Методы синтеза бензимидазолов
Синтез бензимидазолов из ацилпроизводных о-фенилендиаминов или о-нитроанилинов; о-фенилендиаминов и альдегидов с применением различных кислот в качестве катализатора. Получение N-замещенных-2-аминофенил-1Н-бензо[d]имидазолов и его амидных производных.
| Рубрика | Химия |
| Вид | дипломная работа |
| Язык | русский |
| Дата добавления | 20.12.2020 |
| Размер файла | 277,3 K |
Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже
Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.
Затем выливают в стакан с дистиллированной водой, дают отстояться. Перекристаллизовывают из 2-пропанола.
Методика синтеза 2-(R-фенил)-1Н-бензо[d]имидазолов в присутствие ионной жидкости
Исходные реагенты в мольном соотношении: кислота: о-фенилендиамин: ионная жидкость=1:1:2 переносятся в круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой. Синтез проводиться в течение 2-4 часов при температуре 140-160°С. Перекристаллизовывают из 2-пропанола.
2-фенил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9а):
Выход: 70%. Тпл. 299-301 єС. Rf 0,80. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.87 с (NH), 7.66 д (1Н, Н4, 3J =7.5 Гц), 7.20 т (2Н, Н5,6, 3J =7,5 Гц), 7.56 д (1Н, Н7, 3J =7.5Гц), 8.17 д (2Н, Н2,6, 3J =8.8 Гц), 7.54 т (1Н, Н3,5, 3J =8.8 Гц), 7.51 м (1Н, Н4).
2-(4-бромфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9б):
Выход: 76%.Тпл. 314-316 єС. Rf 0,82. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.97 с (NH), 7.66 д (1Н, Н4, 3J =7.5 Гц), 7.21 т (2Н, Н5,6, 3J =8.2 Гц), 7.53 д (1Н, Н7,3J =7.5Гц), 8.11 д (2Н, Н2,6, 3J =8.5 Гц), 7.75 д (2Н, Н3,5, 3J =8.5 Гц).
2-(3-нитрофенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9в):
Выход: 73%. Тпл. 339-341 єС. Rf 0,84. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 13.28 с (NH), 7.73 ш.с (1H, Н4), 7.27 ш.с (2H, Н5,6), 7.59 ш.с (1Н, Н7), 8.46 ш.с (2Н, Н2,6), 8.40 ш.с (2Н, Н3,5).
2-(4-метоксифенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9г):
Выход: 74%. Тпл. 215-217 єС. Rf 0,80. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.88 с (NH), 7.67 д (1Н, Н4, 3J=7.5 Гц), 7.21 т (2Н, Н5,6, 3J =7.5 Гц), 7.53 д (1Н, Н7, 3J =7.5 Гц), 7.75 с (1Н, Н2), 7.06 д (1Н, Н4, 3J=8.3 Гц), 7.46 т (1Н, Н5,3J=8.3 Гц), 7.16 д (1Н, Н6, 3J =8.3 Гц), 3.87 с (3Н, ОСН3).
2-(4-цианофенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9д):
Выход: 72%. Тпл. 270-272 єС. Rf 0,90. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 13.13 с (NH), 7.65 ш.с (1Н, Н4), 7.26 ш.с, 7.23 ш.с (2Н, Н5,6), 7.67 ш.с (1Н, Н7), 8.34 д (2Н, Н2,6, 3J =8.3 Гц), 8.02 д (2Н, Н3,5, 3J =8.3 Гц).
2-(3-хлорфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9е):
Выход: 75%. Тпл. 242-244 єС. Rf 0,85. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 13.03 с (NH), 7.68 д (1Н, Н4, 3J =7.0 Гц), 7.21 ш.с (2Н, Н5,6), 7.56 д (1Н, Н7), 8.23 с (1Н, Н2), 7.54 д (1Н, Н4, 3J=7.3 Гц), 7.60 т (1Н, Н5,3J=7.3 Гц), 8.15 д (1Н, Н6, 3J =7.3 Гц).
