Сильный Мамай не мог простить Дмитрию двукратное ослушание, имея тогда сильное войско. Великий Князь долго советовался с боярами и с митрополитом: надлежало или немедленно восстать против татар, или прибегнуть к старинному унижению, к дарам и лести. Успех великодумной смелости казался еще сомнительным. Поэтому избрали старое средство, и Дмитрий - без сомнения, зная расположение Мамая - решился ехать в Орду.

В конце осени Великий Князь вернулся в Москву. Мамай, не предвидя в нем будущего грозного противника, принял Дмитрия ласково, утвердил его на Великом Княжении и согласился брать дань гораздо умеренней прежней. Эта мелочь была удивительной, но татары уже чувствовали силу московских князей и тем дороже ценили покорность Дмитрия. В Орде находился сын Михаила, Иван, удержанный там за 10000 рублей, которые Михаил должен был хану. Дмитрий, желая иметь столь важный залог в своих руках, выкупил Ивана и привез с собой в Москву. Но, согласно с правилами чести, Иван был освобожден как скоро отец заплатил Дмитрию означенное количество серебра.

Через некоторое время появился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Дмитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для удельных князей. Это был Олег Рязанский. Озабоченный другими делами Дмитрий жил с ним мирно. Не опасаясь уже ни Литвы, ни татар, Великий Князь скоро нашёл причину объявить войну Олегу. Воевода Дмитрий Михайлович Волынский, с сильными московскими полками вступил во владения Олега и встретился с его полками, не менее многочисленными. Московская рать разбила рязанцев наголову. Олег едва ушёл. Великий Князь отдал Рязань Владимиру Дмитриевичу Пронскому, согласному зависеть от его верховной власти. Но любимый народом Олег скоро изгнал Владимира и снова завоевал все свои области, а Дмитрий, встревоженный иными, опаснейшими врагами, примирился с ним до времени.

Михаил, все ещё имея тесную связь с Литвою, убеждал Ольгерда действовать с ним заодно против Великого Князя. Михаил говорил, что рано или поздно Дмитрий отомстит ему за двукратную осаду Москвы и захочет возвратить отечеству прекрасные земли, отторженные Литвой от России. Вечный мир, клятвенно утверждённый в Москве литовскими послами произвел единственно то, что Ольгерд не захотел сам предводительствовать войсками, а послал брата своего Кестутия. Не уступая Ольгерду ни в скорости, ни в тайне воинских замыслов, Кестутий весной внезапно осадил Первославль. В такое время, когда, когда едва сошёл снег и глубокие реки находились в полном разливе, никто не ожидал неприятеля внутри России. Впрочем, литовское нападение было одним быстрым набегом. Кестутий выжег предместие, но снял осаду и соединился с войском Михаила, который опустошил сёла вокруг Дмитрова, взяв выкуп с города. Обе рати двинулись к Кашину, истребили селения вокруг него и также взяли дань с граждан. Дальше враг направился к Торжку. Жители города, давшие клятву быть верными Дмитрию, отказались принять к себе тверского наместника. За это город был обращён в пепел. Набег Кестутия, нарушивший мирный договор между Литвой и Россией, должен был иметь последствия и Ольгерд хотел опередить Дмитрия; зная путь к его столице, Ольгерд с многочисленным войском устремился к ней, рассчитывая застать Великого Князя врасплох. Но на подступах к Москве он был встречен русскими полками. Российское войско встало против Литовского, готовое к бою. Между двумя станами находился крутой овраг. Ни те, ни другие не хотели сойти вниз, чтобы начать битву и несколько дней миновало в бездействии. Этим воспользовался Ольгерд для предложения мира. С обоих сторон желали этого. Если бы россияне одержали верх, то литовцы, удаленные от своих границ могли быть истреблены. Если бы Ольгерд победил, то Дмитрий предал бы ему Россию в жертву. Зная, что так называемый "вечный мир" - пустое слово, было заключено перемирие от 1 августа до 26 октября. Ольгерд решил не нарушать перемирия и два года не беспокоил Россию.

