, холан и холестан. Они отличаются числом углеродных атомов и, соответственно, радикалами в положении 10R1, в положении 13R2 и положении 17R3 кольца гонана.
|
Название |
Число атомов С |
R1 |
R2 |
R3 |
|
|
Эстран |
18 |
H |
CH3 |
H |
|
|
Андростан |
19 |
CH3 |
CH3 |
H |
|
|
Прегнан |
21 |
CH3 |
CH3 |
- CH2 - CH3 |
|
|
Холан |
24 |
CH3 |
CH3 |
||
|
Холестан |
27 |
CH3 |
CH3 |
Ядро эстрана лежит в основе женских половых гормонов эстрогенов, андростана - мужских, прегнана - кортикостероидов и гестагенов, холана - желчных кислот, холестана - холестерола.
Половые стероидные гормоны. Производные эстрана и андростана
Гормоны этой группы синтезируются половыми железами, участвуют в реализации генотипа по мужскому или женскому типу, определяют вторичные половые признаки, регулируют ряд физиологических процессов.
Эстрановые стероидные гормоны, в основе которых лежит ядро С18-стерана эстрана, являются представителями женских половых гормонов. Наиболее важны эстрон (фолликулин) и эстрадиол, которые синтезируется в яичниках, а также в плаценте (при беременности). Некоторое количество эстрадиола образуется интерстициальными клетками семенников. Характерные черты химической структуры эстрогенов - 18-членный углеродный скелет молекулы, ароматический характер кольца А, делающий его плоским в пространстве. Наличие ОН-группы в 3-м положении необходимо для эффективного связывания эстрогенов с их клеточными рецепторами. Однако наибольшую эффективность стероид-рецепторного взаимодействия обуславливает сочетание общих для всех природных эстрогенов структурных свойств с наличием 17--гидроксигруппы.
Вследствие того, что в структуру молекулы эстрогенов входит фенольное кольцо (А), эти гормоны, в отличие от других стероидных гормонов, обладают слабокислотными свойствами.
Наряду с природными эстрогенами высокой эстрогенной активностью обладают и некоторые синтетические нестероидные соединения - производные стильбена: диэтилстильбэстрол, мезэстрол и синэстрол. Не являясь стероидами, они обладают рядом структурных свойств, близких к свойствам эстрадиола. Указанные структурные свойства обуславливают пространственную конфигурацию молекулы, обеспечивающую наибольшее сродство к эстрогенным рецепторам и их специфическую гормональную активность.
Синтетические аналоги эстрадиола, этинилэстрадиол, нашли применение в качестве пероральных противозачаточных средств - контрацептивов. Они подобны по структуре эстрадиолу, но имеют у 16-го углеродного атома этинильную группу в -положении (за плоскостью проекции), или модифицированную ОН группу в 3 положении (в виде метоксигруппы).
Андростановые стероидные гормоны, в основе которых лежит ядро С19-стерана-андростана, относятся к мужским половым гормонам. Главным их представителем является тестостерон. Андрогенная активность тестостерона определяется наличием С19-стеранового скелета, наличием 3-оксогруппы в неароматическом (содержит одну двойную связь) кольце А и, прежде всего, гидроксилом у С17, расположенном в -положении (17 -форма биологически неактивна).
Основное место образования и секреции тестостерона - особые интерстициальные клетки семенников (клетки Лейдига). Кроме того, определенные, но значительно меньшие количества этого гормона могут синтезировать яичник, плацента и, возможно, кора надпочечников. В периферических тканях может происходить активация тестостерона путем ферментативного превращения в 5-дигидротестостерон, обладающего значительно большей андрогенной активностью.
Следует отметить, что тестостерон, наряду с андрогенными эффектами (развитие мужского полового аппарата, вторичных мужских половых признаков, регуляция сперматогенеза и др.), способен оказывать на различные ткани (мышцы, почки, печень, матку) мощное анаболическое действие, т.е. увеличивать в них синтез белка. На основе тестостерона синтетически был получен ряд препаратов, у которых андрогенные свойства были резко ослаблены, а анаболические почти полностью сохранены или усилены. Такие соединения получили название анаболических стероидов. Типичным представителем таких стероидных анаболиков является нероболил.