2-(3-фторфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9):
Выход: 71%. Тпл. 266-268 єС. Rf 0,82. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.93 с (NH), 7.68 д (1Н, Н4, 3J=7.8 Гц), 7.23 т (2Н, Н5,6, 3J =7.8 Гц), 7.55 д (1Н, Н7, 3J =7.8 Гц), 7.97, 7.95 с (1Н, Н2), 7.62, 7.58 д (1Н, Н4, 3J=8.1 Гц), 7.34 т (1Н, Н5,3J=8.1Гц), 8.02 д (1Н, Н6, 3J =7.5 Гц).
2-(3-хлор-4-фторфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9з):
Выход: 76%. Тпл. 228-230 єС. Rf 0,92. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 13.00 ш.с (NH), 7.68 ш.с (1Н, Н4), 7.22 т (2Н, Н5,6, 3J =8.1 Гц), 7.54 ш.с (1Н, Н7), 7.61 с (1Н, Н2), 8.18 д (1Н, Н5,3J=8.3Гц), 8.35 д (1Н, Н6, 3J =8.3 Гц).
2-(3-бром-4-метилфенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9и):
Выход: 80%. Тпл. 265-267 єС. Rf 0,85. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.95 с (NH), 7.65 д (1Н, Н4, 3J =8.1 Гц), 7.20 т (2Н, Н5,6, 3J =8.1 Гц), 7.52 д (1Н, Н7, 3J =8.1 Гц), 8.38 с (1Н, Н2), 7.52 д (1Н, Н5,3J=7.8 Гц), 8.08 д (1Н, Н6, 3J =7.8 Гц), 2.41с (3Н, -СН3).
2-(3,4-диметоксифенил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9к):
Выход: 77%. Тпл. 225-227 єС. Rf 0,69. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.73 с (NH), 7.62 д (1Н, Н4, 3J =6.5 Гц), 7.17 т (2Н, Н5,6, 3J =6.5 Гц), 7.50 д (1Н, Н7, 3J =6.5 Гц), 7.77 с (1Н, Н2), 7.74 д (1Н, Н5,3J=8.4 Гц), 7.12 д (1Н, Н6, 3J =8.4 Гц), 3.84 с (3Н, ОСН3), 3.88 с (3Н, ОСН3).
2-((4-хлорфенокси)метил)-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил (9л):
Выход: 74%. Тпл.191-193 єС. Rf 0,83. ЯМР 1Н спектр (д, м.д.): 12.67 с (NH), 7.55 ш.с (1Н, Н4), 7.18 ш.с (2Н, Н5,6), 7.55 ш.с (1Н, Н7), 7.35 д (2Н, Н2,6, 3J =9.0 Гц), 7.12 д (2Н, Н3,5, 3J =9.0Гц), 5.32 с (2Н, -СН2-О-С6Н4Cl).
Спектр ИЖ
Литература
1. Katritzky A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Ch. 6 / A.R Katritzky., C. W. Rees. Oxford: Pergamon, 1997. 1173 p.
2. Гетероциклические соединения. В 8 т. Т. 5 / под ред. Р. Эльдерфилда. М.: Изд-во иностранной литературы, 1961. 602 с.
3. Grimmett, M. R. Best synthetic methods. Imidazole and Benzimidazole Synthesis / M.R. Grimmett.- San Diego: Academic Press Inc. 1997. 265 p.
4. Дж. Джоуль, Г. Смит. Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ. / под. ред. В.Т. Яшунского. М.: Мир, 2004.
5. Т. Джилкрист. Химия гетероциклических соединений, пер. с англ. / под. ред. Юровской М.А. - М.: Мир,1996.
6. Preston P.N. Synthesis, reactions and spectroscopic properties of benzimidazoles // Chem. Rev. 1974. V.74. N. 3. P. 279-314.
7. Ladennburg A. Derivate von diaminen // Ber. 1875. V. 8. P. 677-678.
8. Ladennburg A. Undersuchunden uber den absoluten siedpunkt. // Ber. 1878. V. 11. P. 818-822.
9. Creencia E.C., Taguchi K., Horaguchi T. Thermal Reactions of N-Alkyl-2-benzylaniline and N-Alkyl-N'-phenyl-o-phenylenediamine: An Unusual Route to 2- Phenylindole and 2-Phenilbenzimidazole // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 837-843.
