Циклоалканы. Получение, свойства

Размещено на http://www.allbest.ru/

Министерство образования и науки Кыргызской Республики

Кыргызский Национальный университет им Ж. Баласагына

Факультет: Биологии

Направление : Биотехнология

СРС

на тему:

«Циклоалканы. Получение, свойства»

Выполнила:

студентка 2курса

Токтогулова Аделя

Проверила:

доцент Хиперская Л.С.



Содержание:

Введение

1. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ

2. ИЗОМЕРИЯ

2.1 Цис-транс-изомерия в циклических соединениях

2.2 Циклобутан, циклопентан и их конформации

2.3 Циклогексан и его конформации

3. ПОЛУЧЕНИЕ

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

6. ПРИМЕНЕНИЕ

Заключение

Список литературы



Введение

Одним из первых идею о том, что атомы углерода могут образовывать циклы, высказал выдающийся немецкий химик Август Кекуле (1829-1896), разгадывая загадку строения молекулы бензола. Существует версия, что к этой идее учёного подтолкнул вид нескольких обезьян в зоопарке, схвативших друг друга за лапы и хвост. Другие историки считают, что Кекуле приснилась углеродная цепь как извивающаяся змея, которая ухватила себя за хвост, и так замерла… Это напоминает легенду о том, что Периодическую таблицу Менделеев также увидел во сне.

Цель: изучение класса органических соединений - циклоалканы

Задачи: сформировать и закрепить знания об изомерии, гомологии, строении циклоалканов; развитие умений составлять формулы изомеров, называть вещества; познакомиться с химическими и физическими свойствами, а также способами получения и применением циклоалканов; формирование информационной компетентности (выделять главное, применять информацию); Совершенствование поисковых способностей, приемов мышления, как сравнение, анализ, синтез и т.д., используя самостоятельную форму работы; Сформировать ключевые компетенции и универсальные способы действия.

углеводороды углеродные цепи циклоалканы изомерия



1. ЦИКЛОАЛКАНЫ (ЦИКЛОПАРАФИНЫ)

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название - циклоалканы (циклопарафины). Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n, то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.

Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами



2. ИЗОМЕРИЯ

Для циклопарафинов, начиная с C₄H₈, характерны некоторые виды структурной изомерии, связанные:

a) с числом углеродных атомов в кольце - например, (этилциклопропан), (метилциклобутан);

b) с числом углеродных атомов в заместителях - (1-метил-2-пропилциклопентан), (1,2-диэтилциклопентан)

c) с положением заместителя в кольце - (1,1-диметилциклогексан), (1,2-диметилциклогексан)

Для циклоалканов характерна также межклассовая изомерия с алкенами.

При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна геометрическая цис-транс-изомерия, начиная с C₅H₁₀, и оптическая изомерия. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии.

Для изучения названных видов изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм "Цис-транс-изомерия в циклических соединениях" (данный материал доступен только на CD-ROM). Текст, сопровождающий этот фильм, в полном объеме перенесен в данный подраздел и ниже следует.

2.1 Цистранс-изомерия в циклических соединениях

“При наличии двух заместителей в циклических соединениях также возможна цис-транс-изомерия. Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться по одну сторону плоскости кольца (такой изомер называется цис-изомером) и по разные стороны (такой изомер называется транс-изомером).

Естественно, что при наложении друг на друга моделей цис- и транс- изомеров они не совмещаются. Взаимные изомеризации требуют разрыва цикла с последующим его замыканием или разрыва связи заместителя с углеродным атомом цикла и образованием новой связи с другой стороны цикла.