Подавление андрогенной активности и одновременно усиление анаболической эффективности обычно достигается введением углеводородных радикалов (этила, пропила и др.) в 17 -положение, образованием сложноэфирной связи по 17 -гидроксилу, отщеплением С19-метильного радикала и введением еще одной двойной связи в кольцо А между 1 и 2 атомами углерода. Эти препараты нашли широкое применение в клинике при лечении кахексий, миодистрофий, гипофизарной карликовости, ожогов, различных травм, анемий.
Прегнановые стероидные гормоны. Кортикостероиды. Гестагены
Прегнановые стероидные гормоны можно рассматривать как производные С21-стерана прегнана. Это семейство гормонов состоит из двух основных групп: кортикостероидов (гормонов коры надпочечников) и прогестинов (гормонов яичников и плаценты).
Кортикостероиды - С21 - стероиды, характеризующиеся наличием в кольце А одной двойной связи в положении 4-5, оксогруппы в 3-м и 20-м положениях и гидроксильной группы в 21-м положении. Для проявления их специфической гормональной активности доминантное значение имеет 17 -оксиацетоновая цепь. Значение второй доминантности, резко усиливающей свойства всех кортикостероидных гормонов, видимо, имеет 11-гидроксигруппа. Кроме того, в молекулах кортикостероидов могут присутствовать гидроксилы в положениях 17 , 1 , 18 и альдегидная группа в 13-м положении. За усиление специфической биологической активности и обеспечение высокой степени сродства гормонов к соответствующим клеточным рецепторам ответственны, помимо 17 - гидрооксиацетоновой и 11-гидроксигруппы, 13-альдогруппа и, вероятно, строение кольца А.
По биологической активности эти соединения делят на две группы: глюкокортикоиды и минералокортикоиды.
Представителем глюкокортикоидов является кортикостерон. Истинными, т.е. секретируемыми корой надпочечников, глюкокортикоидами, являются кортизол и кортикостерон. Глюкокортикоиды - мощные регуляторы углеводного и белкового обменов. Кроме того, они повышают устойчивость организма к различным раздражителям (адаптивный эффект), а также в больших дозах оказывают противовоспалительное и антиаллергическое действие.
Типичным представителем минералокортикоидов является альдостерон. Минералокортикоиды стимулируют задержку Na+ в крови и выведение К + и Н+. Альдостерон в норме является единственным секретируемым корой надпочечников минералокортикоидом. Предполагают, что образование альдостерона надпочечниками в процессе эволюции произошло вследствие усиления минералокортикоидных свойств кортикостерона путем введения в его структуру 13-альдо-группы.
Прогестины (гестагены) - гормоны, участвующие в регуляции менструального цикла у женщин, индукторы созревания ооцитов, а также регуляторы развития беременности. Кроме того, они могут быть промежуточными продуктами биосинтеза кортикостероидов, андрогенов и эстрогенов. Главным гестагенным гормоном является прогестерон. Для него характерно наличие в кольце А прегнана двойной связи между 4 и 5 атомами углерода и оксогрупп у С3 и С20 в боковой цепи. В отличие от кортикостероидов прогестины не имеют гидроксильных групп у 21-го и 11-го углеродных атомов. Синтетические аналоги гестагенов, имеющие пространственную конфигурацию, близкую к прогестерону, вместе с эстрогенами широко используются как оральные контрацептивы.
Стерины. Холестерол, строение, свойства, биологическая роль
В основе структуры стеринов лежит скелет углеводорода холестана, алифатический радикал у С-17 которого включает 8 атомов углерода. В качестве обязательного заместителя стерины содержат гидроксильную группу у С-3, т.е. являются вторичными спиртами.
Холестерол - наиболее распространенный представитель стеринов, присутствующий практически во всех липидах, биологических мембранах, крови и желчи.