10. Chang C-M., Kulkarni M.V., Chen C-H., Wang C-H., Sun C-M. Parallel Synthesis of 2-Sulphanylated Bis-benzimidazoles on Soluble Polymer Support // J. Comb. Chem. 2008. V. 10. P. 466-474.
11. Chen H-Y., Kulkarni M.V., Chen C-H., Sun C-M. Synthesis of structurally diverse benzimidazolyl benzimidazolones by application of soluble polymer support // Tetrahedron. 2008. V. 64. P. 6387-6394.
12. Page D., Balaux E., Boisvert L., Liu Z., Milburn C., Tremblay M., Wei Z., Woo S., Luo X., Cheng Y-X., Yang H., Srivastava S., Zhou F., Brown W., Tomaszewski M., Walpole C., Hodzic L., St-Onge S., Godbout C., Salois D., Payza K. Novel benzimidazole derivatives as selective CB2 agonisns // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3695-3700.
13. Bie M.P., Cleyn M.A.J.D., Surkyn M., Fraiponts E., Aerssens J., Nijsen M.J.M.A., Gijsen H.J.M. 5-Sulfonyl-benzimidazoles as selective CB2 agonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 2574-2579.
14. Das P., Kumar C.K., Kumar K.N., Innus M., Iqbal J., Srinivas N. Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)- aminobenzimidazoles and related heterocycles // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 992-995.
15. Сипкина Н.Ю., Гамалей Д., Балова И.А. Использование моно- и диацетиленовых аминов в синтезе гетороциклических соединений // Материалы первой международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». М. 2001. C. 276.
16. Lee H.K., Lee Y.S., Roh E.J., Rhim H., Lee J.Y., Shin K.J. Synthesis and evaluation of б,б'-disubstituted phenylacetate derivatives for T-type calcium channel blockers // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 4424-4427.
17. Aslanian R., Zhu X., Vaccaro H.A., Shih N-Y., Piwinski J.P., Williams S.M., West R.E. Benzimidazole-substituted (3-phenoxypropyl)amines as histamine H3 receptor ligands // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 5032-5036.
18. Klapars A., Campos K.R., Waldman J.H., Zewge D., Dormer P.G., Chen C-Y. Enantioselective Pd-Catalyzed б-Arylation of N-Boc-Pyrrolidine: The Key to an Efficient and Practical Synthesis of a Glucokinase Activator // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 4986-4993.
19. Zhu G-D., Gandhi V.B., Gong J., Thomas S., Luo Y., Liu X., Shi Y., Klinghofer V., Johnson E.F., Frost D., Donawho C., Jarvis K., Bouska J., Marsh K.C., Rosenberg S.H., Giranda V.L., Penning T.D. Synthesis and SAR of novel, potent and orally bioavailable benzimidazole inhibitors of poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) with a quaternary methylene-amino substituent // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3955-3958.
20. Evindar G., Batey R. A. Copper- and Palladium-Catalyzed Intramolecular Aryl Guanidinylation: An Efficient Method for the Synthesis of 2-Aminobenzimidazoles // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 133-136.
21. Penning T.D., Zhu G.-D., Gandhi V.B., Gong J., Thomas S., Lubisch W., Grandel R., Wernet W., Park C.H., Fry E.H., Liu X., Shi Y., Klinghofer V., Johnson E.F., Donawho C.K., Frost D.J. Discovery and SAR of 2-(1-propylpiperidin-4-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxamide: A potent inhibitor of poly(ADP-ribose) polymerase(PARP) for the treatment of cancer // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 6965-6975.
22. Fahey K., Aldabbagh F. Synthesis of seven- and eight-membered [1,2-a] alicyclic ring-fused benzimidazoles and 3-aziridinylazepino[1,2-a]benzimidazolequinone as a potential antitumour agent // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5235-5237.
23. Duschmale J.J., Woltering T.J., Bliecher K.H. A Highly Efficient Synthesis Royte for the Rapid Generation of 1,2,5,6-Tetrasubstituted Benzimidazoles // SYNLETT. 2008. N. 10. P. 1467-1470.
24. Sessions E.H., Yin Y., Bannister T.D., Weiser A., Griffin E., Pocas J., Cameron M.D., Ruiz C., Lin L., Schurer S., Schroter T., LoGrasso P., Feng Y. Benzimidazole- and benzoxazole-based inhibitors of Rho kinase // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 6390-6393.