Иная опасность для России исходила от берегов Волги. Вопреки слову, данному ханом, послы Мамая, приехав в Нижний Новгород с воинскою дружиною, оскарбили тамошнего князя. За это они были убиты народом. Гордый Мамай не стерпел такой явной дерзости и послал войско опустошить нижегородскую область, берега Киши и Пьяны.

Эта месть не могла удовлетворить гнев Мамая. Он клялся погубить Дмитрия, и российские мятежники взялись помогать ему в этом. Михаил Тверской отправил послов к хану, а сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско, Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный тверской князь объявил Дмитрию войну. Великий Князь проявил необыкновенную деятельность, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с тверитянами, и с татарами. Его гонцы скакали из области в область, в след за ними выступали полки. Собралось многочисленное войско. Все удельные и московские князья находились под его знамёнами.

Дмитрий, взяв Микулин, 5 августа осадил Тверь. Все области Михаила были разорены московскими воеводами. Михаил все ещё надеялся на помощь литовцев, но они, узнав о силе Дмитрия, возвратились назад. Михаилу оставалось умереть или смириться. Он избрал последнее. Знатнейшие тверские бояре пришли в стан к Дмитрию, требуя милости и спасения.

Великий Князь проявил умеренность, предписав Михаилу не тягостные условия. Главным из них было следующее: тверской князь должен повиноваться московскому князю и никогда не искать Великого Княжения Владимирского. Михаил обязуется отказаться от союза с Ольгердом, если Литва объявит войну какому-либо русскому князю.

Великий Князь, распустив часть войска, послал другую на болгаров с воеводою, князем Дмитрием Михайловичем Волынским. Казанская Болгария, еще прежде России покорённая Батыем, с того времени зависела от Орды, и жители смешались с татарами. Новый поход россиян в эту землю имел важнейшую цель. Великий Князь, уже явный враг Орды, хотел подчинить себе Болгарию.

Войско российское, истребив огнем болгарские села, заставило двух болгарских ханов, Осана и Махмат-Салтана, покориться Великому Князю. Ободрённая этим успехом, Россия готовилась к дальнейшим подвигам.

Мамай отлагал до удобнейшего времени действовать всеми силами против Великого Князя, так как в Орде свирепствовала язва. Однако ж он не упускал случая вредить россиянам. Соседи нижегородской области, Мордва, взялись указать татарам безопасный путь в её пределы. Дмитрий Суздальский известил об этом Великого Князя, который немедленно собрал войско защитить тестя, но долго ждав золотоордынцев и надеясь, что они раздумали идти к Нижнему, послал воевод своих гнаться за ними, а сам возвратился в столицу.

Поверив слухам, что татары далеко, войска остановились на берегу реки Пьяны. Дружины вели себя беспечно. Ловили зверей, пировали. Монголы тайно подошли к русским войскам и с пяти сторон ударили столь внезапно и быстро, что никто не успел приготовиться к бою и в общем смятении все бежали к реке Пьяне. Погибло множество воинов. Татары, одержав совершенную победу, на третий день подошли к Нижнему Новгороду. Князь Дмитрий Константинович ушёл в Суздаль, а жители спасались в лодках вверх по Волге. Неприятель, умертвив всех, кого мог захватить, сжёг город и удалился, таким образом наказав его за убийство послов Мамая.

В то же время монголы взяли Рязань. Князь Олег едва смог спастись. Но татары желали только грабить и жечь. Они мгновенно приходили, мгновенно и скрывались. Нижегородская и рязанская области были усыпаны пеплом. Чтобы довершить бедствие Нижнего Новгорода, мордовские хищники по следам татар начали злодействовать в этой области, но князь Борис Константинович настиг их, когда они уже возвращались с добычею, и потопил в реке Пьяне. В следующую зиму он вместе с племянником и воеводою Великого Князя опустошил всю землю Мордовскую, истребляя жилища и жителей.

Эта бесчеловечная месть снова возбудила гнев Мамая, так как мордовская земля находилась под властью хана. Нижний Новгород, едва возникнув из пепла, вторично был взят татарами. Они сожгли город, опустошили область и, выходя за пределы России, соединились еще с другим войском, посланным Мамаем на самого Великого Князя.