В основе холестерола лежит ядро холестана, алифатический радикал у С17 включает 8 атомов углерода. Особенностью его структуры является наличие двойной связи в кольце В между С5-С6 и спиртовой группы у С3. Относится к 5 -стероидам. При гидрировании холестерола образуется холестанол (5 -стероид) и копростанол (5 -стероид).
Очищенный холестерол - белое, кристаллическое, оптически активное вещество, нерастворимо в воде, хорошо растворяющееся в хлороформе, ледяной уксусной кислоте. В организме встречается как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров с высшими жирными кислотами (этерифицированный холестерол). В организм поступает с животными жирами, а также синтезируется из уксусной кислоты (ацетилСоА).
Нарушение обмена холестерола, приводящее к повышению его уровня в крови и тканях, является фактором риска развития атеросклероза и других сердечно-сосудистых заболеваний. Кроме того, он может быть причиной образования желчных камней. Холестерол является предшественником желчных кислот и стероидных гормонов.
Разновидности стероидов
Три наиболее важные группы стероидов составляют cтерины, желчные кислоты и cтероидные гормоны. Кроме того, к стероидам относят соединения растительного происхождения, обладающие ценными фармакологическими свойствами: стероидные алкалоиды, гликозиды дигиталиса (сердечные гликозиды) и стероидные сапонины.
А. Стерины
Стеринами называются cтероидные спирты. Все стерины содержат в-гидроксильную группу при С-3 и одну или несколько двойных связей в кольце В и боковой цепи. В молекулах стеринов отсутствуют карбоксильные и карбонильные группы.
В организме животных наиболее важным стерином является холестерин. В растениях и микроорганизмах содержится множество родственных соединений, например эргостерин, в-ситостерин, стигмастерин.
Холестерин присутствует во всех животных тканях, особенно в нервных тканях. Он является важнейшей составной частью клеточных мембран, где регулирует их текучесть. Запасной и транспортной формами холестерина служат его эфиры с жирными кислотами. Наряду с другими липидами холестерин и его эфиры присутствуют в составе липопротеидных комплексов плазмы крови. Холестерин входит в состав желчи и многих желчных камней. Нарушение обмена холестерина играет важную роль в развитии атеросклероза, заболевания связанного с отложением холестерина (бляшек) на стенках кровеносных сосудов (кальцинирование) из-за повышенного уровня холестерина в крови. Для предупреждения атеросклероза важно, чтобы в пищевом рационе прeoблaдaли продукты растительного происхождения, для которых характерно низкое содержание холестерина. Напротив, пищевые продукты животного происхождения содержат много холестерина, особенно яичный желток, мясо, печень, мозги.
Б. Желчные кислоты
Из холестерина в печени образуются желчные кислоты. По химическому строению эти соединения близки к холестерину. Для желчных кислот характерно наличие укороченной разветвленной боковой цепи с карбоксильной группой на конце. Двойная связь в кольце В отсутствует, а кольца А и В сочленены в цис-положении. Стероидный кор содержит в положениях 3, 7 и 12 от одной до трех в-гидроксильных групп.
Желчные кислоты обеспечивают растворимость холестерина в желчи и способствуют перевариванию липидов. В печени вначале образуются первичные желчные кислоты - холевая и хенодезоксихолевая (антроподезоксихолевая). Дегидроксилирование этих соединений по С-7 микрофлорой кишечника приводит к образованию вторичных желчных кислот - литохолевой и дезоксихолевой.
В. Стероидные гормоны
Биосинтез стероидных гормонов - процесс не столь заметный в количественном отношении - имеет вместе с тем большое физиологическое значение. Стероиды образуют группу липофильных сигнальных веществ, регулирующих обмен веществ, рост и репродуктивные функции организма.