25. Nanda K.K., Trotter B. W. POCl3-mediated synthesis of hydrolysis-prone 2-trifluoroethylbenzimidazoles // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 5332-5335.
26. Moriarty K.J., Takahashi H., Pullen S.S., Khine H.H., Sallati R.H., Raymond E.L., Jr J.R.W., Jeanfavre D.D., Roth G.P., Winters M.P., Qiao L., Ryan D., DesJarlais R., Robinson., Wilson M., Bobko M., Cook B.N., Lo H.Y., Nemoto P.A., Kashem M.A., Wolak J.P., White A., Magolda R., Tomczuk B. Discovery, SAR and X-ray structure of 1H-bezimidazole-5-carboxylic acid cyclohexyl-methyl-amides as inhibitors of inducible T-cell kinase (Itk) // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 5545-5549.
27. [11a]
28. Yang D., Fu H., Jiang Y., Zhao Y. Copper-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles via Cascade Reactions of o-Haloacetanilide Derivatives with Amidine Hydrochlorides // J. Org. Chem. 2008. V. 73. P. 7841-7844.
29. [338] Sharghi H., Beyzavi M.H., Doroodmand M.M. Reusable Porphyrinatoiron(III) Complex Supported on Activated Silica as an Efficient Heterogeneous Catalyst for a Facile, One-Pot, Selective Synthesis of 2-Arylbenzimidazole Derivatives in the Presence of Amospheric Air as a «Green» Oxidant at Ambient Temperature // Eur. J. Org. Chem. 2008. V. P. 4126-4138.
30. Hinsberg, Koller, Ber., Fischer, Limmer, J., Crippa, Maffei, Gazz, Weil, Marcinkowska, Roczniki // Chem., 14, 1312 (1934). 29, 1498 (1896); prakt. Chem., [2] 74, 57 (1906); Chim. Ital., 71, 194 (1941);
31. Kus C., Ayhan-Kilcigil G., Ozbey S., Kaynak F.B., Kaya M., Coban T., Can-Eke B. Synthesis and antioxidant propernies os novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 4294-4303.
32. Ridly, H.F.J. Het. Chem. 1965. V. 2. P. 453-356.
33. Torres-Gomez H., Hernandez-Nunez E., Leon-Rivera I., Guerrero-Alvarez J., Cedillo-Rivera R., Moo-Puc R., Argott-Ramos R., Rodriguez-Gutierrez M.C., Chan-Basab M.J., Navarrete-Vazquez G. Design, synthesis and in vitro antiprotozoal of benzimidazole-pentamidine hybrids // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P 3147-3151.
34. Madvan J.V., Kuarm B.S., Rajitha B. Dipyridine copper chloride as a mild and efficient catalyst for the solid state synthesis of 2-substituted benzimidazoles // ARKIVOC. 2008. V. 13. P. 145-150.
35. Beheshtiha Y.S., Heravi M.M., Saeedi M., Karimi N., Zakeri M., Tavakoli-Hossieni N. Efficient and green synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles and quinoxalines using bronsted acid ionic liquid, [(CH2)4SO3hmim][HSO4], in water at room temperature. // Synth. Commun. 2010. V. 40. P. 1216-1223.
36. [16]
37. Das B., Kanth B.S., Reddy K.R., Kumar A.S. Sulfonic Acid Functionalized Silica as an Efficient Heterogeneous Recyclable Catalyst for One-Pot Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1499-1502.
38. Sharghi H., Asemani O., Tabaei S.M.H. Simple And Mild Procedures For Synthesis Of benzimidazole derivatives Using Heterogeneous Catalyst Systems // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1293-1298.
39. Gogoi P., Konwar D. An efficient and one-pot synthesis of imidazolines and benzimidazoles via anaerobic oxidation of carbon-nitrogen bonds in water // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 79-82.
40. Du L-H, Wang Y-G. A Rapid and Efficient Synthesis of Benzimidazoles Using Hypervalent Iodine as Oxidant // Synthesis. 2007. V. 5 P. 675-678.