Следует отметить, что в циклических соединениях возможно возникновение не только цис-транс-, но и зеркальной изомерии. При наложении модели молекулы цис-изомера с одинаковыми заместителями и ее зеркального отражения они совмещаются, в то время как таковое невозможно для цис-изомера с различными заместителями. Для транс-изомеров совмещение модели молекулы и ее зеркального отражения невозможно как при одинаковых, так и различающихся заместителях.“

Кроме того, в ряду циклоалканов существенное значение имеет поворотная изомерия. Для изучения этого вида изомерии в применении к циклическим соединениям необходимо просмотреть анимационные фильмы "Циклобутан, циклопентан и их конформации" и "Циклогексан и его конформации" (данный материал доступен только на CD-ROM). Тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют.

2.2 Циклобутан, циклопентан и их конформации

“Циклические соединения - это такие органические соединения,в которых углеродные атомы составляют замкнутые цепи, т.е. циклы. Простейшими представителями таких соединений являются циклопарафины или циклоалканы.

Прочность связей в циклических соединениях зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла. Она определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов атомов цикла и отклонением этих атомов от нормального направления (см. "теорию напряжения" Байера, разработанную им в 1885 году).

Для циклопропана межъядерные углы составляют 60є, как в равностороннем треугольнике, для циклобутана - 90є, как в квадрате, а в циклопентане - 108є, как в правильном пятиугольнике. Нормальный валентный угол для атома углерода - 109,5є. Поэтому при расположении в названных соединениях всех атомов углерода в одной плоскости уменьшение валентных углов составляет в циклопропане - 49,5є, в циклобутане - 19,5є, в циклопентане - 1,5є.

Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости. Циклобутан существует в виде неплоских "сложенных" конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией "конверт". Таким образом, обсуждаемые циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению "заслоненности" атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения."

2.3 Циклогексан и его конформации

"Для циклогексана, как правильного шестиугольника, межъядерные углы составляют 120є. Если бы молекула циклогексана имела плоское строение, то отклонение от нормального валентного угла атома углерода составляло:109,5є-120є = 10,5є.

Однако циклогексан и большие циклы имеют неплоское строение. В рассматриваемой молекуле циклогексана сохраняются обычные валентные углы при условии его существования в двух конформациях "кресла" и "ванны". Конформация "кресла" менее напряжена, поэтому циклогексан существует преимущественно в виде конформеров I и III, причем цикл претерпевает непрерывную инверсию (inversio - с латинского переворачивание, перестановка) с промежуточным образованием конформера II:

ось симметрии II III I

Двенадцать связей C-H, которые имеются у циклогексана в конформации "кресла", делятся на два типа. Шесть связей направлены радиально от кольца к периферии молекулы и называются экваториальными связями (e- связи), остальные шесть связей направлены параллельно друг другу и оси симметрии и называются аксиальными (a- связи). Три аксиальные связи направлены в одну сторону от плоскости цикла, а три - в другую (имеется чередование: вверх-вниз)."



3. ПОЛУЧЕНИЕ

Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие:

1) циклизация дигалогенопроизводных углеводородов

a) при действии цинка в этиловом спирте на соответствующее дигалогенопроизводное цепь углеродных атомов замыкается, приводя к циклоалкану (Г.Густавсон).

(1,3-дибромпропан)	+Zn ?		+ZnBr2

b) при действии амальгамы лития на 1,4- дибромбутан образуется циклобутан.

CH2-CH2-Br I CH2-CH2-Br(1,4-дибромбутан)	+ 2Li/Hg ?	H2C-CH2 I I H2C-CH2(циклобутан)	+ 2 LiBr + 2Hg

2) гидрогенизация ароматических соединений.

(бензол)	+ 3H2 --100єC,Ni?	(циклогексан)



4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях.

Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	t?пл., ?С	t?кип., ?С	d 420
Циклопропан	-126,9	-33	0,6881
Метилциклопропан	-177,2	0,7	0,69122
Циклобутан	- 80	13	0,7038
Метилциклобутан	-149,3	36,8	0,6931
Циклопентан	- 94,4	49,3	0,7460
Метилциклопентан	-142,2	71,9	0,7488
Циклогексан	6,5	80,7	0,7781
1 При температуре кипения. 2 При -20,0?С.



5. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. Причины такого различия в химическом поведении упомянутых циклоалканов подробно рассмотрены и обсуждены в анимационных фильмах "Циклобутан, циклопентан и их конформации", "Циклогексан и его конформации" (см. выше).

1) Гидрирование. При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов.

(циклопропан) + H₂ --^120єC,Ni? CH₃-CH₂-CH₃(пропан)

(циклопентан) + H₂ --^300єC,Pd? CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃(пентан)

Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах.

2) Галогенирование. Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена

+ Br₂ ? BrCH₂-CH₂-CH₂Br(1,3- дибромпропан)

Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения.

+ Cl₂? (хлорциклопентан) + HCl

3) Гидрогалогенирование. Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла.

(метилциклопропан)	+ HBr ? CH3-CH2-	CH?CH3(2-бромбутан) I Br

Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова (см. "Непредельные углеводороды").

Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют.

4) Дегидрирование. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов.

	--300єC,Pd?	(бензол)	+ 3H2

5) Окисление. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов.

	O II --???? C I HO	-CH2-CH2-CH2-CH2-	O II C (адипиновая кислота) I OH



6. ПРИМЕНЕНИЕ

Циклоалканы широко распространены в природе, они входят в состав нефти. В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического крекинга. Так же Смолы деревьев построены на циклоалканах, циклоалканы входят в состав восточных благовоний, мускус камфора амбра мятные лимонные масла, и т.д. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества. Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон найлона и капрона. Так же они содержаться в сильнейших растительных ядах, которые опасны для человека, зафиксировано примерно 100 тыс. смертей. Так же интересно то, что холестерин родоначальник ациклических веществ, он содержит циклопентановый блок. Цикло алканы не обошли стороной витамины, например витамины группы «Д», а он в свою очередь является ключевым фактором, определяющим всасывание кальция. Циклоалканы присутствуют в незаменимых гормонах, без которых человеку не выжить, в желчных кислотах, и в половых гормонах - тестостерон, -- основной мужской половой гормон, без которого невозможно размножение. Вообщем роль циклоалканов в жизни человека огромна, она может быть полезна и может быть опасна, и можно еще очень долго перечислять, где и для чего он используется.



Заключение

Мне на самом деле понравилось писать реферат про циклоалканы, используя интернет и книги, я находил много нового, и не только про циклоалканы, но и много других интересных фактов. Сделав реферат про циклоалканы, я хотел бы подвести итоги:

Циклоалканы - это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле:

Атомы углерода в циклоалканах, как и в алканах, находятся в sp3-гибридизованном состоянии и все их валентности полностью насыщены, и образует четыре связи С-С и С-Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С3 и С4 углы между связями С-С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109,5°. Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия.

Для циклоалканов характерна структурная изомерия и изомерия углеродного скелета, изомерия положения заместителей в кольце, межклассовая изомерия, Цис-транс-изомерия, поворотная изомерия

Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан - газы, циклоалканы С5 - С16 - жидкости, начиная с С17, - твердые вещества.

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость.

Получит циклоалканы можно путем гидрирования бензола или дегалогенированием дегалогенопроизводных, а так же пиролизом солей декарбоновых кислот.

Так же циклоалканы распространены в природе и широко используются людьми. Они важны и их мир не меньше интересен, чем наш.



Список литературы

1. Учебник химии за 10 класс; О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин.

2. Энциклопедия для детей «Химия» ; Аванта +

3. http://ru.wikipedia.org/wiki/

4. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u3.htm

5. http://chemi.org.ru/html/index190.php

6. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u33.htm

7. http://www.medlinks.ru/article.php?sid=17898

8. http://www.mirnefti.ru/index.php?id=251

9. http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/u32.htm

10. http://www.xumuk.ru/

11. http://chemel.ru/

Размещено на Allbest.ru