В организме человека присутствуют шесть стероидных гормонов: прогестерон, кортизол, альдостерон, тестостерон, эстрадиол и кальцитриол (устаревшее название кальциферол). За исключением кальцитриола эти соединения имеют очень короткую боковую цепь из двух углеродных атомов или не имеют ее вовсе. Для большинства соединений этой группы характерно наличие оксогруппы при С-3 и сопряженной двойной связи С-4/С-5 в кольце А. Различия наблюдаются в строении колец С и D. В эстрадиоле кольцо А ароматическое и, следовательно, гидроксильная группа oблaдаeт свойствами фенольной ОН-группы. Кальцитриол отличается от гормонов позвоночных, однако также построен на основе холестерина. За счет светозависимой реакции раскрытия кольца В кальцитриол образует так называемый "секостероид" (стероид с раскрытым кольцом).
Экдизон - стероидный гормон насекомых - представляет собой более раннюю в эволюционном отношении форму стероидов. Стероидные гормоны, выполняющие сигнальную функцию, встречаются также в растениях.
Метаболизм стероидных гормонов
Биосинтез стероидных гормонов
Общим предшественником стероидных гормонов является холестерин. Углеродный скелет холестерина включает 27 атомов углерода и состоит из 4 конденсированных колец. Четвертое кольцо имеет длинную боковую цепь. Существует общепринятая система наименования циклов и нумерации углеродных атомов в молекулах стероидов.
Холестерин, необходимый для синтеза стероидных гормонов, поступает из разных источников в гормонсинтезирующие клетки желез а составе липопротеинов низкой плотности (ЛНП) или синтезируется в клетках из ацетил-СоА. Избыток холестерина откладывается в липидных каплях в виде эфиров жирных кислот. Запасной холестерин вновь быстро мобилизуется за счет гидролиза.
Ферментативные реакции. Отдельные стадии биосинтеза стероидных гормонов катализируются высокоспецифичными ферментами. Ферментативные реакции подразделяются на следующие подтипы:
гидроксилирование: a, f, g, h, i, k, I, p
дегидрирование: b, d, m
изомеризация: с
гидрирование: о
расщепление: а, е, n
ароматизация: q
На схеме 1 приведен биосинтез трех стероидов: холестерина (1), прогестерона (2) и эндростендиона (3; промежуточного продукта биосинтеза тестостерона), в котором принимают участие ферменты указанных типов ферментативных реакций.
Путь биосинтеза. Биосинтез каждого гормона состоит из множества последовательных ферментативных реакций. В качестве примера рассмотрим биосинтез прогестерона (А). Биосинтез начинается с расщепления боковой цепи холестерина между С-20 и С-22 (а). Стероидное соединение с укороченной боковой цепью носит название прегненолон. Последующие стадии, окисление гидроксигруппы при С-3 (b) и сдвиг двойной связи от С-5 к С-4 (с) приводят к образованию прогестерона.
Приведенные на схеме стероиды объединены в подгруппы по числу углеродных атомов. Холестерин и кальцитриол являются С27-стероидами. Соединения с укороченной на 6 атомов углерода боковой цепью, прогестерон, кортизол и альдостерон, составляют группу С21-стероидов. В ходе биосинтеза тестостерон полностью утрачивает боковую цепь и поэтому его относят к С19-стероидам. При биосинтезе эстрадиола на стадии образования ароматического цикла теряется ангулярная метильная группа и, следовательно, эстрадиол является С18-стероидом.
В процессе биосинтеза кальцитриол подвергается фотохимической реакции раскрытия кольца В. Поэтому его относят к "секостероидам". Однако по своим биохимическим свойствам он является типичным стероидным гормоном.
Инактивация стероидных гормонов
Процесс ферментативной инактивации стероидных гормонов происходит в печени. Молекулы стероидных гормонов подвергаются восстановлению или гидроксилированию, а затем переводятся в конъюгаты (см. с. 308). Восстановление идет по оксогруппе и двойной связи кольца А. Биосинтез конъюгатов заключается в образовании сернокислых эфиров или гликозилировании глюкуроновой кислотой и приводит к водорастворимым соединениям.
При инактивации стероидных гормонов образуются разнообразные производные с существенно более низкой гормональной активностью. Следует отметить, что организм млекопитающих лишен способности разрушать углеродный скелет молекул стероидов.