41. [18]
42. Сho C.S., Kim J.U. Ruthenium - Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from N-Alkyl-1,2-diaminobenzenes via Alkyl Group Transfer // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. V. 29. P. 1097-1098.
43. [23]
44. Lin S., Yang L. A simple and efficient procedure for the synthesis of benzimidazoles using air as the oxidant // Tetrahedron Lett. 2005. V. 46. P. 4315-4319.
45. Zimmermann K., Wittman M.D., Saulnier M.G., Velaparthi U., Langley D.R., Sang X., Frennesson D., Carboni J., Li A., Greer A., Gottardis M., Attar R.M., Yang Z., Balimane P., Discenza L.N., Vyas D. Balancing oral exposure with Cyp3A4 inhibition in benzimidazole-Based IGF-IR inhibitors // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 4075-4080.
46. Volochnyuk D.M., Tolmachev A.A., Ryabukhin S. V., Plaskon A.S. Synthesis of Fused Imidazoles and Benzothiazoles from (Hetero)Aromatic ortho-Diamines or ortho-Aminothiophenol and Aldehydes Promoted by Chlorotrimethylsilane // Synthesis. 2006. V. 5. P. 3715-3726.
47. [19]
48. Curini M., Epifano F., Montanari F., Rosati O., Taccone S. Ytterbium Triflate Promoted Synthesis of Benzimidazole Derivatives // Synlett. 2004. V. 10. P. 1832-1834.
49. [8a]
50. Siddiqui S.A. N-Alkylimidazolium Tetrafluoroborate // SYNLETT Spotlight. 2006. No. 1. P. 155-156.
51. Thimmegowda N.R., Swamy S.N., Kumar C.S.A., Kumar Y.C.S., Chandrappa S., Yip G.W., Rangappa K.S. Synthesis, characterization and evaluation of benzimidazole derivative and its precursors as inhibitors MDA-MB-231 human breast cancer cell proliferation // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 432-435.
52. Han X., Ma H., Wang Y. Простой и эффективный метод синтеза 2-арилзамещенных бензимидазолов // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 6. С. 872-874.
53. Bigdeli M.A., Dostmohammadi H., Mahdavinia G.H., Nemati F. A Simple and Efficient Procedure for the Synthesis of Benzimidazoles using Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as the Oxidant // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1203-1205.
54. Hranjec M., Piantanida I., Kralj M., Suman L., Pavelic K., Karminski-Zamola G. Novel Amidino-Substituted Thienyl- and Furylvinylbenzimidazole: Derivatives and Their Photochemical Conversion into Corresponding Diazacyclopenta[c]fluorenes. Synthesis, Interactions with DNA and RNA, and Antitumor Evaluation. 4 // J. Med. Chem. 2008. V. 51. P. 4899-4910.
55. Mukhopadhyay C., Tapaswi P.K. PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles under solvent-less conditions // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 6237-6240.
56. [173-6b] Reddy G.V., Rao V.V.V.N.S.R., Narsaiah B., Rao P.S. // Synth. Commun. 2002. V. 32. P. 2467.
57. Shen M., Driver T.G. Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides // Org. Lett. 2008. V. 10. P. 3367-3370.
58. J.B. Wright, Chem. Rev. 48, 397 (1951)
59. Preston P.N. Benzimidazoles and Congeneric Tricyclic Compounds // Interscience-Wiley, New York, 1981.
60. Phillips M.A. J.Chem. Soc. 1143 1931.
61. Jadhav G.R., Shaikh M.U., Shingare M.S., Gill C.H. Synthesis and characterization of some novel 2-{2-[1-(3-substituted-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-]ethyl}-1-substituted-1H-benzo [d] imidazole derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1287-1291.
62. Micco I., Nencini A., Quinn J., Bothmann H., Ghiron C., Padova A., Papini S. Parallel synthesis of a series of potentially brain penetrant animoalkyl benzimidazoles // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 2313-2328.
63. Wang R., Lu X-X, Yu X-Q, Shi L., Sun Y. Acid-catalyzed solvent-free synthesis of 2-arylbenzimidazoles under microwave irradiation // J. of Mol. Cat. A: Chemical. 2007. V. 266. P. 198-201.