Дмитрий Иванович, узнав заблаговременно о замыслах неприятеля, успел собрать полки, и встретил татар в рязанской области, на берегах Вожи. Монголами предводительствовал мурза Бешч. Они сами начали битву. По данному знаку всё наше войско устремилось на неприятеля и быстрым нападением решило дело. Татары обратились в бегство. Ночь спасла остаток мамаевых полков. Довольный столь блестящим успехом, Дмитрий возвратился в Москву. Эта победа была первою, одержанною россиянами над татарами с 1224 года.

Мамай, услышав о гибели своего войска, собрал новое и так быстро двинулся к Рязани, что тамошний князь Олег не успел приготовиться к отпору и бежал из столицы за Оку, предав отечество в жертву варварам. Но Мамай, кровопролитием и разрушением удовлетворив первому порыву мести, не хотел идти далее Рязани и возвратился к берегам Волги, отложив решительный удар до другого времени.

Дмитрий успел между тем смирить Литву. Ольгерд умер в 1377 году. Его смерть обещала спокойствие нашим юго-западным границам тем более, что она произвела в Литве междоусобие. Перемирие, заключенное с Литвою в 1373 году, было давно нарушено, так как московские полки еще при жизни Ольгерда ходили осаждать Ржев. Пользуясь раздором его сыновей, Дмитрий в начале зимы послал своего брата, Владимира Андреевича, с сильным войском к Стародубу и Трубчевску, чтобы эти поселения снова присоединить к России. Оба города сдались, но полководцы Дмитрия, как бы уже не признавая тамошних жителей единокровными братьями, позволили воинам грабить.

Таким образом Дмитрий мог надеяться в одно время и свергнуть татар, и возвратить отечеству прекрасные земли, отнятые у нас Литвой.

Мамай пылал яростью и нетерпением отомстить Дмитрию за разгром ханского войска на берегах Волги, но видя, что россияне уже не трепещут перед монголами и решились противоборствовать силе силою, он долго медлил, набирая войско из татар, половцев, хазарских турков, черкесов, ясов, бурутанов, или кавказских жидов, армян и крымских генуэзцев. Мамай вступил в тесный союз с Ягайлом Литовским. К ним присоединился изменник - Олег Рязанский. Думая, что грозное ополчение Мамая, усиленное литовскими полками, должно сокрушить Россию, страшась быть их жертвою и надеясь предательством спасти своё княжество, Олег вошёл в переговоры с татарами и с Литвою.

Дмитрий в конце лета узнал о походе Мамая, и сам Олег, желая скрыть свою измену, дал ему знать, что надо готовиться к войне. Великий Князь разослал гонцов по всем областям Великого Княжества, чтобы собирать войско и немедленно вести его в Москву. Повеление его было исполнено с редким усердием. Целые города вооружались в несколько дней, ратники тысячами стремились отовсюду к столице. Дмитрий, подготовив полки к выступлению, пожелал с братом Владимиром Андреевичем принять благословение Сергия, игумена Троицкой обители. Игумен дал ему двух иноков: Александра Пересвета и Ослябю.

В Коломне соединились с Дмитрием верные ему сыновья Ольгерда, Андрей и Дмитрий с полоцкою и брянскою дружиной. Никогда ещё Россия не имела столь большого войска. Более ста пятидесяти тысяч всадников и пеших. Вскоре пришла весть, что Мамай уже три недели стоит за Доном и ждёт Ягайла Литовского. В то же время в Коломну приехал ханский посол, требуя, Чтобы Дмитрий заплатил татарам ту самую дань, какую брал с его предков царь Чанибек. Ещё не доверяя своим силам и боясь излишнею надменностью погубить отечество, Дмитрий ответил, что он желает мира и не отказывается от умеренной дани, согласно с прежними условиями, заключёнными между ним и Мамаем, но не хочет разорить землю свою тягостными налогами. Этот ответ показался Мамаю дерзким. С обеих сторон видели необходимость решить дело мечом.

Разгром войска Мамая на Куликовом поле