Наконец, стероиды выводятся из организма с мочой и частично с желчью. Содержание стероидов в моче используется в качестве критерия при изучении метаболизма стероидов.
Механизм действия липофильных гормонов
Схема 2. Механизм действия липофильных гормонов
К липофильным сигнальным веществам принадлежат все стероидные гормоны, тироксин и ретиноевая кислота. Местом действия этих биорегуляторов являются ядра клеток-мишеней.
В крови липофильные гормоны обычно бывают связаны с транспортными белками крови. Однако через плазматическую мембрану проникает лишь свободный гормон. В цитоплазме или в клеточном ядре гормон взаимодействует со специфическим рецептором.
Рецепторы гормонов принадлежат к группе редких белков. Они присутствуют в клетках-мишенях в количестве 103 - 104 молекул на клетку и вместе с тем характеризуются высоким уровнем сродства к гормону (Кd = 10-8 - 10-10 М) и высокой избирательностью. Связывание гормона влечет за собой конформационную перестройку молекулы рецепторного белка, сопряженного с другими белками, диссоциацию с освобождением от белков-ингибиторов, в частности от белка теплового шока (hsp90), и образование димеров, обладающих повышенным сродством к ДНК (DNA).
Ключевой стадией процесса гормональной регуляции является связывание димеров гормон-рецепторного комплекса с двунитевой ДНК. Комплекс связывается с регуляторными участками генов, которые носят название гормон-респонсивные элементы [ГРЭ (HRE)]. Это короткие симметричные фрагменты ДНК (палиндромы, которые выполняют функции усилителей (энхансеров, англ. enhancer) транскрипции. На схеме 2 приведен ГРЭ для глюкокортикоидов (n - любой нуклеотид). ГРЭ для других гормонов имеют несколько иную нуклеотидную последовательность, что существенно важно для сохранения специфичности гормонального действия. Каждый гормон-рецепторный комплекс узнает собственный участок связывания и инициирует транскрипцию лишь одного контролируемого этим участком гена. Связывание димеров рецептора с ГРЭ ведет к стимуляции, реже - к ингибированию, транскрипции соседних генов. Так, действие гормона в течении нескольких часов приводит к изменению уровня специфических мРНК ключевых белков клетки.
Рецепторы липофильных гормонов
Рецепторы липофильных сигнальных веществ во многом сходны, так как принадлежат к одному семейству белков. Молекула рецепторного белка включает несколько доменов. имеющих различные размеры и выполняющих разные функции. В молекуле имеется регуляторный и ДНК-связывающий домены, а также небольшой сайт-специфичный и гормонсвязывающий домены. Наибольшая степень гомологии между рецепторами наблюдается в области ДНК-связывающего домена. В этом домене содержатся повторяющиеся фрагменты, богатые остатками цистеина. Цистеин может координационно связывать ионы цинка и, следовательно, образовывать цинковые кластеры.
Наряду с рецепторами стероидных гормонов, тироксина (и других тиреоидных гормонов) и ретиноевой кислоты семейство цинксодержащих белков включает вирусный и клеточный онкоген erb-A, рецептор экологически опасного токсина диоксина и множество других белков, лиганды которых пока не идентифицированы.
С помощью химического синтеза получают вещества, не идентичные гормонам, но обладающие свойством связываться с рецепторами. Синтетические лиганды, вызывающие тот же эффект, что и природные гормоны, называются агонистами гормонов. Например, синтетическим путем получены оральные контрацептивы, агонисты эстрогенов и прогестерона. Лиганды, которые связываются с рецептором, но не вызывают биологического эффекта, носят название антагонистов, т.е. антагонисты блокируют действие эндогенных гормонов. Антагонисты гормонов находят применение в терапии опухолей. Для того чтобы оценить, является ли данная опухоль гормонозависимой и будет ли она чувствительна к действию антагонистов, необходимо на пробе ткани определить уровень экспрессии гормональных рецепторов.
Литература
Ленинджер А. Основы биохимии. В 3-х томах. Т.1. - М.: Мир, 1985. - 367 с.