64. Vinodkumar R., Vaidya S.D., Kumar B.V.S., Bhise U.N., Bhirud S.B., Mashelkar U.C. Synthesis, anti-bacterial, anti-asthmatic and anti-diabetic activities of novel N-substituted-2-(4-phenylethynyl-phenyl)-1H-benzimidazoles and N-substituted 2-[4-(4,4-dimethyl-thiochroman-6-yl-ethynyl)-phenyl)-1H-benzimidazoles // European Journal of Medicinal Chemistry. 2008. V. 43. P. 986-995.
65. Bakavoli M., Nikpour M., Ebrahimi A.R., Taghizadeh A., Rahimizadeh M., Davoodnia A. A New Route to Pyrimido[1,6-a]benzimidazole Derivatives // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1465-1468.
66. Rohini R., Shanker K., Reddy P.M., Ravinder V. Synthesis and Antimicrobial Activities of a New Class of 6-Arylbenzimidazo[1,2-c]quinazolines // J. Braz. Chem. Soc. 2010. V. 21. P. 49-57.
67. Lee C.K., Lee I.-S.H. Substituent Chemical of 2-Aryl Derivatives of Benzimidazole, Benzimidazolium Ion, and Benzimidazoline // Bull.Korean Chem.Soc. 2008. V. 29. P. 2205-2208.
68. Budow S., Kozlowska M., Gorska A., Kazimierezuk Z., Eickmeier H., Colla P.L., Gosselin G., Seela F. Substituted benzimidazoles: antiviral activity and synthesis of nucleosides // ARKIVOC. 2009. V. 3. P. 225-250.
69. Lin S-Y, Isome Y., Stewart E., Liu J-F, Yohannes D., Yu L. Microwave-assisted one step high-throughput synthesis of benzimidazoles // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 2883-2886.
70. Wang Y., Sarris K., Sauer D.R., Djuric S.W. A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 4823-4826.
71. Maradolla M.B., Allam S.K., Mandha A., Chandramoule. One pot synthesis of benzoxazoles, benzthiazoles and benzimidazoles from carboxylic acids using ionic liquids // ARKIVOC. 2008. V. 15. P. 42-46.
72. Cho C.S., Kim J.U. Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from N-Alkyl-1,2-diaminobenzenes via Alkyl Group Transfer // Bull. Korean Chem. Soc. 2008. V. 29. P. 1097-1098.
73. Mathias L., Overberger C.G. Synth. Commun. 5, 461 (1975).
74. Shteinberg L.Y., Kondratov S.A., Boiko V.D., Shein S.M. J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 22, 2215 (1986).
75. Pelletier J.C., Chengalvala M., Cottom J., Feingold I., Garrick L., Green D., Huselton C., Jetter J., Kao W., Kopf G. S., Lundquist IV J.T., Mann C., Mehlmann J., Rogers J., Shanno L., Wrobel J. 2-Phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles: Orally active inhibitors of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 16. P. 6617-6640.
76. Pete B., Szokol B., Toke L. A Facile Synthesis of 5(6)-(Chloromethyl)benzimidazoles: Replacement of a Sulfonic Acid Functionality by Chlorine // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 343-347.
77. Freyer A.J., Lowe-Ma C.K., Nissan R.A., Wilson W.S., Aust. J. Chem. 45, 525 (1992).
78. Holan G., Evanus J.J., Linton M., Chem J. Soc., Perkin Trans. 1 1200 (1977)
79. Portilla J., Quiroga J., Abonia R., Insuasty B., Nogueras M., Cobo J., Mata E.G. Solution-Phase and Solid-Phase Synthesis of 1-Pyrazol-3-ylbenzimidazoles // Synthesis. 2008. N. 3. P. 387-394.
80. Mohammadpoor-Baltork I., Moghadam M., Tangestaninejad S., Mirkhani V., Zolfigol M.A., Hojati S.F. Silica Sulfuric Acid Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles, Benzimidazoles and Oxazolo[4,5-b]pyridines Under Heterogeneous and Solvent-Free Conditions // J. Iran. Chem. Soc. 2008. V. 5. P. 65-70.
81. [12]
82. [54]
83. Heravi M.M., Baghernejad B., Oskooie H.A., Malakooti R. Mesoporous Molecular Sieve MCM-41 as a Novel and Efficient Catalyst to Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles // J. Chin. Chem. Soc. 2008. V. 55. P. 1129-1132.
