Получение комплексных солей на основе 5-меркапто-3-фенил – 1,3,4 – тиадиазол-2-тиона

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Получение комплексных солей на основе 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тиона

Тиадиазол и его производные принадлежат к тем гетероциклам, которые играют значительную роль во многих процессах жизнедеятельности. Именно этим объясняется повышенный интерес к соединениям тиадиазола за последние десятилетия. В связи с актуальностью борьбы с новыми видами вирусных заболеваний («атипичная пневмония», «птичий грипп», «спид») интерес специалистов к серосодержащим соединениям все более возрастает вследствие их широкого спектра антибактериальных свойств и меньшей вредности для организма[1]. В связи с этим нами синтезировано новое производное тиадиазола - 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тион и исследовано его взаимодействие с комплексными соединениями.

Комплексные соединения 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тиона с переходными металлами до сих пор остаются неизученными и представляют большой интерес возможностью использования их в качестве препаратов, обладающих пестицидными, антидотными свойствами. Например, многие соли и комплексы тиолов широко применяются для борьбы с различными грибковыми болезнями сельскохозяйственных растений [2]. В качестве фунгицидных средств достаточно широкое применение в ряде стран нашли цинковая («цирам»), железная («феррам») и др. Особенно эффективны в отношении различных вредителей сельскохозяйственных культур цинковые комплексы (препарат «цинеб») [3].

Высокая комплексообразующая способность серосодержащих соединений связана с наличием нескольких атомов серы и особенностью ее строения, то есть наличием неподеленных электронных пар и донорными свойствами. Это обуславливает возможность образования ими за счет вакантных d-орбиталей серы достаточно прочных p-связей, в том числе и дативных с ионами металлов. Они образуют комплексы с элементами, ионы которых имеют частично незаполненные d-орбитали или заполненные d-орбитали и низкий положительный заряд, или (18+2) - электронную конфигурацию. Это главным образом, ионы элементов, образующие малорастворимые сульфиды (группа сероводорода и сульфида аммония).

Все это обусловило интерес к синтезу металлокомплексов 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тиона с тяжелыми металлами (Cu, Fe, Co, Ni) в водной среде по следующей схеме:

металл ион пестицидный антидотный

В ходе реакции установлено, что изучаемый 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тион легко вступает в реакции с ионами тяжелых металлов, с образованием комплексных соединений.

ИК спектр 3-фенил-2-тиоксо - 1,3,4 - тиадиазол-5-тиолата железа

Соединения (1-4), представляют собой кристаллические соединения с высокой температурой плавления.

Строение синтезированных соединений доказаны данными ИК-спектроскопии, их состав - элементным анализом.

Данные компьютерного биопрогноза, физико-химические константы и данные элементного анализа приведены в таблицах 10 и 11.

Выходы металлокомплексов (1-4) составили 70-85%. Синтезированные соединения представляют собой кристаллические вещества, растворимые в хлороформе.

В ИК-спектрах металлокомплексов 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тиона и его монозамещенных производных (1-4) присутствуют полосы поглощения средней интенсивности в интервале частот 815-790 см^-1, характерные для валентных колебаний C-S-групп, и исчезают полосы при 2465-2430 см^-1, свойственные для SH-группы.

В результате выполненных исследований были впервые синтезированы новое производные 5-меркапто-3-фенил - 1,3,4 - тиадиазол-2-тиона и исследованно его взимодействие с комплескными соединениями являющиеся потенциальными синтонами в поиске новых БАВ. С применением современных физико-химических методов анализа (ИК-, ПМР - спектроскопия, РСА-анализ) установлена их структура и физико-химические свойства.

Литература

металл ион пестицидный антидотный

1. Куликов М.А., Воробьев Ю.Г., Березина Г.Р., Степаненко В.А. Макрогетероциклические соединения с фрагментами 2,3 - пиридино(пиразино) пиррола и 1,3,4 - тиадиазола // Журнал общий химии - 2004. - Т. 74, Вып. 6. - С. 1031-1034.

2. Мельников Н.Н Пестициды. Химия, технология и применение. - М.: Химия, 1987. - С. 295-303.

3. Петрова Л.Л., Труфанова Л.В., Петров М.Л., Абрамов М.А., Змитрович Н.И., Терентьева Н.А. Синтез и биологическая активность 1,2,4 - оксадиазолов // Химия, фармацевтический журнал - 1994. - Т.28, Вып.2. - С. 19-22.

Размещено на Allbest.ru