Ленинджер А. Основы биохимии. В 3-х томах. Т.2. - М.: Мир, 1985. - 368 с.
Ленинджер А. Основы биохимии. В 3-х томах. Т.2. - М.: Мир, 1985. - 320 с.
Молекулярная биология. Структура и биосинтез нуклеиновых кислот / Под ред.А.С. Спирина. - М.: Высшая школа, 1990. - 352 с.
Мусил Я., Новакова О., Кунц К. Современная биохимия в схемах. - М.: Мир, 1990. - 216 с.
Спирина А.С. Молекулярная биология. Структура рибосомы и биосинтез белка. - М.: Высшая школа, 1986. - 303 с.
Страйер Л. Биохимия. В 3-х томах. Т.1. - М.: Мир, 1984. - 232 с.
Страйер Л. Биохимия. В 3-х томах. Т.2. - М.: Мир, 1984. - 312 с.
Страйер Л. Биохимия. В 3-х томах. Т.3. - М.: Мир, 1984. - 400 с.
Подобные документы
Система гормональной регуляции. Номенклатура и классификация гормонов. Принципы передачи гормонального сигнала клеткам-мишеням. Строение гидрофильных гормонов, механизм их действия. Метаболизм пептидных гормонов. Представители гидрофильных гормонов.
реферат [676,8 K], добавлен 12.11.2013Основные системы регуляции метаболизма. Функции эндокринной системы по регуляции обмена веществ посредством гормонов. Организация нервно-гормональной регуляции. Белково-пептидные гормоны. Гормоны - производные аминокислот. Гормоны щитовидной железы.
презентация [5,3 M], добавлен 03.12.2013Биохимическое исследование кортикостероидов как подкласса стероидных гормонов, производимых исключительной корой надпочечников. Химическое строение и минералокортикоидная активность кортикостероидов. Анализ биологической роли и биосинтез кортикостероидов.
реферат [491,8 K], добавлен 16.04.2011Гормоны коры и мозгового вещества надпочечников. Механизм действия стероидных гормонов. Функциональные взаимодействия в системе "гипоталамус - гипофиз - кора надпочечников". Гормоны щитовидной железы и их синтез. Синдромы нарушения выработки гормонов.
презентация [1,9 M], добавлен 08.01.2014Понятие о гормонах, их основных свойствах и механизме действия. Гормональная регуляция обмена веществ и метаболизма. Гипоталамо-гипофизарная система. Гормоны периферических желез. Классификация гормонов по химической природе и по выполняемым функциям.
презентация [5,9 M], добавлен 21.11.2013Химическая природа и классификация гормонов. Биороль простагландинов и тромбоксанов. Регуляция секреции гормонов. Гормональная регуляция углеводного, липидного, белкового и водно-солевого обмена. Роль циклазной системы в механизме действия гормонов.
курсовая работа [769,0 K], добавлен 18.02.2010Особенности желез внутренней секреции. Методы исследования функции желез внутренней секреции. Физиологические свойства гормонов. Типы влияния гормонов. Классификация гормонов по химической структуре и направленности действия. Пути действия гормонов.
презентация [2,2 M], добавлен 23.12.2016Общее понятие о гуморальной регуляции, принципы организации. Главные свойства гормонов. Сложные интегральные белки. Значение вторичных посредников. Стероидные и тиреоидные гормоны. Ядерные и цитоплазматические рецепторы. Связи гипоталамуса и гипофиза.
презентация [5,3 M], добавлен 05.01.2014Определение понятия "гормон". Ознакомление с историей изучения эндокринных желез и гормонов, составлением их общей классификации. Рассмотрение специфических особенностей биологического действия гормонов. Описание роли рецепторов в данном процессе.
презентация [144,7 K], добавлен 23.11.2015Характеристика гормонов, особенности их образования, роль в регулировании работы организма. Функциональные группы гормонов. Гипоталамо-гипофизарная система. Эффекторные гормоны ГГС. Рилизинг-факторы гипоталамуса. Описание тропных гормонов аденогипофиза.
презентация [8,1 M], добавлен 21.03.2014