84. [24]
85. Ogino Y., Ohtake N., Nagae Y., Matsuda K., Moriya M., Suga T., Ishikawa M., Kanesaka M., Mitobe Y., Ito J., Kanno T., Ishihara A., Iwaasa H., Ohe T., Kanatani A., Fukami T. Design, synthesis, and structure-activity relationships of novel NPY Y5 receptor antagonists: 2-{3-Oxospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-1'-yl}benzimidazole derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 5010-5014.
86. Preston P.N. Benzimidazoles and Congeneric Tricyclic Compounds. Interscience-Wiley, New York. 1981. V.1.
87. В.И. Келарев, В.Н. Кошлев, Успехи химии, 64, 339 Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоновых кислот (1995).
88. Okamoto O., Kobayashi K., Kawamoto H., Ito S., Yoshizumi T., Yamamoto I., Hashimoto M., Shimizu A., Takahashi H., Ishii Y., Ozaki S., Ohta H. Novel ORL1-selective antagonists with oral bioavailability and brain penetrability // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3282-3285.
89. Okamoto O., Kobayashi K., Kawamoto H., Ito S., Satjh A., Kato T., Yamamoto I., Mizutani S., Hashimoto M., Shimizu A., Sakoh H., Nagatomi Y., Iwasawa Y., Takahashi H., Ishii Y., Ozaki S., Ohta H. Identification of novel benzimidazoke series of potent and selective ORL1 antagonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3278-3281.
90. Perkins J.L., Zartman A.E., Meissner R.S. Synthesis of 2-(alkylamino)benzimidazoles // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. P. 1103-1106.
91. Kim R.M., Chang J., Lins A.R., Brady E., Candelore M.R., Dallas-Yang Q., Ding V., Dragovic J., Iliff S., Jiang G., Mock S., Qureshi S., Saperstein R., Szalkowski D., Tamvakopoulos C., Tota L., Wright M., Yang X., Tata J.R., Chapman K., Zhang B.B., Parmee E.R. Discovery of potent, orally active benzimidazole glucagon receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. V. 18. P. 3701-3705.
92. Wang X., Zhang L., Krishnamurthy D., Senanayake C.H. A practical synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles utilizing CuCl-promoted intramolecular cyclization of N-(2-aminoaryl)thioureas // Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 7167-7170.
93. Heinelt U., Schultheis D., Jager S., Lindermaier M., Pollex A., Beckmann H.S.G. A convenient method for the synthesis of 2-amino substituted aza-heterocycles from N,N?-disubstituted thioureas using TsCl/NaOH // Tetrahedron. 2004. V. 60. P. 9883-9888.
94. Cee V.J., Downing N.S. A one-pot method for the synthesis of 2-aminobenzimidazoles and related heterocycles // Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. P. 3747-3750.
95. Das P., Kumar C.K., Kumar K.N., Innus Md., Iqbal J., Srinivas N. Dithiocarbamate and CuO promoted one-pot synthesis of 2-(N-substituted)-aminobenzimidazoles and related heterocycles // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 992-995.
96. [339] Ghosh H., Yella R., Nath J., Patel B.K. Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles // Eur. J. Org. Chem. 2008. V. P. 6189-6196.
97. Anbazhagan M., Boykin D.W., Stethens C.E. Synthesis of substituted benzimidazoles via tosylation of N-aryl amidoxime // 2002. V. 43. P. 9089-9092. [132 с] название статьи?
98. Katritzky A.R., Khashab N.M., Kirichenko N., Singh A.J. // Org. Chem. 2006. V. 71. P. 9051-9056. Тот же вопрос
99. Mamedov V.A., Saifina D.F., Rizvanov I.K., Gubaidullin A.T. A versatile one-step method for the synthesis of benzimidazoles from quinoxalinones and arylenediamines via a novel rearrangement // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 4644-4647.
100. Shen W., Kohn T., Fu Z., Jiao X.Y., Lai S., Schmitt M. Synthesis of benzimidazoles from 1,1-dibromoethenes // Tetrahedron Lett. 2008. V. 49. P. 7284-7286.
101. [250] Thakuria H., Das G. An expeditious one-pot solvent-free synthesis of benzimidazole derivatives // ARKIVOC. 2008. V. 15. P. 321-328.
102. Freemantle M. Chem. Eng. News. 1998. 76. 32[372-4]
103. [140] Zhuang Q., Li C., Tu S., Cao L., Zhou D., Shao Q., Guo C. A Rapid and Efficient Method for Synthesis of Pyrimido[1,2-a]-benzimidazole Derivatives under Microwave Irradiation // J. Heterocyclic Chem. 2008. V. 45. P. 1299-1303.
[208a] Дикусар Е.А., Поткин В.И. Препаративный синтез 2-[3-алкокси-4-(гидрокси, алкокси, ацилокси)-фенил]-1Н-бензимидазолов на основе замещенных бензальдегидов // ЖОрХ. 2010. Т.46. Вып. 2. С. 273-278.
104. [7] Zhang Z-H, Yin L., Wang Y-M. An expeditious synthesis of benzimidazole derivatives catalyzed by Lewis acids // Cat. Commun. 2007. V. 8. P. 1126-1131.
Размещено на Allbest.ru
Подобные документы
Общие и мягкие методы синтеза енаминов. Получение енаминов при помощи конденсации альдегидов и кетонов с вторичными аминами под действием кислот Брёнстеда или Льюиса в качестве катализатора. Сущность прямого каталитического превращения амида в енамин.
курсовая работа [563,0 K], добавлен 09.12.2014Сущность и понятие синтеза трихлорметильензимидазола. Свойства бензимидазолов, характеристика и практическое применение. Методика проведения синтеза его подробное описание. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства. Литературный обзор.
курсовая работа [195,1 K], добавлен 21.01.2009Пятичленные гетероциклические структуры. Конденсированные системы на основе пиррола. Сопряженные пирролы. Классические методы синтеза замещенных пирролов. Реакции гидроаминирования. Новые методы синтеза замещенных пирролов. Реакции замещенных пирролов.
дипломная работа [641,1 K], добавлен 15.11.2008Виды изомеров и аналогов порфиринов. Методы синтеза макрогетероциклических соединений. Синтез металлокомплексов тетрафенилпорфина, тетрафенилпорфицена, трифенилкоррола. Попытки и результаты синтеза фенил-замещенных порфиринов и замещенных порфиценов.
магистерская работа [1,1 M], добавлен 18.06.2016Метод синтеза углеродных нанотрубок - catalytic chemical vapor deposition (CCVD). Способы приготовления катализатора для CCVD метода с помощью пропитки и золь-гель метода. Синтез пористого носителя MgO. Молекулярные нанокластеры в виде катализатора.
курсовая работа [1,4 M], добавлен 11.06.2012Разработка удобных однореакторных методов синтеза 4-замещенных 1,2,3-дитиазолов на основе реакций этаноноксимов с монохлоридом серы, исследование их реакционной способности, создание гетероциклических систем для препаративного и прикладного использования.
диссертация [5,7 M], добавлен 06.09.2009Химические свойства альдегидов. Систематические названия кетонов несложного строения. Окисление альдегидов оксидом серебра в аммиачном растворе. Применение альдегидов в медицине. Химические свойства и получение синтетической пищевой уксусной кислоты.
реферат [179,9 K], добавлен 20.12.2012Насыщенные и ароматические альдегиды. Синтез альдегидов. Физические свойства, строение альдегидов. Реакция Канниццаро, электрофильного замещения. Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты.
курсовая работа [251,1 K], добавлен 02.11.2008Отличие условий синтеза метанола от условий синтеза высших спиртов. Стадии процесса и их тепловой эффект. Влияние вида катализатора на параметры, скорость и глубину процесса. Синтез метанола на цинк-хромовом катализаторе. Схемы синтеза метанола.
реферат [748,6 K], добавлен 15.06.2010Изучение методов синтеза силильных эфиров кислот фосфора и их производных, способы получения аминоалкильных соединений фосфора и возможные пути их дальнейшей модификации. Осуществление простого синтеза бис-(триметилсилил)-диметиламинометил фосфоната.
курсовая работа [662,3 K], добавлен 29.01.2011
